Asambenzoat

Asam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna dan asam karboksilat aromatik sederhana. ama berasal dari !usi benzoin, "an! untuk waktu "an! lama satu#satun"a sumber untuk asam benzoat. $aramn"a di!unakan seba!ai pen!awet makanan dan asam benzoat merupakan prekursor pentin! untuk sintesis ban"ak zat or!anik lainn"a. $aram dan ester dari asam benzoat dikenal seba!ai benzoat. Asam benzoat ditemukan pada abad keenam belas. %istilasi kerin! !usi benzoin pertama kali di&elaskan oleh ostradamus ('556), dan selan&utn"a oleh Ale(ius )edemontanus ('56*) dan +laise de ,i!en-re ('5.6). /01 )ioneer beker&a pada tahun '20* melalui berba!ai pen!alaman berdasarkan am"!dalin, diperoleh dari almond pahit (buah )runus dul3is) min"ak oleh )ierre 4obi5uet dan Antoine +outron# Charlard, dua kimiawan )eran3is, telah men!hasilkan benzaldehida /61 tetapi mereka !a!al dalam beker&a keluar interpretasi "an! tepat dari struktur am"!dalin "an! akan a33ount untuk itu, dan den!an demikian kehilan!an identi7ikasi C7H5O radikal benzoil. 8an!kah terakhir ini men3apai beberapa bulan kemudian ('202) oleh 9ustus :on 8iebi! dan ;riedri3h <=hler, "an! menentukan komposisi asam benzoat /51. >ni terakhir &u!a men"elidiki ba!aimana asam hippuri3 berhubun!an den!an asam benzoat. )ada tahun '275 ?alkowski menemukan kemampuan anti&amur asam benzoat, "an! di!unakan untuk waktu "an! lama dalam pelestarian benzoat "an! men!andun! buah#buahan 3loudberr". /61 @? kapasitas produksi diperkirakan '26.*** ton per tahun ('0..*** ton), ban"ak "an! dikonsumsi dalam ne!eri untuk mempersiapkan bahan kimia industri lainn"a. industri persiapan Asam benzoat diproduksi se3ara komersial oleh oksidasi parsial toluena den!an oksi!en. )roses ini dikatalisis oleh naphthenates kobalt atau man!an. )roses ini men!!unakan bahan baku murah, hasil di hasil tin!!i, dan dian!!ap lin!kun!an hi&au
laboratoriumsintesis Asam benzoatyang murahdan tersedia, sehinggasintesislaboratoriumasam benzoatterutamadipraktekkanuntuk nilaipedagogisnya. Ini adalahpersiapansarjanaumum. Untuk semuasintesis, asam benzoatdapat dimurnikan denganrekristalisasidari airkarenakelarutantinggidalam airpanas dankelarutanmiskin diair dingin. Menghindaripelarutorganik untukrekristalisasimembuatpercobaan inisangataman.Lainpelarutrekristalisasimungkin termasukasam asetat(anhidrat atau berair), benzena, aseton, petroleum eter, dan campuranetanol danair. !"

den!an hidrolisis ?eperti lain atau amida nitril, benzonitrile dan benzamide dapat dihidrolisis men&adi asam

benzoat atau basa kon&u!at dalam asam atau kondisi dasar. /suntin!1 %ari benzaldehida )ara disproporsionasi dasar#diinduksi benzaldehida, reaksi Cannizzaro, a77ords &umlah "an! sama dari benzoat dan alkohol benzil, "an! terakhir dapat dihilan!kan den!an distilasi. dari bromobenzene +romobenzene dapat dikon:ersi men&adi asam benzoat den!an AkarbonasiA dari bromida phen"lma!nesium menen!ahB /21 C6H5C!+r D CO2 E C6H5CO2C!+r D HCl E C6H5CO2C!+r C6H5CO2H D C!+rCl /suntin!1 %ari alkohol benzil +enzil alkohol dire7luks den!an kalium perman!anat atau rea!en oksidator lainn"a dalam air. Campuran panas disarin! untuk men!hilan!kan man!an dioksida dan kemudian dibiarkan din!in untuk membeli asam benzoat. /suntin!1 %ari benzil klorida Asam benzoat dapat dibuat den!an oksidasi benzil klorida dalam kehadiran alkali FCnO6B C6H5CH2Cl FOH D 2 D 2 /O1 E C6H5COOF D FCl D H2O /suntin!1 ?e&arah persiapan )roses industri pertama melibatkan reaksi benzotri3hloride (benzena tri3hlorometh"l) den!an kalsium hidroksida dalam air, men!!unakan besi atau !aram besi seba!ai katalis. Falsium benzoat "an! dihasilkan diubah men&adi asam benzoat den!an asam klorida. )roduk men!andun! se&umlah besar asam benzoat diklorinasi turunan. @ntuk alasan ini, asam benzoat untuk konsumsi manusia diperoleh den!an distilasi kerin! dari !etah kapur barus. ;ood !rade asam benzoat diproduksi se3ara sintetik sekaran!.
#unting" kalorimetri Asam benzoat adalah standar kimia yang paling umum digunakan untuk menentukan kapasitas panas kalorimeter bom dari $". #unting" %eedstock Asam benzoat digunakan untuk membuat sejumlah besar bahan kimia& contoh' contoh penting adalah( )enzoil klorida, *+,-* (.) *l, diperoleh dengan pengobatan benzoat dengan tionil klorida, /osgen atau salah satu dari /os/or klorida. *+,-* (.) *l merupakan bahan a0al yang penting untuk beberapa turunan asam benzoat seperti benzil benzoat, yang digunakan dalam rasa buatan dan penolak serangga.

)enzoat peliat, seperti glikol', diethylengylcol', dan triethyleneglycol ester, yang diperoleh dengan transesteri/ikasi metil benzoat dengan diol yang sesuai. Atau spesies muncul dengan pengobatan benzoylchloride dengan diol. Ini peliat digunakan serupa dengan yang berasal dari ester asam tere/talat. %enol, *+,-.,, yang diperoleh dengan dekarboksilasi oksidati/ pada 122'322 4 * #uhu yang dibutuhkan dapat diturunkan sampai 522 4 * dengan penambahan jumlah katalitik dari tembaga (II) garam. %enol dapat dikon6ersi menjadi cyclohe7anol, yang merupakan bahan a0al untuk sintesis nilon. #unting" penga0et makanan Asam benzoat dan garamnya digunakan sebagai penga0et makanan, di0akili oleh, 8'angka 8592 8599, 8595, 8591 dan. Asam benzoat menghambat pertumbuhan jamur, ragi 92" dan beberapa bakteri. ,al ini baik ditambahkan langsung atau dibuat dari reaksi dengan natrium, kalium, atau garam kalsium. Mekanisme ini dimulai dengan penyerapan asam benzoat ke dalam sel. :ika perubahan p, intraselular sampai - atau lebih rendah, /ermentasi anaerobik glukosa melalui /os/o/ruktokinase menurun sebesar $-;. 8/ekti6itas benzoat asam benzoat dan dengan demikian tergantung pada p, makanan 99" Asam makanan dan minuman seperti jus buah (asam sitrat), minuman bersoda (karbon dioksida), minuman ringan (asam /os/at), acar (cuka). atau makanan lainnya yang diasamkan dia0etkan dengan asam benzoat dan benzoat. <ingkat khas digunakan untuk asam benzoat sebagai penga0et dalam makanan adalah antara 2,2-'2,9;. Makanan di mana asam benzoat dapat digunakan dan tingkat maksimum untuk aplikasi yang ditetapkan dalam hukum makanan internasional. 95" 91" =eprihatinan telah diungkapkan bah0a asam benzoat dan garamnya dapat bereaksi dengan asam askorbat (6itamin *) dalam beberapa minuman ringan, membentuk sejumlah kecil benzena 93". Lihat juga( )enzena dalam minuman ringan #unting" .bat Asam benzoat merupakan konstituen dari salep >hit/ield itu yang digunakan untuk pengobatan penyakit kulit jamur seperti tinea, kurap, dan kaki atlet 9-" 9+". #ebagai komponen utama dari resin benzoin, asam benzoat juga merupakan bahan utama dalam baik tinktur benzoin dan balsam %riar itu. ?roduk tersebut memiliki sejarah panjang digunakan sebagai antiseptik dan dekongestan topikal inhalansia. #unting" )iologi dan e/ek kesehatan Asam benzoat terjadi secara alami bebas dan terikat sebagai ester asam benzoat dalam banyak tanaman dan spesies he0an. :umlah yang cukup telah ditemukan di beri sebagian besar (sekitar 2,2-;). )uah'buahan matang beberapa spesies

@accinium (misalnya, cranberry, @. @itis idaea& bilberry, @. macrocarpon) berisi sebanyak 2,21'2,91; asam benzoat gratis. Asam benzoat juga terbentuk dalam apel setelah in/eksi dengan jamur Aectria galligena. Bi antara he0an, asam benzoat telah diidenti/ikasi terutama dalam spesies omni6ora atau phytophageous, misalnya, dalam 6iscera dan otot'otot ?tarmigan Cock (Lagopus mutasi) serta sekresi kelenjar musko7en laki'laki (.6ibos moschatus) atau banteng gajah Asia (8lephas ma7imus) 9!". Dum benzoin berisi hingga 52; asam benzoat dan 32; ester asam benzoat. 9E" Asam benzoat hadir sebagai bagian dari hippuric asam (A'benzoylglycine) dalam urin mamalia, terutama herbi6ora (Dr. kuda nil F kuda& ouron F urin). Manusia memproduksi sekitar 2,33 g G L asam hippuric per hari dalam urin mereka, dan jika orang tersebut terkena asam toluena atau benzoat bisa naik di atas tingkat itu. 9$" )agi manusia, ?rogram Internasional .rganisasi =esehatan Bunia untuk =eamanan )ahan =imia (I?*#) menyarankan asupan ditolerir sementara akan menjadi - mg G kg berat badan per hari. 9!" =ucing memiliki toleransi yang secara signi/ikan lebih rendah terhadap asam benzoat dan garamnya dibandingkan tikus dan tikus . Bosis mematikan bagi kucing dapat serendah 122 mg G kg berat badan. 52" <he LB-2 oral untuk tikus adalah 1232 mg G kg, untuk tikus itu adalah 9$32'55+1 mg G kg. 9!" Bi <aipei, <ai0an, sur6ei kesehatan kota di tahun 5292 menemukan 12; dari produk makanan kering diuji dan acar gagal tes karena terlalu banyak asam benzoat, yang dikenal untuk mempengaruhi hati dan ginjal, 59" bersama dengan masalah yang lebih serius seperti berlebihan siklamat. Asam benzoat mengakti/kan bromelain

4eaksi substitusi aromatik elektro7ilik akan berlan!sun! terutama dalam 0#posisi karena kelompok#menarik elektron karboksilatG asam benzoat "an! men!arahkan "aitu meta. 4eaksi substitusi kedua (di sebelah kanan) lebih lambat karena nitro pertama kelompok menonakti7kan. /201 ?ebalikn"a, &ika kelompok men!akti7kan (elektron#men"umban!kan) diperkenalkan (misaln"a, alkil), reaksi substitusi kedua akan ter&adi lebih mudah daripada "an! pertama dan produk disubstitusi mun!kin tidak menumpuk sampai batas "an! si!ni7ikan.
kelompokkarboksil #emua reaksiyang disebutkanuntuk asamkarboksilatjuga mungkinuntuk asambenzoat. 8ster asambenzoatadalah produk darireaksiasamdikatalisisdengan alkohol. Amidaasam benzoatlebihmudahtersedia dengan menggunakanturunan

asamdiakti/kan(sepertibenzoilklorida) atau denganreagenkoplingyang digunakan dalam sintesispeptidasepertiB** danBMA?. ?araanhidridabenzoatlebih akti/dibentukoleh dehidrasimenggunakananhidridaasetat ataupentoksida/os/or. <urunan asamyang sangatreakti/ sepertiasamhalidamudahdiperolehdengan mencampurkandengan agenhalogenasiseperti/os/orkloridaatautionilklorida. .rthoestersdapat diperoleh denganreaksialkoholdi ba0ah kondisiair asambebas denganbenzonitrile. ?enguranganuntukbenzaldehidadan alkoholbenziladalah mungkin menggunakanBI)AL',, LiAl,3atauborohidridanatrium. ?aradekarboksilasitembagadikatalisisbenzoatuntukbenzenadapat dilakukan denganpemanasan diHuinoline. :uga, ,unsdieckerdekarboksilasidapat dicapaidengan membentukgaramperakdan pemanasan. Asam benzoatdapat jugadekarboksilasidengan memanaskandenganhidroksidaalkali ataukalsium hidroksida.

Ce/erensi I A)*B8 Cekam dalam Batabase Jat D8#<I# dari I%A I <itik lebur asam benzoat I AeumKller .'A (9$EE). *hemie Le7ikon CLmpps'(+ ed.). #tuttgart( @erlagshandlung %rankhMsche. I#)A 1'332'23-9+'9. .*L* -2$+$$33. I Aou6elles sur les pengalaman amandes et sur lMamNres huile 6olatil HuMelles /ournissent CobiHuet, )outron'*harlard, Annales de *himie et de /isik, 33 (9E12), 1-5'1E5, I Liebig :, >Lhler % (9E15). OUntersuchungen Kber das der )enzoesPure CABI=ALO. Annalen der *hemie, 1( 53$'5E5. doi( 92.9225Gjlac.9E152212125. I #alko0ski 8 (9E!-). )erl =lin >ochenschr 95( 5$!'5$E. I B. B. ?errin& >. L. %. Armarego (9$EE). ?emurnian Laboratorium =imia (1rd ed.). ?ergamon ?ress. hlm $3. I#)A 2'2E'213!9-'2. I Bonald L. ?a6ia (5223). ?engantar <eknik Laboratorium .rganik( #ebuah ?endekatan #kala =ecil. <homson )rooks G *ole. hlm 195'193. I#)A 2-1332E11E. I ?ercobaan 5( Menggunakan kalorimetri )om Menentukan Cesonansi 8nergi )enzene I A B >arth (9 Besember 9$$9). OMekanisme kerja asam benzoat pada Jygosaccharomyces bailii( e/ek pada tingkat metabolit glikolitik, produksi energi, dan p, intraselularO. Appl Lingkungan Microbiol. 9 Besember 9$$9 (95)( 9. ?M* 9E1$EE. ?MIB 9!E-$9+. I ?astroro6a Aku, de =oster *D, )oom :: (9$$!). O#tudi Analitik Dratis dan 8ster Asam benzoat )ound dan sinamat dari Cesin Dum )enzoin dengan D*'M# ,?L*'M#' %A) /ritO. ?hytochem dubur E( +1'!1. B.I( 92,9225 G (#I*I) 92$$'9-+- (9$$!21) E(5 Q+1(( AIB'?*A11!R 1.2.*.& 5'S.

I D#%A online Cincian Additi6e %ood Droup( benzoat (522+) ?ACL8M8A 8C.?A BAA I B8>AA ?8<UA:U= <idak $-G5G8* 52 %ebruari 9$$tentang bahan tambahan makanan lain selain 0arna dan pemanis (*onsleg'6ersi tidak berisi perubahan terbaru dalam undang'undang) I )%C artikel Indikasi pembentukan kemungkinan benzena dari asam benzoat dalam makanan, )%C Ahli .pini Ao 291G522+, 9 Besember 522#alep >hit/ield I I *harles .0ens >ilson, .le Dis6old& :ohn ,. )lok (5223). >ilson dan Dis6old yang <e7tbook .rganik .bat dan %armasi. Lippincott >illiams T >ilkins. 513 hlm. I#)A 2!E9!13E9$. I Abc *oncise International *hemical Assessment Bocument 5+( asam benzoat BAA natrium benzoat I <omokuni =, .gata M (9$!5). O?enentuan *olorimetric Langsung Asam hippuric dalam UrineO. *lin *hem 9E (3)( 13$'1-9. ?MIB -2955-+. I =rebs ,A, >iggins B, #tubbs M (9$E1). O#tudi pada mekanisme tindakan antijamur benzoatO. )iochem : 593 (1)( +-!'++1. ?M* 99-5122. ?MIB +55+5E1. I )ed/ord ?D, *larke 8D (9$!5). O=eracunan asam benzoat 8ksperimental di kucingO. @et Cec $2 (1)( -1'-E. doi( 92.991+G6r.$2.1.-1. ?MIB 3+!5---. I ,ampir 12; kering, makanan asinan gagal inspeksi keselamatan, *ina ?ost, 9E :anuari 5292 I )romelain, mpbio.com I )re0ster, CU& >illiams, ).& ?hillips, C. (9$--), O1,-'Binitrobenzoic AsamO, .rg. #ynth& *oll.. @ol. 1( 11!