Composicin y Origen del Petrleo

El petrleo es un lquido aceitoso, viscoso e inflamable, constituido por una mezcla de hidrocarburos, que de forma natural, se encuentra en determinadas formaciones geolgicas.

Composicin del Petrleo

Consiste de dos elementos fundamentales:

H-C
Algunas veces los trminos: petrleo e hidrocarburo son como sinnimos, pero desde el punto de vista qumico es incorrecto. Ya que el petrleo normal contiene una cantidad substancial (10-15 wt%) de compuestos sin hidrocarburos. El anlisis elemental del aceite crudo revela otro tipo de elementos diferentes al carbn e hidrgeno como: sulfuros, nitrgeno y oxgeno, que se presentan en bajas concentraciones.

Un promedio de aceites crudos normales contiene:

Carbn 85% Hidrgeno 13% Sulfuros 1.5% Nitrgeno 0.5% Oxgeno 0.5% Y en menos concentracin otros metales como VO2+ (xido de vanadio) y de Ni2+ (niquel), en ppm.

Composicin Elemental de Combustibles Fsiles y Kergeno (%) Gas Aceite Asfalto Carbn Kergeno Carbono Hidrgeno Azufre Nitrgeno Oxgeno 76 24 0 0 0 100 84.5 13.0 1.5 0.5 0.5 100 84 10 3 1 2 100 83 5 1 1 10 100 79 6 5 2 8 100

Antecedentes de la qumica orgnica

Es la qumica de los compuestos del carbono, relacionada con los hidrocarburos (molculas formadas por carbono e hidrgeno y sus derivados). Existen dos grandes fuentes de las que se obtiene sustancias orgnicas simples: petrleo y el carbn. En 1858 Friedrich Kekul concibi la idea de que los tomos de carbono forman cuatro enlaces qumicos, adems se unen entre s para formar largas cadenas. Hoff realiz estudios a partir del metano y afirm que la estructura correcta del carbn es la tetradrica. CH4

Los hidrocarburos se dividen en dos grandes grupos:

Alifticos: los que tienen como compuesto bsico el metano CH4

Aromticos: los que tienen como compuesto bsico el anillo bencnico

I. Los hidrocarburos Alifticos:

a) Saturado (parafnicos o alcanos): sus tomos de carbono
estn saturados con el mximo nmero posible de tomos de hidrgeno. Es una mezcla de diferentes tipos estructurales (Petrov, 1987). Tienen un enlace simple entre tomos de carbono. (R-CH3)

b) No saturados (olefnicos o alquenos): No son encontrados

en aceites crudos normales y en la acumulacin de gas natural. Compuestos inestables bajo condiciones geolgicas, slo trazas insignificantes son observados en algunos casos. Con doble o triple enlace entre tomos de carbono: Alquenos (R-CH=CH-R) Alquinos (o acetilenos, R-C C-R)

II. Los hidrocarburos Aromticos:

A su vez los aromticos se pueden dividir en: Monocclicos (con un solo anillo bencnico) Policclicos (con varios anillos bencnicos enlazados)

Los alifticos a su vez pueden dividirse en: 1.Alcanos o parafnicos (R-CH3) 2.Alquenos u olefnicos (R-CH=CH-R) 3.Alquinos o acetilnicos (R-C C-R) 4.Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la molcula)

A su vez los aromticos se pueden dividir en: 1.Monocclicos (con un solo anillo bencnico) 2.Policclicos (con varios anillos bencnicos enlazados)

Los compuestos de petrleo en trminos de peso molecular y diferencias estructurales son muy variados. Se dividen en: Aceites ligeros: contiene simples molculas orgnicas como el metano (CH4), que es un gas natural o etano (C2H6) y otros gases orgnicos y compuestos del rango de la gasolina. Aceites pesados: las resinas y compuestos asflticos,
extremadamente complejos con pesos moleculares > 10 000 g/mol.

En trminos fsicos el petrleo ocurre en estado gaseoso y lquido: Como tipos de gasolinas, aceites ligeros, aceite crudo normal y aceites pesados, y en un estado cuasi-slido como los Lago de asfalto de Guanoco tambin conocido en el mundo como Lago Bermdez (Venezuela), es el lago de asfalto ms grande del bitmenes y asfaltos.
mundo. Se localiza al sureste del estado Sucre en el Municipio Bentez. El lago de asfalto de Guanoco es uno de los cinco ms grandes naturales de asfalto del mundo, siendo los otros La Brea en Trinidad y Tobago, Rancho La Brea (Los ngeles), McKittrick Tar Pits (McKittrick) y Carpintera Tar Pits (Carpintera), todos ubicados en el estado de California, Estados Unidos.

NOMENCLATURA DE ACUERDO AL TIPO MOLECULAR Saturados

n-parafinas parafinas normales iso-parafinas isoalcanos parafinas ramificadas

Alcanos Parafinas
(poco reactivos)

Cicloalcanos Naftenos Cicloparafinas

Insaturados

Alquenos u Olefinas (dobles ligaduras) Alquinos Acetilenos (Triples ligaduras) Arenos Aromticos Bencenos (Cclicos insaturados)

ALCANOS
N-Alcanos (forman cadenas lineales): Hidrocarburos saturados de cadena
abierta, porque contienen el nmero mximo de tomos de hidrgeno que pueden unirse con la cantidad de tomos presentes. Su nombre consta de dos partes: la primera expresa el nmero de tomos de carbono y la segunda, indica la ligadura de los carbones con 1 valencia. Se nombran de acuerdo a las reglas de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC).

Cn H2n+2 SERIE DEL METANO:

Metano Etano Propano Butano

n=nmero de carbonos
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 Pentano Hexano Heptano Octano C5H12 C6H14 C7H16 C8H18

Son inertes y no reaccionan fcilmente con temperaturas ordinarias como los cidos, lcalis u oxidantes.

Fase gaseosa: de CH4 a C4H10 Fase lquida: de C5H12 a C17H36 (heptadecano, a 22.5 C) Fase slida: > C17H36 (parafinas) (a temperatura ambiente)

Solubilidad
Los alcanos son casi insolubles en agua, pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el peso molecular: El metano, es el ms soluble de todos (con una solubilidad equivalente a la del nitrgeno, 0.00002 g/ml a 25 C). Parafina domstica (C=26 hasta C=30) no es ni humedecida por el agua.

Densidad.
La densidades de todos los hidrocarburos lquidos, incluyendo algunos slidos como la parafina, son menores a 1g/cm3 por lo que flotan en el agua.

El metano es un producto natural de la descomposicin bacteriana anaerobia de la materia vegetal subacutica (Por ejemplo las termitas). Debido a que se recolecto por primera vez en los pantanos, el metano lleg a conocerse como gas de los pantanos.

El gas natural es una mezcla de metano, etano y una pequea proporcin de propano.

n-ALCANOS (Parafinas de Cadena abierta)

Pentano:C5H12

Octano: C8H18

ISO - ALCANOS (Cadena abierta ramificada)

Isopentano: C5H12

Isooctano C8H18

El hidrato de metano, es un compuesto de gas metano atrapado en agua congelada - a veces llamado "hielo de fuego, que se encuentra atrapado en los sedimentos marinos profundos, o bajo el permafrost, mantenido en su estado por accin del fro y alta presin (23 veces mayor que la atmosfrica).

Japn cuenta con hidratos de metano suficientes para 100 aos, al ritmo actual de uso.

NOMENCLATURA DE ACUERDO AL TIPO MOLECULAR

Saturados

Alcanos Parafinas

n-parafinas parafinas normales iso-parafinas isoalcanos parafinas ramificadas

Cicloalcanos Naftenos Cicloparafinas

Insaturados

Alquenos u Olefinas (dobles ligaduras) Alquinos Acetilenos (Triples ligaduras) Arenos Aromticos Bencenos (Cclicos insaturados)

CICLOALCANOS O NAFTENOS
Son hidrocarburos saturados, de enlace simple. Tienen estructura de cadena cerrada, cclica o de anillo. Su frmula general es: Cn H2n Cicloheptano C7H14 Ciclopropano C3H6
Son los compuestos mas abundantes del petrleo. Constituyen ~50% de un petrleo medio.

Ciclopentano C5H10

Hidrocarburos Insaturados: son aquellos en donde los tomos de carbono muestran enlaces dobles o triples.

NOMENCLATURA DE ACUERDO AL TIPO MOLECULAR

Saturados

Alcanos Parafinas

n-parafinas parafinas normales iso-parafinas isoalcanos parafinas ramificadas

Cicloalcanos Naftenos Cicloparafinas

Insaturados

Alquenos u Olefinas (dobles ligaduras) Alquinos Acetilenos (Triples ligaduras) Arenos Aromticos Bencenos (Cclicos insaturados)

ALQUENOS u Olefinas
Insaturados de cadenas abierta, doble o triple enlace C=C.
Relativamente inestables, por lo tanto poco usuales en aceites crudos. Tienen ms reactividad qumica y reaccionan con los halgenos. Su frmula general es: Cn H2n Ejemplos: C2H4 etileno, es el ms importante porque se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polmeros orgnicos (compuesto molecular con masa molar grande), y en otros compuestos orgnicos.

n - hexeno C6H12

ALQUINOS (Acetilenos)
Insaturados de cadenas abiertas, con enlaces triples y simples. Son muy activos qumicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Su frmula general es: CnH2n-2 Los nombres de estos compuestos terminan en ino (etino, propino, butino, pentino). Etino (Acetileno), C2H2 El acetileno tiene muchos usos en la industria debido a su alto calor de combustin, por ejemplo en los sopletes de oxiacetileno que produce una flama muy caliente (3000C), utilizados para soldar metales.

Triple enlace terminacin ino

AROMTICOS (Insaturados - cadena cerrada)

Son compuestos no saturados, donde alternan enlaces simples y covalentes, en una cadena cerrada de seis carbonos, formando anillos llamados bencenos. Benceno C6H6 Trimetilnaftaleno C14H10
Estos compuestos reflejan la historia trmica de la materia orgnica

 El benceno es un lquido incoloro, inflamable, que se obtiene sobre todo del petrleo y del alquitrn y la hulla. Es probable que la propiedad qumica ms notable del benceno es su baja reactividad. A pesar de que tiene la misma frmula emprica que el acetileno (CH) y un alto grado de insaturacin, es mucho menos reactivo que el etileno o el acetileno.

Aromticos

Constituyen menos del 15% del Petrleo. Se concentran en las fracciones pesadas. Tienen alto octanaje, son importantes como gasolinas. Indeseables como lubricantes, cambian su viscosidad con la Temperatura. Son cancergenos.
El octanaje o ndice de octano mide la resistencia que presenta un combustible (como la gasolina) a detonar prematuramente cuando se comprime dentro del cilindro de un motor. Tambin se denomina RON (por sus siglas en ingls, Research Octane Number). Indica la presin y temperatura a la que puede ser sometido un combustible.

RESUMEN El petrleo contiene ~85% de C, 13% de H2 y 2% de NSO. Los destilados del Petrleo son: Gas, Gasolina (<190 C), Keroseno (<260C), Diesel (<360 C), Combustleo y Lubricantes (<530C) y Residuo (>530C). Los tipos moleculares del petrleo son: Parafnas, Naftenos, Olefinas y aromticos. Los compuestos no-hidrocarburos contienen N2, S y O2. Se encuentran en resinas y asfaltenos, principalmente. Solo el 3-5% del petrleo se utiliza para petroqumica. El resto se usa principalmente como combustible. Las ceras son principalmente n-parafinas de alto peso molecular (>40) Los asfaltos son productos residuales o de la oxidacin del Petrleo.

Tarea 1(equipo 1)
Describir los productos de la destilacin fraccionada. Por qu se da esa destilacin? Describir los procesos de destilacin Describir cuales son los productos obtenidos, considerando su punto de ebullicin y su masa molar.

Tipos de gases (gases secos, gas hmedo, gas licuado, etc.) Qu es el craqueo? Describir el concepto de punto de ignicin (Flash Point). (desarrollado a causa del queroseno). Usos de los hidrocarburos (alcanos, alquenos, alquinos, aromticos)