por el Prof.

IsmaelSalasButr6n Rsestruoturado

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OBJETIVOS
e El alumrtorealizarauna utrandoun aqillo arom6tico electrofilica de sustituci6n reacci6n aromhtica (O-P-director) quetieneun activante o Obtener y hacerpruebas detincion. un colorante
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INTRODUCCION
En las reacciones de SEA que mas se han estudiado. Las reacciones de nitraci6n$on las reacciones para que se oonsidera el sulfirrico interviene y 6cido comunes, con 6cidonitrico sulfrrricoconcentrado, reacci6n: a la siguiente la formaci6n de los ionesnitronio,de acuerdo
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* *rrq *q? -ruo tl -F{soF R,.H N-( ) i1"""$,'*0 --;;J+ -----*------11 ""'*a' -,' -. +____-__: Ea.; J**-., 1 / .tr TH -* e v ' H
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$cidcrdtrium *esa&ffitsm-E&ss
de de cofiio crioscopicos tanto en datosespectrosc6picos, estabasada Estareacci6n ! en el aislamiento que especies los nitronio las perclorato nitronio. eonsidera iones son de salesnitronior eomo el $e del ion nitronio sobreel nircleoaromiticono seaun proceso nitrantes. Probablemente el at4qUe activas deWheland. definidoo intermediario concertado sinoqueselleva a cabopor un iritermediario EFECTO DE LOS SUSTITTIYENTES ya genbra Los sustituyentes monosustituido. errel benceno un soloproducto electrofilica La sustituci6n presentes en el anillo tienendosefectos. hacenal anillo masreactivo 1. Influyengn la reactividad del anillo arornftico.Algunossustituyentes reactivo(desactivadotes). y otroslo hacen queel bencenq menos (adivadores) una categoria esquetodoslos gruposactivadores La caracteristica comrinde todoslos sustituyentesde mientras intermediario, lo que estabilizw con aI carbocati6i al anillg soncapaces donar electrones de
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porel Prof.Ismael Butr6n Reestructurbdo Salas que todos los grupos desactivadotes el atran electronesdel anillo, con lo que desestabilizan intermediario. carbocati6n De estemodo,un anillo aromiiticocon un sustituyente donados de electrones es masreactivohaciaa queun anillo aromitico con un sustituyente los electrofilos, es menos mientras de electrones atrayente reactivohacialos electrofilos. resultar productos Pueden orto, 2. Influyenen la orientacion de la reaccion. tres posibles disustituido; no se formanen proporciones metay para.Sin ernbargo estostres produ0tos al azar, sinoque la ya presenteen el anillo benc6nicodeterminala posicion de la naturalezadel sustituyente sustituci6n. por la En la sustitucionelectrofilica aromiitica,la orientaci6ny la reactividadson controladas y interacci6n se efectode resonancia el efectoinductivo.Los diferentes sustituyentes de dos factores, y la magnitud de la direccion de los dosefectos. comportan en formadistinta,dependiendo

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puedenser mis o menosicidos que el mismo los fenolessustituidos Dependiendo de su estructura fenol. Como regla general,los fenolescon un sustituyente atrayente de electrones son m6s 6cidos, puestoque estabilizan la carganegativa.Sin embargo, el ion fenoxid al deslocalizar los fenoles,con sustituyentes son menos6cidos,puestoque desestabilizan donadores de electrones el ion fen6xidoal la carga. concentrar COLORANTES quesdutilizanparacolorear coloreadas otrosobjetos; Sustancias orgdnicas solubles en medio6cido, queposeen no saturada, neutroo b6sico, unaestructura molecular Es decirsonelectr6nicamente longitudde onda,si fueranestables y por esoabsorben energia a determinada absorberian inestables todaso rechazarian todas. Los gruposresponsables de la absorcion de la luz sellaman: . . quetienenelectrones compuestos resonando CROMOFOROS: Sontodosaquellos a y luz al unirserefuerzan y por esoabsorben determinada frecuencia la absorci6n de radiaci6n. AUXOCROMOS: Sonlos responsables de la fijaci6n al sustrato de fijar la a tefiir, soncapaces y en algunos moldcula intensificar del colorante casos la laborde los cromoforos.

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I

CROMOF'ORO$
C -C R. COOH Grupo Hidroxilo GrupoAminito Cloro Bromo R. OH - NH2

ic*po etileno

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transmitiendo cemoauxocronto la solidezalos actuan Los gruposclorg bromoy yddotambidn paricter del colorante, ani6nicoa la moldcula y el hidroxilicodan El sulfonico,carbdxilioo colorantes. pati6nico. presentan que colorantes Aunque hay proporciona cardctdr un que le mientras el aminico son que pH los usernos, a depende y por 1otarrtotienensu parteb6sicaen la mol6cula,entonces amirras puede distinto. estarcargada la mismamoldcula pueden sercqti6nicos o ani6nicos, anfiSteros, o Bea que tan bruscos de pH comoparaqueun colorantc cambios sehacen en la eurtiembreno Normalmeate pH 1-2. para que ld rtecesitaria un pase se a sercati6nico a pH 3 o 4 normalmente esani6rrico

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Butdn porel Prof.Ismoel Salas Reestructurado

PARTE EXPERIMENTAL 4ml de 6cido sulfrrrico agregar a baflo de hielo cuidadosamente, 1. Colocar0.5gr de fenol y someter ambientg y agitar durante5min a temperatura concentrado 5 min. 2. Colocara bafroMariay agitardurante y 4 ml deHNOI concentrado("), con4ml deI{zSO+ previamente sulfonitrica 3. Preparar la r4ezcla a la mezclade 6cidoso- y p fenol sulfo$*os, gota a got4 con 4. Agregarestamezclalentarhente s'.:$5"t.."o y enfriamiento. agitaci6n Vaciar la 5. Calentarla mezclade reacci6ndurante5 min., en baflo Maria agitandosuavemente. que contenga 50grde hielo y agua, aproxirnadamente a un vasode precipitado mezclade reacci6n agiteperfectamente. 6. Filtrar y lavarel productoconaguahelada. y seque los cristales. 7. Recristalizar con etanoVagua y puntode fusi6ny realizarel tefrido. 8. Determine el rendimiento producto 9. Enfregar en ol reporte. Tefiido picrico en 50rnlde aguay agregar sulfuricoconcentrado. unagotade rf,cido 1. Disolver0.1grde Acido las fibrasa teflir{b) 2. Colocaren estasoluci6n con agua en 3. Hervir durante 5 min. y retire 1asfibras con pinzas lavi'ndolasperfectamente abundancia obtenidos. 4. Secar lasfibrasy obsewdlos resultados

Notas. (a) iPeligrolMezclat'nuycorrosiv4prepprelo enfrio. naturaleza. (b) El alumnodeber6 de diferente traertelasblancas

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DIAGRAMA DE FLUJO
0.5grde fenol Pesar Preparar unamezclasulfonitrica, 4ml de icido nirico y 4ml de acidosulfirrico

Medir 4ml de conc. HrSO+

Poner en bafroMaria y agitar 5rnin

Adicionaren frio la ntezela sulfonitrica

Calentar en bafioMaria 5minconagitacion

confuielo/agua Precipitar

con hielo. Filtrar y enjrragar

rendimiento Determinar y puntode fusion.

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por el Prof. IsrnaelSalasBr,rt6n Restructurado Tefiido

Disolver0.lgr de6cidopicricqen uqagota 50 ml de aguay agregue de dcidosulfirricoconcenffado.

Colocarenestasolucton las fibrasa teflir

y Retirarlas fibrasconpinzas lavarconaburrdante agua.

lasfibrasY Sedar resultados. observar

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por el Prof. IsmaelSalasButr6n Reestructurado

INVESTIGACION PREVIA
1. 2, 3. 4. de la SEA Nitraci6nderttro de lasreacciones y qeacciones especificas. Fenoles. Generalidades quimicode la t6cnica. y fundamento Reacciones y reactivos. y estructura de productos Propiedades

BIBLIOGRAT'iA
Reverti. Barcelona DLIRST,D. H., GOKEL, GeorgeW.QuimicaOrganicaExperimental.Ed. Limusa,M6xico D.F,I 988, Experimenral Z X.A. QuimicaOrganiea .DOMINGITE Alambra, Espaffa. BREWSTER,Ray Q Cursopractico de Quimica Orghnica.Zu 3raEd M6xico 1982 Mc MURRY I. QutmicaOrgdnicaGpo Ed lberoamericana

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