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Los acetilenos son bastante ms reactivos que la olefinas por lo cual no suelen existir como productos naturales.

Aunque los miembros de pesos moleculares mas bajos no existen en la naturaleza, si hay algunas sustancias naturales cuya caracterstica estructural es el triple enlace Las propiedades qumicas de los alquinos salvo algunas excepciones son muy semejantes alas de los alquenos correspondientes. Las reacciones son en su mayora adiciones. Sin embargo una de las excepciones es muy importante.: El hidrogeno enlazado a un tomo de carbono de acetileno tiene carcter cido y puede ser sustituido por ciertos metales formando sales .Si consideramos la hibridacin del acetileno veremos que hay tres pares d electrones confinados entre dos ncleos de tomos de carbono dentro de la estructura lineal del enlace acetilnico. La repulsin frente al nico par electrnico del enlace C-H es menor de lo que sera en una disposicin tetradrica como la de los alcanos. As pues el par d electrones entre el carbono y el hidrogeno puede acercarse ms el atomo de carbono de lo que puede hacerlo en un hidrocarburo saturado. Como resultado del acercamiento, el hidrogeno acetilnico queda ligeramente positivo y es captado fcilmente por un reactivo fuertemente bsico. Obtencin de alquinos Los alquinos se obtienen en el laboratorio mediante reacciones muy semejantes a las utilizadas para obtener alquenos. Evidentemente hay que eliminar dos molculas sencillas a partir de carbonos contiguos de un compuesto saturado para lograr la aparicin del triple enlace en la molcula. Obtencin del acetileno El acetileno (etino) C2H2 es una de las sustancias de las materias primas orgnicas de mayor importancia industrial. Se puede obtener por reaccin entre el carburo de calcio y el agua. El carburo de calcio se obtiene calentando una mezcla de coque y caliza en un horno elctrico.
CaCO3----------------->Ca+O2
Calor

3C+CaO------------------>CaC2+CO
2000C

Carburo clcico

CaC2+2H2O-----------------> H-C-=C-H+ Ca(OH)2


Acetileno Hidrxido de Calcio

Reacciones d elos alquinos: Las reacciones qumicas de los alquinos, como las de los alquenos son principalmente las reacciones de adicion. Como puede observarse, la manera de adicionarse los halogenuros de hidrgeno concuerda con la regla de Markinov.

A Adicin de BR2,HBr en H2 a los acetilenos


Br Br

CH3-=C-H+2Br2-------->CH3-C-C-H Propino
Br Br

El acetileno tambin adiciona directamente agua o cido actico. Estas tiles reacciones estn catalizadas por el sulfato mercrico, efectundose la adicin del agua en medio acido. Se supone que la reaccin con el agua transcurre a travs de la formacin, como intermedio, del alcohol vinlico H2C=CHOH, un producto que an no ha sido aislado. El alcohol vinlico, si se forma se transpone inmediatamente a acetaldehdo. H H HgSO4 H-C=-C-H+H2O---------------> *H-C=-C-OH+--->CH3-C=O H2SO4 Acetaldehdo Los acetilenos superiores que poseen un hidrogeno pueden hidratarse y dan metilcetonas H

CH3-C-R Bilbiografia: Walter William Linstromberg,Curso bsico de qumica organica,Reverte 1979,Barcelona

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