UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS PRE-LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II INFORME 11

Nombre: Lisseth Quimis Ponce Curso: 3ero C

TEMA: SNTESIS DE LA P-NITROACETANILIDA

CONTENIDOS: Fundamento de obtencin de la p-nitroacetanilida Mecanismo de nitracin indirecta por un activador de primera O.P director. Efecto del grupo acetilo acetamido en la orientacin del anillo aromtico. Propiedades Precauciones con los reactivos empleados en la sntesis de P-nitroacetanilida INTRODUCCIN FUNDAMENTO DE REACCIN DE LA P-NITROACETANILIDA La obtencin de la p-nitroacetanilida se basa en una reaccin de nitracin de la acetanilida. La nitracin es la introduccin del in N02 en un compuesto aromtico.

N N

MECANISMO DE REACCIN DE LA P - NITROACETANILIDA El mecanismo de nitracin de la acetanilida es el mismo para la nitracin del benceno. Es decir que la acetanilida se la hace reaccionar con una mezcla de cido sulfrico y cido ntrico. Esta nitracin de la acetanilida es una reaccin de sustitucin electroflica aromtica sobre un compuesto activado. En esta mezcla de N03H y S04H2 el agente nitrante es el ion N02 el cual se forma de la siguiente manera: 1. 2. Cuando el cido Ntrico se encuentra en contacto con el cido sulfrico el catin del se fija sobre el O de formando un ion inestable.

3. Este sufre una ruptura heteroltica formndose H20 y el ion nitronio.

4. El agua reacciona con el S04H2 formando el ion H30 y el anin HS04

El ion nitronio es un electrfilo (aceptor de electrones) por lo tanto ataca a los centros de alta densidad electrnica 5. Este N02 de la mezcla sulfontrica es el que efecta el ataque electroflico en elncleo aromtico. H-N-CO-C H-N-CO-C N

N Acetanilida P NITROACETANILIDA O - NITROACETANILIDA

EFECTO DEL GRUPO ACETILO EN LA REACTIVIDAD Y ORIENTACIN DEL ANILLO AROMTICO Este in nitronio es dirigido a la posicin para por la accin orientadora del grupo acetilo. La presencia del grupo acetilo unido a un tomo de nitrgeno tiene el efecto de disminuir la densidad electrnica sobre el tomo de Nitrgeno y sobre el anillo aromtico y la fuerza con que el grupo acetilo atrae a los electrones del grupo del nitrgeno disminuye su capacidad para donar electrones al anillo. Por lo tanto la sustitucin de la acetanilida es ms lenta que en la anilina siendo fcil obtener solo un producto mono sustituido en posicin para. PROPIEDADES La P.nitroacetanilida se presenta como cristales blancos solubles en alcohol y ter. Es muy soluble en H20 fra, soluble en agua caliente y en soluciones de Hidrxido de potasio. Tiene un P.E de 214 - 216 PRECAUCIONES P-NITROACETANILIDA: Provoca irritacin cutnea, irritacin de las vas respiratorias. En caso de contacto con la piel, lavar con agua y jabn abundante. BIBLIOGRAFA Wikipedia.org/Wiki/acetanilida http://www.fichasdeseguridad.com/acetanilida.htm http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_NITROACETANILIDA.pdf http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/ACETANILIDA.pdf

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II SNTESIS DE LA P-NITRO ACETANILIDA

OBJETIVOS: Realizar la sntesis de la P-nitro acetanilida siguiendo la tcnica respectiva. Realizar la reaccin hasta obtener la p-nitro acetanilida. MATERIALES: Beaker. Probeta. Embudo. Cristalizador. REACTIVOS: Acetanilida 6.75g cido Sulfrico 15 ml cido Sulfrico conc. 6.0ml cido Ntrico 6.0ml 100ml Hielo 30g REACCIONES:

PROCEDIMIENTO: 1. En un beaker se adiciona 7.5ml de conc. Y se adiciona 3.4g de acetanilida en pequeas porciones y con agitacin constante. 2. Tan pronto como toda la acetanilida se haya disuelto se mete el beaker en un cristalizador con hielo yagua cuando esta a una temperatura de 20C se aade una solucin de 3.0ml de y 3.0ml de poco a poco la cual debe estar a una temperatura entre 1520 . 3. La mezcla se aade en porciones de gota a gota agitando y regulando la diccin cuando la temperatura de la mezcla reaccionante este a 25 y no pase de 30-35 C. Esta nitracin se lleva a cabo a esta temperatura moderada para evitar la adiccin y la formacin de diferentes derivados nitrados. 4. Cuando se halla aadido toda la mezcla sulfontrica se saca el beaker del bao de hielo y se deja a la temperatura ambiente durante 5minutos, debido a que la mezcla de reaccin se le ha mantenido fra quedando entonces una cantidad de NO3H sin reaccionar.

5. La solucin de acetanilida nitrada se vierte en un beaker con unos 50 ml de agua y 30g de hielo. Observamos que se forma un precipitado de p-nitroacetanilida. 6. La mezcla se agita y el precipitado de P-nitroacetanilida se recoge por filtracin en un embudo. 7. En el mismo filtro se lava con 2 porciones de 25ml de H20 fra cada vez hasta eliminar la reaccin cida, el precipitado se comprime bien. La p-nitroacetanilida precipita en H2O porque es una sustancia poco polar y el agua es muy polar no la puede disolver.

DIBUJOS:

CONCLUSIONES: A partir de la acetanilida preparamos la P-nitroacetanilida Con los cidos ntrico y sulfrico pudimos realizar la nitracin La P-nitroacetanilida son cristales

RECOMENDACIONES: Usar mascarilla para evitar una emanar los vapores

POST- LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II SNTESIS DE LA P-NITRO ACETANILIDA

PREGUNTAS: POR QU EL CIDO NTRICO DILUIDO NO SIRVE COMO AGENTE NITRANTE EFECTIVO? Porque el cido ntrico diluido no acta correcta o completamente en la reaccin con la acetanilida como lo hace el cido ntrico concentrado. CMO PARTICIPA EL Absorbe el agua. EN LA NITRACIN DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS?

De protonar al HNO3 y formar el in NO2+ y de esta manera poder realizar la nitracin; esto se debe a que el cido sulfrico es ms fuerte. POR QU LA TEMPERATURA NO DEBE SOBREPASAR LOS 35 ACETANILIDA? Porque si sobrepasa esta temperatura adems de darnos la p-nitroacetanilida, tambin nos da nitrocompuestos y otros derivados. Adems altera el producto que deseamos obtener. Para evitar la accin oxidante y la formacin de diferentes derivados nitrados. MEDIANTE QU PROCESO SE LLEVA A CABO LA TRANSFERENCIA DEL GRUPO ACETILO AL GRUPO AMINO? Mediante la hidrlisis de la p-nitroacetanilida y neutralizacin de la sal de cloruro de pnitroanilinio. EN LA NITRACIN DE LA

POR QU LA P-NITROACETANILIDA EN H20 PRECIPITA ? Porque es una sustancia poco polar y el H20 al ser muy polar no la puede disolver

Acetanilida 1 MOL 135.7 g 5.6 g

RENDIMIENTO TERICO DE LA P-NITROACETANILIDA cido ntrico /cido sulfrico P-nitroacetanilida (hmeda) 1 MOL 63 g 4.8 g 1 MOL 180.16 g 6.7g

Tericamente 5.6 g de Acetanilida reaccionan con 4.8 g de cido ntrico / cido sulfrico y originan p-nitroacetanilida.

ACETANILIDA (REACTIVO LIMITANTE)

CIDO NTRICO

RENDIMIENTO TERICO

RENDIMIENTO REAL:

6.7g

RENDIMIENTO PORCENTUAL