Propiedades de los alcoholes

Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o ms grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).

Propiedades Fsicas: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras. Solubilidad: Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

alcohol-alcohol

alcohol-agua

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.

1 propanol

Hexanol

Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas simtricas. 2-metil-2-propanol Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.

1,2,3 propanotriol (glicerina) Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos.

(Constantes Fsicas de algunos alcoholes) Nombre Metanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol 1-pentanol Ciclohexanol Punto de fusinC Punto de ebullicin C -97,5 -126 -86 -90 -114 -108 25,5 -78,5 24 64,5 97,8 82,3 117 99,5 107,3 82,8 138 161,5 Densidad 0,793 0,804 0,789 0,810 0,806 0,802 0,789 0,817 0,962

Propiedades Qumicas: Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono. Alcohol Terciario Alcohol Secundario Alcohol Primario Metanol 2-metil-2-propanol 2-butanol 1-butanol

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor acidez)

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario. Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para formar el alcohol protonado o in alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un in alquil-carbonio: El in alquil-carbonio pierde un protn lo que regenera la molcula de cido sulfrico y se establece el doble enlace de la molcula a la cual est dando origen el alcohol. El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos como teres y steres. Obtencin de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin oxidacin de alquenos, o mediante hidrlisis de halogenuros de alquilo. Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de alquenos se utiliza el cido sulfrico y el calor.

La hidroboracin: (adicin de borano R3B) de alqueno en presencia de perxido de hidrgeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.

La hidrlisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidrxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.

En la industria la produccin de alcoholes se realiza a travs de diversas reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que stas sean rentables para proporcionar la mxima cantidad de producto al menor costo. Entre las tcnicas utilizadas por la industria para la produccin de alcoholes se encuentra la fermentacin donde la produccin de cido butrico a partir de compuestos azucarados por accin de bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la produccin de alcoholes superiores en la industria la fermentacin permite la produccin de alcoholes isoamlico, isobutlico y n-proplico a partir de aminocidos. Es as como la industria utiliza los procesos metablicos de ciertas bacterias para producir alcoholes.

REFERENCIAS:

Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA

Propiedades de los Aldehdos y Cetonas

Los aldehdos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicin terminal mientras que las cetonas lo presentan en posicin intermedia. El primer miembro de la familia qumica de los aldehdos es el metanal o formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)

Metanal

Propanona

Las cetonas aromticas reciben el nombre de felonas. Propiedades Fsicas: La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.

Metil-fenil-cetona

Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos. (Constantes fsicas de algunas aldehidos y cetonas) Nombre Metanal Etanal Propanal Benzaldehdo Propanona Butanona 2-pentanona 3 pentanona Pto. de fusin(C) -92 -122 -81 -26 -94 -86 -78 -41 Pto. de ebullicin(C) -21 20 49 178 56 80 102 101 Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Muy soluble Soluble al infinito 16 0,3 Soluble al infinito 26 6,3 5

Acetofenona

21

202

Insoluble

Propiedades Qumicas: Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica. Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios.

La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas dan origen a alcoholes terciarios.

Otras reacciones de adicin nucleoflica pueden producirse con el cido cianhdrico, el sulfito cido de sodio, la hidroxilamina, hidracina, semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a diferentes compuestos qumicos. Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitucin halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del carbono unido al carbonilo.Este mtodo permite obtener la monobromoactona que es un poderoso gas lacrimgeno.

Reacciones de condensacin aldlica: En esta reaccin se produce la unin de dos aldehdos o dos cetonas en presencia de una solucin de NaOH formando un polmero, denominado aldol. Reacciones de oxidacin: Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles produciendo cidos. Mientras que las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es as que las reacciones de oxidacin permiten diferenciar los aldehdos de las cetonas en el Laboratorio. Sntesis y obtencin de aldehdos y cetonas alifticas: Los aldehdos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidacin de alcoholes.

La hidratacin de alquinos en presencia de cido sulfrico en solucin acuosa y sulfato mercrico permite obtener aldehdos y cetonas.

Sntesis de Aldehdos Aromticos: Los aldehdos aromticos presentan un anillo aromtico unido al grupo carbonilo. El representante de este grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtencin del benzaldehido puede ser mediante oxidacin del tolueno, del cloruro de bencilo o por hidrlisis del cloruro de bencilideno. Sntesis de cetonas aromticas Las cetonas aromticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromticos unidos al grupo carbonilo.

Benzaldehido

Metal-fenil-cetona

difenil-cetona

La mayora de las cetonas aromticas se preparan por acilacin de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de cido en presencia de cloruro de aluminio. As el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas.

Uso de los aldehdos y cetonas: Aldehdos: El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Cetonas: La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

aldehido ansico

muscona

civetona

Bibliografa Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA

Fundacin Educativa Hctor A. Garca

Propiedades de los cidos carboxlicos y sus derivados

Los cidos carboxlicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas. El primer miembro de la serie aliftica de los cidos carboxlicos es el cido metanico o cido frmico, este cido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder. El primer miembro del grupo aromtico es el fenilmetanico o cido benzico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los cidos se llaman dicarboxlicos, siendo el primer miembro de la serie aliftica el 1, 2 etanodoco o cido oxlico. Propiedades Fsicas: Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico. Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.

Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno. Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular. Esto se debe a que el aumento del nmero de tomos de carbono interfiere en la asociacin entre las molculas. Los cidos monocarboxlicos aromticos son slidos cristalinos con puntos de fusin altos respecto a los cidos alifticos. Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son lquidos de olores irritantes. Los cidos butricos, valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los cidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

Nombre Ac. metanico Ac. etanico Ac. propanico Ac. butanico Ac. etanodiico

Pto. de Pto. de ebullicin fusin C C 8 16,6 -22 -6 189 100,5 118 141 164 239

Solubilidad gr en 100 gr de agua. Muy soluble Muy soluble Muy soluble Muy soluble 0,7 Soluble Soluble

Ac. propanodiico 135,6 Ac. fenilmetanico 122 Ac. ftlico 231 250

O,34

Propiedades Qumicas: El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos cidos alifticos Mtanoico Etanico Propanico Ka cidos aromticos Ka 6,3 x 10-5 36 x 10-5

17,7 x 10-5 Fenil-metanico 1,75 x 10-5 Paranitrobenzico 1,3 x 10-5

Metanitrobenzoico 32 x 10-5

2-metilbutanoico 1,68 x 10-5 Ortonitrobenzico 670 x 10-5

Sntesis de los cidos carboxlicos Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras. Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente reductor oxidndose hasta cido carboxlico.

Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquilbencnicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.

Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.

Derivados de los cidos Carboxlicos: Los derivados carboxlicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los cidos alifticos o aromticos. Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas. Propiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos: Los steres no presentan puentes de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres tomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgnicos. Los ms voltiles tienen olores agradables. Se usan en perfumera y para preparar condimientos artificiales.

Haluros de cido: La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El primer miembro de la serie aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable. La mayora son lquidos de bajo punto de fusin y olores irritantes. No presentan puente de hidrgeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los cidos de los que se derivan. Anhdridos de cido: En este grupo slo tiene importancia el anhdrido etanico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrgeno intermolecular por ser el producto de la deshidratacin de dos moles de cido carboxlico. Sus puntos de ebullicin son similares a los de los aldehdos y cetonas de peso molecular semejante. El primer miembro de la serie aliftica es la metanamida o formamida que es diluida a temperatura ambiente, el resto de las amidas son slidas. Presentan un puente de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son altos. Son compuestos polares, lo cual junto con la formacin de puente de hidrgeno con el agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la relacin carbono amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homlogos son excelentes solventes orgnicos. REFERENCIAS: Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA Fundacin Educativa Hctor A. Garca

Propiedades de los Fenoles

Los fenoles: son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromtico . El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie homloga y es denominado tambin hidroxibenceno.

Propiedades Fsicas: Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes. Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja. Fenol Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua la razn entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro ms pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de -OH.

M-cresol (Monofenol)

pdihidroxibenceno (Difenol)

Los dems monofenoles poseen mayor nmero de carbonos y slo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con ms de un grupo OH presentan mayor solubilidad en el agua.

Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia del puente de hidrgeno. Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer. (Constantes fsicas de algunos Fenoles) . Nombre Fenol -cresol (o-metilfenol) m-cresol (m-metilfenol) p-cresol (p-metilfenol) Catecol (odihidroxibenceno) Resorcinol (mdihidroxibenceno) Hidroxiquinona (pdihidroxibenceno) Pto. de fusin(C) 41 31 11 35 104 110 173 Pto. de ebullicin(C) 182 191 201 202 246 281 286 Solubilidad (gr/100 gr de H2O) 9,3 2,5 2,6 2,3 45 123 8

El la tabla pueden observarse ligeras variaciones en cuanto a los puntos de fusin, ebullicin y solubilidad de los compuestos orto (o-cresol), meta (mcresol) y para (p-cresol), lo que indica que existen variaciones en las propiedades de los compuestos, influenciadas por la configuracin espacial de sus estructuras. Propiedades Qumicas: Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por sus estructuras, en la reaccin que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protn al agua para formar el in hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un cido. Constantes de acidez: Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los cidos carboxlicos, se puede concluir que los fenoles son cidos ms fuertes que el agua y que los alcoholes, pero ms dbiles que los cidos carboxlicos.

Agua Alcoholes Fenol cidos carboxlicos

1 x 10

-14

10-16 a 10-18 1,1 x 10-10 10-5

El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencnico. La resonancia viene dada por la ubicacin de los dobles enlaces dentro de la molcula.

Las otras tres estructuras son posibles debido al carcter bsico del oxgeno que le permiten compartir ms de un par de electrones con el anillo.

Sntesis del Fenol: Existen varios mtodos para obtener compuestos fenlicos, entre ellos se cuentan la hidrlisis del clorobenceno, obtencin a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidacin del isopropil-benceno. Hidrlisis del clorobenceno: para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solucin de hidrxido de sodio a ebullicin y alta presin para obtener fenxido de sodio. El fenxido de sodio es una sal que reacciona con el cido clorhdrico para formar fenol.

Produccin de fenol a partir de bencenosulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar benceno con cido sulfrico fumante obteniendo cido benceno-sulfnico, que tratado con cloruro de sodio o hidrxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidrxido de sodio para obtener fenxido de sodio que tratado con cido sulfrico libera fenol. Oxidacin del isopropil benceno: el isopropil benceno se oxida en presencia del oxgeno del aire permitiendo obtener hidroxiperxido de cumeno, que al tratarse con cido fuerte en agua se convierte en fenol y propanona.

A partir del fenol es posible producir otros compuestos qumicos, su carcter cido le permite ceder un protn para formar as sales y teres.

Otras reacciones como la esterificacin, la halogenqacin, la nitratacin, la sulfonacin permiten obtener productos qumicos como steres, halgenos, productos nitrogenados y cidos sulfnicos entre otros.

Usos del Fenol: El fenol se utiliza para la preparacin de resinas sintticas, medicamentos, plaguicidas, colorantes sintticos, sustancias aromticas, aceites lubricantes, solventes entre muchos otros. Bibliografa Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA Fundacin Educativa Hctor A. Garca

Propiedades de las Aminas

Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Amina primaria

Amina primaria aromtica

Amina secundaria

Propiedades Fsicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

Amina secundaria aromtica

Amina terciaria aromtica

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. (Constantes fsicas de algunas Aminas) Nombre Metil-amina Dimetil-amina Trimetil-amina Fenil-amina Difenil-amina Metilfenil-amina Propiedades Qumicas: Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn formando un in alquil-amonio. Sntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco. Pto. de fusin(C) -92 -96 -117 -6 53 -57 Pto. de ebullicin(C) -7,5 7,5 3 184 302 196 Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Muy soluble Muy soluble 91 3,7 Insoluble Muy poco soluble

Produccin de aminas a partir de derivados halogenados

Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de xido de thorio o de aluminio caliente. La reduccin de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehdos o cetonas tambin tiene entre sus productos finales las aminas.

Reacciones para reconocer aminas en el laboratorio. Para diferenciar las aminas entre s en el laboratorio se hacen reaccionar con una solucin de nitrito de sodio y cido clorhdrico, esto da origen a cido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendr un

comportamiento diferente frente al cido nitroso, dependiendo adems de la temperatura a la cual se lleve a cabo la reaccin. En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifticas (link con Nomenclatura Orgnica cuarta etapa) reaccionan con el cido nitroso para dar un alcohol con desprendimiento de nitrgeno y agua. Las aminas aromticas al reaccionar con cido nitroso a temperatura elevada en presencia de cido sulfrico diluido se comportan como las aminas alifticas, pero si la reaccin ocurre a 0C se produce una sal de diazonio soluble en agua.

Las aminas secundarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas tambin compuestos Nnitrosos.

En cuanto a las aminas terciarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido

nitroso generan derivados N-nitrosados y productos complejos respectivamente que son motivo de estudio. Aminas. Dnde se encuentran? Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable. Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.

Bibliografa Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA Fundacin Educativa Hctor A. Garca

Propiedades Fsicas y qumicas de los Derivados Halogenados

Los derivados halogenados: son compuestos orgnicos que contienen uno o ms halgenos en su molcula. Se les denomina haluros o halogenuros . Los derivados halogenados que contienen un slo tomo de halgeno en su molcula se llaman monohaluros; si contienen dos tomos de halgeno se llaman dihaluros y si presentan ms de dos tomos de halgeno en su molcula se les llama polihaluros.

Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la sntesis de muchos compuestos orgnicos.

CH3-CH2-CH2-CH3 Butano. Peso molecular: 58 CH3-CHI-CH2-CH3 2-iodobutano. Peso molecular: 183,90.En este compuesto, el yodo (halgeno) sustituye un hidrgeno de uno de los tomos de carbono.

Propiedades Fsicas de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullicin ms altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molcula del alcano aumenta el peso molecular del halgeno cuando sustituye a un hidrgeno.

Halgeno Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullicin aumentan con el aumento del peso atmico del halgeno. Fluor Cloro Bromo Yodo

Peso atmico 19 35,5 80 126,90

Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros son ms densos que el agua. Para un mismo halgeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamao del grupo alquilo.

Punto de ebullicin: El punto de ebullicin de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamao del grupo alquilo.

Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgnicos debido a que no forman puentes de hidrgeno. Densidad y puntos de ebullicin de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular. Peso molecular 34 50,5 95 141,90 48 64,5 109 155,90 Pto. de ebullicin C -78 -24 5 43 -32 12 38 72

Frmula CH3F CH3Cl CH3Br CH3I CH3CH2F CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH2I

Densidad 0,920 1,732 2,279 0,910 1,430 1,933

Propiedades qumicas de los haluros de alquilo: El in haluro en la molcula se comporta como una base de Lewis muy dbil, esto hace posible que sea sustituido fcilmente por bases fuertes reactivos nucleoflicos . Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleoflicos orgnicos e inorgnicos para dar origen a nuevos compuestos orgnicos, mediante reacciones de sustitucin y de eliminacin. Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en presencia de ter etlico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la sntesis de los alcanos y del benceno.

R:Mg :X

Ar:Mg :X

Reactivo de Grinard

Reacciones de eliminacin: Son las reacciones en las que se separan dos tomos o grupos de tomos de una molcula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetracin de nuevos tomos o grupos atmicos. La reaccin de eliminacin ms importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que ste, reacciona con la potasa alcohlica para dar un alqueno.

La reaccin de eliminacin puede dar origen adems a mezclas de alquenos o dar origen a alquinos.

Reacciones de sustitucin: Son reacciones en las que un tomo o grupo atmico se separa de la molcula reaccionante, siendo sustituido por otro tomo o grupo atmico, que procede del reactivo atacante. Sntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la halogenacin de alcanos, adicin de haluro de hidrgeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrcido o tratando haluros de fsforo o cloruro de tionilo. Las reacciones de halogenacin de alcanos: son poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de ismeros y productos tanto halogenados como polihalogenados.

Tratando un alcohol con un hidrcido: Es un mtodo que permite la preparacin de bromuros y yoduros. Para preparar los bromuros de alquilo se calienta el alcohol con cido bromhdrico concentrado en presencia de cido sulfrico. El mejor rendimiento se obtiene a partir de los alcoholes primarios

Para preparar cloruros de alquilo primarios y secundarios, el alcohol primario y secundario se calienta con cido concentrado en presencia de cloruro de zinc en polvo denominado tambin reactivo de Lucas. Los alcoholes terciarios reaccionan rpidamente sin requerir el calentamiento del cloruro de zinc.

Obtencin de haluros de alquilo a partir de alcoholes y haluros de fsforo o cloruro de tionilo: Los trihaluros y pentahaluros de fsforo (PX3 y PX5) as como el cloruro de tionilo (SOCl2) reaccionan con los alcoholes para producir haluros de alquilo. Esta reaccin produce un buen rendimiento de haluros de alquilo.

Otros derivados halogenados de importancia:

Haluros de Aralquilo: estos compuestos presentan uno o ms tomos de halgenos unidos a la cadena carbonada lateral del anillo bencnico.

Los haluros de aralquilo se comportan qumicamente como un haluro de alquilo por lo que presentan reacciones de sustitucin nucleoflica en la cadena lateral.

Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o ms tomos de halgeno unidos directamente al anillo bencnico. La unin de estos halgenos al anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitucin. Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reaccin del benceno con un halgeno en presencia de un catalizador adecuado. Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de halogenacin, nitracin, sulfonacin y alquilacin.

Halogenacin

Nitratacin

Sulfonacin

Alguilacin Reconocimiento de los derivados halogenados en el laboratorio: Los derivados halogenados con excepcin de los haluros de arilo, reaccionan con nitrato de plata en solucin alcohlica, produciendo un precipitado de haluro de plata: Derivado halogenado Fluoruro de plata Cloruro de plata Bromuro de plata Ioduro de plata Caractersticas del Precipitado Amarillo plido Blanco lechoso Beige a marrn claro Amarillo intenso

Otra forma de reconocer los derivados halogenados en el laboratorio es mediante el ensayo de Belstein, que consiste en humedecer un alambre de cobre con el derivado halogenado y llevarlo a la llama del mechero,si se trata de un derivado halogenado la llama se torna de color verde. Esta reaccin no se da en los compuesto fluorados. Bibliografa Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA Caracas. Marcano, D., Corts, L. Qumica Orgnica. (1982). Editorial Reverte S.A. Fundacin Educativa Hctor A. Garca

Nomenclatura de los compuestos orgnicos

Antes de hablar sobre la nomenclatura es importante conocer que los compuestos orgnicos son aquellos que estn constituidos por cadenas carbonadas. Hasta fines del siglo XIX los compuestos orgnicos se nombraban de acuerdo a su descubridor, a su origen o a sus propiedades, entre otros aspectos, variando estos nombres de un pas a otro lo cual traa como consecuencia mucha confusin. Por ello se adoptaron acuerdos para nombrar los compuestos. La nomenclatura que hoy se utiliza internacionalmente es la resultante de las normas dictadas por la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (I.U.P.A.C.)

Cadenas Carbonadas: stas pueden clasificarse como se muestra en la figura:

Compuestos alifticos o acclicos: en estos compuestos los tomos de carbono se enlazan linealmente existiendo entre ellos enlaces sencillos, dobles o triples. En muchos casos las cadenas carbonadas se ramifican.

Compuestos cclicos: presentan cadena carbonada cerrada, si el anillo est constituido slo por tomos de carbono se denomina isocclico. El anillo isocclico se divide a su vez en alicclico donde los carbonos estn unidos mediante enlaces sencillos y los aromticos con seis anillos de carbono unidos por enlaces simples y dobles alternados.

Compuestos heterocclicos: son compuestos cclicos en cuya cadena entra un elemento diferente al carbono.

Los compuestos qumicos se agrupan en funciones orgnicasque dan origen a series homlogas orgnicas, veamos como se nombran estos compuestos basados en la nomenclatura I.U.P.A.C.

Funcin hidrocarburos: esta funcin incluye los compuestos caracterizados por la presencia exclusiva de tomos de carbono e hidrgeno, formando cadenas abiertas o cerradas (alifticos). En este grupo se pueden encontrar hidrocarburos que presentan slo enlaces sencillos o enlaces mltiples. (ver tabla)

Para nombrar a los compuestos lineales ya se trate de alcanos, alquenos o alquinos se tomarn en cuenta los nombres antiguos para los primeros cuatro miembros, cambiando el sufijo segn se trate de alcanos (ano), alquenos (eno) o alquinos (ino)

A partir del quinto carbono se usan para nombrarlos prefijos matemticamente correspondientes (ver tabla)

La prdida de un tomo de Hidrgeno en stos compuestos da origen a los radicales Radicales provenientes de alcanos, alquenos y alquinos

Nomenclatura de los compuestos ramificados de los alcanos, alquenos y alquinos:

Cadena principal: butano. Radicales: 2,3 (metil)

Nombre del compuesto: 2,3 dimetil butano

Para nombrar los compuestos ramificados se escoge como cadena principal la ms larga y se numera comenzando por el extremo donde se encuentran los radicales, otorgndoles los nmeros bajos. Una vez escogida y numerada la cadena principal, se nombran los radicales en orden alfabtico e indicando sus posiciones en la cadena, por ltimo se nombra el hidrocarburo de donde deriv la cadena principal. Los nmeros se separan por comas y las palabras por guiones.

Cadena principal: undecano Radicales: 2,7 (metil); 4 (propil); 9 (etil) Nombre compuesto: 2,7 dimetil, 9 etil, 4 propil undecano.

Cuando se trata de radicales ms complejos (iso, sec, ter) se pueden numerar las cadenas de los radicales, comenzando por el extremo ms cercano al punto de unin con la cadena principal.

Cadena principal: octano Radical: 4 (secbutil) o 4 (2 butil) Nombre del compuesto: 4 secbutil-octano (2 butil)- octano.nnnnnnnnnnnnnnn

Cadena principal: hepteno Posicin del doble enlace: 2 Radicales: 3 (propil); 5, 6 (metil) Nombre del compuesto: 5,6 dimetil-3 propil septeno

Cuando la posicin del doble o triple enlace es uno, se acostumbra omitir dicho nmero. Ejemplo: deceno = 1 deceno; octino = 1 octino.

Los hidrocarburos alifticos pueden presentar ms de un enlace mltiple, cuando esto sucede se nombran segn la posicin de sus enlaces dobles (Tabla A) Dienos 2 enlaces en la cadena ( CnH2n-2 ) Acumulados dobles enlaces seguidos: 1, 2 pentadieno CH2 = C = CH - CH2 CH3 Conjugados Aislados dobles enlaces alternados: dobles enlaces muy separados: 1, 3 pentadieno 1, 4 pentadieno CH2 = CH - CH = CH CH2 = CH CH2 - CH = CH2 CH3

y segn el nmero de enlaces dobles y triples en la cadena (Tabla B). Trieno 3 enlaces en la cadena 1,3,5 Hexatrieno: CH2 = CH CH = CH CH = CH2 Di-inos 2 triples enlaces en la cadena 1, 3 butadiino: H H Eno-ino 1 enlace doble y 1 enlace triple 1 buteno 3 ino: CH2 = CH H

Para nombrarlos se escoge como cadena principal la que contenga todos los enlaces dobles o triples y se enumera procurando los nmeros ms bajos para los dobles enlaces, y se aplica el sufijo dieno, trieno, diino o eno- ino segn el caso. Hidrocarburos alicclicos: La cadena carbonada de estos compuestos constituye un anillo o ciclo y comprende tres series homlogas denominadas cicloalcanos o cicloparafinas, cicloalquenos y cicloalquinos. Los cicloalcanos, presentan enlaces sencillos por lo que se denominan compuestos saturados, Los cicloalquenos presentan un doble enlace, se denominan compuestos insaturados y

Los cicloalquinos presentan un enlace triple y tambin son compuestos insaturados.

Todos se nombran colocando el prefijo ciclo y segn el caso el sufijo (ano), (eno) o (ieno). El primer miembro de estos compuestos tiene tres carbonos. Para nombrarlos se considera como cadena principal el ciclo y se enumeran procurando los nmeros ms bajos para los radicales. Se acostumbra presentar el ciclo por la figura geomtrica correspondiente sobreentendiendo que en cada vrtice hay un CH2.

Explora la imagen del Ciclopentano

Cicloalcanos ramificados: Presentan radicales unidos a la cadena principal: Ejemplo: metilciclopropano.

Serie homloga de hidrocarburos aromticos: Se caracterizan por presentar un anillo de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados. El primer miembro de la serie es el benceno que corresponde a la designacin 1,2,3 ciclohexatrieno. Se pueden representar as:

El compuesto presenta 3 dobles enlaces

El crculo representa los 3 pares de electrones girando alrededor de los tomos de carbono.

Derivados monosustituidos: Se nombran como derivados del fenilo o anteponiendo el grupo sustituyente a la palabra benceno (ver figura a la derecha) Metilbenceno

Derivados bisustituidos: Se forman cuando se sustituyen dos tomos de hidrgeno por radicales. Existen tres ismeros de estos compuestos, segn la posicin de los sustituyentes: 1,2 se llamarn orto (o), si resulta 1, 3 se llamarn meta (m) y si es 1, 4 se llamarn para (p).

Funcin alcohol: Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o ms grupos hidroxi (OH) en sustitucin de uno o ms hidrgenos de una cadena abierta o cerrada. La cadena principal deber contener el carbono o carbonos unidos a los grupos hidroxi tratando en lo posible que sea la ms larga, se numerar dndole los nmeros ms bajos a los grupos hidroxi, los sufijos utilizados son ol, diol, triol, segn el nmero de grupos hidroxi.

CH3-OH Metanol

Ciclopentanol

Funcin fenol: Son compuestos que presentan un grupo hidroxi (-OH) unido directamente a un anillo aromtico. Para nombrarlos se numera la cadena aromtica dndole los nmeros ms bajos a los grupos hidroxi. Muchos conservan el nombre comn. Hidroxibenceno (fenol) Funcin ter: Derivan de los alcoholes al sustituir el hidrgeno del grupo hidroxi u oxidrilo (-OH) por un radical. Para nombrarlos se antepone la palabra ter, luego se nombran los radicales unidos al grupo (-O-) usando para el primero el sufijo il y para el segundo el sufijo lico. Si a ambos lados del grupo oxi hubiera el mismo radical se usa el prefijo di y el sufijo lico.

Funcin sales de ter o alcxidos: Estos derivan de los alcoholes al sustituir el hidrgeno del grupo (-OH) por un metal.

Funcin aldehdo: Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo en posicin terminal.

Etanal (acetaldehdo)

La cadena principal debe contener el grupo carbonilo, si hay dos grupos carbonilos, la cadena principal deber contener a ambos. Se le dar el nmero uno al carbono del grupo carbonilo. El sufijo utilizado es al, o dial si hubiera dos grupos carbonilo, uno al principio y otro al final de la cadena carbonada Etano-dial

Funcin cetona: Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o ms grupos carbonilo en posicin intermedia. Para nombrarlos se usan los sufijos ona, diona, triona, con los nmeros ms bajos posibles. Cuando se le considere formando parte de una cadena puede unirse el prefijo oxo. Cuando son aromticos se les llama fenonas.

Dimetil cetona o propanona (acetona)

Ciclopropanona

Metanico o cido frmico

Funcin cido carboxlicos: Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o dos grupos carboxilo (-COOH) en posicin terminal. La cadena principal debe contener el grupo carboxilo y ste ser el nmero uno. EL prefijo es oico, o dioico, si hubiera dos grupos carboxilo uno al principio y otro al final de la cadena carbonada.

Funcin Sales de cido: Derivan de los cidos carboxlicos al sustituir el hidrgeno del carboxilo por un metal. Para nombrarlo se siguen las mismas reglas que para los xidos pero cambiando la terminacin oico por oato seguido de la preposicin de y el nombre del metal, indicando su valencia en nmeros romanos en aquellos que tienen ms de una.

Metanoato de sodio o formiato de sodio

Metanoato de metil (formiato de metilo) Funcin haluros, halogenuros de cido o halogenuros de acilo: Derivan de los cidos carboxlicos al sustituir la porcin hidroxi u oxidrilo (-OH) del grupo carboxilo (-COOH) por un haluro o halogenuro (-X). Los haluros (-X) son fluoruro (-F), cloruro (-Cl), bromuro (-Br) e yoduro (-I). Se nombran agregando los sufijos uro de oilo.

Funcin esteres: Derivan de los cidos carboxlicos al sustituir el hidrgeno del carboxilo por un radical alquilo (-R) o arilo (-Ar). Para nombrarlos se usa el sufijo oato seguido de la preposicin de y el nombre del radical.

Cloruro de etanoilo o cloruro de acetilo.

Funcin anhdridos de cido: Se nombran a partir del cido o de los cidos de los cuales derivan formalmente. Los anhdridos mixtos llevan el nombre de cada cido, escribindose primero el ms sencillo. Anhdrido etanoco o anhdrido actico Funcin amidas: Derivan de los cidos carboxlicos al sustituir la porcin hidroxi u oxidrilo (-OH) del grupo carboxilo (-COOH) por el grupo amino (-NH2) o un derivado del mismo. Para nombrarlos se cambia el sufijo oico del cido por el sufijo amida. Los sustituyentes en el nitrgeno amdico se nombran como N derivados

Metanamida o formamida

Funcin imidas: Las amidas secundarias cclicas en que el grupo divalente est unido a dos grupos acilo o aroilo constituyen las imidas. Para nombrarlos se cambia el sufijo oico del cido por el sufijo imida

Funcin aminas: Derivan del amonaco por sustitucin de uno, dos o los tres hidrgenos por grupos alquilo (-R) o arilo (-Ar). Para su nomenclatura se usa el nombre o los nombres de los radicales en orden alfabtico y luego el sufijo amina.

Metil amina

Propenonitrilo

Funcin cianuros o nitrilos: Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonitrilo, cianuro o ciano (- C = N). Se les llama nitrilos cuando se consideran caracterizados por la presencia del grupo nitrilo ( = N).

Funcin mercaptanos o tioles: Compuestos caracterizados por la presencia del grupo tilo o sulfidrilo ( SH) derivado del sulfuro de hidrgeno o cido sulfdrico (S H S). Ciclobutilmercaptano

cido metanosulfnico

cidos sulfnicos: Estos compuestos estn caracterizados por la presencia del grupo sulfn (SO3H) derivado del cido sulfrico (HO-SO3H). Para nombrarlos se antepone la palabra cido, luego el nombre del hidrocarburo del cual proviene y el sufijo sulfnico.

Derivados nitratados de los hidrocarburos: Se caracterizan por la presencia del grupo nitro (NO2) derivado del cido ntrico (HO-NO2) Nitrobenceno Derivados halogenados: Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o ms grupos haluros (-X) en sustitucin de uno o ms nitrgenos en una cadena carbonada abierta o cerrada. La cadena principal deber contener al carbono o carbonos unidos a los grupos haluros, tratando en lo posible que sea la ms larga, se numerar dndole preferencia al haluro sobre los grupos alquilo, pero no sobre el grupo fenil ni sobre los enlaces mltiples. De haber diferentes haluros en una cadena aquellos se nombrarn en orden alfabtico. Se nombran usando los sufijos uro de ilo.

Cloroetano o cloruro de etilo

2 fenil- 3fluor butano Compuestos organometlicos: Alquiluros metlicos: Derivan de los alquinos terminales al sustituir el halgeno que acompaa al carbono del triple enlace por un metal fuertemente electropositivo.

Haluros de alquil o aril magnesio (reactivos de Grignard): Son compuestos que corresponden a la frmula R Mg X o Ar Mg X y que permiten efectuar sntesis muy variadas. Cloruro de isopropil magnesio

REFERENCIAS: Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA Caracas. Marcano, D., Corts, L. Qumica Orgnica. (1982). Editorial Reverte S.A.

Fundacin Educativa Hctor A. Garca

El pentano, es un alcano de baja polaridad, por lo tanto para solubilizarse, necesita necesariamente de una solucn de baja polaidad. El metanol diluido, es una solucin de altisima polaridad, por lo tanto el pentano va a ser insoluble en l, en cambio, el metanol anhidro, es de baja polaridad, por lo tanto el pentano (alcanos en general), va a ser soluble en l. Ahora, con respecto de la solubiliad del metanol en agua. La solubilidad en agua, generalmente depende del peso molecular del elemento o compuesto. A mayor peso, menos solubiliad, y de la presencia de hidrgeno en el compuesto a disolver. Como el metanol (que se forma por la mezcla de metano con agua), es soluble en sta, ya que el metano tiene presente enlaces de hidrgeno. Metanol ms agua = metanodiol mas hidrgeno te aclare algo???... esero haber sido simple en la explicacion. saludos!!!!! Nota: Los alcanos en general, debido a su baja polaridad se disuelven en disolventes de baja polaridad o no polares. Tambin son solubles en disolventes orgnicos y en agua, pero sta va a depender solo del peso molecular, no de la presencia de Hidrgenos, ya que de por s los alcanos tienes estos como parte de la cadena carbonada.