Resea orgnicos

histrica

de

los

compuestos

El trmino orgnico sugiere que esta rama de la qumica est relacionada con los

organismos o cosas vivas. En un principio, la qumica orgnica se relacionaba nicamente con las sustancias que se obtenan a partir de la materia viva. Una gran motivacin del estudio de los compuestos orgnicos se encuentra en su aplicacin en el rea de la medicina, lo que llevaba a los cientficos a estudiar mtodos de extraccin, obtencin, purificacin y anlisis de dichos compuestos. Los compuestos orgnicos estn constituidos por los elementos carbono, hidrgeno, comnmente oxgeno y nitrgeno y en algunos casos por azufre, fsforo y halgenos. Por ser el carbono un elemento imprescindible en los compuestos orgnicos, a la qumica de estos compuestos se le llam qumica del carbono. Originalmente se pensaba que no exista relacin entre la qumica orgnica y la inorgnica, pero fue Friedrich Whler, en 1828, quien accidentalmente prepar urea (compuesto orgnico presente en la orina) a partir de una sustancia inorgnica, cianato de amonio.

Reconocimiento y propiedades de los compuestos orgnicos La presencia de carbono en un compuesto es casi determinante del carcter orgnico de la materia, y su presencia se puede comprobar mediante la propiedad que tienen las sustancias orgnicas de reaccionar con el oxgeno, en la llamada reaccin de combustin. Combustin de materia orgnica El carbn, el petrleo y el gas natural se conocen como combustibles fsiles, y todos ellos se han formado a lo largo de millones de aos por la descomposicin de plantas y animales. La combustin es la reaccin qumica entre un combustible y un comburente, O2, originando como productos una mezcla de monxido de carbono y anhdrido carbnico. Cuando hay suficiente oxgeno se produce la combustin completa que lleva a la formacin de anhdrido carbnico; en cambio, cuando es poca la cantidad de oxgeno, se forma monxido de carbono y la combustin es incompleta. Toda reaccin de combustin es exergnica con energa de activacin, esto quiere decir que se requiere de un aporte energtico para iniciar la reaccin, pero el balance neto de energa implica una liberacin de ella. La reaccin de combustin del metano es la siguiente: CH4 + 2 O2 --------> CO2 + 2 H2O Se puede reconocer la presencia de anhdrido carbnico por sus propiedades, como su reaccin con el agua de cal (solucin acuosa de hidrxido de calcio):

Ca(OH) 2 + CO2 -------> CaCO3 + H2O La formacin de carbonato de calcio, CaCO3, slido de color blanco es una prueba de la existencia del anhdrido carbnico. Otra forma de reconocer la presencia de anhdrido carbnico como un producto de la combustin es mediante la demostracin experimental de sus propiedades como cido: vira el papel tornasol azul a rojo, decolora una solucin bsica que est mezclada produce con la

fenolftalena,

neutralizacin de la base con el anhdrido carbnico.

El carbono El carbono, elemento de smbolo C y de nmero atmico 6, posee en su ncleo 6 protones y 6 neutrones. Sus 6 electrones se encuentran en los dos primeros niveles de energa. La configuracin electrnica de este elemento es 1s2 2s2 2px1 2py1, tiene cuatro electrones de valencia (4 electrones en el segundo nivel, el nivel ms externo), lo que es responsable de la tetravalencia del carbono, es decir, de su facilidad para que cada tomo de carbono forme cuatro enlaces. Los tomos de carbono son nicos por su capacidad para enlazarse unos con otros con tal fuerza, que pueden formar cadenas muy largas. Este proceso de

formacin de cadenas se llama concatenacin. Ningn otro elemento puede formar cadenas tan bien como lo hace el carbono. Los hidrocarburos son compuestos constituidos por carbono e hidrgeno, sus enlaces carbono-hidrgeno son covalentes muy poco polares debido a que la diferencia de electronegatividad entre ellos es 0,4, por lo que se produce una comparticin de los pares electrnicos de enlace. El enlace entre dos tomos de carbono es covalente apolar dado que la diferencia de electronegatividad es 0. Clasificacin de los compuestos orgnicos Existen varias clasificaciones para los hidrocarburos. 1. Hidrocarburos alifticos, son los que no contienen el grupo bencnico, y sern Hidrocarburos aromticoslos que poseen uno o ms anillos bencnicos. 2. Hidrocarburos acclicos son hidrocarburos de cadena abierta que puede ser ramificada o no, y sernHidrocarburos cclicos aquellos hidrocarburos que posean ciclos en su estructura. 3. Hidrocarburos saturados, son aquellos en que los enlaces carbonocarbono son simples, en cambio sernHidrocarburos

insaturados aquellos que posean enlaces dobles o triples entre los tomos de carbono. Cabe destacar como hidrocarburos ms simples los alcanos, alquenos y alquinos.

Alcanos: cada tomo de carbono forma cuatro enlaces y cada tomo de hidrgeno uno, por tanto, el alcano ms simple es el metano de frmula CH4. Estructura de Lewis del metano

Estructura espacial de la molcula de metano Nombre de algunos alcanos:

La distribucin espacial de los tomos de hidrgeno que estn unidos covalentemente al carbono es de acuerdo a la figura de un tetraedro regular, por lo que el ngulo de enlace hidrgeno-carbono-hidrgeno es 109,5, asegurndose de esta manera que los tomos de hidrgeno quedarn lo ms separados posible unos de otros. La molcula de metano es simtrica. Los tomos de carbono tienen una hibridacin sp3. Un radical alqulico tiene un tomo de hidrgeno menos que el alcano del cual proviene, y para determinar su nombre se cambia la termin acin ano por il o ilo.

Grupos alquilos ms comunes

Alcano Nombre Grupo Alquilo CH4 Metano CH3-

Nombre Metil (o) Etil (o) Propil (o)

CH3 - CH3

Etano

CH3 - CH2-

CH3-CH2-CH3

Propano

CH3-CH2-CH2CH3-CH - CH3

Isopropil (o) Butil (o)

CH3-CH2-CH2CH3

Butano

CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH-CH2-CH3

sec-butil

CH3 - C - CH3 CH3 CH3 CH3 - CH - CH2 -

Terbutil

isobutil

Todos los alcanos tienen como frmula global CnH2n+2. Para determinar el nombre de los alcanos se debe tener presente las siguientes reglas: 1. Identificar la cadena carbonada ms larga. 2. Numerar los tomos de carbono, asignando a las ramificaciones la enumeracin ms baja. 3. Nombrar las ramificaciones de acuerdo a orden alfabtico. Cuando hay varias ramificaciones iguales se utilizan los prefijos di(2), tri(3), tetra(4), etc. Indicar el nmero del tomo de carbono de la cadena fundamental donde est la ramificacin. 4. Sealar el nombre del alcano de la cadena fundamental. Recuerda que el nmero de tomos de carbono se indica con un prefijo, met(1), et(2), prop(3), but(4), para el resto se utilizan los prefijos griegos. 5. Separar los nmeros entre s por comas y los nmeros de las palabras por un guin. Ejemplos:

Enlaces sigma y pi Cuando se forma un enlace, los tomos se aproximan de tal manera que sus orbitales atmicos se traslapan para formar el enlace.

El enlace es sigma cuando en el traslape de los orbitales sigue una lnea imaginaria entre los ncleos de los tomos. En cambio, el enlace es pi cuando el traslape de las nubes electrnicas ocurre sobre y bajo la lnea de los ncleos. El orbital hbrido sp3 se forma con la participacin de un orbital s y de tres orbitales p. Cada uno de estos orbitales hbridos se dirige hacia los vrtices de un tetraedro regular. La figura muestra el orbital sp3 y la orientacin espacial del carbono en los alcanos.

En el caso del metano, hidrocarburo representante de los alcanos, el orbital hibrido sp3 del carbono se traslapa con el orbital s del hidrgeno. Cuando es posible unir los centros de los ncleos de los tomos enlazados mediante una lnea recta imaginaria se dice que el enlace es sigma, . Alquenos: Son hidrocarburos de frmula global CnH2n, y su caracterstica fundamental es que poseen un doble enlace entre dos tomos de carbono.

Cuando hay un doble enlace en un compuesto, uno de los enlaces es sigma (), y el otro es pi (). En el caso del eteno (C2H4), se produce un traslape de las nubes electrnicas de los orbitales hbridos sp2, formndose un enlace sigma. Cuando se traslapan los orbitales p no hibridados de cada tomo de carbono, se forma el enlace pi. El alqueno ms simple est constituido por dos tomos de carbono y cuatro tomos de hidrgeno, por lo que su frmula es C2H4. A cada tomo de carbono estn unidos dos tomos de hidrgeno y entre ellos hay un doble enlace. Los tomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridacin sp2 y el ngulo de enlace H-C-H es de 120. Estructura de Lewis del eteno o etileno

Estructura espacial del eteno Para determinar el nombre de un alqueno se debe tener presente las siguientes reglas: 1. Seleccionar la cadena fundamental que debe ser la ms larga que contiene el doble enlace.

2. Numerar los tomos de carbono de la cadena fundamental, asignndole al carbono que tiene el doble enlace la enumeracin ms baja. 3. Nombrar las ramificaciones por orden alfabtico y luego el nombre del alqueno, sealando el nmero del tomo de carbono que posee el doble enlace. Ejemplos:

Alquinos: El alquino ms simple es el etino o acetileno, de frmula C2H2. Los tomos de carbono que poseen el triple enlace tienen hibridacin sp y para que los tomos de hidrgeno estn lo ms separados posibles, el ngulo es de 180. Entre carbono y carbono existe un enlace sigma y dos enlaces pi. Estructura de Lewis del etino

Estructura espacial del etino Cada guin representa un par electrnico. Los alquinos tienen como frmula general CnH2n-2. El nombre de cada uno de ellos se obtiene indicando el nmero del tomo de carbono donde estn las

ramificaciones, seguidas del nmero del tomo de carbono donde est el triple enlace, y finalmente el nombre del alquino. Ejemplos:

Tambin debes tener en cuenta que, cuando en un hidrocarburo existen un doble y un triple enlace simultneamente, la preferencia la tiene el doble enlace, es decir, a este carbono se le debe asignar el menor nmero, y en el caso de que existan ms de un enlace doble o triple, se agregan los sufijos di, tri, etc. Hidrocarburos cclicos. Son compuestos constituidos por carbono e hidrgeno, donde los tomos de carbono estn conformando un ciclo. Estos compuestos cclicos pueden tener enlaces simples, doble enlace o bien triple enlace. La prioridad para numerar los tomos de carbono la tienen el doble sobre el triple enlace y luego las ramificaciones.

Ejemplos:

Cuando en un hidrocarburo existe un doble y un triple enlace la preferencia la tiene el doble enlace, es decir, a este carbono se le debe asignar el menor nmero. Ejemplos:

Hidrocarburos aromticos El hidrocarburo que caracteriza a los compuestos aromticos es el benceno y ello se debe fundamentalmente a sus propiedades qumicas especiales, y sobre todo a su gran estabilidad. El benceno es un hidrocarburo constituido por seis tomos de hidrgeno y seis tomos de carbono formando un ciclo y con tres dobles enlaces alternados. El benceno es una molcula plana, cada tomo de carbono se dirige hacia los vrtices de un hexgono regular. La longitud de todos los enlaces carbono-carbono es idntica, y mide 1,39 A, que es intermedia entre un enlace simple y un doble enlace. Cada tomo de carbono tiene una hibridacin sp2 y el orbital p forma el doble enlace. Se plantean estructuras resonantes, donde cambian los carbonos que poseen los dobles enlaces. Kekul

represent la nube electrnica deslocalizada por un crculo dentro del hexgono. Estructuras resonantes para el benceno. Estructura espacial donde estn representadas las nubes electrnicas Solubilidad Dado que los hidrocarburos son compuestos constituidos por los elementos carbono e hidrgeno, los enlaces carbono-carbono son covalentes apolares y los enlaces carbono-hidrgeno son covalentes poco polares, lo que da como resultado que los hidrocarburos en general sean covalentes apolar o poco polar. Estos compuestos orgnicos son poco solubles en agua y solubles en compuestos orgnicos, lo que se debe a que la polaridad de las molculas es parecida. Se cumple que lo semejante se disuelve en lo semejante. Isomera Dos compuestos son ismeros estructurales cuando tienen igual frmula global, pero diferente estructura. Dentro de estos ismeros cabe mencionar: 1. Ismeros de cadena o esqueleto, que difieren en el largo de la cadena o bien en la posicin de las ramificaciones. Ejemplo de ismeros de esqueleto del C5H12:

2. Ismeros de posicin, en ellos cambia la posicin de doble o el triple enlace o el grupo funcional o el grupo alquilo. Ejemplo de ismeros de posicin del C4H8

3. Ismeros de funcin, lo que cambia es el grupo funcional, mantenindose la frmula global. Ejemplo de ismeros de funcin Frmula general: C4H8O CH3-CO-CH2- CH3 2- butanona CH3-CH2-CH2 - CHO butanal

Ismeros geomtricos Esta isomera se refiere a molculas que presentan el mismo orden de unin de los tomos, pero diferente ubicacin espacial de los tomos. Un ejemplo de la isomera geomtrica, tambin denominada cis-trans, es en el compuesto 2-buteno que, dado el doble enlace, no permite la rotacin de los tomos, existiendo el cis-2-buteno y el trans-2-buteno.

En los compuestos cclicos tambin es posible distinguir los ismeros geomtricos cis y trans, como es el caso del 1,2-dimetilciclopentano.

Estos ismeros geomtricos son sumamente importantes. Por ejemplo, la conversin del cis-retinal en trans-retinal mediante la enzima isomerasa retinal y la luz, desencadena una respuesta nerviosa de las clulas de bastn que se transmite al cerebro, lo que percibimos como visin.

Cuadro de funciones orgnicas oxigenadas