AULA NO 26 PREPARAO DO ACETATO DE BUTILA

I. MATERIAIS E REAGENTES cido actico cido sulfrico conc. lcool n-butlico Bquer de 100mL II. PROCEDIMENTO Em um balo de fundo redondo de 250 mL adicionar 9,25 g (12,5 mL) de lcool butlico, 14,99 g (15,5 mL) de cido actico e 0,45 g (0,25 mL) de cido sulfrico (H2SO4) concentrado. CUIDADO! NO ASPIRAR AOS CIDOS. Medir o volume de H2SO4 com pipeta graduada de 5 mL, a qual, por simples imerso trar uma quantidade maior que a desejada. Montar o sistema de refluxo. Colocar no balo algumas pedras de ebulio e aqueer a mistura reagentes por 15 minutos. Terminado o perodo de aquecimento, deixar esfriar e transferir a mistura reacional para o funil e separao. Acidionar 15 mL de gua, fechar e agitar, tendo o cuidado de segurar a tampa e a torneira. Com o funil em posio horizontal abrir a torneira para dar sada aos gases desprendidos pela agitao. Repetir o processo de agitao diversas vezes. Colocar o funil na argola de ferro e deixar em repouso at que as fases orgnica e aquosa se separem nitidamente. Retirar a tampa do funil e abrir a torneira para dar sada a fase aquosa, desprezando-a. Repetir todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de gua, depois com 6 mL de soluo aquosa a 5% de NaHCO3, e, finalmente, com 15 mL de gua. Por fim passar o produto obtido, do funil para o bquer previamente tarado. Pesar e calcular o rendimento percentual da reao. III. QUESTIONRIO 1. Com que finalidade foi usado a soluo aquosa a 5% de NaHCO3 na elaborao da reao? 2. Que se entende por esterificao e por transesterificao? Pesquisar na bibliografia o mecanismo da reao de esterificao de Fischer. 3. Como se chama a reao no sentido inverso da esterificao ? 4. O oxignio da gua (H2O) formada na esterificao provm de qual dos reagentes? Como isso pode ser comprovado ? E se o lcool fosse tercerio? 5. Qual o inconveniente apresentado na esterificao de Fischer? 6. Com que finalidade, costuma-se retirar a gua formada durante a esterificao de Fischer? Explicar usando o princpio de Le Chatelier. IV. BIBLIOGRAFIA 1. VOGEL, A.L. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico S. A, 1981. v. 1. 2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Qumica orgnica. 2. ed, 2. Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. Sol. de bicarbonato de sdio a 5% Balo de fundo redondo de 250 mL Pedrinhas de porcelana Funil de separao Manta eltrica Argola de ferro Condensador Proveta de 25 mL Pipeta de 5 mL

3. O Acetato de Butila da famlia dos esteres acticos, utilizado como solvente polar. um lquido, transparente, incolor e com odor frutal caracterstico, obtido por esterificao do cido Actico com o NButanol. Possui um mdio Ponto de Ebulio 126 C, Ponto de Fulgor 21,5 C e Temperatura de Auto-ignio de 404,8 C. Frmula Qumica: C6H12O2. Peso Molecular: 112. Nome Qumico: Etanoato de Butila. N do CAS: 123-86-4. 4. APLICAES 5. O Acetato de Butila indicado como solvente em thinners, lacas, tintas e vernizes. Pode ser utilizado como solvente ativo em resinas alqudicas curtas em leo, nitrocelulsicas, etilcelulsicas,acetato-butiratos de celulose, breu esterificado, leos secativos, fenlicos modificados, uria-formaldedo, epxi, poliuretano, acrilatos e metacrilatos. Geralmente associado ao Acetato de Etila e ao N-Butanol, produz frmulas que satisfazem as exigncias de secagem, fluidez, nivelamento do filme e resistncia ao blush. O Acetato de Butila quando utilizado em adesivos base de acetato de vinila e borracha clorada, permite frmulas com altos teores de slidos. Utilizado tambm em perfumes, cosmticos e em extraes na indstria farmacutica.