ING.

INDUSTRIAL
FUNCIONES QUMICAS

FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS

Se denomina funcin qumica a todo un grupo de tomos que tiene un conjunto de propiedades comunes y que permite reunirlos en una sola familia. La razn de este comportamiento uniforme radica en que todos esos cuerpos tienen el mismo Grupo Funcional. Grupo Funcional: Se refiere a un tomo o grupo de tomos que da lugar a que un compuesto se comporte de un modo determinado, originando la funcin qumica

Series homlogas: Est formada por el conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional, las mismas propiedades qumicas y cuyas propiedades fsicas varan de manera regular a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. Funciones Qumicas Orgnicas: Funciones Oxigenadas Funciones Nitrogenadas -F. Alcohol - F. Amina -F. Ac. Carboxlico - F. Amida -F. Aldehdo - F. Nitrilo -F. ter, ster, sal orgnica.

FUNCION ALCOHOL

a. Estructura: Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical oxidrilo o hidroxilo (OH), l determina las caractersticas de esta familia. La frmula general de estos compuestos es: R-OH Donde R es cualquier grupo alquilo, este grupo puede ser de cadena abierta o cclica, puede contener un doble enlace, un tomo de halgeno, etc. Cuando el grupo hidroxilo se encuentra unido directamente a un carbono del anillos aromtico, forma FENOLES.

Tipos de Alcoholes: Los alcoholes se clasifican de acuerdo al tipo de carbono donde se encuentra unido el grupo funcional OH: R R R H C OH R C OH R C - OH H H R Alcohol Primario Secundario Terciario

Nomenclatura: Sistema IUPAC tiene como reglas: - Inicialmente elegimos la cadena ms larga que contenga al grupo funcional (OH). -Segn el nmero de carbonos que tenga la cadena elegida, se utilizar la terminacin OL . -Para indicar la posicin del grupo funcional (OH) se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra ms cerca, se busca que el nmero que indique las posicin sea el ms bajo posible. -Si existe ms de un grupo funcional oxidrilo (OH) utilizaremos las terminaciones diol, triol, etc.

-Para el caso de alcoholes insaturados, se enumera la cadena elegida por aquel extremo donde se encuentra ms cerca el grupo oxidrilo. La posicin del grupo oxidrilo se indica intercalando el nmero entre el nombre y las terminaciones Ol, diol, triol, etc. -Si el grupo oxidrilo no es el grupo funcional principal (por ejemplo en el caso de cidos, aldehdos y cetonas), se emplea el prefijo hidroxi para indicar su presencia.

Ejemplos: CH3 - OH 1 CH3 - CH2 - CH2 OH 3 2 1 CH3 - CH2 CHOH - (CH2)3 - CH3 1 2 3 7 OH CH3 - CH2 C = CH2 4 3 2 1 CH2 OH - CH2 - CH2 - CH2 OH 1 2 3 4

Metanol
1-Propanol 3-Heptanol

1-Buten-2-ol
1,4-Butanodiol

GLICOLES

Son aquellos alcoholes que poseen dos grupos oxidrilo, estos tienen nombres comunes y nombre IUPAC. Ejemplo: Frmula Nombre comn Nombre IUPAC CH2OH - CH2OH Etilen-glicol 1,2-etanodiol 1 2 CH2OH-CHOH-CH3Propilen-glicol 1,2-propanodiol 1 2 3

PROPIEDADES FISICAS

1.

2.

3.

4.

Los alcoholes tienen el grupo OH muy polar, el cual tiene hidrgeno unido a oxigeno, lo que permite la formacin de puentes hidrgenos. El punto de ebullicin de los alcoholes aumenta con el nmero creciente de carbonos en su cadena , pero disminuye cuando existe mayor ramificacin. El punto de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos que los hidrocarburos de la misma masa molecular. Los 3 primeros alcoholes primarios son solubles en agua y los alcoholes superiores son menos solubles.

PROPIEDADES QUIMICAS

Las diversas propiedades qumicas de los alcoholes estn determinadas por el grupo funcional oxidrilo OH. Las reacciones que realiza un alcohol puede involucrar dos alternativas: -La ruptura del enlace C-OH con remocin del grupo oxidrilo OH. -La ruptura del enlace C-O-H con remocin del hidrgeno H+. -En ambos casos puede ocurrir la sustitucin donde un determinado grupo reemplaza al OH o H+, o bien la eliminacin de ellos donde se genera un doble enlace.

ENTRE LAS PRINCIPALES REACCIONES DE LOS ALCOHOLES TENEMOS: 1. Reaccin de un alcohol con halogenuros de hidrgeno para obtener halogenuros de alquilos.

2. Por deshidratacin de un alcohol obtenemos un alqueno, en el proceso se elimina una molcula de agua. Ejemplo:

3. Reacciones de un alcohol en el cual se sustituye el hidrgeno del grupo OH por tomos metlicos. Ejemplo:

4. Reaccin donde se oxida un alcohol, permite obtener aldehdos, cetonas o cidos, de acuerdo a los reactivos usados. Ejemplo:K2CrO7 (DICROMATO DE POTASIO) ,KMnO4 (permanganato de potasio)

ALCOHOLES IMPORTANTES

1. Metanol (CH3OH): es un lquido incoloro, muy venenoso y de olor agradable. El metanol tomado en pequeas dosis produce ceguera y es porque daa las clulas del nervio ptico; en cantidades mayores produce la muerte. Se utiliza como disolvente para desnaturalizar el alcohol (etanol) y como materia prima para la preparacin de otros compuestos orgnicos. 2. Etanol (CH3CH2OH): se denomina alcohol etlico, es un lquido incoloro de olor caracterstico y sabor ardiente. Se obtiene por fermentacin de ciertos glcidos, hexosas, especialmente glucosa. Se usa como desinfectante en medicina.

3. Glicerina (CH2OH-CHOH-CH2OH): Se denomina tambin propanotriol. Desde el punto de vista bioqumico el colesterol tiene un solo grupo OH y es un pequeo componente de la molcula, por lo que no es muy soluble en agua. El colesterol como componente normal de nuestro organismo, precipita en la vescula biliar para formar cristales slidos llamados clculos biliares. Tambin precipita sobre las paredes de las venas y arterias, contribuyendo a la presin alta y otros problemas cardiovasculares.

FUNCION ALDEHDO

Estructura: Los aldehdos son compuestos orgnicos que tienen en su estructura al grupo funcional CARBONILO (C=O) pero que est unido directamente a un tomo de hidrgeno.

Donde R puede ser un grupo aliftico o aromtico. Generalmente al CHO se le denomina grupo aldehdo.

NOMENCLATURA: SISTEMA IUPAC:

-Elegimos la cadena ms larga que contenga el grupo CHO, luego se denomina dicha cadena cambiando la terminacin al. -Para indicar la posicin de los sustituyentes se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra mas cerca el grupo CHO. -Cuando existe dos grupos CHO se emplear el sufijo dial, cuando sea necesario se debe indicar su posicin. -Usamos el prefijo Formil, para indicar la presencia del grupo aldehdo, cuando tenemos otro grupo funcional. -Para los aldehdos insaturados se emplea el sufijo Enal, indicando la posicin del doble enlace. Tener en cuenta que el grupo carbonilo es el nmero 1.

Ejemplos:

H CHO Metanal CH3 (CH2)5 CHO Heptanal 7 1 CH2 = CH CH2 CHO 3-Butenal 4 3 2 1 CHO CH = CH COOH Acido 3-formil-2-propenoico 3 2 1 CHO (CH2)2 CHO Butanodial

PROPIEDADES FISICAS: 1.Los aldehdos son sustancias polares, la polaridad es originada por el grupo carbonilo. Por eso tienen punto de ebullicin ms elevado que los compuestos no polares, de masa molecular comparable. 2. A diferencia de los alcoholes (OH) y cidos carboxlicos (-COOH), los aldehdos no realizan enlaces puente de hidrgeno debido a que slo contiene hidrgenos unidos directamente al carbono. Por consiguiente tienen punto de ebullicin inferior a los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. 3. Los aldehdos son apreciablemente solubles en agua, esto posiblemente se debe a enlaces puente hidrgeno que se realizan, entre molculas del solvente y soluto.

PROPIEDADES QUIMICAS:

1.Oxidacin: La oxidacin de un aldehdo produce un cido carboxlico de igual nmero de tomos de carbono. Ejemplo:

2. Reduccin: La reduccin de un aldehdo en presencia de catalizadores metlicos produce alcoholes. Ejemplo:

3. Adicin de Reactivos de Grignard: La reaccin entre este reactivo y un aldehdo produce un alcohol. Ejemplo:

4. Poder Reductor: Se puede reconocer fcilmente un aldehdo mediante el reactivo de FEHLING o de TOLLENS que actan como oxidantes. Reactivo de Fehling: Est formado por dos soluciones: Solucin A : Solucin de sulfato de cobre (II). Solucin B: Solucin de hidrxido y tartrato de sodio. Una mezcla de A y B es de color azul (presencia del CU2+) al unirse con el aldehdo el color azul desaparece y se forma un precipitado de color rojo (presencia del Cu+1) Cu2+ + 1eCu1+ Reactivo de Tollens: Es un reactivo formado por el hidrxido de amonio y nitrato de plata en solucin (presencia de Ag+1). En presencia de un aldehdo se forma un espejo, se debe a la formacin de Ag. Ag+1 + eAg (espejo)

Aldehdo importante: Metanal (H-CHO): Denominado tambin formaldehdo, es un gas de olor picante caracterstico, enfriado a -21C. La solucin acuosa del metanal con una concentracin del 35 a 40% se le conoce como formol.

FUNCION CETONA

Estructura: Las cetonas al igual que los aldehdos, contienen al grupo funcional carbonilo (C = O), pero en este caso no debe estar unido directamente a un tomo de hidrgeno (se denomina grupo cetnico):

La diferencia estructural entre los aldehdos y cetonas, afecta bsicamente las siguientes propiedades: -Los aldehdos se oxidan ms fcilmente que las cetonas. -Los aldehdos son ms reactivos que las cetonas.

Nomenclatura : Sistema IUPAC:

-Se busca la cadena continua ms larga que contenga el grupo carbonilo y luego se nombra cambiando la terminacin O del hidrocarburo por Ona. -Al indicar la posicin del grupo carbonilo se enumera la cadena elegida, empezando por aquel extremo donde se encuentre ms cerca dicho grupo. -Si existe ms de un grupo carbonilo se usarn las terminaciones Diona, triona, etc, de acuerdo al nmero existente. -Ante la presencia de otros grupos funcionales, este grupo carbonilo ser identificado con el prefijo Oxo.

Ejemplo: CH3 CO CH3 Propanona CH3 CH2 CO CH2 CH3 3- Pentanona 1 2 3 4 5 CH3 CO CH2 CO CH3 2,4-Pentanodiona 1 2 3 4 5 CH3 CO CH2 COOH Acido 3-oxopropanoico CH3-CH=CH-CH2-CO-CH2-CH3 7 6 5 4 3 2 1 5-Hepten-3-ona

PROPIEDADES FISICAS:

1. Tienen un punto de ebullicin ms elevado que los compuestos no polares de masa molecular similar. 2. Las cetonas son solubles en agua y en solventes orgnicos.

PROPIEDADES QUIMICAS:

1. Oxidacin: Cuando una cetona se oxida se forma un cido de menor nmero de tomos de carbono que la cetona original. Ejemplo:

2. Reduccin: Por reduccin de una cetona obtenemos un alcohol, para las reacciones utilizamos catalizadores metlicos. Ejemplo:

3. Adicin de Reactivos de Grignard: La reaccin de este reactivo con una cetona produce un alcohol. Ejemplo:

Cetona Importante: Propanona (CH3 CO CH3) llamada tambin acetona, es un lquido voltil e incoloro, es un buen disolvente orgnico.

FUNCION ACIDO CARBOXILICO

Estructura: Estos compuestos orgnicos tienen como grupo funcional al radical CARBOXILO O CARBOXILICO, que est formado por el grupo carbonilo (C = O) y el oxidrilo (OH):

Nomenclatura: sistema IUPAC: -La cadena continua ms larga debe contener el grupo funcional, luego se nombra reemplazando la terminacin O del hidrocarburo correspondiente por la terminacin OICO, se antepone a toda la palabra cido. -Se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra el grupo carboxilo, la finalidad es indicar la posicin de los diversos sustituyentes. -Si existen enlaces dobles o triples se cambiar la terminacin OICO por ENOICO e INOICO respectivamente. Respecto a la numeracin se inicia a partir del grupo carboxilo (prioridad) de tal manera que slo se indica la posicin del doble y triple enlace. -Para el caso de cidos dicarboxilicos se emplea el sufijo Dioico en vez de Ioico.

Ejemplo:

Propiedades Fsicas:
1. Los cidos carboxilos son molculas polares y, al igual que los alcoholes, pueden formar enlaces puente de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas. Los primeros 4 cidos carboxilos son solubles en agua (semejantes a los alcoholes), el de 5 carbonos es muy poco soluble y los cidos superiores son virtualmente insolubles. Los cidos carboxilos s son solubles en solventes de baja polaridad, como el ter, alcohol, benceno, etc. El punto de ebullicin de los cidos carboxilos es ms elevado que los alcoholes, esto se debe que por cada par de molculas de cido existen 2 enlaces puentes de hidrgeno.

2.

3. 4.

5. Los cidos alifticos inferiores tienen olores que van desde fuertes a irritantes, hasta los desagradables. Entre los fuertes tenemos el metanoico y etanoico y entre los desagradables al butanoico, pentanoico, etc, los cidos superiores tienen muy poco olor debido a su baja volatilidad.

Propiedades Qumicas:

En las diversas reacciones que sufren los cidos carboxilos puede suceder un reemplazo del grupo OH del grupo carboxilo (CO OH) o prdida de H+ del grupo OH. 1. Neutralizacin: Esta reaccin se realiza entre el cido carboxilo y los hidrxidos, formando sales, al igual que los cidos inorgnicos.

2. Esterificacin: Esta reaccin se realiza entre el cido carboxilo y un alcohol, se obtiene un ster. Ejemplo:

3. Reduccin: Esta reaccin es inversa a la oxidacin, a partir de un cido carboxilo obtenemos un alcohol primario. Ejemplo:

ACIDOS CARBOXILICOS IMPORTANTES: Acido Etanoico (CH3COOH) : Denominado tambin cido actico, en forma pura (cido actico glacial). En cambio el cido etanoico ordinario contiene aproximadamente un 20% de agua. En forma se tiene el vinagre, que se produce por fermentacin de lquidos alcohlicos mediante bacterias acticas. Acido Benzoico (C6H5COOH): Este cido es poco soluble en agua pero esta solubilidad aumenta en agua caliente, se emplea como antisptico en la conservacin de alimentos.

FUNCION ETER

Estructura: Los teres son compuestos orgnicos que tienen como frmula general R O - R Nomenclatura: Sistema IUPAC: En este sistema se nombran los dos radicales, pero entre ambos nombres se coloca la palabra OXI. Ejemplo: CH3 O CH3 Metil oxi metil CH3 O- (CH2)2 CH3 Metil oxi propil CH3 (CH2)5 O (CH2)8 CH3 Hexil oxi nonil

PROPIEDADES QUIMICAS:

Los compuestos teres tienen gran estabilidad, es decir, que son poco reactivos. Sin embargo solamente dan un tipo de reaccin que es la Degradacin por cidos, ejemplo:

Epxidos: Son teres cclicos, estn formados por un anillo de tres tomos.

Ejemplo:

ter Importante: Etiloxi-etil (C2H5-O-C2H5) : Denominado tambin dietil ter, simplemente ter y ter sulfrico. Se disuelve poco con agua y se emplea como disolvente, refrigerante y anestsico.

FUNCION ESTER

Estructura: Los steres son compuestos orgnicos, derivados funcionales de los cidos carboxilos y guardan una estrecha relacin con stos y entre ellos mismos. Se sustituye el radical oxidrilo (OH) del grupo carboxilo (-COOH) por un grupo -OR

Nomenclatura: Se debe tener en cuenta los dos grupos presentes en el ster. -Para la parte que proviene del cido o derivados se cambiar la terminacin ICO por ATO, previa eliminacin de la palabra Acido. -Para la parte que proviene del grupo alcohlico o fenlico se usar la terminacin ILO por ANOL.

Obtencin de steres: Los steres se obtiene por combinacin de un cido orgnico o sus derivados, con alcoholes o fenoles. A este proceso se denomina Esterificacin y el proceso inverso se denomina hidrlisis:

A partir de cidos:

A partir de cloruros o anhdridos de cidos:

PROPIEDADES FISICAS:

1. Los steres son compuestos polares esto se debe a la presencia del grupo 2. Los steres tienen punto de ebullicin que es aproximadamente igual que los aldehdos y cetonas de masa molecular comparable. 3. En el agua son solubles los steres de 3 a 5 carbonos. 4. Los steres ms voltiles tiene olores agradables, bastante caractersticos ,por eso suelen usarse para preparar perfumes y condimentos.

PROPIEDADES QUIMICAS:

Los steres realizan especialmente reacciones de sustitucin, se reemplaza el grupo OR por otros grupos como OH, -OR, -NH2, etc. 1. Conversin en cidos: Se realiza cuando se caliente con cidos o bases acuosas. Ejemplo:

2.

OH

2. Conversin en alcoholes terciarios, se realiza hacindolos reaccionar con el reactivo Grignard.

3. Por reduccin de steres obtenemos alcoholes.

FUNCION AMINA

Estructura y Clasificacin: Las aminas son sustancias que tienen una apreciable basicidad y se clasifican de acuerdo al nmero de grupos unidos al nitrgeno trivalente.

Nomenclatura: Para la nomenclatura de las aminas existen diversas reglas, dependiendo de cada tipo de amina: 1. Se nombra el o los grupos alquilos o arilos unidos al nitrgeno y luego se coloca la palabra amina. Ejemplo:

2. Para aminas ms complejas se considera al grupo NH2 como el grupo Amino, pero se tiene que elegir la cadena mas larga que contenga dicho grupo.

3. En otros casos se escoge el radical de mayor nmero de carbonos en forma continua. Entonces los dems son considerados como sustituyentes pero se indica con N para especificar que se encuentra unido al nitrgeno. Ejemplo:

4. En algunos casos se colocan nombres considerndolos como derivados de una amina importante. Esto se usa generalmente para las aminas aromticas, donde se les considera como derivados de la Anilina. Ejemplo:

PROPIEDADES FISICAS:

1. Las aminas son compuestos polares, esto le permite formar enlaces puente de hidrgeno (a excepcin de las aminas terciarias). Esto permite que las aminas menores sean bastante solubles en agua, teniendo un lmite para unos 6 tomos de carbono. 2. Las aminas alifticas menores tienen olores desagradables caractersticos, que recuerdan al amoniaco y al pescado poco fresco. Por ejemplo en la descomposicin del pescado se libera trimetilamina. 3. Las aminas aromticas son txicas.

PROPIEDADES QUIMICAS: 1. Las aminas son sustancias bsicas por eso reaccionan con un cido para formar sales.

-Amina primaria, origina un alcohol y desprende nitrgeno.

-Amina secundaria origina un lquido oleoso llamado nitroso amina.

2. Las aminas pueden reaccionar con un halogenuro de alquilo, dando lugar a una amina de tipo superior siguiente. Ejemplo:

3. Tambin se tiene reacciones donde se realiza una sustitucin anular en las aminas aromticas. Ejemplo:

FUNCION AMIDA

Estructura y Clasificacin: Al igual que los steres, las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxilos. En el caso de las amidas se tienen grupos Acilo unidos al nitrgeno trivalente, el grupo acilo es aquel que se obtiene al eliminar el grupo oxidrilo del grupo carboxilo.

Las amidas pueden ser primarias, secundarias o terciarias:

Nomenclatura: De acuerdo al sistema IUPAC se cambia la terminacin OICO del cido que origina el grupo acilo, por la terminacin AMIDA. Si existen otros grupos unidos al tomo de nitrgeno se indican con la letra N. Ejemplo:

PROPIEDADES FISICAS: 1. Las amidas tienen un elevado punto de ebullicin, superior a los cidos respectivos, esto se debe a la formacin de fuertes enlaces puente hidrgeno:

2. El grupo C- le confiere polaridad esto le permite ser soluble en el agua.

PROPIEDADES QUIMICAS: 1. Las amidas se hidrolizan al ser calentadas en medio cido o alcalino, se obtienen como productos al amoniaco y al cido carboxilo.

2. Mediante la degradacin de HOFMANN, las amidas se convierten en aminas. Ejemplo:

3. Las amidas ms sencillas se pueden reducir en presencia de LiAlH4, esto permite obtener aminas. Ejemplo: