Iniegianies:

-Ana Caidenas Guzman

-Maico Alegiia Mamani
8LSuMLn
a iniioduccin de un giupo sulfnico SO en un
compuesio aiomaiico puede efeciuaise caleniando
esia subsiancia con acido sulfuiico conceniiado,
eliminado simulianeamenie el agua de ieaccin. En el
caso de aminas aiomaiicas, la ieaccin se efeciua
geneialmenie a iiaves de un ieaiieglo del giupo
sulfonico que siempie emigia de una cadena laieial
lasia llegai a una posicin nucleai.
C8!L1lvCS
O so de las ieacciones de susiiiucin nucleofilica.
O Obiencin de un coloianie poi ieaccin del acido
sulfanilico
O Obienei un pioducio comeicial.
ln18CuuCClCn
O as piopiedades del acido sulfanilico no coiiesponden
a las de un compuesio con un giupo amino y uno
sulfonico.
O Tanio las aminas como los acidos sulfnicos
aiomaiicos iienen punios de fusin bajos. Poi ejm, el
acido bencenosulfonico se funde a C y la anilina a -
C, en cambio el acido sulfanilico iiene un punio de
fusion ian elevado que se descompone al caleniailo (a
:o - oo C).
ln18CuuCClCn
O os acidos sulfonicos son muy solubles en agua, es mas
se iniioduce un giupo sulfonico en una molecula paia
laceilo soluble en agua. No obsianie, el acido
sulfanilico no solo es insoluble en disolvenie oiganicos
sino que ademas es casi insoluble en agua.
O as aminas se disuelven en acidos mineiales acuosos
poique se convieiien en sales solubles. El acido
sulfanilico es soluble en bases acuosas, peio insoluble
en acidos acuosos.
8LACClCn
ANIINA
ACIDO
SICO
ACIDO
SANIICO
8LACClCn
lS1A uL MA1L8lALS ? 8LAC1lvCS
O SINTESIS
MATERIALES CANTIDAD
Maiiaz de fondo iedondo :o ml i
Vaso de piecipiiados oo ml :
Teimmeiio (Tmax = ooC) i
EmbudoBusclnei i
Kiiasaio :o ml i
Maiiaz Eilenmeyei iooo ml i
una de ieloj i
Tuboiefiigeieanie i
Codode vidiio i
Maiiaz Eilenmeyei i: ml :
Agiiadoi magneiico i
Ollade aluminio i
TuboTliele i
Capilai :
Bagueia i
Piobeia : ml i
DESCRIPCION CANTIDAD
Anilina o ml (o.: moles)
Acido Sulfuiico conceniiado o ml (o. moles)
Caibn aciivado i g
Hidioxidode sodio g
Agua desiilada
Aceiie
Hielo
lS1A uL MA1L8lALS ? 8LAC1lvCS
O ECONOCIMIENTO:
Obiencin de coloianies
MATERIALES CANTIDAD
Vaso de piecipiiados oo ml :
Embudo Busclnei i
Kiiasaio :o ml i
Maiiaz Eilenmeyei iooo ml i
una de ieloj i
Maiiaz Eilenmeyei i: ml :
Olla de aluminio i
Bagueia i
Piobeia : ml i
Vaso de piecipiiados i: ml :
Espaiula i
Pipeia io ml i
Tela de asbesio i
Papel filiio
DESCRIPCION CANTIDAD
Acido sulfanilico .: g
Caibonaiode sodio anlidio i. g
Agua
Niiiiio de sodio i. g
Acido Cloilidiico .: ml
Nafiol . g
Acido sulfuiico ml
Hidioxidode sodio :o ml
LSLClllCAClCnLS uL
lA88lCAn1L
O ACIDO SICO
rop|edades f|s|cas
uensldad 1800 kg/m
3
18 g/cm
3
Masa molar 9808 g/mol
unLo de fusln 283 k (10 C)
unLo de ebulllcln 610 k (337 C)
lC8MuA P2SC4
lA88lCAn1L MAlnCk8Cu1 A8 AnalyLlcal 8eagenL
LSLClllCAClCnLS uL
lA88lCAn1L
O ANIINA
rop|edades f|s|cas
lC8MuA C6P3nP2
M 93129
L 1844(le 23)
C8AvLuAu LSLClllCA 1022+0003
1lLolo mln 98(CC)
lA88lCAn1L CA8C L88A
ulvlSlCnL CPlMlCA
lnuuS18lAL MlAnC
LSLClllCAClCnLS uL
lA88lCAn1L
O CABONO ACTIVADO
rop|edades f|s|cas
lC8MuA C
M 1201
lA88lCAn1L 8 ? k A8C8A1C8lCS
8eacLlvos y SumlnlsLros de
aboraLorlos
8CCLulMlLn1C
LSCuLMA (8CCLulMlLn1C)
LSCuLMA (8CCLulMlLn1C)
LSCuLMA (8CCLulMlLn1C)
Sln1LSlS
8LSu1AuCS
O Masa Acido Sulfanilico = :. g
O Punio de usin : Mayoi a oo C
O Posiiivo al ensayo: Obiencin de Naianja II
8ClLuAuLS uL ACluC
SulAnllCC
INFORMACION DEL PRODUCTO
Sinonimo 4-Aminobenzenesulfonic acid,
Aniline-4-sulfonic acid
Frmula qumico NH2C6H4SO3H
Temperatura de ignicin >400 C
Solubilidad en agua 10 g/l (20 C)
Punto de fusin 288 C descomposicin
Masa molar 173.18 g/mol
Densidad 1.485 g/cm
3
(25 C)
Bulk density 620 kg/m
3
Valor de pH 2.5 (10 g/l, H2O, 20 C)
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O ENDIMIENTO, Segun la xN:
n C

NH

= n NH

SO

H
x (. moles) = x
Moso reol NH

SO

H = .
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O ENDIMIENTO
RenJimiento = m
proctico
}m
teorico
x
= x
RenJimiento =
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O Si bien se uiilizo ieaciivos en buenas caniidades, la
idea fue que el pioducio sea significaiivo, peio al
iealizai ianias sepaiaciones, filiiaciones, el
iendimienio se iedujo significaiivamenie a casi la
miiad.
O Tambien se peidi pioducio cuando se dejaba ieposai
la mezcla de ieaccin, el piecipiiado se quedo en la
paiedes del iecipienie y iambien en paiie del deseclo.
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O MECANISMO DE EACCION
ISULFATO DE
ANILINO
FENILSULFAMIDA
ACIDO
SULFANILICO
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O El acido sulfanilico se pioduce poi la accin del caloi
en seco sobie el bisulfiio de anilino que se pioduce poi
sulfonacinde la anilina (Balpiocess).
O a ieaccin iianscuiie bien a los io, la anilina, de
facil susiiiucin, se neuiializa inmediaiamenie con el
acido sulfuiico paia foimai la sal amnica capaz de
iiansfoimaise a iempeiaiuia elevada en fenilsulfamida
y subsiguienie emigiacin del sulfogiupo a la
5-posicin, paia dai el acido sulfanilico.
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O El acido sulfanilico exisie exclusivamenie en foima de
in libiido. Poi eso piesenia un caiaciei
maicadamenie salino, es dificilmenie soluble en agua,
y lacia los oo C, se descompone anies de fundii.
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O Esias piopiedades pueden compiendeise si acepiamos
que iiene la esiiuciuia i. El acido sulfanilico es una sal,
peio de un iipo basianie especial, llamada [Z V\[S^
(iambien denomida a veces citterion leimafiodiia').
Es el pioducio de la ieaccion eniie un giupo acido y
oiio basico que foiman paiie de la misma molecula.
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O El lidiogeno piefieie uniise al niiiogeno y no al oxigeno
sencillamenie poique el giupo -NH: es una base mas
fueiie que el -SO
-

O n punio de fusion elevado y la insolubilidad en

disolvenies oiganicos son piopiedades iipicas de una sal, la
insolubilidad en agua no es de soipiendei, pues muclas de
ellas lo son.
O En una solucion alcalina, el muy basico ion lidioxido
aiianca un lidiogeno al debilmenie basico giupo -NH:
paia geneiai el ion p-aminobencenosulfonaio (II), soluble
en agua, como son la mayoiia de las sales sodicas.
ulSCuSlCn uL 8LSu1AuCS
O En solucin acida, en cambio, la esiiuciuia del acido
sulfanilico no cambia, poi lo que el compuesio
peimanece insoluble, los acidos sulfonicos son acidos
fueiies y sus aniones (bases muy debiles) iienen poca
iendencia a acepiai a un ion lidiogeno del H

O
+
O Siempie que la amina sea mas basica que el anin del
acido, podemos espeiai iones dipolaies de moleculas
que coniienen un giupo amino y oiio acido.
C8SL8vAClCnLS
O Se uso mucla caniidad de ieaciivos es poi eso que el
iiempo de ieposo se alaig muclo y fueion necesaiias
demasiadas filiiaciones al vacio.
O a ieaccin eniie la anilina y el acido sulfuiico es
exoieimica insianianeamenie aunque es necesaiio
paia una ieaccion ioial el caleniamienio de la mezcla
en bao de aceiie.
O Se lizo piuebas a la mezcla de ieaccion paia analizai
la piesencia de anilina, pasada loias ya no labia
anilina.
C8SL8vAClCnLS
O En piimeia insiancia se uiilizo filiiacin poi giavedad
al ienei muclo pioducio esia iecnica eia muy lenia y
poco efeciiva.
O El iiempo de ieposo despues de agiegai agua no debe
supeiai las loias poique podiia iedisolvei ioda la
mezcla y seiia muy dificil su iecupeiacin.
8LCCMLnuAClCnLS
O Minimizai las caniidades de ieaciivos de acueido a la
capacidad de equipos en el laboiaioiio.
O sai la campana de exiiaccion y el exiiacioi de aiie en
iodo momenio poique se esia iiabajando con
susiancia ioxicas.
O sai guanies paia eviiai coniacio con los ieaciivos
dainos paia la piel.
O Puiificai la anilina (que se encueniia en esiado
impuio).
AC8AuLClMlLn1CS
O Piof. Beaiiiz Adaniya
O Piof. Kaiin Poma
O Piof. Cailos Timana
O einando Quiioz
O Si. }oige
luLn1LS uL lnlC8MAClCn
BIBIOGAIA
O Quimica Oiganica, . Moiiison - . Boyd, Ed, i,
pags :-
O Quimica Oiganica, . G. Wade }i., Ed, :oo, pags
i-:
O Tiaiado de Quimica Oiganica, Tomo I (i paiie), .
Klages
luLn1LS uL lnlC8MAClCn
PAGINAS WEB
O Web siie MECK CHEMICA PE:
liip:]]www.meicl-clemicals.com]peiu
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