Sesiones de informtica

Uso del programa informtico CHEMBIODRAW Ultra 12.0: Representacin de estructuras y procesos qumicos Segundo Cuatrimestre

Qumica General, Grupo B Curso 2009-10 Profesorado: Pilar Tejero Mateo Elena Surez Pereira

SESIONES DE INFORMTICA

Uso del Programa informtico: CHEMBIODRAW 12.0 Ultra

1. Introduccin. 2. Construccin de una estructura. 2.1. Descripcin del Entorno 2.2. Creacin de un documento 2.3. Dibujo de un enlace 2.4. Orientacin de un enlace ya dibujado 2.5. Adicin de enlaces 2.6. Creacin de enlaces mltiples 2.7. Smbolo de un tomo sobre un enlace 2.8. Dibujo de orbitales 2.9. Borrar 2.10. Seleccin de una estructura 2.11. Seleccin de una parte de la estructura 2.12. Duplicacin de una estructura. 2.13. Dibujo de flechas 2.14. Introduccin de smbolos 2.15. Nombre debajo de la estructura 2.16. Seleccin un estilo de caja para el dibujo 2.17. Complementos de las estructuras 2.18. Creacin de una estructura 2.19. Dibujo de estructuras preseleccionadas 2.20. Alineacin de las estructuras 2.21. ngulos y Longitudes de enlace fijos 3. Guardar un documento 4. Abrir un documento ya existente 5. Cerrar un documento 6. Traslado de un documento a otro programa bajo Windows 7. Imprimir un documento 8. Modificacin de los parmetros de una estructura 9. Cambio del tipo de letra 10. Rotacin fija de una estructura 11. Tamao del documento 12. Conversin de un nombre a estructura y viceversa 13. Trabajo con estructuras 13.1. Chequeo de una estructura 13.2. Anlisis de una estructura 13.3. Asignacin de los tomos que participan en las Reacciones 13.4. Obtencin del Espectro Electrnico de una Estructura 13.4.1. Aplicacin 13.5. Estructuras tridimensionales

1.- INTRODUCCIN

El "ChemDraw" es un programa especialmente diseado para qumicos que permite dibujar las estructuras de los compuestos qumicos de un modo rpido y sencillo. Cuenta con una gran variedad de herramientas, smbolos y posibilidades para poder abordar la representacin de casi cualquier sistema qumico. Adems, cuenta con una librera de estructuras que puede sernos til para poder dibujar sistemas complejos.

2.- CONSTRUCCIN DE UNA ESTRUCTURA 2.1.- Descripcin del Entorno Una vez que estamos dentro del programa se puede observar en la parte superior el ttulo del programa donde nos encontramos (ChemBioDraw Ultra), seguido del ttulo del fichero entre corchetes (Cuando an no tiene ttulo aparece "untittled Document-1").

Debajo de estos ttulos aparece una serie de mens que se despliegan cuando hacemos clic con el botn izquierdo del ratn: FILE, en donde se encuentran las funciones de abrir un documento ya existente, crear un documento, cerrar un documento, imprimir un documento, etc. EDIT, cuya funcin es modificar los documentos. VIEW, este men contiene herramientas adicionales como la posibilidad de visualizar diferentes barras de herramientas, determinar el anlisis de la estructura, etc. OBJECT, este men consta de diversas opciones como el alineamiento de estructuras, fijar ngulos, fijar longitudes de enlace, mostrar pgina completa, ampliar el dibujo, reducirlo, etc. STRUCTURE, este men consta con diferentes herramientas para trabajar con la estructura, 1H-RMN, 13C-RMN, conversin de estructura a su nombre y viceversa, etc. TEXT, que se usa para modificar un texto. CURVES, COLOR,

ONLINE, WINDOW, HELP, etc.

Ttulo del programa y del fichero

Mens En la parte izquierda de la pantalla aparece una columna de smbolos que son las herramientas de las que el programa dispone y que podemos utilizar para realizar el dibujo de las estructuras y reacciones qumicas.

Columna de Herramientas

2.2.- Creacin de un documento Cuando se entra en el programa ste crea automticamente un documento nuevo. En el caso de que deseemos trabajar en varios documentos es necesario crearlos, para ello es necesario elegir la opcin NEW desde el men FILE.

2.3.- Dibujo de un enlace Para ello debemos pulsar con el botn derecho del ratn en la barra de herramientas la tecla en la que aparece una barra diagonal.

Herramienta para dibujar enlaces

Herramientas para otros tipos de enlaces

Situamos el ratn donde queramos que aparezca el enlace, pulsamos el botn derecho y sin soltar el ratn orientamos el enlace, soltando a continuacin el botn que tenamos presionado.

Caractersticas de un enlace

Un enlace consta de los dos extremos y el centro. Esto lo marca el programa con cuadrados negros cuando situamos el puntero del ratn sobre dichos extremos o centro. Se puede modificar dicho enlace actuando sobre esos cuadrados negros.

La longitud y ngulo del enlace aparecen en el rea de Mensajes situado abajo y a la izquierda de la ventana de texto.

2.4.- Orientacin de un enlace ya dibujado Se consigue modificar la orientacin de un enlace situndose sobre el enlace ya dibujado, pulsando a continuacin la tecla SHIFT (tecla de las maysculas) y moviendo el ratn en la direccin que se desee mover el enlace.

2.5.- Adicin de enlaces Para adicionar un enlace a una estructura ya dibujada, primero se selecciona la herramienta de dibujo de un enlace (barra diagonal), se sita el puntero del ratn sobre el tomo que se desea adicionar dicho enlace y por ltimo se hace clic con el botn izquierdo del ratn, o se arrastra para dibujar un nuevo enlace.

2.6.- Creacin de enlaces mltiples Primero se dibuja un enlace, luego nos situamos en el extremo de ese enlace y se traza otro encima. As obtenemos uno doble. Realizando de nuevo la misma operacin obtendremos uno triple.

Otra forma de dibujar enlaces mltiples es empleando de la barra de herramientas el smbolo \\, en la cual podemos pinchas con el ratn y se desplegara una ventana con varios tipos de enlaces.

Men de herramientas de enlaces mltiples Herramienta para enlaces mltiples

2.7.- Smbolo de un tomo sobre un enlace Para escribir el smbolo de un tomo sobre un enlace, se pulsa la tecla de la barra de herramientas donde aparece una A y a continuacin sitas el puntero del ratn sobre el lugar del enlace donde se desea escribir la letra.

Herramienta de texto

Marcacin con el ratn del extremo del enlace

El enlace indicar que es posible realizar dicha insercin, mostrando un cuadrado negro. Se pulsa el botn izquierdo del ratn e inmediatamente aparece una caja de texto.

Cuadro de texto

Ejemplo:

Es importante indicar que el ajuste automtico slo lo realizar el programa si se ha realizado la introduccin del texto en los lugares indicados con cuadrados negros. En cualquier otro caso el texto no se ajustar automticamente al enlace.

2.8.- Dibujo de orbitales Existe la posibilidad de dibujar distintos tipos de orbitales desde la barra de herramientas pulsando la tecla donde se observa el dibujo de un orbital. Sin soltar el botn izquierdo del ratn se elige el tipo de orbital que se desea. A continuacin se sita el puntero del ratn donde se desee que aparezca el orbital y se dibuja con el tamao que se desee. Una vez dibujado el orbital, el mensaje de rea informa sobre la longitud y ngulo relativo segn el eje X de dicho orbital.

Herramienta de orbitales

Men de herramientas de orbitales

2.9.- Borrar Para ello se utiliza la herramienta que se simboliza mediante una goma. Una vez seleccionada, se posiciona el smbolo sobre lo que se desee borrar y con solo apretar el botn derecho del ratn, se elimina lo que se encuentre debajo.

Tambin se utiliza esta herramienta para reducir el orden de los enlaces.

Herramienta para borrar

2.10.- Seleccin de una estructura Podemos seleccionar una estructura de varias formas. Una de ellas es pulsando previamente la herramienta en la que aparece una flecha con un crculo. Despus se rodea la estructura que queramos seleccionar cerrando un crculo. De esta manera, aparecer la estructura dentro de un rectngulo de seleccin.

Herramienta para seleccionar

Crculo para rodear la estructura

Tambin se puede seleccionar la estructura haciendo doble clic con el ratn sobre la estructura.

Si se desea seleccionar todo, desde el men EDIT se elige la opcin SELECT ALL.

Tambin se puede seleccionar estructuras del siguiente modo: se pulsa la tecla de "seleccin", despus la tecla CONTROL y entonces se dibuja un cuadrado. Esto se suele usar para seleccionar un grupo de estructuras que pueden estar contenidas dentro de una regin rectangular.

2.11.- Seleccin de una parte de la estructura Si lo que se desea es seleccionar una parte de la estructura se pulsa previamente la herramienta en la que aparece una flecha con un crculo, despus se rodea la parte de la estructura que se quiere seleccionar cerrando el crculo.

De este modo aparecer la parte de estructura seleccionada dentro del rectngulo de seleccin.

2.12.- Duplicacin de una estructura Para duplicar una estructura primero tiene que estar seleccionada. Una vez seleccionada, se pulsa la tecla CONTROL y mantenindola pulsada aparece una mano con un smbolo +. La estructura duplicada se obtiene arrastrndola con el ratn mientras se mantiene pulsado.

Tambin se puede hacer desde el men EDIT, con las opciones COPY (para copiar) y PASTE (para pegar).

2.13.- Dibujo de flechas Desde la barra de herramientas se pulsa la tecla donde aparece una flecha horizontal . Aparecer un men con un conjunto de flechas; sin soltar el ratn se selecciona el tipo de flecha que se desea, luego se sita el puntero del ratn donde queremos que est la flecha y pulsamos el botn izquierdo del ratn.

Herramienta de flechas

Men de flechas

Si se desea alargar una flecha que ya ha sido dibujada, se sita el puntero del ratn en el extremo de la flecha donde aparecer un cuadrado negro, se pulsa la tecla de las maysculas y con el ratn alargamos la flecha a nuestra voluntad.

Si lo que se desea es escribir un texto, por ejemplo el nombre de un reactivo sobre la flecha pulsamos la tecla donde aparece una A, nos situamos encima de la flecha y hacemos clic con el botn izquierdo del ratn. Aparecer un recuadro con un cursor donde podremos escribir el texto que queramos.

Para modificar la posicin slo es necesario seleccionar el texto con el lazo, y a continuacin situndose sobre dicha seleccin se arrastra con el ratn teniendo presionado el botn izquierdo del mismo.

2.14.- Introduccin de smbolos Para ello se escoge la opcin del men que muestra los smbolos, que es la opcin con forma de . Una vez pulsada dicha tecla con el botn izquierdo del ratn,

aparece un cuadrado donde se selecciona el smbolo que se desee introducir.

Herramienta de smbolos

Men de Smbolos

2.15.- Nombre debajo de la estructura Se elige la tecla donde aparece una A, se sita el puntero del ratn debajo de la estructura, escribes el nombre en la caja de texto y desde el men TEXT se elige CENTERED, as el nombre estar centrado.

O bien mediante la opcin de la barra de herramientas "select".

2.16.- Seleccin de un estilo de caja para el dibujo Se escoge la opcin donde aparecen unas llaves [ ] y mantenindola pulsada se elige el estilo de caja que se desea. Despus con el ratn se dibuja la misma sobre la estructura.

Herramienta de parntesis

Men

Si queremos agrandar la caja, nos situamos en una de las esquinas con el puntero del ratn, aparecer un smbolo que es una flecha con dos puntas , que nos indica que

se ha seleccionado la funcin agrandar; a continuacin pulsando la tecla de las maysculas procedemos a agrandar la caja tanto como queramos con la ayuda del ratn.

Herramienta de cajas

Men

El programa nos preguntar si queremos que la escala de la estructura se modifique al haber agrandado el recuadro, lo que nos permite elegir las dimensiones ms adecuadas.

2.17.- Complementos de las estructuras Con el fin de enriquecer las figuras, el programa ChemBioDraw proporciona una serie de complementos como son la posibilidad de introducir la representacin qumica creada entre corchetes [ ], entre parntesis ( ), rodeada por un cuadrado con sombra, o por un crculo, o por un rectngulo, con diversos estilos cada uno.

Todos estos complementos se pueden seleccionar a travs de la opcin en la que aparece el smbolo y .

2.18.- Creacin de una estructura Mediante las herramientas que se han comentado anteriormente ya estamos preparados para construir cualquier estructura qumica a travs de los siguientes pasos.

Por ejemplo, vamos a dibujar la siguiente estructura:

1. Dibujaremos todos los enlaces 2. Nombramos los tomos (hidrgeno, H, oxgeno, O, etc.) 3. Introduciremos los smbolos correspondientes (cargas negativas, positivas, etc.) 4. Introduciremos flechas, recuadros, etc., hasta representar correctamente la reaccin.

2.19.- Dibujo de estructuras preseleccionadas En la barra de herramientas existe una opcin donde aparece el dibujo de una serie de estructuras prediseadas. Se trata de la librera de la que dispone el programa.

Mens

Herramienta estructuras preseleccionadas

Se puede dibujar directamente compuestos cclicos, conformaciones sillas, etc.

2.20.- Alineacin de las estructuras Si se quiere alinear las estructuras que hemos dibujado, se elige en el men VIEW la opcin SHOW CROSSHAIR, aparecer la pantalla dividida en cuadrados que nos har ms fcil observar si nuestras estructuras estn o no alineadas. Si queremos alinear una estructura basta con seleccionarla y cambiarla de lugar.

El programa tambin permite alinear las distintas partes de nuestro esquema de forma automtica a travs de la opcin ALIGN que se encuentra en el men OBJECT. Para ello previamente las estructuras que se deseen alinear tienen que haber sido seleccionadas.

2.21.- ngulos y Longitudes de enlace fijos Para tener una medida de ngulos y longitudes de enlaces fija, y as poder tener todos los enlaces iguales, se seleccionan las opciones FIXED ANGLES y FIXED LENGTHS en el men OBJECT, lo que nos permitir obtener una estructura uniforme.

3.- GUARDAR UN DOCUMENTO Para ello es necesario elegir en el men FILE la opcin SAVE AS. A continuacin nombramos adecuadamente al documento y finalmente pulsamos la tecla OK.

4.- ABRIR UN DOCUMENTO YA EXISTENTE Desde el men FILE, elegir la opcin OPEN. Se busca el archivo que se desee, por ejemplo sonia.chm, y luego se pulsa el botn OK.

Hay una opcin denominada OPEN SPECIAL, donde podemos abrir una serie de documentos ya existentes (biblioteca del programa), que luego podremos modificar. Dichos documentos: ciclos aromticos bicclicos conformaciones cicloalcanos funciones con doble enlace poliedros conformaciones estereo

Todas ellas tienen la extensin CDX. 5.- CERRAR UN DOCUMENTO Para cerrar un documento, desde el men FILE se elige la opcin CLOSE. Si el documento contiene informacin que no ha sido salvada el programa propondr salvarlo en ese momento.

6.- TRASLADO DE UN DOCUMENTO A OTRO PROGRAMA BAJO WINDOWS Para ello, primero se selecciona la estructura, luego se despliega el men EDIT, se elige la opcin COPY, se abre el programa donde queramos trasladar la estructura; abrimos, en dicho programa, el men EDIT y elegimos la opcin PEGAR. As la estructura aparecer en el procesador de textos, o programa en donde queremos pegarla.

7.- IMPRIMIR UN DOCUMENTO Desde el men FILE, se elige la opcin PRINT y se pulsa la tecla ACEPTAR, despus de indicar el nmero de copias que se desea, etc.

8.- MODIFICACIN DE LOS PARMETROS DE UNA ESTRUCTURA Desde el men FILE se elige la opcin DOCUMENT SETTING y dentro de la pantalla seleccionamos la pestaa DRAWING, donde se nos presentan todos los parmetros de nuestra estructura: Angulo de la cadena Longitud del espacio entre los enlaces ( % ) Longitud de los enlaces fijada (cm) Anchura de un enlace (cm) Anchura de la lnea (cm) Anchura del margen (cm)

9.- CAMBIO DEL TIPO DE LETRA El cambio de clase de letra y su tamao, se puede realizar desde el men FILE, se elige la opcin DOCUMENT SETTINGS marcando las pestaas CAPTION y ATOMS LABEL.

O tambin utilizando las opciones que nos ofrece el men TEXT: Fondo Formato Color

10.- ROTACIN FIJA DE UNA ESTRUCTURA Si se desea que la estructura rote un nmero determinado de grados, desde el men OBJECT se elige ROTATE. Los grados a rotar se pueden introducir manualmente en cualquier caso siempre hay que pulsar ACEPTAR para que el programa ejecute la orden.

11.- TAMAO DEL DOCUMENTO Si estamos dibujando una estructura y queremos ver la posicin de un enlace o un tomo con ms detalle lo mejor es ampliarla mediante la opcin MAGNIFY (men VIEW). Si queremos devolverle su tamao inicial slo es necesario pulsar en el mismo men la opcin REDUCE.

Si queremos ver cmo queda nuestra estructura en la pgina del documento, hay que indicrselo al programa mediante la opcin SHOW DOCUMENT (men VIEW).

12.- CONVERSIN DE UN NOMBRE A ESTRUCTURA Y VICEVERSA

Existe la opcin de insertar un nombre como una estructura. Para ello, desde el men STRUCTURE se elige la opcin CONVERT NAME TO STRUCTURE. La estructura insertada aparecer en el cuadro de dilogo. Por ltimo se pulsa OK y automticamente aparece la estructura molecular y el nombre de la misma debajo.

Esta opcin no es vlida para complejos de coordinacin, poliboranos, polmeros, as como para algunos sistemas aromticos complicados.

Si se desea que aparezca una estructura cuyo nombre se ha copiado del escritorio, se elige desde el men EDIT la opcin PASTE SPECIAL y despus NAME AS STRUCTURE. De este modo la estructura aparecer en el documento.

Tambin existe la posibilidad de convertir la estructura a nombres. Para ello se selecciona la estructura cuyo nombre se desea conocer, se elige desde el men STRUCTURE, la opcin CONVERT STRUCTURE TO NAME. De este modo aparecer el nombre automticamente debajo de la estructura. Esta ltima opcin est limitada a los siguientes casos: la informacin estereoqumica es limitada las estructuras deben contener menos de 125 tomos (incluyendo los hidrgenos implcitos) los anillos y cadenas deben de contener menos de 44 tomos son ignoradas variaciones isotpicas, tomos de carbono cargados, radicales y especies multicomponentes los tomos que se pueden usar son: Hg, B, C, N, O, F, Si, P, S, Cl, Ge, As, Se, Br, Sn, Sb, Te, I, Pb, Bi.

13.- TRABAJO DE ESTRUCTURAS Sobre la estructura dibujada se pueden realizar diversas funciones como son: Chequear la estructura para identificar la valencia y posibles errores (labels) Analizar la estructura para determinar sus propiedades qumicas Asignar un mapa tomo-tomo

Asignar a cada estructura el espectro electrnico de protn y de 13C.

13.1.- Chequeo de una estructura Se puede chequear una parte, el nombre en modo frmula o toda la estructura seleccionada. Para ello se utiliza el comando CHECK STRUCTURE que est insertado dentro del men STRUCTURE.

Cada tomo en la estructura es chequeada secuencialmente. Cuando el programa encuentra algn tipo de error aparece una ventana con un mensaje.

Si deseamos parar el chequeo se elige la opcin STOP y el tomo que causa el problema es seleccionado. Para continuar chequeando la estructura, se elige la opcin IGNORE. Si se desea ignorar los errores subsecuentes se elige la opcin IGNORE ALL.

13.2.- Anlisis de una estructura El programa ChemBioDraw permite calcular la frmula qumica, peso molecular y anlisis elemental para una estructura, parte de una estructura o nombre de la misma (escrita en modo frmula) siempre y cuando est seleccionado.

Cuando se elige esta opcin, el programa procede a realizar un chequeo de la estructura.

Este comando es vlido para cargas, radicales e istopos.

Frmula: La frmula molecular muestra el nmero exacto de tomos de cada elemento en la molcula as como cargas, radicales e istopos.

Exact Mass: Exacta masa molecular, donde las masas atmicas de cada tomo estn basadas en el istopo ms comn para el elemento.

Anlisis Elemental: Proporciona el porcentaje de cada elemento de la estructura.

Molecular Weight: Expresa la masa molecular de la estructura, donde las masas atmicas estn basadas en la media de todas las masas isotpicas para el elemento.

Para realizar el anlisis de la estructura, primero se selecciona la estructura (parte de ella o el nombre). A continuacin, desde el men VIEW se elige la opcin SHOW ANLISIS WINDOW.

Si se desea que aparezca la informacin al lado de la estructura se elige la opcin PASTE; si slo se quiere ver y volver de nuevo a la estructura se elige la opcin x de la parte superior de la ventana emergente que aparece.

Chemical Formula: C3H8 Exact Mass: 44.06 Molecular Weight: 44.10 m/z: 44.06 (100.0%), 45.07 (3.3%) Elemental Analysis: C, 81.71; H, 18.29

13.3.- Asignacin de los tomos que participan en las Reacciones Esta opcin se realiza si queremos sealar los tomos que participan en la reaccin. Para crear un mapa de reaccin, primero se dibuja la reaccin, a continuacin se selecciona los reactivos y productos de la reaccin. Desde el men STRUCTURE se elige la opcin Map Reaction Atoms. Aparecer el smbolo "Rxn" sobre los enlaces en

los reactivos y los productos que son percibidos por el algoritmo que son modificados por la reaccin.

13.4.- Obtencin del Espectro Electrnico de una estructura El programa ChemBioDraw puede estimar el desplazamiento qumico para todos los tomos de H o de C para los cuales se utilizan reglas de aditividad.

Cuando se desea obtener el espectro de una estructura complicada, el programa subdivide la misma en estructuras ms bsicas (benceno-trinitrotolueno) y luego aplica las reglas de aditividad correspondientes. Respecto al espectro de 1H RMN el programa dispone de setecientos valores base y sobre unos dos mil incrementos. En el caso de 13C RMN dispone de cuatro mil parmetros. Dicha opcin tiene una serie de limitaciones. En el caso de 1H RMN estima el 90 % de los desplazamientos qumicos de todos los grupos CHX- con una desviacin estndar de 0.2-0.3 ppm. El uso de disolventes polares incrementa fuertemente estas desviaciones. El programa no estima el desplazamiento qumico de tomos de hidrgeno unidos a heterotomos ya que stos estn muy afectados por los disolventes, concentracin, impurezas y efectos estricos. En el caso de 13C RMN, estima sobre el 95 % de los desplazamientos qumicos con una desviacin media de 0.29 ppm y desviacin estndar de 5.5 ppm.

13.4.1.- Aplicacin Se selecciona la estructura cuyo espectro de 1H RMN o de 13C RMN se desea estimar. En el men ESTIMATE se elige la opcin de 1H NMR shifts o
13

C NMR

shifts. Primero se realiza un chequeo de la estructura automticamente y a continuacin aparece un segundo documento con el espectro y todos los desplazamientos qumicos asociados. Si sealamos en la estructura con el ratn uno de los tomos de la estructura, la seal correspondiente a dicho tomo en el espectro aparece en un recuadro rojo.

13.5.- Estructuras tridimensionales Si se desea observar la estructura tridimensional en sus diferentes formas: wire frame, balls & stick, sticks, cylindrical bonds y space filling, desde el men VIEW se elige SHOW CHEMBIO3D HOTLINK WINDOW. En la pantalla aparecera una ventana donde se observar la molcula de forma tridimensional y la cual se podr rotar, poner de mayor tamao, mover, cambiar su forma de representacin (balls & stick, cylindrical bonds,), etc.