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Sumrio

1.1 Introduo...............................................................................................................4, 5 , 6 e 7 2. Objetivo...................................................................................................................................8 3. Metodologia............................................................................................................................9 3.1 Metodologia de Jones .........................................................................................................9 4. Resultados e discusses........................................................................................................10 5. Concluso..............................................................................................................................11 6. Referncias Bibliogrficas....................................................................................................12

1.1 Introduo

A converso de lcoois em aldedos e cetonas um dos mais comuns e teis transformaes mais disponveis para o qumico orgnico sinttico. As caractersticas gerais desta reao de oxidao so apresentadas na Figura 1. A oxidao de lcoois

Um sinnimo para a oxidao de lcoois, desidrogenao, sugere que a caracterstica estrutural que necessrio para este processo: HCOH. O grupo OH deve ser ligado a um tomo de carbono que est ligado a pelo menos um tomo de hidrognio. Em outras palavras, a oxidao de lcoois envolve a eliminao de 1,2 "os elementos de" di-, H e H. Todos os lcoois abaixo no sofrem oxidao sob condies de reao em 1 e 2 lcoois o reagir prontamente.

Existe uma grande variedade de reagentes que so usados para a oxidao de lcoois. Dois dos mais comuns so o cido crmico, H 2 Cr 2 O 7, e Clorocromato piridnio, PCC. 1. cido crmico preparado pelo tratamento de dicromato de sdio ou de potssio com cido sulfrico aquesous como mostrado na Equao 1.

. O cido crmico mais comumente usado para oxidar lcoois 2 para o cetonas. Um exemplo dado na Equao 2.

Clorocromato de piridnio feita pela mistura de trixido de cromo e piridina com cido clordrico, como indicado na equao 3 CrClO3. oxidantes O componente do PCC Clorocromato o nion, -.

PCC foi desenvolvido especialmente para a oxidao de lcoois de 1 o de aldedos, uma transformao que difcil de realizar utilizando cido crmico, pois aldedos reagem rapidamente com cido crmico aquosa para produzir cidos carboxlicos. A Figura 2 compara a oxidao de 2-feniletanol por cido crmico e PCC. Figure 2 Figura 2 Oxidation Alternatives Oxidao Alternativas

Mecanismo A oxidao de lcoois basicamente um processo de duas etapas. A primeira etapa envolve a formao de steres de cromato.,. Em nossa discusso de esterificao , vimos que os lcoois reagem com cidos carboxlicos, cido fosfrico e cido sulfnico para produzir vrios tipos de steres. O mesmo verdadeiro para o cido crmico e PCC, eles reagem com lcoois para produzir steres de cromato.. Uma vez que o ster cromato formado, ele sofre uma reao de eliminao para gerar o grupo carbonila do aldedo ou cetona.. Estes dois passos so mostrados na Figura 3. [1] Figura 3 O Mecanismo de oxidaes Cromato

Simples 1 e 2-lcoois no estado gasoso perder de hidrognio quando expostos a uma superfcie de cobre quente. Esta reao de desidrogenao cataltica produz aldedos (como mostrado abaixo) e cetonas, e desde o tomo de carbono ligado ao oxignio oxidado, o lcool, tais converses carbonila so geralmente referidos como reaes de oxidao.. desidrogenao de fase de gs deste tipo so importantes na indstria qumica, mas voc v pouco uso no laboratrio de pesquisa. Em vez disso, oxidaes lcool so realizadas em soluo, atravs de reaes em que o hidrognio da hidroxila substitudo por um tomo ou grupo que prontamente eliminada junto com o hidrognio-alfa. A decomposio do 1 e 2alquil hipocloritos , referido anteriormente , um exemplo de tal reao. RCH 2 OH + hot Cu RCH-OH + quente Cu 2 RCH 2 O Cl + base RCH 2-O-Cl + base RCH=O + H 2 RCH = O H + 2 RCH=O + H Cl RCH = O + H-Cl

Os reagentes geralmente mais til para a oxidao 1 e 2 -lcoois so derivados do cido crmico.. Dois agentes oxidantes tais Jones reagente (soluo de dicromato de sdio em cido sulfrico aquoso) e Clorocromato piridnio, C 5 H 5 NH (+) CrO 3 Cl (-), comumente denominado pela sigla PCC e utilizado em soluo de cloreto de metileno.. Em cada caso, um ster cromato do substrato lcool acreditado para ser um intermedirio, que sofre uma eliminao E2-como o produto da carbonila.. O estado de oxidao do carbono aumenta por 2, enquanto o crmio diminui em 3 (que reduzida). Desde reagentes cromato um vermelho-alaranjado cor escura (VI estado de oxidao) e compostos de crmio III so normalmente verde, o andamento dessas oxidaes facilmente observado. Na verdade, esta
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a transformao qumica em que o teste de bafmetro se baseia. As equaes a seguir ilustram algumas oxidaes de lcoois, utilizando os dois reagentes aqui definido. Ambos os reagentes efeito da oxidao do 2 -lcoois em cetonas, mas o resultado de 1 oxidaes lcool diferente. A oxidao com o reagente PCC 1 converte-lcoois a aldedos e que reagente de Jones continua a oxidao do produto de cido carboxlico, como mostrado na segunda reao. mecanismos de reao para estas transformaes so exibidas em clicar no boto "Mostrar mecanismo" boto. Para as duas primeiras reaes do mecanismo diagrama mostra tambm os estados de oxidao do carbono (nmeros azuis rabe) e cromo (algarismos romanos). A base geral (B:) utilizados nestes mecanismos podem ser qualquer coisa da gua para a piridina, dependendo da reao especfica. [2]

2. Objetivo

O experimento consiste na obteno de cetonas a partir de alcois secundrios, atravs de uma reao de oxidao, alm da verificao do mesmo, por meio de um teste confirmatrio, onde pode-se observar mudanas macroscpicas(colorao) que indiquem a presena do produto desejado.

3. Metodologia

Quebrou-se o gelo e foi colocado no bquer, mediu-se 5 ml de ciclohexanol e foi colocado no bquer. Em seguida foi medido 8 ml de dicromato, colocado lentamente no mesmo bquer. A soluo foi agitada, at obter uma colorao verde e esperou aproximadamente 20 min. Em seguida foi colocado 50 ml de gua gelada no bquer de 250 ml, a soluo que estava no bquer menor foi colocado no bquer maior e misturada, e toda a soluo foi colocado no bquer de separao. Logo aps foi colocado 5 ml de hexano em seguida separado, novamente foi colocado mais 5 ml de hexano e separou-se. Na fase que foi retirada do funil foi colocado uma pequena quantidade de sulfato de sdio para remover traos de gua, logo aps com ajuda de um funil a soluo foi filtrada e colocado em um pequeno vidro e em seguida pesou-se.

3.1 Metodologia da Reao de Jones Pegou-se trs tubos de ensaio e foi colocado 0,5 ml de lcool em cada tudo , em seguida foi enumerados os tubos como: lcool primrio, secundrio e tercirio, logo aps colocou-se em cada tubo de ensaio algumas gotas do reagente de Jones.

4. Resultados e discusses

Nesse relatrio foi realizada a preparao do ciclo-hexanona a partir do ciclohexanol, atravs de uma reao de oxidao. Esta reao poder ser observada pela mudana de colorao, onde o dicromato de potssio, que o agente oxidante, (Na2Cr2O7) alaranjado e se reduz a Cr+3, de colorao verde escuro. Sendo a ciclo-hexanona um lquido relativamente voltil, a obteno e purificao da mesma foram feitas utilizando-se a tcnica de extrao lquido lquido com hexano. Depois de retirado o excesso de solvente e determinado a massa de ciclo-hexanona obtida, que foi de 0.77g, Filtramos as solues e as colocamos em tubos de ensaios previamente tarados onde obtemos um rendimento de 0,77 g (peso total 18,18 peso do tubo de ensaio com o solvente evaporado 17,41).

Reao de Oxidao: Observamos a formao da ciclohexanona porque houve mudana na colorao. O que pode ser mais bem observado quando misturamos a soluo gua e logo aps a separao com o hexano.

Teste de Jones: Serviu para confirmar que o lcool da amostra B( tubo 2 no teste de Lucas) o nico tercirio, por ser o nico a no apresentar o aparecimento de uma cor verdeazulada.

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5. Concluso
Este processo de tratamento de ciclo-hexanol com um agente oxidante (dicromato de sdio), em presena de hexano nos remete sntese da ciclo-hexanona. Aps a descrio e anlise de todo o procedimento realizado, obteve-se uma massa de ciclo-hexanona igual a 0,77g. Portanto, foi possvel a sntese da ciclo-hexanona a partir de tcnicas usuais e simples muito empregadas em atividades laboratoriais.O teste de e Jones muito importantes para a .qumica laboratorial, porm totalmente eficaz quando age sozinho

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6. Bibliografia

[1] T. W. Graham Solomons, Qumica Orgnica Vol. 1, LTC, Rio de Janeiro, 1983. T. W. Graham Solomons, Qumica Orgnica Vol. 2, LTC, Rio de Janeiro, 1983. [2] http://translate.google.com.br/translate?hl=ptBR&langpair=en|pt&u=http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtTxtJml/alcohol2.htm

[3] Solomons & Fryhle. Qumica Orgnica. Stima edio, Universidade do Sul da Florida, Universidade Pacfico Luterana.

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