Facdelta Unime Salvador Curso de Farmcia Disciplina Farmacognosia II Docente Alessandra Guedes Discentes: Ceclia Ribeiro, Jssica Arago,

Manoelita Alves, Tamires Fiza e Tarija Carvalho. Exerccio

1- Represente estruturalmente os aminocidos relacionados abaixo. Fornea exemplos de alcaloides elaborados a partir dos aminocidos representados (estrutura) A) Histidina

Aminocido

Alcalide

IMIDAZOL HISTIDINA

B) Lisina

Aminocido

Alcalide

PIRIDINA

LISINA

C) cido antranlico

Aminocido

Alcalide

QUINOZOLINE

CIDO ANTRANLICO

D) Triptofano

Aminocido

Alcalide

INDOL

TRIPTOFANO

E) Tirosina

Aminocido

Alcalide

ISOQUINOLINA

TIROSINA

2- Considerando que a substncias 1 passou pelo processo de extrao abaixo, explique o que ocorre em cada uma das etapas e como identificar a substncia que sai na soluo orgnica (D).

Droga pulverizada com a substncia 1 Triturar o p com NH4OH + diclorometano

Droga

Soluo orgnica (A) HCl 10%

Soluo cida (B) NH4OH at pH 9,0 + diclorometano

Soluo orgnica (C)

Soluo orgnica (D )

Soluo aquosa E

Primeiramente o material vegetal extrado em meio alcalino (NH4OH), com solvente orgnico como diclorometano. Ao extrato obtido (A) adicionado, em seguida, em uma soluo de cido clrdrico diludo, devido os alcalides serem substncias orgnicas nitrogenadas, sendo a maioria de carter bsica e fisiologicamente ativa, podem ser extrados de plantas com solues aquosas acidas, formando duas fases uma orgnica (C) e uma fase cida (B). O alcalide forma um sal de cloro, na fase cida (B) e separado dos demais componente do extrato, que permanece na fase orgnica (C). Uma base (NH4OH) adicionada, alcalinizando at pH 9,0, a fim de precipitar os alcalides na fase cida (B). Para alcanar um maior grau de pureza o precipitado obtido pode ser dissolvido novamente em outro solvente orgnico imiscvel na gua (diclomometano) cristalizando o alcalide pela evaporao do solvente (D). A soluo orgnica (D) ser identificada por processos cromatogrficos.

3 Represente as estruturas correspondentes s substncias cardiotnicas identificadas na natureza. Informe a forma prevalente no reino vegetal e a reao que permite diferencia-las. Os Cardenolideos que possuem uma unidade butanoldica (lactona ciclo pentagonal com 4 carbonos e uma dupla ligao) so mais difundidos na natureza, por exemplo em Digitalis; Cardenlidos (C23): lactona pentacclica monoinsaturada

Os Bufadienolideos com uma unidade pentadienlida (lactona ciclo hexagonal, com 5 carbonos e duas duplas ligaes) que so pouco difundidos na natureza (a scilarina). O nome bufanoldeo deriva do nome genrico do sapo, Bufo. O composto bufalina foi isolado da pele do sapo. Bufadienlidos (C24): lactona hexacclica di-insaturada.

A reao quer pode diferenciar essas substncias cardiotnicas, a Reao de Kedde. Esta reao atribuda dissociao do anel lactnico pentacclico insaturado (cardenlido) em meio alcalino, que se une ionicamente com um reagente nitrado, como o cido dinitrobenzico, pcrico etc.

4 Represente a substancia cardiotnica prevalente no reino vegetal, de forma tal que a atividade cardiotnica esteja desfavorecida (3 caractersticas estruturais).

Sua estrutura geral constituda pela parte glicnica (acares) e a genina formada por um anel esteroidal e um anel lactnico de 5 membros (cardenolido).

Com relao s caractersticas estruturais, a atividade cardiotnica ser desfavorecida se: Parte da molcula Anel esteroidal Caracterstica desfavorvel Anel esteroidal A e B em orientao trans; Insaturao parcial no anel A; Substituintes Cadeia osdica No carbono 3 em orientao alfa; Esterificao ou cetalizao das OH-

G Boa atividade!