2013, 50 Aniversario Luctuoso del Poeta Heriberto Henrquez

Universidad Autnoma del Estado de Mxico

FACULTAD DE QUMICA
Ingeniera Qumica

Qumica Orgnica Heteroalifatica y Polmeros

Prctica No.5 Identific acin de A minas

Q. Ignacio Vera Jimnez

CATEDRTICO

De la Cruz Amador Elviz Gadiel Esquivel Zempoalteca Fernando Jalil Nava Suad
ALUMNOS

2013B

Patria, Ciencia y Trabajo.

Toluca de Lerdo, Mxico; a 11 de Septiembre de 2013. 2013. AO DEL BICENTENARIO DE LOS SENTIMIENTOS DE LA NACIN

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Prctica No.5

IDENTIFICACIN DE AMINAS OBJETIVO

Identificar las aminas primarias, secundarias y terciarias, mediante distintas pruebas de laboratorio para

HIPTESIS
Si la reaccin genera como producto secundario Alcohol Benclico, entonces se deber obtener la misma cantidad de este alcohol que de cido benzoico.

MARCO TERICO
Las aminas se derivan del amonaco por sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos alquilos (aminas alifticas) y arilos (aminas aromticas). Se pueden obtener tres tipos de aminas, denominadas aminas primarias, secundarias y terciarias que se distinguen por el nmero de grupos sustituyentes unidos al nitrgeno. Adems, existe una cuarta clase de compuestos relacionados que son las sales de amonio cuaternarias, las cuales se obtienen por sustitucin de los cuatro tomos de hidrgeno del catin amonio por radicales alquilos o arilos Fig.1.Amina primaria, secundaria, terciaria y sal de amonio. Los miembros inferiores de la serie se asemejan al amonaco, son gases incoloros, solubles en agua, de olores penetrantes pero menos picantes y ms con olor a pescado. El olor a pescado se atribuye a la presencia de aminas en lquidos corporales del pescado (dimetilamina y trimetilamina). Algunos de los productos de la descomposicin de la carne humana en putrefaccin son diaminoalcanos. Poseen olores muy desagradables y sus nombres se deben a su olor y a su procedencia. Las bases orgnicas ms importantes son las aminas. La disponibilidad del par de electrones no compartido del nitrgeno permite la captacin de protones

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

MATERIAL 5 a 7 Tubos de ensaye de 20 mL Gotero 3-5 Pipetas de 5 mL 1 Pipeta de 2 ml 2 Pipetas de 1 mL Termmetro Pizeta Probeta de 10 mL Matraz Kitasato de 50 mL INGENIERA QUMICA REACTIVOS Agua destilada cido sulfrico Cloruro de p-toluensulfonilo Solucin de NaOH al 10% Fenol cido clorhdrico concentrado Anilina Metil amina, dimetil amina, trimetil amina N, N- dimetil amina Pgina 2 EQUIPO Bao de aceite o de arena Equipo Fisher Johns

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Embudo Hirsch y papel filtro

ter etlico Solucin de sulfato de cobre (II) al 10% Papel almidn Hielo Bicarbonato de sodio ter de petrleo o benceno HCl conc. Solucin de HCl 2N Solucin de HCl 1:1 Solucin de HCl al 10% NaNO2 y solucin de NaNO2 al 10% Ciclo hexano, ter de petrleo o benceno

Naturaleza y Toxicologa de los Reactivos Benzaldehdo El benzaldehdo (C6H5CHO) es un compuesto qumico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehdo. Es el representante ms simple de los aldehdos aromticos y uno de los miembros industrialmente ms usados de esta familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un lquido incoloro, con un olor a almendras agradable y caracterstico: el benzaldehdo es un componente importante de la esencia de almendras, de ah su olor tpico. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras amargas, y puede ser extrado de un nmero de otras fuentes naturales en las que est presente, como los albaricoques, cerezas, y hojas de laurel, semillas de duraznos y como amigdalina, combinada con un glicsido, en ciertas nueces y semillas. Actualmente el benzaldehdo se fabrica principalmente a partir de tolueno por una diversidad de procesos diferentes. Apariencia: Lquido incoloro con olor a Masa molar: 106 g/mol almendras Punto de fusin: -26 C (247 K) Densidad: 1041.5 kg/m3; 1,0415 g/cm3 Punto de ebullicin: 178,1 C (451 K)

Hidrxido de Potasio El hidrxido de potasio (tambin conocido como potasa custica) es un compuesto qumico inorgnico de frmula KOH, tanto l como el hidrxido de sodio (NaOH), son bases fuertes de uso comn. Tiene muchos usos tanto industriales como comerciales. La mayora de las aplicaciones explotan su reactividad con cidos y su corrosividad natural. Estado de agregacin: Slido Masa molar: 56.1056 g/mol Apariencia: Blanco Punto de fusin: 633.15 K (360 C) Densidad: 2040 kg/m3; 2.04 g/cm3 Punto de ebullicin: 1593.15 K (1320C) Pgina 3

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cido Clorhdrico El cido clorhdrico es muy corrosivo y cido. Se emplea comnmente como reactivo qumico y se trata de un cido fuerte que se disocia completamente en disolucin acuosa. Una disolucin concentrada de cido clorhdrico tiene un pH inferior a 1; una disolucin de HCl 0,1 M da un pH de 1 (Con 40 mL es suficiente para matar a un ser humano, en un litro de agua. Al disminuir el pH provoca la muerte de toda la microbiota gastrointestinal, adems de la destruccin de los tejidos gastrointestinales). Apariencia: lquido incoloro o levemente amarillo Densidad: 1190 (solucin 37%); 1160 solucin 32%; 1120 solucin 25% kg/m3; 1.12 g/cm3 Masa molar: 36.46 g/mol Punto de fusin: 247 K (-26 C) Punto de ebullicin: 321 K (48 C)

ter Etlico El ter etlico es un lquido incoloro con un olor caracterstico. Es menos denso que el agua e insoluble en ella. Sus vapores son ms densos que el aire. Tiende a generar perxidos en presencia de luz y aire, por lo que puede encontrarse estabilizado con limadura de fierro, naftoles, polifenoles, aminas aromticas y aminofenoles, para disminuir el riesgo de explosiones. Es obtenido como subproducto en la produccin de etanol a travs de la hidratacin en fase vapor de etileno, utilizando cido fosfrico como catalizador. Otra forma de obtenerlo es mediante la deshidratacin de etanol con cido sulfrico a140C. Fue el primer producto utilizado como anestsico y an tiene este uso. Adems, tiene un amplio uso como disolvente de grasas, aceites, ceras, resinas, gomas, perfumes, alcaloides, acetato de celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y colorantes, principalmente. Es muy utilizado en la extraccin de principios activos de tejidos de plantas y animales debido a que es facilmente eliminado. Finalmente, es usado en una gran variedad de reacciones orgnicas, especialmente en sntesis de Grignard y Wurtz. Estado de agregacin: Lquido Solubilidad: 6.9 g/100 ml H2O (20 C) Apariencia: Incoloro Punto de fusin: 116,3 C (156,85 K) Densidad: 0.7134 g/cm3 Punto de ebullicin: 34,6 C (307,75 K)

Sulfato de Sodio Anhidro

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El sulfato de sodio o sulfato sdico (Na2SO4) es una sustancia slida incolora, cristalina con buena solubilidad en el agua y mala solubilidad en la mayora de los disolventes orgnicos con excepcin de la glicerina. El sulfato de sodio anhidro tiene propiedades higroscpicas y por lo tanto es utilizado como desecante en el laboratorio o la industria qumica. Masa molar: 142,04 g/mol Punto de fusin: 884 C (Na2SO4); 32 C (Na2SO410H2O) Densidad: 2,70 g/ml Solubilidad: Na2SO4 en 100 g de agua a 0 C 4,76 g; 100 C 42,7 g.

cido Benzoico El cido benzoico, C7H6O2 es un slido cristalino incoloro y el cido carboxlico aromtico ms simple. El nombre proviene de la goma de benju, que fue durante mucho tiempo la nica fuente para el cido benzoico. Este cido dbil y sus sales se utilizan como conservante de alimentos. El cido benzoico es un precursor importante para la sntesis de muchas otras sustancias orgnicas. Densidad: 1320 kg/m3; 1,32 g/cm3 Punto de fusin: 395 K (122 C) Masa molar: 122,12 g/mol Punto de ebullicin: 522 K (249 C)

METODOLOGA
I. En un matraz redondo de 10 mL se disuelven 600 mg de KOH en 3 mL de agua. Enseguida se adiciona 1 ml de benzaldehdo. La mezcla se calienta a reflujo como lo indica la Fig. 2.

Fig. 2. Equipo para mantener la reaccin en reflujo.

II.

La mezcla se traspasa a un tubo, el matraz de reaccin se lava con 2 o 3 mL de ter y se traspasa al tubo, el cual se agita con cuidado. Las fases se separan con una pipeta Pasteur; la parte etrea o superior se guarda en un tubo de ensaye. La fase acuosa se Pgina 5

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vuelve a lavar con otra porcin de 2-3 mL de ter, se separa y se junta con la porcin anterior. Se aade a sta, sulfato de sodio anhidro, se filtra en embudo de vidrio.

Fig. 3. La mezcla trasferida a un tubo de ensaye. Filtracin por gravedad.

III.

Vierta la fase acuosa en un matraz Erlenmeyer que contenga un trozo de hielo. Con cuidado se adiciona HCl hasta pH menor a 3 para precipitar el cido benzoico, el cual se filtra y se seca a vaco.

Fig. 4. Filtracin al vaco de la solucin.

IV.

Determinar el rendimiento y el punto de fusin.

Fig. 5. Determinacin del punto de fusin por Fisher Johns.

Estequiometria de la reaccin

PM 106 g/mol 56 g/mol 160 g/mol 181 g/mol

m 1.32 g ( 0.600 g )( )( )

PM 160 g/mol 36 g/mol 122 g/mol 75 g/mol

m 0.99622 g ( )( )( )

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( Manejo de Residuos

Los residuos sobrantes de cada especie qumica empleada durante el desarrollo de la prctica se colocaran en los recipientes de los cdigos correspondientes segn la siguiente tabla. Cdigo A C D E Sustancia Residual Benzaldehdo, ter Etlico y Alcohol Benclico. cido Benzoico. Hidrxido de Sodio. cido Clorhdrico.

CUESTIONARIO
1) Mencione el fundamento terico de la extraccin como una tcnica de separacin empleada en el laboratorio. La separacin de un compuesto por extraccin se basa en la transferencia selectiva del compuesto desde una mezcla slida o lquida con otros compuestos hacia una fase lquida (normalmente un disolvente orgnico). El xito de la tcnica depende bsicamente de la diferencia de solubilidad en el disolvente de extraccin entre el compuesto deseado y los otros compuestos presentes en la mezcla inicial. 2) Cul es el fundamento de la reaccin de Cannizzaro? Consiste en una adicin nuclefilo de la base (el anin hidrxido) al carbono carbonlico del aldehdo. El alcxido resultante desprotona para dar un di-anion, conocido como Intermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio se forme se requiere un medio fuertemente bsico. Este es un proceso de auto oxidacin-reduccin en el cual los alcoholes son el resultado de la reduccin y las sales del cido carboxlico de la oxidacin. 3) Escriba la reaccin general y desarrolle el mecanismo de reaccin para la obtencin de alcohol benclico y cido benzoico a partir del benzaldehdo.

4) Cul es la cantidad mxima que podra obtenerse del producto?

PM 106 g/mol 56 g/mol 160 g/mol 181 g/mol

m INGENIERA QUMICA 1.32 g 0.600 g Pgina 7

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)(

)(

PM 160 g/mol 36 g/mol 122 g/mol 75 g/mol

m 0.99622 g ( )( )( )

5) Determine el rendimiento porcentual de la reaccin llevada a cabo, en relacin al cido benzoico. ( )

6) En qu frasco se debern depositar cada uno de los residuos generados y por qu? Los residuos sobrantes de cada especie qumica empleada durante el desarrollo de la prctica se colocaran en los recipientes de los cdigos correspondientes segn la siguiente tabla. Cdigo A C D E Sustancia Residual Benzaldehdo, ter Etlico y Alcohol Benclico. cido Benzoico. Hidrxido de Sodio. cido Clorhdrico.

7) Indique cules de los siguientes compuestos sufre una reaccin de Cannizzaro. Si la reaccin es posible, escriba las estructuras que correspondan a los productos esperados

REFERENCIAS

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