INTRODUCCION

La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O. Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Ver las disposiciones espaciales de los tomos de una molcula. Construir diferentes modelos de molculas para comprender la isomera geomtrica, las conformaciones y la configuracin absoluta. Construir modelos de molculas con el fin de observarlas en tres dimensiones.

MARCO TEORICO

ESTEREOQUMICA La ciencia de la qumica orgnica, como hemos dicho, se basa en la relacin entre estructura molecular y propiedades. Aquella parte de la ciencia que se ocupa de la estructura en tres dimensiones se denomina estereoqumica (del griego stereos, "slido"). Un aspecto de la estereoqumica es la estreo isomera. Recordemos que los ismeros son compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular. La clase particular de ismeros que slo se diferencian por la orientacin espacial de sus tomos (pero que son iguales entre s en cuanto a qu tomos estn unidos a cules otros) se llaman estereoismeros. Clases de estereoisomera Isomera geomtrica, son aquellos ismeros que se generan debido a la rigidez del doble enlace y existen dos clases: Cis (a un mismo lado) y trans (a lados opuestos). Para que existan ismeros geomtricos (Cis/trans), los grupos ligados a un mismo carbono del doble enlace deben ser diferentes. Los ismeros Cis y trans tambin se presentan en los compuestos cclicos. Isomera ptica, son ismeros que se diferencian en la distribucin espacial de sus enlaces y que tienen diferente actividad ptica. Explicacin sobre la actividad ptica La luz natural vibra en todas las direcciones, pero al hacer pasar por un prisma polarizador, vibra en un solo plano; en este caso la luz se denomina luz polarizada. Cuando se hace pasar la luz polarizada a travs de una sustancia a travs de una sustancia ptimamente activa, sta hace girar al plano de la luz polarizada un determinado ngulo hacia la derecha o hacia la izquierda. En resumen, una sustancia tiene actividad ptica cuando tiene la caracterstica de hacer girar el plano de la luz polarizada. En la prctica la actividad ptica de una sustancia se determina con el polarmetro.

Qu es un carbono asimtrico, o carbono quiral? Es aquel carbono enlazado a cuatro tomos o grupos diferentes. Se puede asegurar que es pticamente activo, si en su estructura contiene carbono asimtrico? No, existen algunos compuestos que tienen varios carbonos asimtricos y plano de simetra, stos son pticamente inactivos, se denominan Mesoismeros. CLASES DE ISMEROS PTICOS Enantimeros o enantiomorfos.- Son aquellos ismeros que corresponden a objeto e imagen (se diferencian en la distribucin espacial de los grupos enlazados a carbonos asimtricos). Diastereoismeros.- Son aquellos ismeros pticos que no son objeto a imagen. Efmeros.- Son aquellos ismeros que slo se diferencian en la disposicin espacial de un carbono asimtrico. La rotacin de los grupos alrededor de los enlaces sigma da como resultado conformaciones diferentes, como la eclipsada, gauche y alternada. Predominan los confrmeros de menor energa. Los confrmeros son interconvertibles a temperatura ambiente y por lo tanto no son ismeros que se puedan aislar. Un compuesto cclico adopta conformaciones plegadas para disminuir la tensin de los ngulos de enlace y minimizar las repulsiones de los sustituyentes. Una molcula quiral es una molcula que no se puede superponer con su imagen especular. El par de imgenes especulares que no se superponen se llaman enantimeros. Cada miembro de un par de enantimeros desva el plano de la luz polarizada en igual magnitud pero en direccin opuesta. La quiralidad generalmente surge de la presencia de un tomo de carbono con cuatro tomos o grupos diferentes unidos a l. La disposicin de estos grupos alrededor del carbono quiral se llama configuracin absoluta y pueden describirse como (R) o (S).

PUREZA PTICA Las reacciones en las que no se rompen enlaces con centros quirales pueden emplearse para obtener otro tipo de informacin de gran importancia: las rotaciones especficas de compuestos ptimamente puros. As, por

ejemplo, el 2-metil-1-butanol obtenido del aceite de fusel (que tiene una rotacin especfica de -5,90) es pticamente puro; es decir, se compone enteramente de uno de los enantimeros, sin ninguna contaminacin de su imagen especular. Cuando se trata el material con cloruro de hidrgeno, el 1cloro-2-metilbutano obtenido resulta tener una rotacin especfica de +1,67. Puesto que no se ha roto ningn enlace con el centro quiral, cada molcula de alcohol con configuracin III es convertida en una de cloruro con configuracin IV; como el primero es pticamente puro, el segundo, con rotacin mxima, cualquiera puede precisar la pureza ptica de una muestradel 1-cloro-2-metilbutano en unos minutos con slo medir su rotacin especfica.

TRABAJO EXPERIMENTAL A) Mediante la comparacin de modelos podrs comprender mejor la formacin de los ismeros. Realiza los modelos con esferas de icopor u otro material y palitos. 1) Construye y modelo de esferas y palos del butano C4H10. Ahora dibuja la estructura de Lewis para casa ismero del butano. Escribe una formula estructural para cada ismero. ESTRUCTURA DE LEWIS n- Butano

H H H H H C C C C H H H H H
2- metil, Propano

H H H H C C C H H H H C H H

FRMULA ESTRUCTURAL n- Butano

H H H H H C C C C H H H H H
2- metil, Propano

H H H H C C C H H H H C H H

EVIDENCIAS

CONCLUSIONES Este tipo de ensayo es muy favorable debido a la visin de la molcula en tres dimensiones. Mediante este experimento hemos podido observar las diferentes posiciones de los tomos en la molcula, diferenciando unas posiciones de otras. Los modelos ayudan para visualizar la molcula de tal modo que podemos interpretar fcilmente que configuracin tiene. Estos modelos tambin ayudan al anlisis conformacional ya que es posible visualizar todas las interacciones competentes. El uso de material didctico nos ayuda adems a visualizar algunas propiedades como son distancia de enlace, tamaos de los sustituyentes, posibles ismeros, los cuales nos permite comprender mejor a la molcula tratada. Podemos concluir que de todos los confrmeros posibles, la molcula adoptara la mayor parte de tiempo solo un de ellos. La molcula buscara la conformacin mas cmoda o mas estable, o sea la conformacin en donde las interacciones sean mnimas. Para cada compuesto nuevo que se descubre sera bueno tratar de llevarlo a modelos moleculares ya que no podra dar una ayuda acerca de los efectos estricos que pueda tener en relacin con otras molculas adyacentes.

Actualmente se vienen des cubriendo infinidad de compuestos y de cadena o anillos muy grandes lo que hace prcticamente imposible hacer su correspondiente modelo molecular.

BIBLIOGRAFIA J. BELTN-C. FURI-D. GIL-G. GIL-R. LLOPIS-A. SNCHEZ (1981) Fsica y qumica 2 BUP, Anaya, Madrid J. CARRASCOSA - S. MARTNEZ - J- APARICIO (2003), Fsica y qumica 3 ESO, Grficas E. Corredor, Valencia M.L. CALATAYUD, J. HERNNDEZ, J. PAY, A. VILCHES (2003), Qumica 2 Bto, Rialla-Octaedro, Valencia P. STRATHERN (2000) El sueo de Mendeleiev. De la alquimia a la qumica, Siglo XXI Editores, Madrid. I. ASIMOV (1999), Breve historia de la qumica, Alianza, Madrid www.monografias.com www.buenastareas.com

TRABAJO EXPERIMENTAL B) Mediante la comparacin de modelos podrs comprender mejor la formacin de los ismeros. Realiza los modelos con esferas de icopor u otro material y palitos. 2) Construye y modelo de esferas y palos del butano C4H10. Ahora dibuja la estructura de Lewis para casa ismero del butano. Escribe una formula estructural para cada ismero.