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2 1 - TTULO DA EXPERINCIA: Sntese de Acetato de Etila

2 - OBJETIVOS Sintetizar o acetato de etila, atravs da reao do cido actico com o etanol, catalisada por cido sulfrico (reao de esterificao de Fishcer); Executar a destilao fracionada.

3 FUNDAMENTOS TERICOS 3.1. Os steres e a reao de esterificao de Fischer Os steres so substncias largamente utilizadas nas indstrias como solventes, diluentes, essncias, polmeros, combustvel, plastificantes e intermedirios qumicos de vrias outras reaes. Os steres so substncias orgnicas, derivadas de cidos carboxlicos que sofreram substituio do hidrognio da carboxila. E possuem a seguinte estrutura:

Algumas propriedades fsicas dos steres so listadas a seguir:

Produo de flavorizantes para a produo de refrescos, doces, balas, etc; Produo de sabes; Como medicamentos; Produo de perfumes e cosmticos; Na alimentao; Na produo de biocombustveis.

Para a obteno de steres, o mtodo mais utilizado a esterificao de Fischer. Este mtodo reversvel e as espcies envolvidas so: lcool e cido carboxlico, que originam gua e ster, sendo catalisado por um cido.

Por ser uma reao reversvel, a certo ponto ocorre um equilbrio e a velocidade de formao e consumo de substncias se igualam. Para continuar a reao com um rendimento satisfatrio, pode-se adicionar mais reagentes, aquecer, utilizar cido concentrado com catalisador, ou retirar um dos produtos, a gua por vaporizao, por exemplo. Acetato de etila (CH3COOCH2CH3) um ster simples, que possui alta aplicao industrial. um timo solvente, relativamente pouco voltil. utilizado como um componente de formulaes de essncias artificiais de ma, pra, framboesa, pssego, e groselha, entre outras. No passado, j foi usado em medicina como um antiespasmdico (contra convulses). Atualmente mulheres utilizam em substituio acetona para remoo de esmaltes em suas unhas. Elas acreditam que seja menos prejudicial e nocivos s unhas e pele. Na reao de sntese do acetato de etila, so utilizados o cido actico/etanico (CH3COOH), o lcool etlico (C2H5OH) e o cido sulfrico concentrado (HCl).

A reao se encaminha num balo volumtrico, que aquecido e acoplado coluna de Vigreux. O etanol, a gua e o ster se combinam pra formar um azetropo (trade de substncias que se comporta com uma s). A mistura separada na coluna de Vigreux, que no movimento de condensao e evaporao purifica a soluo, que em seguida encaminhada para o becker no final do condensador A reao finalizada quando a temperatura na coluna de Vigreux deixa de ser constante (~70C), a maior poro de ster j foi separada, e a parte predominante agora de gua na coluna. . A soluo final no becker tem cerca de 2% de etanol, 5% de gua e 93% de ster. Esta mesma soluo colocada num funil de decantao e em seguida a adio de gua torna a mistura claramente miscvel e possvel de separar. 3.2. Misturas eutticas e azeotrpicas Em algumas misturas, as molculas ou ons componentes esto to bem dispersos que a composio a mesma em toda a amostra, independente do seu tamanho. Essas misturas so chamadas de misturas homogneas, ou seja, um conjunto de substncias solveis entre si.

Misturas Azeotrpicas: so misturas em que o ponto de ebulio no se altera, em temperatura constante, comportando-se como um composto qumico ou um elemento. Esse tipo de mistura acontece quando o ponto de ebulio atinge o patamar. muito comum entre lquidos. Ex.: O lcool hidratado uma mistura azeotrpica, isso se deve porque esse lcool est misturado gua em uma proporo onde impossvel separar pela ebulio, j que a temperatura se mantm constante. PE = 78,5C.

Misturas Eutticas: so misturas em que o ponto de fuso dos elementos que a compem so maiores que o da mistura euttica. Isso muito comum em misturas entre metais. Ex.: o bronze uma mistura de cobre com o estanho, impossvel separar por fuso.

5 4 MATERIAIS, VIDRARIAS, UTENSLIOS E EQUIPAMENTOS: 01 Funil de decantao de 250 mL; 01 Pipeta volumtrica de 15 mL; 01 Proveta de 10 mL; 03 Suportes universais; 01 Pissete; 01 Condensador de tudo reto; 02 Garras metlicas; 01 Argola metlica; 01 Termmetro; 01 Rolha; 02 Beckers de 50 mL; 01 Becker de 250 mL; 02 Provetas de 50 mL; 01 Balo volumtrico de 500 mL; Prolas de vidro; Estufa bacteriologica 110V; Banho-Maria 110V; Balana semi-analtica 110V.

5 REAGENTES E AMOSTRAS lcool Etlico Anidro - CH3CH2OH; cido Sulfrico P.A. - HCl cido Actico Glacial - CH3COOH; gua deionizada H2O

6 PROCEDIMENTOS Adicionar a um balo de boca esmerilhada: 15 mL de cido actico glacial e 10 mL de etanol absoluto (anidro); A seguir, agitando a mistura dentro do balo, adicione, lentamente, 2,5 mL de cido sulfrico concentrado. Adicione ao balo algumas prolas de vidro; Adaptar ao balo uma coluna de destilao fracionada (coluna de Vigreux) e um condensador de tudo reto (Alhin) e aquecer com uma manta; Anotar a temperatura do incio da destilao e coletar 10 mL do destilado;

6 Desligar o aquecimento e transferir o destilado para um funil de decantao de 205 mL e adicionar 20 mL de gua deionizada; Agitar o funil e deixar em repouso por 5 min; Recolher a fase aquosa e orgnica e anotar os volumes.

7- REAES

8 CLCULOS E RESULTADOS**** detanol=0,789 0,789g -------- 1 mL X --------------- 10 mL X = 7,89g de etanol dc. actico=1,049 1,049g -------- 1mL x --------------- 15mL x = 15,735g de c. actico 60g de cido actico ------ 46g de Etanol x ----------------------------- 7,89g x = cido actico em excesso. 15,735 10,291 = 5,444g em

10,291g excesso

46g de Etanol ------- 88g de Acetato de Etila 7,89g ----------------- x x = 15,094g de Acetato de Etila produo terica 15,094g ----- 100% 6,258g ------- x x = 41,46% de rendimento

9 - CONCLUSES Conclumos que a reao reversvel e por este motivo e preciso usar alguma tcnica (adicionar reagente, retirar reagentes, adicionar cido pra catalisar ou aquecer) para que o rendimento, a quantidade de produto formado seja satisfatria. Verificamos que ocorre uma mistura azeotrpica de gua, etanol e acetato de etila, j que no final observamos no funil de decantao duas fases, uma aquosa (lcool + gua) e outra orgnica (acetato de etila). Verificamos que a temperatura se mantm aproximadamente constante no decorrer da reao, e que quando aumenta, a maior parte do stere foi formado, restando apenas os reagentes e gua na coluna de Vigreux. Observamos que o acetato de etila teve baixo rendimento (44,46%), provavelmente devido a problemas de aquecimento e conservao de calor no interior da coluna de vigreux.

10 - ESQUEMA

11 ATIVIDADES DE VERIFICAO a) Escrever o mecanismo da reao de sntese do acetato de etila.

b) Calcule a produo terica da reao.

R.: Resposta no item clculos e resultados c) Calcule o rendimento da reao. R.:Resposta no item clculos e resultados d) Escreva a frmula estrutural plana dos steres a seguir, indicando suas principais aplicaes: Ftalato de dimetila, Ftalato de dietila, acetato de isopentila, acetato de benzila, pentanoato de isopentila, acetato de butila, acetato de vinila, acrilato de metila e metacrilato de metila. R.:

Ftalato de dimetila um ectoparasiticida e tem vrios outros usos, como propelente de foguetes de combustvel slido, plsticos e repelentes de insetos; Ftalato de dietila um solvente, plastificante, base de detergente e em sprays de aerosol; Acetato de isopentila o flavorizante da banana; Acetato de benzila um odorizante, solvente, est em tintas de pintura, etc; Pentanoato de isopentila a essncia da ma; Acetato de butila um flavorizante com odor de frutas e solvente do esmalte; Acetato de vinila um intermedirio do acetato de polivinila (PVA); Acrilato de metila utilizado na preparao de dendrmeros de poliamidoamina (PAMAM) e pode ser utilizado como um copolmero no processo de polimerizao de polmeros polianinicos de celulose (PAC, citado como CAP, do inglspolyanionic cellulose); Metacrilato de metila o monmero produzido em larga escala para produo do acrlico, o poli(metil metacrilato (PMMA).

12 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS SOLOMONS, T. G. Qumica Orgnica. 6.ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996. Volume 1 e 2 VOGEL, A. Qumica orgnica. Anlise orgnica qualitativa. Trad. de A. C. Costa, O.F. dos Santos e C.E.M. Neves. Rio de Janeiro: Ao Livro Tcnico, 1981. v. 1. Apostila do Curso Tcnico em Qumica (01/2012), Mdulo 3, Qumica Analtica Qualitativa. . 13 - ASSINATURAS DOS AUTORES DO RELATRIO