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ANLISIS ALDEHDOS

Los aldehdos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en bioqumica como en la industria qumica. En el laboratorio, los aldehdos normalmente se elaboran por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidacin de alcoholes primarios o por 'reduccin parcial de cloruros de cidos o esteres.

Las cetonas se producen de manera similar por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidacin de alcoholes secundarios, o por adicin de diorganocupratos a cloruros de cido.

En este trabajo se discutir acerca de las funciones oxigenadas, los aldehdos y cetonas ms comunes, tambin se conocer lo que es la baquelita y cul es su importancia en las industrias, as como el uso del formol, entre otras sustancias de mucho inters industrial y comercial.

Los aldehdos y cetonas son compuestos carbonatos que contienen en su estructura al radical carbonilo, CO. Para los aldehdos la formula general es R-COH y para las acetonas la formula general es R-COR.

La reactividad del grupo carbonilo se debe a la diferencia en la electronegatividad del carbono y el oxgeno; el oxgeno, que es ms electronegativo, retiene la densidad electrnica por mucho ms tiempo que el carbono, por lo que ste queda cargado positivamente.

El carbono del grupo carbonilo tiene hidrogenacin Sp, es decir, est unido a tres grupos por medio de enlaces o; los orbitales P restantes se solapan y forman enlace con el oxigeno.

En los aldehdos el radical C=0 (carbonilo) es divalente, cuyo carbono es primario una de sus valencias esta siempre saturada por un tomo de hidrgeno y la otra por un resto carbonado, salvo el primer termino de la serie el raetanal, en que tambin la otra valencia est saturada por un tomo de hidrgeno.

En las cetonas a diferencia de los aldehdos las dos valencias del radical carbonilo estn satisfechas por restos carbonados, siendo su carbono secundario, como se muestra en estas representaciones: R-C-R

Las reacciones de reduccin se producen cuando una sustancia gana electrones. De dos formas comunes para la reduccin de compuestos orgnicos son la adicin de tomos de hidrgeno y la prdida de tomos de oxgeno.

Como se menciono anteriormente los aldehdos y cetonas son compuestos carbonados que contienen en su estructura al grupo carbonilo, C -O. Esta condicin les proporciona caractersticas que los hacen semejantes. Para los aldehdos la formula general es R COH y para las cetonas la formula general es R CO R. El grupo carbonilo est formado por un oxgeno con pares solitarios, que se protona en medios cidos y por un carbono polarizado positivamente, que es atacado por nuclefilos. Los aldehidos son ms reactivos que las cetonas. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad.

Segn- La Secretaria de Estado de Educacin. Qumica 2, ed. 1997 '"Por la condicin de insaturacin del grupu carbonilo los aldehidos y las cetonas forman compuestos al romperse el doble enlace (adicin) o al reemplazarse el oxgeno por un radical divalente (sustitucin) "

Muchos aldehdos y cetonas constituyen el principio activo de aceites esenciales de frutas y flores y otros vegetales como la vainilla, la menta, el alcanfor, la almendra, entre otros.

"Estos compuestos estn presentes en los azucares y las hormonas, y se utilizan en la elaboracin de saborizantes y perfumes por ser los principios activos de frutos, flores y plantas. Tambin se les utilizan como solventes. Op. Cit. Los aldehdos se nombran sustituyendo la terminacin O del hidrocarburo de igual nmero de tomos por la terminacin.

Los nombres de la IUPAC de los aldehdos simples se construyen de manera similar a los de los alcoholes. Primero se escoge la cadena continua ms larga que posea el grupo aldehdo, se reemplaza la o final del nombre del correspondiente alcano principal por el sufijo -al.

Luego se numera la cadena de tal manera que el grupo aldehdo sea el carbono nmero 1 y se escribe en orden alfabtico el nombre de los otros grupos orgnicos sustituyentes.

Puesto que en la cadena ms larga hay siete tomos de carbono, el heptano es el nombre del alcano. Se elimina la o del final de heptano y se reemplaza por al: el nombre del aldehdo es heptanal. En el tercer tomo de carbono hay un grupo etil y- en el quinto un grupo cloro. As, el nombre para este compuesto es: 5cloro -3 etilheptanal.

Segn: Brito Franklin, y Monz, Antonio"- Qumica Orgnica. Santo Domingo, alfa y omega, 1ra ed. 1979 " Los nombres comunes de las dems cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos carbonilo seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la cetona tambin puede llamarse dimetil-cetona, ya que hayedos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo.

La terminacin en el sistema de la IUPAC para las cetonas es ona^ Se elimina la o final del nombre del al cano y se reemplaza por ona. Para las cetonas con cinco o ms tomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el nmero ms bajo posible al tomo de carbono del grupo carbonilo. Este nmero se utiliza para ubicar al grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guin del nombre de la cetona. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos. El nombre IUPAC para la cetona es propanona.

Los alcoholes y los aldehidos y cetonas son sumamente similares en cuanto a propiedades fsicas, ya que de cinco tomos en adelante tienen una influencia

apolar y las propiedades de estos (los alcoholes) vienen determinadas por el radical alqulico mientras que en los aldehdos y cetonas es el carbonilo.

Segn: Rivas Santana,

Rafael y Gilamo,

Vctor M.T, Qumica

Orgnica.Santo Domingo, V* ed. 2006

"Los aldehidos y las cetonas son

compuestos moderadamente polares por la presencia del grupo carbonilo. Por esto, si tienen menos de cinco tomos de carbono son solubles en agua y de cinco en adelante su solubilidad disminuye bastante, siendo necesario solventes apolares para disolverlos.

Tienen punto de fusin y ebullicin superiores a los hidrocarburos de frmula molecular y pesos semejantes, pero inferiores a los de los alcoholes con semejanza estructural.

En los aldehidos" el primer termino es gaseoso (metanal) ', los restantes son lquidos hasta C12, de olor desagradable, picante, y su p. e es menor que el de los alcoholes correspondientes, los ltimos trminos de la serie son solidos e inodoros. La solubilidad en agua es muy grande en los primeros trminos .disminuyendo gradualmente a medida que aumenta el numero de tomos de carbono.

La diferencia entre Electrfilos y nuclefilos radica en que el nuclefilo/cede electrones libres a otra especie y el electrfilo es quien es atrado hacia zonas de electrones, en otras palabras es quien acepta los electrones que desprende el nuclefilo. Los electrfi los atacan la zona de mayor densidad electrnica del nuclefilo. Los electrfilos encontrados frecuentemente en los procesos de sntesis orgnica suelen ser cationes.

El uso e importancia del formol en la medicina y farmacia, es debido a.- que es qumicamente muy activo, este producto tiene una gran gama de aplicacin'- se usa como reactivo qumico, en la fabricacin de resinas sintticas, como agente conservador, en la industria de fertilizantes, pinturas, recubrimientos, plsticos, hule, adhesivo, abrasivos, pegamento, y en la fabricacin de paraformaldehdo -

formol de alta concentracin al 91% en un estado slido, agua o cloruro de hidrgeno, por ejemplo, si se polimeriza el formaIdehido con el fenol, se libera agua y se sintetiza el polimetro llamado la baquelita.

El formol se usa comnmente para embalsamar cadveres, como desinfectante de granjas, fertilizante y un sinfn de aplicaciones industriales pero en Indonesia este peligroso producto qumico se ha generalizado como conservante ilegal para alimentos frescos.

La acetona, frmula, propiedades fsicas y qumicas, nombre comunes y toxicidad. La acetona o propanona es un compuesto qumico de frmula qumica CH3. (C0)-CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente.

Es un lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. La Acetona sintetizada se usa en la fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos y otros disolventes de otras sustancias qumicas. La aplicacin ms importante que tiene la acetona se encuentra en la fabricacin de Metil-metacrilato (MMA), mercado que ha mostrado un crecimiento de 3% anual desde el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentacin alternativo al vidrio en la industria de la construccin.

La baquelita es un polmero del formaldehdo utilizado en la fabricacin de paneles para paredes, superficies de mesas, mangos y diales. Otro polmero del foi maldehdo es la frmica, la cual se utiliza para laminar la superficie de muebles y otros productos.

La sntesis a escala industrial de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) segn el proceso cataltico de hidrlisis en medio cido del hidroperxido de cumeno, que permite tambin la obtencin de fenol como coproducto, en una relacin en peso de 0,61:1. Un segundo mtodo de obtencin (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenacin cataltica del alcohol isoproplico.

El benzaldehdo (C6HS - CHO) es un lquido incoloro de olor agradable a almendra amaigas que se emplea en la fabricacin de colorantes y perfumes. Se obtiene a partir del tolueno por oxidacin parcial con dixido de magnesio hidratado o por cloruracin previa a cloruro de benzan CBHS - CHCL) e hidrlisis o mediando una sntesis a partir de benceno y monxido de carbono con cloruro de aluminio anhdrido o CH1 o CNH como catalizador. Es tambin componente de algunos frutos secos, tales como las almendras -amargas, siendo el causante del sabor y olor tan caracterstico de estos frutos. Es ligeramente soluble en agua, con la que reacciona lentamente, y miscible en isopropanol y aceites.

Entre las caractersticas qumicas del benzaldehdo se encuentra su capacidad para oxidarse lentamente en presencia del aire, dando un compuesto qumico de propiedades con conservantes conocido como cido benzoico. Dicho compuesto puede obtenerse al estar en contacto con alcalsis, reaccin conocida como la reaccin de Cannizaro, obteniendo como producto el alcohol benclico. Esto hace que sea utilizado como solvente de aceites, resinas, y de varios esteres y teres y celulsicos.

En presencia de sulfato mercrico y cido sulfrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molcula de agua al triple enlace de un alquino, con

lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonlico.

En sntesis, los aldehdos y las acetonas reaccionan con gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son ms reactivos que las cetonas. Los qumicos han aprovechado la facilidad con que un aldehdo puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificacin.

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