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Universidad

Rafael Landvar
Tradicin Jesuita en Guatemala

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

MANUAL DE LABORATORIO

Qumica Orgnica















NOMBRE:
CARN:
1
UNIVERSIDAD RAFAEL LANDIVAR
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
CURSO: QUIMICA ORGANICA

















LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA




























2

PROPOSITO DEL CURSO

El laboratorio de Qumica Orgnica tiene como propsito introducir al estudiante de Ciencias de la
Salud, la experimentacin como parte del proceso de consolidacin de conocimientos tericos. Se
imparte simultneamente con el curso terico.

OBJETIVO DEL CURSO
El alumno comprender la importancia de la investigacin experimental, tanto para la generacin de
nuevo conocimiento, como para la confirmacin de conocimientos tericos adquiridos a travs del
aprendizaje cooperativo en el aula, as como la importancia de seguir las medidas de seguridad al
estar dentro de un laboratorio de Qumica.








































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INDICE


PRACTICA No. TEMA

REGLAS BASICAS A OBSERVAR EN EL LABORATORIO

1 SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS Y CRISTALIZACIN I
2 CROMATOGRAFIA
3 DETERMINACIN DE CONSTANTES FSICAS
4 ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO
5 PREPARACION DE ALCANOS
6 PREPARACION DE ALQUENOS Y ALQUINOS
7 ESTEREOISOMERIA
8 PROPIEDADES Y REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES
9 ALDEHIDOS Y CETONAS
10 SINTESIS DE LA ASPIRINA

11 ELABORACION DE UN JABON

12 EXTRACCION DE LA CAFEINA

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1. REUNION
DESCRIPCION GENERAL DE LAS ACTIVIDADES RELACIONADAS CON LAS PRACTICAS DE
LABORATORIO

I. SECCION DE OBJETIVOS
El alumno debe leer previamente los objetivos relacionados con la prctica y tomarlos en cuenta
durante el desarrollo de la misma. As mismo deber estudiar en su libro de texto los principios en
que se fundamenta la prctica y el procedimiento a seguir.

II. SECCION DE INSTRUCCIONES PRE-PRACTICA
El alumno debe leer las referencias citadas y contestar las preguntas detalladas en cada prctica
antes del da de ingreso a la prctica relacionada, debe entregar su instructivo al instructor de
laboratorio para su sello correspondiente. Este sello es requisito para su ingreso a laboratorio. El
alumno que no haya completado la seccin NO TENDRA DERECHO A INGRESAR AL
LABORATORIO, por lo tanto sta se considera como una inasistencia.

En esta seccin, cuando el caso lo amerite, el alumno deber entregar un resumen o un informe de
investigacin previo al ingreso a laboratorio, o bien una hoja de seguridad del producto o productos
qumicos que van a utilizarse durante la prctica. VEA EN LA SECCION DE ANEXOS un modelo de
hojas de seguridad.

III. AL INGRESO A LA PRACTICA

LA ASISTENCIA DEBE SER PUNTUAL AL LABORATORIO

INDIVIDUAL:
1. Examen corto: relacionado con el tema de la prctica (teora o procedimiento
experimental). Este se realizar durante los 10 primeros minutos.
2. Entrega de reporte de laboratorio post-practica

EN GRUPO:
3. Entrega de Diagrama de flujo (si aplica, del procedimiento experimental) VEA EN LA
SECCION DE ANEXOS un modelo de diagrama de flujo.
4. Entrega de Respuestas al cuestionario . Este debe entregarse al ingreso a la prctica
siguiente, a menos que la practica o el instructor indique lo contrario.
5. Entrega de la seccin de preguntas completamente llena
6. Chequeo de equipo para la prctica
7. Entrega de reporte de laboratorio post-practica

IV. DESARROLLO DE LA PRACTICA
1. Seguir instrucciones del diagrama de flujo
2. Anotar DATOS y las OBSERVACIONES del experimento de forma inmediata en la hoja
correspondiente, NUNCA trate de memorizar los resultados, debe anotarlos con bolgrafo.
3. Contestar las preguntas del cuestionario (cuando se indique)

V. AL SALIR DEL LABORATORIO
1. Sellar hoja de observaciones y respuestas del cuestionario
2. Entrega de equipo limpio y completo (todo equipo daado debe reponerse 1 semana
despus como mximo para poder tener derecho a ingresar a la siguiente prctica)
3. Firmar hoja de asistencia (el alumno puede ausentarse a 2 prcticas de laboratorio como
mximo justificadas o no-, de lo contrario, pierde el derecho de asistir a las siguientes
prcticas y por consiguiente queda automticamente fuera del curso).
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El alumno que no asiste a la prctica de laboratorio pierde su derecho a reportar el cuestionario
post-practica y por consiguiente la nota correspondiente.

VI. INSTRUCCIONES POST-PRACTICA
1. Contestar preguntas del cuestionario.

El alumno que no asiste a la prctica de laboratorio pierde su derecho a reportar el cuestionario
post-practica y por consiguiente la nota correspondiente.












































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REUNION No. 2
REGLAS BASICAS A OBSERVAR EN EL LABORATORIO

OBJETIVOS
El alumno conocer las reglas bsicas para su comportamiento en el laboratorio, as como las
medidas de seguridad para la realizacin de las prcticas.

El alumno identificar con exactitud el equipo, cristalera y accesorios de laboratorio, as como su
uso correcto.

INSTRUCCIONES PRE-PRACTICA
Lea las REGLAS BASICAS A OBSERVAR EN EL LABORATORIO y conteste las preguntas
detalladas en este instructivo.

MODELO DE UNA PRACTICA DE LABORATORIO:
AL INGRESO A LA PRACTICA
-Organizacin de grupos de laboratorio
-Examen corto
-Entrega de seccion de CUESTIONARIO O RESUMEN completamente lleno para sello
-Chequeo de equipo para la prctica
-Desarrollo de la prctica
-Llenar hoja de datos y observaciones
-Sello de diagrama y hoja de observaciones
-Entrega de equipo limpio y completo
-Firmar hoja de asistencia

REGLAS BASICAS A OBSERVAR EN EL LABORATORIO
I. Normas generales de seguridad
Para evitar accidentes:
a) Todo asistente a laboratorio deber utilizar bata de laboratorio, toalla o lienzo para limpieza,
guantes y anteojos de proteccin, durante el tiempo de permanencia en el laboratorio.

b) Existe un botiqun de primeros auxilios para la asistencia al alumno en casos de accidentes leves,
o bien, segn el caso, se trasladar al alumno a la unidad de salud de la universidad, o se
atendern instrucciones por parte de personal especializado.

c) Verificar el funcionamiento adecuado de la campana extractora de gases y abrir las ventanas
para una ventilacin adecuada.

d) Localizar la ubicacin de los extintores de incendio.

e) Nunca fume o ingiera alimentos en el laboratorio, porque es frecuente trabajar con sustancias
inflamables o txicas, adems, cualquier distraccin produce errores en la medida de sus datos y
observaciones o accidentes graves.

f) Durante la realizacin de las prcticas la puerta de laboratorio deber mantener abierta la
cerradura.

g) Se prohbe el ingreso de personas ajenas a las prcticas de laboratorio y la salida temporal de los
alumnos.

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II. Medidas de seguridad durante el desarrollo de la practica
a) Cualquier accidente debe informarse de inmediato al instructor de laboratorio y memorice la
ubicacin de los dispositivos de seguridad, como extintores y botiqun para una rpida
intervencin.

b) Nunca pruebe ni huela las sustancias qumicas, a menos que el procedimiento lo seale.

c) La manipulacin de cidos concentrados debe efectuarse dentro de la campana de extraccin,
para evitar salpicaduras, que puedan afectar a uno mismo o a sus compaeros. Cuando trabaje
con sustancias orgnicas, evite el cido perclrico.

d) Para medir volumenes de acidos o bases concentrados, use probetas o buretas, NUNCA
pipetas.

e) Nunca mezcle sustancias desconocidas a menos que el procedimiento lo indique.

f) Cuando prepare soluciones de sustancias qumicas, no altere la tcnica establecida para ello.
Una vez preparada la solucin, debe rotularla indicando composicin, concentracin, fecha,
nombres y numero de equipo.

g) Antes de usar un reactivo qumico o una solucin lea cuidadosamente la etiqueta para identificar
el contenido y tome exactamente la cantidad necesaria y tape el recipiente.

h) Nunca devuelva sobrantes de sus mediciones a los frascos originales para evitar
contaminacin.

i) Al dejar de usar los REACTIVOS o soluciones, regrselos a su lugar de almacenamiento, esto
facilitar su trabajo experimental y el de sus compaeros.

j) Tenga siempre su mesa de trabajo con el mnimo de riesgos potenciales, en casos de
ensuciarse la mesa lmpiela inmediatamente con la toalla hmeda.

k) En caso de salpicadura de un cido o una base en la piel o en la bata, enjuguelo
inmediatamente. EXCEPTO en el caso de cido sulfrico, deber enjuagarse con una
solucin de bicarbonato de sodio.

l) Despus de utilizar materiales y equipo especial y de uso general, entrguelos limpios al
instructor, la balanza, por ningn motivo, se debe mover de posicin o lugar.

m) Deseche todas las sustancias siguiendo las indicaciones del instructor, siempre habr un
envase en la campana de extraccin que indique el tipo de desechos que debe colocar en cada
envase.

n) Cuando se calientas soluciones o sustancias que desprenden gases corrosivos o txicos, debe
usarse la campana de extraccin, el calentamiento de tubos de ensayo se efecta inclinando el
tubo 45
0
en direccin opuesta a la que se encuentren los compaeros de trabajo.

o) Use pinzas para manejar objetos y recipientes que hayan sido calentados.


p) Para el calentamiento de sustancias, no se permite cambiar por iniciativa propia cambiar el
sistema que se indica en el procedimiento del experimento.
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q) Al encender la flama de un mechero siempre debe seguir las mismas instrucciones dadas en la
seccin respectiva.

r) SIEMPRE, lvese las manos al finalizar la prctica.

III. Recomendaciones para la realizacin de las prcticas

a) El alumno deber estudiar previamente el experimento a efectuar, con el propsito de
comprender el objetivo, los principios en que se fundamenta y el procedimiento a seguir.

b) Observar con atencin la demostracin del experimento que efectu el instructor, as como las
instrucciones especiales que le sean dadas.

c) En caso de daar material y/o equipo, este deber ser reemplazado por el equipo de trabajo.

IV. Limpieza del material

a) Si el material se encuentra aparentemente limpio, lvelo primero con agua de la llave, luego con
agua destilada y colquelo sobre un papel absorbente o en el escurridor.

b) Si el material debe quedar perfectamente limpio, use una escobilla y detergente, tallando varias
veces sobre las superficies externa e interna del material, lave luego con agua de la llave y
posteriormente con agua destilada.

c) Cuando la suciedad persista, utilice soluciones diluidas de cido clorhdrico, hidrxido de sodio
o de un solvente orgnico como la acetona o en etanol, luego proceda como se indic en inciso
a.
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PRACTICA 1
SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGNICOS Y CRISTALIZACIN

I. OBJETIVOS

Conocer el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes orgnicos y en disolventes
activos.

Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos para la seleccin del disolvente ideal en
la recristalizacin de un slido.

Emplear la recristalizacin como una de las tcnicas ms usadas para la purificacin de
compuestos slidos.

II. PRE PRACTICA
En una hoja (con membrete) describa los siguientes conceptos en forma clara y breve (utilice sus
propias palabras, no se aceptan copias literales de las referencias consultadas)

1. Haga una breve descripcin de lo siguiente:
a) Explicacin de solubilidad como fenmeno fsico.
b) Relacin entre solubilidad y estructura molecular.
c) Polaridad y solubilidad.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
e) Solvatacin e hidratacin.
f) Disolventes prticos y aprticos.

2. Describa las pruebas de solubilidad:
a) En disolventes orgnicos.
b) Interpretacin de las pruebas de solubilidad relacionadas
con la estructura del compuesto.
c) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalizacin.
d) Orden de polaridad de los disolventes.
e) Propiedades fsicas de los disolventes orgnicos.
3.Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

4. Explique referente a la cristalizacin:
1) Fundamentos de la cristalizacin
2) Principales tipos de cristalizacin
3) Secuencia para realizar un recristalizacin simple
4) Disolventes empleados para recristalizar
5) Seleccin del disolvente ideal
6) Mtodos para inducir una recristalizacin
7) Diferencia entre una cristalizacin y una precipitacin
8) Secuencia para realizar una cristalizacin con carbn
activado
9) Soluciones saturadas y sobresaturadas.

III. MATERIAL

Agitador de vidrio 1 Mechero bunsen con manguera 1
Anillo metlico 1 Pinza de 3 dedos 1
Bao Mara elctrico 1 Pinzas p/tubo de ensayo 1
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Embudo Bchner con alargadera 1 Pipeta graduada de 5 mL 1
Embudo de vidrio 1 Probeta graduada de 25 mL 1
Esptula 1 Beaker para calentamiento 1
Esptula de cromoniquel 1 Tela de alambre con asbesto 1
Matraz Erlenmeyer 50 mL 2 Tubos de ensayo de 16 x 150 10
Matraz Erlenmeyer 125 mL 2 Vaso de precipitados de 150 mL 2
Matraz Erlenmeyer 250 mL 1 Vaso de precipitados de 250 mL 1
Matraz kitazato con manguera 1 Vidrio de reloj 1

IV. REACTIVOS

Sustancia problema 1.5 g Etanol 20mL
Acetona 20 mL Hexano 20mL
Cloruro de Metileno 20 mL Metanol 20mL
Acetato de Etilo 20 mL

INFORMACION GENERAL:

Un slido es soluble en un disolventes cuando al mezclarlos forma una fase homognea
(generalmente en una relacin de 0.1 g de soluto en mximo 3 mL de disolvente)

La solubilidad de un slido en un disolvente est relacionada con la estructura qumica de ambos y
por lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir que lo semejante disuelve a lo
semejante.

El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en
fro y muy soluble en caliente.

La cristalizacin consiste en la disolucin de un compuesto slido en un disolvente ideal a ebullicin,
purificacin de la solucin por filtracin, formacin de cristales, separacin de los cristales de las
aguas madres y lavado de los cristales con el disolvente fro.

El disolvente ideal, no deber solubilizar ninguna impureza, y stas sern eliminadas por filtracin; o
deber solubilizarlas tanto, que al enfriar la solucin, quedan disueltas en las aguas madres.

Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solucin con carbn activado.

V. PROCEDIMIENTO
Se le entregar al alumno 1.3 g de muestra problema.

Solubilidad en disolventes orgnicos.

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema.
Agregue 1 mL de disolvente a probar; agite y observe. (prueba de solubilidad en fro)
S los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando de milmetro en milmetro
hasta completar 3 mL

Si el slido no se ha disuelto, es insoluble en fro; si se ha disuelto es soluble en fro.

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S la sustancia fue insoluble en fro, caliente la muestra en bao mara hasta ebullicin y con
agitacin constante. Observe si hay solubilizacin o no. S la hay, el slido es soluble en caliente y
es insoluble en caso contrario.

Si el slido fue soluble en caliente, enfre a temperatura ambiente y luego en bao de hielo. Observe
si hay formacin de cristales.

Anote sus resultados en la siguiente tabla:

Disolvente Hexano Cloruro de
Metileno
Acetato
de etilo
Acetona Etanol Metanol Agua
Solubilidad
en fro

Solubilidad
en caliente

Formacin
de cristales


Cristalizacin simple.-

Pese 0.3 g de la muestra pulverizada y colquela en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Agregue
poco a poco el disolvente ideal previamente calentado, hasta disolucin de la muestra.

Caliente la solucin a ebullicin (nota 5) y fltrela por gravedad.

Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente y posteriormente en bao de hielo hasta que se
formen los cristales. Si la cristalizacin no ocurre indzcala.
Separe los cristales del disolvente por filtracin al vaco.

Lave los cristales con un poco del disolvente fro y djelos secar al vaco.

V. POST PRACTICA
En el reporte
1. Determine rendimiento de la sustancia antes y despus de recristalizar.

2. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de polaridad de su
compuesto?, Fundamente su respuesta.

3. Cundo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalizacin de un slido?, explique.
Sobre la base de su respuesta, cul disolvente seleccionar para recristalizar su muestra
problema?.

4. Un slido que es soluble en determinado disolvente fro, puede ser recristalizado en dicho
disolvente?, porqu.

5. Un slido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de l?, porqu.

6. Qu cualidades debe tener el disolvente que va a usar para llevar a cabo una recristalizacin?
Al disolver su slido not cambios? cules?
7. Cmo escoge la fuente de calentamiento que usar en la recristalizacin?
8. Por qu se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que el matraz donde recibe el
filtrado los cuales deben estar previamente calentados?
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9. Observ las diferencias que presente el producto antes y despus de purificarlo?

10. En qu se fundamenta para decidir que su compuesto se purific mediante estas tcnicas?

OBSERVACIONES SOBRE EL PROCEDIMIENTO
La sustancia problema ser la misma que se utilizar para ambos experimentos. Y ser sugerida
por el profesor.

Recuerde que los disolventes orgnicos deben calentarse con bao Mara, s el disolvente ideal es
agua, deber calentarla con el mechero, agregando antes, perlas de ebullicin.

Mantenga constante el volumen de solucin durante el calentamiento.

Agite y caliente la mezcla ayuda a la disolucin de la muestra. (comience con 10 mL).

El calentamiento deber hacerse a bao mara si se trata de un disolvente orgnico.

Precaliente el embudo de vidrio y el matraz donde recibir el filtrado. Humedezca el papel filtro con
un poco de disolvente.

Al terminar de vaciar la solucin enjuague el recipiente que la contena y el papel filtro con un poco
de disolvente caliente.

La cristalizacin se induce de cualquiera de las siguientes formas:
Raspando las paredes del matraz que contiene la solucin.
Enfriando en bao de hielo sal.
Sembrando en la solucin algunos cristales de la sustancia pura.
Evaporando parte del disolvente y volviendo e enfriar.












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PRACTICA 2
CROMATOGRAFIA
I. OBJETIVOS
1. Conocer las tcnicas bsicas de laboratorio, especialmente las que se utilizan para la
identificacin de compuestos como la cromatografa.
II. PRE PRACTICA
Haga un resumen del significado de cromatografa y describa los tipos de cromatografa que
existen.
Explique la utilizad de la cromatografa en la identificacin de compuestos orgnicos.
GENERALIDADES
La cromatografa en capa fina (CCF) es una forma de cromatografa de adsorcin slido-lquido que
constituye una tcnica importante en Qumica Orgnica. Para el anlisis rpido de muestras que en
algunos casos puede estar en el rango de los 10 -9 g. Frecuentemente se usa para el seguimiento
de la evolucin del progreso de una reaccin, o para el control y seguimiento de las separaciones
que se producen mediante una cromatografa en columna preparativa.
Para realizar el anlisis de una muestra por CCF se utiliza un adsorbente slido como gel de slice
(SiO2 H2O) o almina (Al2O3), unido a una placa rectangular de de vidrio o plstico. El adsorbente
sirve de fase estacionaria. La muestra se aplica en disolucin con un capilar de vidrio en un extremo
de la placa, pero no sobre el mismo borde. A continuacin se introduce la placa en un tanque
cerrado conteniendo un disolvente o mezcla de disolventes (fase mvil), de manera que la placa
quede apoyada sobre el fondo y el punto con la muestra, por encima del nivel del lquido. El tanque
contiene una atmsfera saturada en el disolvente para lo cual se introduce un trozo de papel de filtro
que debe. La fase mvil asciende por capilaridad, de forma que se produce el mayor o menor
avance de los componentes de de la mezcla, segn su polaridad.





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III. MATERIAL
Placas cromatogrficas Tubo de ensayo grande o frascos con tapn
Mortero con pistilo esptula
Pipeta Pasteur Tubos de ensayo pequeos
Varilla de agitacin Tubos capilares
Marcador o bolgrafo regla
IV. REACTIVOS
Hexano Sulfato de sodio anhidro
Cloroformo Hojas de espinaca
Acetona Etanol

V. PROCEDIMIENTO
a.-Preparacin de la muestra
En un mortero, machacar una hoja de espinaca con una mezcla de 4 mL de Hexano y 2 mL de
etanol. Con una pipeta Pasteur transferir el extracto a un tubo de ensayo y agitar con mucha
suavidad con una cantidad igual de agua, evitando la formacin de emulsiones. Eliminar la fase
acuosa con ayuda de una pipeta Pasteur, y el lavar sucesivamente dos veces con 2 mL de agua
para eliminar el etanol. Transferir la fase orgnica a un tubo de ensayo y aadir con una esptula
sulfato sdico anhidro para eliminar el agua.
b.- Preparacin de la placa de cromatografa.
Marcar la placa, con ayuda de un lpiz los puntos en donde se va depositar la muestra (tres puntos)
Con un capilar, tomar un poco de la disolucin orgnica conteniendo los pigmentos y pinchar la
Placa de cromatografa en los tres puntos con concentraciones diferentes. Para evitar que la mezcla
difunda por la placa, vaciar el contenido del capilar poco a poco sobre el punto, y soplar suavemente
cada vez, para secar el disolvente.
c.- Desarrollo de la placa
Preparar varias mezclas de disolventes, desarrollar las placas. Preparar unos 10 mL de eluyente
cada vez, empezando por una mezcla de Hexano/Acetona 7:3
Disolventes Mezclas
Hexano
Cloroformo
Acetona
Etanol
Una buena separacin revela la presencia de al menos siete puntos coloreados
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Pigmento Color
Carotenos Naranja
Clorofila a Verde azulado
Xantofilas Amarillo
Clorofila b Verde

VI. POST PRACTICA (REPORTE INMEDIATO no hay reporte posterior-)
1. Dibujar en cada caso la placa con los resultados obtenidos (al reverso de esta hoja)
2. Calcular el Rf de cada uno de los puntos obtenidos
3. Indicar cual sera la mezcla de disolventes ms adecuada para realizar la separacin


































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PRACTICA 3
DETERMINACIN DE CONSTANTES FSICAS
I. OBJETIVOS
1. Conocer y comparar las diferentes constantes fsicas de las sustancias (compuestos orgnicos)
2. Conocer el manejo, caractersticas de los diferentes equipos, instrumentos necesarios para tales
fines.
3. Conocer las tcnicas para la determinacin de las constantes fsicas

II. PRE PRACTICA
Investigue sobre los siguientes temas (en hoja membretada)
1. - PUNTO DE FUSION.-
2.- PUNTO DE EBULLICION
3. DENSIDAD DE LOS LQUIDOS ORGANICOS
III.- MATERIALES.-
soporte universal
Termmetro
Tubo de ensayo de 5 cm.
Tubo capilar
Nechero de bunsen
Tubo de Thiele
IV. REACTIVOS
Acido benzoico
Benzofenona
Thiourea
Acetona
V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
ENSAYO 1 Determinacin del punto de fusin
a.1 CON EL ACIDO BENZOICO
OBSERVACION:
* El cido benzoico tiene un punto de fusin de 122.4 C se encuentra en forma de cristales de color
blanco.
a.1 CON LA BENZOFENONA
OBSERVACION
* La benzofenona tiene un punto de fusin de 48 C. Es un slido en forma de cristales de color
blanco.
a.3 CON LA THIOUREA
OBSERVACION
* La thiourea tiene un punto de fusin de 188 C. es un slido de color blanco en forma de cristales.
a. Con el tubo de Thiele
OBSERVACIONES:
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- El tubo de Thiele contiene a la glicerina. El cual ayuda a llevar acabo en punto de fusin de
algunos reactivos orgnicos.
- El tubo de Thiele se sostiene en el soporte universal. Luego introducimos en el tubo capilar la
benzofenona (slido en forma de pequeos cristales)
- El tubo capilar su junta con el termmetro con anillos de goma. Luego introducimos el termmetro
con el tubo capilar dentro del tubo de Thiele.
- Calentar con el mechero de Bunsen. Luego de calentarse todo el equipo de fusin, la benzofenona
empieza a fundirse a una temperatura de 37 C y termina a una temperatura de 41 C.
CALCULO DE LOS ERRORES
ENSAYO 2 DETERMINACION DEL PUNTO DE EBULLICION
OBSERVACION:
Dentro del tubo de ensayo se introduce 0.5 mL de acetona
El tubo capilar se introduce dentro del tubo de ensayo de 5 cm. Luego se junta con anillos de goma
al termmetro.
Luego se introduce en el tubo de Thiele y calentamos con el mechero de Bunsen.
La acetona hierve a una temperatura de 90 C
VI POST PRACTICA
En el reporte:
1. Ordene de mayor a menor el punto de fusin y ebullicin de las sustancias analizadas.
2. Explique las razones fundamentales para los resultados obtenidos.
3.- Haga un listado de 10 compuestos orgnicos e indique su punto de fusin.
4.-Haga un listado de 10m compuestos orgnicos lquidos e indique su punto de ebullicin.
5.-Como se corrige el punto de ebullicin a diferente presin?
6.-Explique las diferencias de densidad entre los compuestos orgnicos

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FIGURA 2 METODO DEL TUBO DE THIELE

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PRACTICA 4
ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO
I. OBJETIVOS

1.- Conocer algunas pruebas de laboratorio en las que se basa el anlisis cualitativo elemental
orgnico.
2.- Identificar, a travs de reacciones especficas, los elementos ms comunes que constituyen a los
compuestos orgnicos.

II. PRE PRACTICA
En hoja membretada conteste las siguientes preguntas:

Cul es el principio en el que se basa el anlisis cualitativo elemental orgnico por el mtodo de
fusin alcalina?.

Cul es el principio en el que basa la determinacin cualitativa de carbono e hidrgeno en estas
pruebas de laboratorio?.

Cul es el principio en el que se basa el anlisis conjunto de yodo y bromo en presencia de agua
de cloro y tetracloruro de carbono?.

Mencione 5 propiedades y/o caractersticas de las sustancias, que contribuyan a su identificacin
cualitativa elemental.

Qu otro tipo de anlisis podra realizarse para confirmar la informacin obtenida en estas pruebas
de laboratorio?.

Cul es la forma correcta de eliminar desechos de cido sulfrico, cido ntrico y cido actico?.

Cmo se eliminan desechos de sales inorgnicas? como carbonato de bario, cloruro de bario,
ferrocianuro frrico, sulfuro de plomo, haluros de plata?

III. MATERIAL

Mechero Bunsen 1 Tubo de ensayo c/tapn mono horadado y tubo
de desprendimiento
1
Vaso de precipitado de 250 mL 1 Embudo de vidrio 1
Vaso de precipitado de 150 mL 1 Pipeta graduada de 5 mL 1
Pinzas para tubo de ensayo 1 Esptula 1
Tubos de ensayo 8 Piseta para agua 1
Agitador de vidrio 1
Vidrio de reloj 1

IV.REACTIVOS

Sodio metlico Acido sulfrico conc.
Etanol Acido clorhdrico conc.
Oxido cprico Acetato de plomo
Nitroprusiato de sodio Hipoclorito de sodio, sol. comercial
Nitrato de plata Tetracloruro de carbono
Hidrxido de bario Acido ntrico conc.
20
Sulfato ferroso Hidrxido de amonio
Acido actico Dixido de plomo

Para las muestras problemas, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, 0, N, S, Cl, Br, I.

INFORMACION

Los elementos ms comunes que se encuentran en los compuestos orgnicos son C, H, O, N, S, y
halgenos.

La identificacin de carbono e hidrgeno se logra si el compuesto problema se hace reaccionar con
xido de cobre a alta temperatura para formar productos de oxidacin caractersticos.

La identificacin de nitrgeno, azufre y los halgenos, se basa en la conversin de ellos a sales
solubles en agua y as poder reaccionar con reactivos especficos.

Uno de los mtodos para esta conversin es la fusin alcalina de los compuestos orgnicos en
presencia de sodio metlico.

IV. PROCEDIMIENTO

A. Identificacin de carbono e hidrgeno por oxidacin.

A un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapn con tubo de desprendimiento, coloque una
mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de xido de cobre.
En otro tubo de ensayo coloque 5 mL aproximadamente de solucin acuosa de hidrxido de
bario
Caliente entonces el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se desprenda,
hacindolo burbujear dentro de la solucin de hidrxido de bario. Si hay presencia de carbono,
ste deber desprenderse en forma de dixido de carbono que al contacto con el hidrxido de
bario formar un precipitado blanco de carbonato de bario.
Si hay presencia de hidrgeno, ste formar pequeas gotas de agua que se condensarn en la
parte superior de las paredes del tubo de ensayo.

REACCIONES:

C + O
2
CO
2
4H
+
CO
2
+ B a(OH )
2
B aCO
3 +
H
2
O
blanco
insoluble
2 H
2
O O
2


Este precipitado solubiliza en medio cido:

soluble
BaCl
2
+ CO
2
+ H
2
O BaCO
3
+ 2 HCl

V. POST PRACTICA
Haga reporte de esta practica y entregue al instructor la proxima semana.
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PRACTICA 5
PREPARACION DE ALCANOS
I.-OBJETIVOS
1. Preparar el mas sencillo de los compuestos orgnicos, el metano (CH4) por medio
de la descarboxilacin de una sal de cido actico
2. Reconocer por extensin las propiedades de los alcanos en general
II. PRE PRACTICA
Haga un resumen en hoja membretada de los siguientes temas:
1.-Formula general de los alcanos
2.Estructura general de los alcanos (lineales ramificados y cclicos)
3.-Propiedades fsicas de los alcanos
4.-Propiedades qumicas de los alcanos
5.-Principales fuentes de obtencin del metano
6.-Reaccin qumica de obtencin del metano a partir de acetato de sodio
III. MATERIAL IV REACTIVOS
Soporte Varilla de vidrio Acetato de Sodio Hidrxido de Sodio
Pinzas beacker Oxido de Calcio
Tubos de ensayo Tapn de hule
horadado
Permanganato de
potasio al 5%

Mechero manguera Solucin de Bromo en
tetracloruro de carbono


V.-PROCEDIMIENTO
1.Armar el equipo tal como se muestra en la figura:
2.-Agregar en el tubo de ensayo 4 g de acetato de sodio, 5 g de hidrxido de sodio y 5 g de Oxido
de calcio y mezclarlos bien.
3.-Llene el beacker con agua, as como 4 tubos de ensayo. Tape los tubos de ensayo con un papel,
invirtalos y colquelos dentro del beacker, retire el papel.
4.-Aplique calor al tubo de ensayo donde se generan los gases, observe como se desprenden las
burbujas de gas en el beacker (con llama baja)
5.-Llene con gas cada uno de los 4 tubos de ensayo que tiene preparados, es decir, cuando el gas
desaloje completamente el agua contenida en el tubo, en este momento tape el tubo (dentro del
agua) y aparte para realizar las pruebas de identificacin.
22
PRUEBAS DE IDENTIFICACION
a.-Combustin
Colocar el primer tubo en forma vertical hacia abajo, y despus de destaparlo introduzca un fsforo
encendido. Observe el carcter de la reaccin y el color de la flama.
El segundo tubo se deja abierto en posicin horizontal durante cinco segundos y a continuacin se
le aplica una llama en la boca del tubo. Observe.
b.-Oxidacin
Al tercer tubo se le agrega 1 mL de solucin de permanganato de potasio al 5%. Observar el
cambio de coloracin.
c.-Halogenacin
Al cuarto y quinto tubos se les aade dos gotas de solucin de bromo en tetracloruro de carbono.
Uno de los tubos se tapa y se guarda en un lugar donde no se vea afectado por la luz solar (por
ejemplo, en la bolsa de su bata), el otro tubo se expone a la luz solar. Despus de varios minutos
compare ambos tubos y observe la diferencia en los cambios de coloracin en cada uno de los
tubos.
VI. POST PRACTICA
Reporte:
1.-Reacciones qumicas realizadas en las pruebas de identificacin
2.-Efecto de la luz ultravioleta en las reacciones de Halogenacin
3.-Como se calculara el rendimiento de la reaccin sobre la base de los reactivos utilizados.
23
PRACTICA 6
PREPARACION DE ALQUENOS Y ALQUINOS
I.-OBJETIVOS
1.-Deshidratar un alcohol terciario para obtener un alqueno empleando como deshidratante cido
sulfrico concentrado.
2.-Conocer por extensin las propiedades qumicas de los alquenos
3.-Sintetizar el mas sencillo de los alquinos
4.-Conocer por extensin, las propiedades qumicas de los alquinos
II. PRE PRACTICA
En hoja membretada resumir los siguientes conceptos para alquenos y alquinos:
1.-Formula general
2.-Propiedades fsicas y qumicas
3.-Insaturacin
4.-Aplicaciones industriales (maduracin)
III. MATERIAL
Balon de destilacin Rejilla de asbesto Erlenmeyer
Perlas de ebullicion Pinzas Vidrio de reloj
Soporte con anillo Condensador Tubos de ensayo
mechero Ampolla de
decantacion
manguera
IV. REACTIVOS
Acido sulfurico Bromo(ac) al 1% Carburo de Calcio Bromo
Alcohol Pert-amilico Etanol Agua destilada Bicarbonato sodico 1%
Cloruro Calcico
anhidro
Eter etilico KMnO4 Nitrato de plata
amoniacal
KMnO4 1% Reactivo de Tollens Bromo 1%
* Solucin de Plata amoniacal: A 30 mL de Nitrto de Plata al 20 %, aadir 20 mL de alcohol
absoluto y mezclar. Aadir Hidrxido de Amonio (Amoniaco) sin diluir, gota a gota, hasta disolver el
precipitado que se ha formado.
Despus que se disuelve el precipitado , aadir 5 gotas de amoniaco concentrado.
V. PROCEDIMIENTO
Procedimiento A
24
1.- Agregue al balon de destilacin 10 mL de agua, luego 5 mL de acido sulfurico concentrado
(con precaucin y enfriando la mezcla).
2.- Aada al baln 8 gramos de alcohol ter-amlico y unas perlas de ebullicin
3.- Arme el equipo segn le indique el instructor.
4.- Caliente el baln en bao Mara y reciba el destildo en el matraz sumergido en un bao de hielo
y sal. El desprendimiento del producto tardar aproximadamente 45 minutos.
5.- Pase el destilado a una ampolla de separacin y agregue 20 mL de agua salada y helada
mezclando bien.
6.- Recupere la capa superior y virtala en un matraz que debe de contener 0.5 g de cloruro de
calcio anhidro, agitndose durante 15 minutos.
7.-Decante el producto y destlelo de nuevo calentando en un bao Mara y teniendo sumergido el
recipiente colector en una mezcla de hielo y sal.
8.-Coloque tres tubos de ensayo distintas alcuotas del producto obtenido de la segunda destilacin.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
Baeyer
A uno de los tubos adale 5 gotas de la solucion al 1%
Tollens
Agregue 5 mL del reactivo de Tollens al segundo tubo y tpelo
Halogenacin
A otro tubo aada 10 gotas de solucin acuosa de bromo al 1%
Combustin
Coloque dos o tres gotas de muestra en un crisol e inflmelo
VI. POST PRACTICA
Para el reporte tome en cuenta los resultados de las pruebas de identificacin, discuta y concluya al
respecto. Entregue el reporte la semana prxima.
25
PRACTICA 7
ESTEREOISOMERIA
I. OBJETIVOS
1. Identificar estreo ismeros
2. Diferenciar la distribucin en el espacio de los tomos de los estreo ismeros
II. PRE PRACTICA
En hoja membretada presente un resumen de los siguientes conceptos
1. Isomera
2. Tipos de isomera y la definicin de cada uno (ponga ejemplos)
3. Estreo isomera
III. MATERIALES
NOTA: Este material debe traerlo el estudiante
Alambre de amarre y/o Pajillas, palillos
Plasticina de colores y/o pelotas de duroport pequeas
Pintura (temperas o similar)
Brocha o pincel
Cartn Piedra y hojas de colores
IV.-PROCEDIMIENTO
Utilizando los materiales indicados, elabore la estructura atmica y distribucin espacial que
corresponde al compuesto que el instructor le indicar y su enantimero.
Identifique con colores a los diferentes tomos segn la siguiente tabla
ATOMO COLOR
C Negro
H Rojo
O Verde
F Azul
Cl Blanco
VII. POST PRACTICA (entrega inmediata)
Deber entregar el modelo asignado al instructor en forma inmediata. La nota de esta practica ser
distribuida de la siguiente forma:
Resultado prctico 35% (modelo) Conocimiento terico 65% (oral)
26
PRACTICA 8
PROPIEDADES Y REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES
I. OBJETIVOS
1.-Identificar y clasificar un alcohol de acuerdo al tipo de carbono que posea, por medio de la
evaluacin de sus propiedades fsicas y qumicas.
II. PRE PRACTICA
En hoja membretada presente un resumen de las reacciones de alcoholes con sus productos
respectivos. Clasifique cada una.
III. MATERIAL
Tubos de ensayo pequeos
IV. REACTIVOS
cloruro de acetilo Reactivo de Lucas Muestra desconocida de
alcohol
Alcohol primario K2Cr2O7 / H2SO4
Alcohol secundario NaOH al 10%
Alcohol terciario Solucion de Yodo en Yoduro
de potasio

INFORMACION GENERAL
Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados
grupos funcionales. En algn caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reaccin, por lo
que ser necesario aplicar alguna otra reaccin caracterstica para estar seguros de la naturaleza
de los mismos.
El instructor le proporcionar una muestra de alcohol primario, secundario y terciario
respectivamente, realice las siguientes pruebas.
a.- Reaccin con cloruro de acetilo
Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un ster y desprendiendo HCl que
puede detectarse con papel indicador.
R-OH + CH3COCl > R-OOCH3 + HCl (gas)
b.- Reactivo de Lucas( ZnCl2 / HCl concentrado)
Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2 / HCl concentrado. para dar cloruros de
alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, mientras que los
primarios permanecen prcticamente inertes. La prueba no es vlida para alcoholes arlicos o
insolubles en agua.
R-OH + HCl + ZnCl2 > R-Cl + H2O
c.- Oxidacin con K2Cr2O7 / H2SO4
27
Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rpidamente con cido crmico para dar una
suspensin verdosa debido a la formacin de Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan.
La presencia de otras funciones fcilmente oxidables como aldehdos o fenoles pueden interferir, ya
que tambin reaccionan con este reactivo
IV. PROCEDIMIENTO
1.- Reaccin con cloruro de acetilo
Precauciones: Realize el ensayo en vitrina y empleando guantes
En un tubo de ensayo seco se colocan 0,5 mL de alcohol y con cuidado se aade gota a gota 0,3
mL de cloruro de acetilo, observando si se produce reaccin por el desprendimiento de calor. La
solucin se vierte sobre 10 mL y se observa el olor de la muestra y se mide el pH.
2.- Reactivo de Lucas( ZnCl2 / HCl concentrado)
Preparacin del reactivo:
Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 mL de HCl concentrado, y se enfra la mezcla
para evitar la prdida de cloruro de hidrgeno
Tomar 0,5 mL de alcohol en un tubo de ensayo (500 mg aproximadamente), aadir 3 mL del
reactivo de Lucas. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos.
Si la solucin se enturbia rpidamente el alcohol es terciario, si la reaccin permanece clara el
alcohol es secundario o terciario
3.- Oxidacin con K2Cr2O7 / H2SO4
Preparacin del reactivo:
Se disuelven 5 g de dicromato potsico y a esta solucin se le aaden 5 mL de cido sulfrico
concentrado.
A 2 mL de reactivo se aaden unas gotas de alcohol, agitndose la mezcla. A continuacin se anota
el resultado.
4. Reaccin con sodio metlico
A 1 mL de alcohol se agrega un pedazo pequeo de sodio metlico acabado de cortar. Anote las
observaciones. NO OLVIDE UTILIZAR SUS LENTES DE PROTECCION.
5. Solubilidad con cido sulfrico concentrado
A 1 mL de cido sulfrico concentrado conteniendo cada uno de los alcoholes respectivos, gota a
gota con agitacin constante y enfriando en un bao de agua con hielo. Anote los resultados.
6. solubilidad en agua:
Colocar 1 mL de agua en cada uno de los tubos de ensayo y aadir alcohol gota a gota con
agitacin constante hasta que el volumen de alcohol sea aproximadamente igual al agua, anotar las
observaciones.
7. Reaccin con yodoformo
Se colocan 3 gotas de cada uno de los alcoholes en tubos de ensayo, se aaden 10 gotas de
solucin al 10% de NaOH. Luego se aade gota a gota una solucin de yodo/yoduro de potasio,
28
hasta que aparezca un precipitado o una coloracin amarilla. Se calienta suavemente en el bao
de agua a 60
o
C y se deja reposar. Compare los diferentes resultados.
MUESTRA PROBLEMA
Clasifique la muestra de alcohol proporcionada por su velocidad de reaccin relativa.
VI. POST PRACTICA (inmediato)
1.- Identifique el tipo de alcohol proporcionado en la muestra problema 50%
2. Escriba las reacciones qumicas involucradas (si las hay) durante la identificacin de la muestra.
50%























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PRACTICA 9
ALDEHIDOS Y CETONAS
I. OBJETIVOS
1. Preparar los compuestos ms sencillos de las familias de las cetonas y los aldehdos por medio
de la oxidacin de un alcohol primario y secundario respectivamente.
2. Conocer las reacciones ms comunes de los aldehdos y cetonas y diferenciarlas de otras
familias de compuestos.

II. PRE PRACTICA
1. En hoja membretada: escriba todas las reacciones qumicas involucradas en esta prctica.
2. Explique la reactividad de aldehdos y cetonas sobre la base del alcohol utilizado.
INFORMACION
Reacciones comunes:
Reacciones diferenciadoras de aldehdos:
Reactivo de Tollens
El reactivo es una disolucin amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilizacin.
Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1-2, que son
reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles,
que no estn comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.
AgNO3 + NH4OH > Ag(NH3)OH
R-CHO + 2Ag(NH3)OH > R-COOH + 2NH3 + 2AgO (espejo ) + H2O
Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1-2, que son
reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles,
que no estn comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.
Reactivo de Fehling
Se prepara en el momento de su utilizacin mezclando Fehling A (solucin cprica) con Fehling B
(solucin alcalina de tartrato sdico-potsico) en partes iguales. Se forma un complejo con el in
cprico que es reducido por los mismos compuestos que reducan al reactivo de Tollens. Si la
reaccin es positiva se forma un precipitado rojo de Cu2O
RCHO + 2Cu
++
+ OH > RCOOH + CuO2 + H2O
Reacciones diferenciadoras de cetonas:
ensayo de yodoformo para metilcetonas
Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidacin posterior
a cido carboxlico.
I2 + NaOH > IO3H + INa
R-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH > CHI3 + RCOONa + INa + H2O


30
III.-MATERIAL

Tubos de ensayo
Bao de calentamiento
Mechero
IV. REACTIVOS
Hielo

Reactivo de
Tollens

Sulfato de Cobre

Yodo

Aldehidos y
cetonas

Nitrato de plata

Hidroxido de
sodio solido

Alcohol etlico

Bisulfito de sodio

Amonaco

Yoduro de
Potasio

Hidroxido de
sodio al 10%


V. PROCEDIMIENTO
1.- Combinacin bisulftica
Agitar vigorosamente una mezcla que contenga el aldehdo o la cetona con una solucin saturada
de bisulfito sdico. La aparicin de un precipitado demuestra la presencia de carbonilo.
3.- Ensayo de Tollens
Preparacin del reactivo:
Solucin A.- Se disuelve 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua
Solucin B.- Hidrxido sdico al 10%
Cuando se requiera el reactivo mezclar en un tubo de ensayo 1 mL de cada una de las soluciones y
aadir gota a gota una solucin de amoniaco hasta disolucin del xido de plata.
Aada unas gotas de una disolucin diluida del compuesto a la mezcla anterior. En un ensayo
positivo la plata se deposita en forma de espejo en las paredes del tubo, bien en fro despus de
calentar en bao de agua. Para lavar el tubo, hacerlo con cido ntrico diluido.
4.- Ensayo de Fehling
Preparacin del reactivo:
Solucin A.- Se disuelve 34,64 g de sulfato de cobre en 500 mL de agua.
Solucin B.- 17,6 g de tartrato sdico potsico y 7,7 g de hidrxido sdico disueltos en 50 mL de
agua.
Cuando se requiera su utilizacin se mezcla 3 mL de cada una de las disoluciones.
Aada sobre esta mezcla unas gotas del compuesto lquido de la solucin del mismo y se calienta
dos minutos en bao de agua. La aparicin de un precipitado rojo indica que el ensayo es positivo.
5.- Ensayo de yodoformo
Preparacin del reactivo:
31
Se disuelven 20 g de yoduro potsico y 10 g de yodo en 100 mL de agua
Disolver 5 o 6 gotas del compuesto (100 mg aproximadamente) en 2 mL de agua. Aadir si fuera
necesario dioxano para disolver la muestra. Aadir 1 mL de NaOH al 10% y el reactivo I2 / I
-
, gota a
gota y con agitacin, hasta que persista el color oscuro del yodo. Dejar reposar durante algunos
minutos. Si no aparece precipitado calentar en un bao a 60 C, si desaparece el color al calentar,
aadir ms reactivo. A continuacin se adicionan unas gotas de disolucin de hidrxido sdico, se
diluye con 4 mL de agua y se deja reposar durante 15 minutos. La aparicin de un precipitado
amarillo indica que el resultado es positivo.
PRUEBAS DE IDENTIFICACION
1. Solubilidad en agua:
Agregue 1 mL de agua destilada en un tubo de ensayo y luego 1 mL del producto obtenido y
observe los resultados.
2. Solubilidad en alcohol
Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol etlico y agregue 1 mL del producto obtenido,
observe y anote los resultados.
32
PRACTICA 11
SINTESIS DE LA ASPIRINA
I. OBJETIVOS
1. Conocer el proceso de sntesis de la aspirina y sus aplicaciones.
II. PRE PRACTICA
Escribir la reaccin qumica para la produccin del acido acetil saliclico.
Investigar sobre Usos y propiedades medicinales de la aspirina.

III. Materiales


Erlenmeyer Tubos de ensayo
Beacker para bao mara Varilla de vidrio
Equipo para filtracin (embudo y papel)
IV. Reactivos
cido salicilico HCl concentrado
Anhdrido actico Disolucin de FeCl3 (1%)
cido sulfrico Aspirina comercial (la trae el
estudiante)
Disolucin saturada de NaHCO3 Hielo (lo trae el estudiante)

V. PROCEDIMIENTO
Pesar 2.0 g (0.015 moles) de cido saliclico cristalizado y ponerlos ene un Erlenmeyer de 100 mL.
Aadir 5 mL (0.05 moles) de anhdrido actico, seguidos de 2 gotas de cido sulfrico concentrado
(la adiccin de un exceso de cido hace que la aspirina no precipite), y agitar despacio hasta que el
cido saliclico se disuelva.
Calentar suavemente en un bao de vapor (bao de Mara) durante 7 minutos.
Dejar enfriar a temperatura ambiente y enfriar la mezcla ligeramente con hielo hasta que se
produzca la cristalizacin. Aadir 50 mL de agua.
Separar el producto filtrndolo.
El filtrado se puede usar para enjuagar el Erlenmeyer tantas veces como sea necesario para
recoger los cristales (adicionando de cada vez pequeas cantidades de dicho filtrado).
Dejar secar al aire.
Pesar el producto, que puede contener algo de cido sin reaccionar, y calcular el rendimiento bruto.
33
Purificacin
Pasar el producto bruto a un vaso de precipitados de 100 mL y aadir 25 mL de una solucin
acuosa saturada de NaHCO3.
Agitar hasta que cese el burbujeo de CO2 (acercar el tubo al odo).
Filtrar
Verter cuidadosamente el filtrado en un vaso de precipitados y a continuacin adicionar gota a gota
HCl concentrado sin cesar de agitar hasta que no se observe mas precipitacin de aspirina.
Enfriar en un bao de hielo, filtrar el slido y lavarlo con el liquido resultante de la filtracin.
Poner los cristales a secar sobre un papel filtro. Pesar el producto y calcular el rendimiento del
proceso de purificacin

VI.- POST PRACTICA (inmediata sobre el % rendimiento)
34
PRACTICA 12
ELABORACIN DE UN JABN

I. OBJETIVO
El alumno lograr elaborar un jabn casero.

II. PRE PRACTICA
a. Investigacin: consultar varias fuentes bibliogrficas y describir el significado de saponificacin.
b. Indicar los reactivos utilizados para la fabricacin de un jabn.
c. Contenido de materias primas para la elaboracin de un jabn quirrgico.

III. DESCRIPCIN BASICA
Los jabones tradicionales son hechos a partir de grasa, sometidos a un proceso de saponificacin.

IV. MATERIAL Y EQUIPO
1 Capsula de porcelana
1 Esptula
1 Mechero Bunsen
1 Soporte Universal completo
1 Termmetro
1 Beacker de 250 mL
1 Agitador
Papel filtro
Embudos
Pinzas para embudos
Anillo de metal
Papel aluminio

V. SUSTANCIAS
15 g de aceite de coco o aceite vegetal o manteca vegetal (ESTE MATERIAL DEBE TRAERLO
EL ESTUDIANTE)
10 mL de disolucin de hidrxido de sodio al 50 %
Solucin concentrada de cloruro de sodio
Perfume

VI. DESCRIPCIN BASICA
1. Coloque en el beaker los 15 g de aceite de coco, caliente hasta que se funda la grasa.
2. Con el termmetro mida la temperatura y caliente hasta que la mezcla alcance 40 C
3. Vierta en el beaker poco a poco y con mucho cuidado para evitar salpicaduras, el hidrxido de
sodio y mezcle suavemente con el agitador, procure que no se forme demasiada espuma (si se
derrama espuma lmpiela sin tocarla con la mano porque es muy alcalino y puede quemar)
4. Filtre y sature con la solucin concentrada de cloruro de sodio
5. Adicionar el perfume y colorante
6. Colocar el jabn en un molde o dele la forma que desee.

VII. REPORTE INMEDIATO

Observaciones
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
35
Peso del jabn obtenido:
% de rendimiento del jabn en base a la cantidad de aceite usado.

Conclusiones
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
36
PRACTICA 12
EXTRACCIN DE LA CAFEINA DEL TE

OBSERVACIONES AL ESTUDIANTE
TRAER 15 BOLSAS DE TE O 15 CUCHARADAS DE CAF O UNA BEBIDA DE COLA POR
GRUPO DE TRABAJO
Extraccin de cafena de las bolsas de t (PARTE A)

I. Objetivos
Reconocer la utilidad de las tcnicas de extraccin para obtener compuestos de inters a partir de
un producto natural

II. INFORMACIN
La cafena es uno de los alcaloides ms conocidos debido a que se halla presente en muchas
bebidas y medicamentos corrientes, como por ejemplo en el t, caf, cacao, gaseosas del tipo cola,
analgsicos y estimulantes. Su amplia popularidad se debe a los efectos que produce en el
organismo. Entre los alcaloides del tipo xantina, la cafena es la ms potente y provoca euforia, evita
la fatiga y acta como vasomotor a nivel medular, entre otros efectos.

Su obtencin a partir de un producto natural le permitir utilizarla como patrn para comprobar su
presencia en difrentes frmacos (por ejemplo, en analgsicos). A tal fin utilizar tcnicas
cromatogrficas.

Deber realizar el experimento en dos etapas debido a su extensin.

La parte A consiste en el proceso de extraccin de la cafena a partir de t y una etapa de
purificacin preliminar de la misma. La parte B consiste en la purificacion de la cafena obtenida,
mediante tcnicas de recristalizacin y destilacin ya presentadas en experiencias anteriores.

Preprctica (CARATULA, RESPUESTAS Y BIBLIOGRAFA)
1. FORMULA QUMICA CONDENSADA DE LA CAFEINA
2. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LA CAFEINA
3. TECNICAS DE OBTENCIN DE LA CAFEINA EN LABORATORIO
4. ALIMENTOS QUE CONTIENEN CAFEINA

III. MATERIAL
Beaker de 500 mL Pie universal (soporte) Tela metlica Mechero
Ampolla de
decantacin de 300
mL
Trpode Vidrio de reloj Erlenmeyer de 250 mL
Erlenmeyer de 250 mL
(con tapa)


IV. REACTIVOS
Carbonato de sodio (solucin
acuosa 0.44 M) 150 mL
Cloruro de metileno (probar
acetato de etilo) 150 mL
Na2SO4 anhidro
Acetato de etilo 100 mL Carbn cantidad minima HIELO

V. PROCEDIMIENTO
1. Introduzca 10 saquitos de t enteros (20 g) y 150 mL de solucin acuosa de Na2CO3 0.44 M en
un recipiente de 500 mL
2. Tape el recipiente con un vidrio de reloj y calintelo a ebullicin durante 20 minutos.
37
3. Al cabo del tiempo indicado, enfre la infusin (por inmersin en bao de agua o por agregado
de pequeas cantidades de hielo picado) y retire los sacos de t, presionandolos ligeramente con
una espatula ancha o varilla de vidrio para escurrirlos, cuidando de no rasgar el papel.
4. Trasvase el contenido a una ampolla de decantacin de 300 mL, agregue 30 mL de cloruro de
metileno y tpela.
5. Invierta cuidadosamente la ampolla evitando la agitacin violenta ya que podra obtener
emulsiones dificiles de romper.
6. Deje reposar unos minutos y tome la fase orgnica (la mas densa) en un Erlenmeyer con tapa. La
fase acuosa quedar dentro la ampolla.
7. En caso de que obtenga una emulsin, y como ultimo recurso, rmpala agregando pequeas
cantidades de etanol.
8. Vuelva a gregar otros 30 mL de cloruro de metileno y extraiga nuevamente.
9. Repita esta operacin tres veces ms, juntanto siempre las fases orgnicas en el mismo
recipiente.
10. Agregue pequeas cantidades de Na2SO4 anhidro al extracto orgnico para absorber el agua
remanente y deje el recipiente tapado hasta la prxima sesin de laboratorio.
38


REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS Y PAGINAS DE APOYO

1. Vogel A.I. TEXT BOOK PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY, 3
a
. ed.,
Editorial Longmans, Londres (1962).

2. Brewster R. Q. y Vander Werf C. A. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA, 3
da
. ed.,
Editorial Alhambra, Espaa (1979).

3. Shriner R. L., Fuson R. C., Curtin D. Y., THE SISTEMATIC IDENTIFICATION OF ORGANICA
COMPOUNDS, 4
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. ed. Ed.. John Wiley and sons Inc. USA (1962).

4. Pasto D.J. y Johnson C. R., DETERMINATION DE ESTRUCTURAS ORGANICAS, Ed. Revert
S.A., Espaa (1974).

5. Moore J.A: y Dalrymple D.L., EXPERIMENTAL METHODS IN ORGANIC CHEMISTRY, 2nd Ed.
W.B. Saunders Co. USA (1976).

6. Bates, Roberto. TECNICAS DE INVESTIGACIN EN QUMICA ORGNCA. Limusa. 1992,
Mxico ( Gpo. Noriega Editores).

7. Vogel A. I. Text-book Practical Organic Chemistry, 3
a
. edicin. Edit. Longmans Londres
(1962) pgs. 122-127

8. Hudlicky M. Laboratory Experiments in Organic Chemistry, 3
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. edicin. A very Publishing Group
Inc. U.S.A. Pgs. 19-24

9. Moore J.A. y Dalrymple D.L., Experimental Methods in Organic Chemistry. 2
a
. edicin
Editorial W.B. Saunders Co. U.S.A. (1976). pgs. 15-23

10. Pasto D.J. y Johnson C.R., DETERMINACION DE ESTRUCTURAS ORGNICAS, Editorial
Revert S.A: Espaa ( 1974).

11. Shiner R.L., Fuson R.C., Curtin D.Y., THE SISTEMATIC IDENTIFICACION OF ORGANIC
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12. O. L. J. Smith y S. J. Cristol. Qumica Orgnica, Volumen II. Revert. Mxico, 1970.

13. C. F. Wilcox y M. F. Wilcox. Experimental Organic Chemistry. Prentice Hall, 2da. Edicin.
Estados Unidos, 1995.

14. John McMurry. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 3ra. Edicin. Estados
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http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/practicas/practicas_quimica_organica_farmacia.pdf
http://www.experimentar.gov.ar
http://www.monografias.com/trabajos12/metcientf/metcientf.shtml
http://biblioteca.universia.net/html_bura/vernivel/params/nivel/2306.html

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