Reacciones de hidrocarburos

Curso: Qumica Orgnica Grupo C* Profesora: Tllez Monzn, Lena Asuncin Aula: Q-3 Practica N: Integrantes:
Pancorvo Macher, Diego Augusto Casasola Huamancusi, David Christian Meja Muoz, Moiss Neyra Salaverry, Luis Alonso Chingay Lujan, Lucero 20120150 20121328 20120958 20121346 20120930

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LA MOLINA 2013

Introduccin: Los hidrocarburos son compuestos binarios constituidos nicamente por tomos de carbono e hidrogeno, cuya reactividad depende de la estructura (principalmente de sus grupos funcionales y tambin del medio en donde se est llevando a cabo la reaccin. A partir de esto podemos clasificar a los distintos hidrocarburos, con sus tipos de reacciones, por ejemplo si hablamos de los alcanos, estos se caracterizan por tener solo enlaces simples (saturados), y no formar anillos o ciclos, entonces el tipo de reaccin de los alcanos es de sustitucin ya que estas molculas no son tan reactivas. Cabe resaltar que los compuestos aromticos tambin hacen reacciones de sustitucin, esto debido a su gran estabilidad lo cual hace que presenten una menor reactividad. Tambin tenemos a los alquenos y alquinos que a diferencia de los alcanos, estos si presentan grupos funcionales, enlace doble y triple respectivamente, lo cual los hace molculas insaturadas, y muy reactivas haciendo as que estas molculas den reacciones de adicin.

Objetivos: 1) Observar las reacciones de las siguientes muestras: hidrocarburo saturado, insaturados, aromticos y de la muestra problema frente a la solucin de bromo, al reactivo de Baeyer, al Acido sulfrico concentrado y al Acido Ntrico concentrado. 2) Detectar la presencia o ausencia de insaturaciones con los distintos reactivos a usarse.

3)

4) 3. METODOS. 5) EXPERIMENTO N1: ENSAYO DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO (Br2/CCl4) 6) ENUMERANDO LOS 5 TUBOS DE ENSAYO, SE LE AGREGARON AL N1-2 1 Ml de n-HEXANO, AL N3 UN MILILITRO DE ALQUENO, AL N4, UN ML DE BENCENO Y AL N 5 UN MILILITRO DE LA MUESTRA PROBLEMA. 7) SE LE AGREG A CADA UNO DE LOS TUBOS 15 GOTAS DE Br 2/CCl4. EL TUBO N1 SE PONE EN LA OSCURIDAD Y EL RESTO FUERON LLEVADOS A LA LUZ, TAPADOS. SE OBSERVO SI ES QUE HUBO CAMBIOS DE COLORACION DESPUES DE UN RATO. 8) EXPERIMENTO N2: ENSAYO DE BAEYER (SOLUCION ACUOSA DE KMnO 4) 9) TOMAR 4 TUBOS DE ENSAYO Y ENUMERARLOS. AGREGAR 15 GOTAS A CADA UNO DE ALCANO, ALQUENO, AROMATICO Y LA MUESTRA PROBLEMA, RESPECTIVAMENTE. 10) SE LE AGREGO A CADA TUBO UNAS GOTAS DE KMnO4 ACUOSO. SI ES QUE SE PRODUCE EL CAMBIO DE COLOR A PURPURA O SE GENERA PRECIPITADO, SERA UNA REACCION POSITIVA. 11) EXPERIMENTO N3: ENSAYO CON ACIDO SULFURICO

12) SE TOMARON 4 TUBOS DE ENSAYO Y A CADA UNO SE LE AGREGO 1Ml de H2SO4 CONCENTRADO. SE LE AGREGA A CADA TUBO 0.5 ML DE LOS ALCANOS ANTES MENCIONADOS. SE AGITO SUAVEMENTE Y OBSERVAMOS LOS RESULTADOS. LA FORMACION DE DOS FASES ANTES DE LOS 5 PRIMEROS MINUTOS NOS INDICO QUE LAS MUESTRAS TENIAN ENLACES DOBLES EN SU COMPOSICION. 13) MUESTRAS 4. RESULTADOS. SOLUCION DE BROMO LUZ | OSCURO + + + + REACTIV O DE BAEYER + + + AC. SULFURICO CONCENTRAD O + + AC.NITRICO CONCENTRAD O

HIDROC. SATURADO HIDROC. INSATURADO AROMATICO MUESTRA PROBLEMA 14)

DISCUSIONES PRUEBA DE BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO En la experiencia prctica todos los compuestos usados (hexano, alqueno, benceno y la muestra problema) reaccionaron positivamente en presencia de luz, manifestndose en cambio de coloracin, variando de acuerdo al compuesto (en los alquenos paso muy rpido) incluso tornndose transparente. Caso distinto pasa cuando se hizo la prueba con el alcano en oscuridad, en el caso del Benceno no se observa ningn cambio en la coloracin. Como contraparte eh contrarrestado con otro ejemplo encontrado en un video. La diferencia es que no salieron al aire libre por bsqueda de luz, es evidente que la reaccin demora, ellos explican que es por la saturacin, lo cual es evidente, a eso aadir que los alquenos son ms reactivos por eso pueden realizar reacciones que requieren mayor cantidad de energa. En los dems reacciones ocurre lo mismo que paso en la prctica, ausencia de color , eso nos indica que el compuesto presenta enlaces dobles. Link de enlace: http://www.youtube.com/watch?v=_W_8TDe5vQs PRUEBA DE BAEYER

No hay mucha novedad en el video que vemos con respecto al experimento realizado en clase, lo que destaca es la comparacin del alqueno y el cicloalqueno, el color marrn es casi instantneo en ambos, esperaba ver alguna diferencia, quizs lo hay en compuesto con mayor cadena , aunque la diferencia en la velocidad de reaccin seguira siendo irrisoria. Link de enlace: http://www.youtube.com/watch?v=7z7P-Uj7Agc

REACCION CON ACIDO SULFURICO En esta reaccin buscando informacin solo reacciona con alquenos, en menor medida los hace con alcanos o aromticos, requiere de mayor energa. Conclusin: En este experimento llegamos a la conclusin que el compuesto que no reaccion con el bromo en tetra cloruro de carbono, fue el aromatico, obtenindose un color transparente, a diferencia de los dems que tenan un color amarillo. Tambin se observ una diferencia de color en los 2 tubos de ensayo de nhexano con tetra cloruro de carbono, el que fue guardado a la oscuridad obtuvo un color ms claro en comparacin con el otro tubo de ensayo que se mantuvo a la luz

BIBLIOGRAFIA: *CUEVA P., LEON J., FUKUSAKI A. (2000). PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA. Ed. EDIAGRARIA. UNALM. LIMA- PERU *McMURRAY , JHON (1994). QUIMICA ORGANICA: CURSO BERVE. Ed. LIMUSA. MEXICO

CUESTIONARIO 1.- Qu aplicacin en los compuestos biolgicos tienen las reacciones efectuadas? La nitracin: se usa para ver la eficiencia que tienen los tampones a controlar el pH de la sangre.

Solucin de Baeyer: se usa en la deteccin de grasas, para saber si es del tipo cis o del tipo trans. Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinognico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn. 2.- si al isobutano se le aade bromo disuelto en tetracloruro de carbono en presencia de luz, qu productos se formaran y cual en mayor porcentaje?

La reaccin seria de sustitucin, la que se dara de la siguiente manera:

+
ISOBUTANO

Br/CCl4

LUZ

B r

+ HCl

BROMURO DE TERBUTILO

Pero de todos los productos, el que se va a obtener en mayor porcentaje es el bromuro de ter-butilo. 3.- Completar las siguientes reacciones (si se producen).

KMnO4/H2O No hay reaccin.

CH3CH2CH=CH2 KMnO4/H2O CH3CH2CHCH(OH)CH2(OH) + MnO2 + KOH

KMnO4/H2O

NO hay reaccin.

4.- Si 0,25 moles de grasa o aceite consume 40g de bromo: Cuntos enlaces dobles se puede estimar que tiene este lpido?
Peso de una mol de Br2 = 2.(79.904) gr Cantidad de dobles enlaces = 1mol Peso usado de Br2 = 40 gr Cantidad de dobles enlaces = E

Por regla de tres calculamos E= 0.25 moles de enlaces dobles en una mol de grasa. De lo cual podemos deducir que el 25% de los enlaces que presente la molcula sern enlaces dobles o insaturados. 5.- Proponga dos mtodos para determinar la presencia de insaturaciones en una muestra de grasa. Es posible sacar conclusiones acerca de la identidad, composicin (pureza, autenticidad) y calidad (frescura, vida til) de una grasa/aceite empleando diferentes mtodos qumicos o fsico-qumicos y sensoriales. Entre los mtodos qumicos (ndices) destacan el de saponificacin (cantidad de hidrxido potsico necesaria para la saponificacin de 1 g de grasa), yodo (cantidad en gramos de yodo que resulta ligada por cada 100 g de grasa), acidez (cantidad en miligramos de hidrxido potsico necesaria para la neutralizacin de los cidos grasos libres presentes en 1 g de grasa) y de perxidos (cantidad en miligramos de oxgeno activo en 1 Kg de grasa). 1. El ndice de yodo.- Es una medida del grado de instauracin de los componentes de una grasa. Ser mayor cuanto mayor sea el nmero de dobles enlaces por unidad de grasa, se utiliza con la finalidad de comprobar la pureza y la identidad de las grasas (p.e., el ndice de yodo del cido oleico es 90, del cido linoleico es 181 y del cido linolnico 274). A la vez que los dobles enlaces de los cidos grasos insaturados se determinan tambin las sustancias acompaantes insaturadas, por ejemplo, los esteroles. El yodo por s mismo no reacciona con los dobles enlaces. En su lugar se utilizan bromo o halogenados mixtos como ICl o IBr. El mtodo recibe distintos nombres dependiendo del reactivo empleado Ejem: tcnica de Wijs, para determinar en forma cuantitativa el grado de instauracin de una grasa.

La adicin de halgenos a los dobles enlaces depende de la configuracin de los compuestos insaturados, del tipo de halgeno y del disolvente, as como de las condiciones externas.

2. Mediante las tcnicas de espectroscopia, la utilizacin de radiacin del espectro electromagntico cuya longitud de onda est comprendida entre los 100 y los 800 nm (energa comprendida entre las 286 y 36 Kcal/mol) y su efecto sobre la materia orgnica es producir transiciones electrnicas entre los orbitales atmicos y/o moleculares de la sustancia. Los espectros de absorcin infrarroja se obtienen, normalmente, colocando la muestra en un espectrofotmetro infrarrojo de doble haz y midiendo la intensidad relativa de la energa luminosa transmitida (o absorbida) versus la longitud de onda o nmero de onda. Una fuente de luz normal para radiaciones infrarrojas es la lmpara incandescente de Nernst, una varilla que contiene una mezcla de xido de zirconio, xido de itrio y xido de erbio, calentada por medio elctrico alrededor de 1500, se basan en este tipo de transiciones debido a que las energas requeridas para enlaces mltiples nos dan picos dentro de la zona 200-700 n m. Ambas transiciones requieren la presencia de dobles o triples enlaces. A estos grupos con enlaces insaturados se le aplica el trmino cromforo. 6.- Qu es el ndice de octanaje u octanaje de la gasolina? El octanaje o ndice de octano, tambin se denomina RON (por sus siglas en ingls, Research Octane Number), es una escala que mide la capacidad antidetonante del combustible (como la gasolina) a detonar cuando se comprime dentro del cilindro de un motor. Las dos referencias que definen la escala son el heptano lineal, que es el hidrocarburo que ms detona, al que se asigna un octanaje de 0, y el 2,2,4-trimetilpentano o isoctano, que detona poco, al que se asigna un valor de 100. Su utilidad radica en que la eficacia del motor aumenta con altos ndices de compresin, pero solamente mientras el combustible utilizado soporte ese nivel de compresin sin sufrir combustin prematura o detonacin. Algunos combustibles (como el GLP, GNL, etanol y metanol, entre otros) poseen un ndice de octano mayor de 100. Utilizar un combustible con un octanaje superior al que necesita un motor no lo perjudica ni lo beneficia. Si se tiene previsto que un motor vaya a usar combustible de octanaje alto, puede disearse con una relacin de compresin ms alta y mejorar su rendimiento.

7.- Qu son antidetonantes y porque se aade a la gasolina?

Sustancia qumica que se aade a la gasolina para elevar su ndice de octano, permitiendo una mayor compresibilidad y menor detonabilidad de la misma Por qu se aaden a la gasolina? En un motor de explosin generalmente hay 4 tiempos en cada ciclo, que abarca dos giros completos. 1) Admisin, que es la entrada en el cilindro de la mezcla aire-gasolina producida por el carburador. El pistn baja dentro del cilindro. 2) Compresin de esa mezcla por el pistn que sube dentro del cilindro. 3) Explosin de la mezcla gasolina aire por una chispa de la buja. El pistn desciende empujado por la expansin de los gases. 4) Escape. El pistn sube y empuja los gases quemados fuera del cilindro. Y se vuelve a la 1) Se llama detonacin a una anomala en este funcionamiento. La gasolina enciende sola durante la fase de compresin, antes de que salte la chispa en la buja. Esta detonacin o explosin antes de tiempo es un grave problema, pues se produce cuando el pistn an est subiendo. Los gases en expansin empujan entonces al pistn antes de llegar al punto superior de su movimiento. Durante un breve tiempo lo empujan en sentido contrario al de su movimiento normal. Las gasolinas de bajo nmero de octano tienen mayor tendencia a producir este efecto, a detonar antes de tiempo dentro del cilindro. Para impedir esa detonacin es que se le agregan sustancias que aumentan el nmero de octano, los llamados antidetonantes. La explosin dentro del cilindro se produce as en el momento oportuno, que es cuando salta la chispa en la buja.