Isomera

Isomera
La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O. Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.

Isomera en Qumica Orgnica

Hay dos tipos bsicos de isomera: plana y espacial.[1]

Isomera constitucional o estructural

Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica.

Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus tomos, es lo opuesto a los estereoismeros. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera: Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo, tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares. Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano y el

neopentano Isomera de posicin.- En donde, los grupos funcionales de unos compuestos, se unen de diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la molcula del pentanol, donde e 3-pentanol. Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, pueden generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica.

Isomera Isomera de cadena u ordenacin

Butano Metilpropano n-butano iso-butano ter-butano

Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de ste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. As, el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ter-butano): Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de tomos de carbono. Isomera de posicin
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

Butan-1-ol, 1-butanol o n-butanol Butan-2-ol, 2-butanol o sec-butanol

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posicin. El C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se diferencian en la posicin del grupo OH: Isomera de funcin
CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3

Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona)

Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado. El C3H6O puede corresponder a: Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres, los acidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas. Tautomera Es un tipo especial de isomera en la que existe transposicin de un tomo entre las dos estructuras, generalmente hidrgeno,existiendo adems un fcil equilibrio entre ambas formas tautmeras[2] Un ejemplo de la misma es la tautomera ceto-enlica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los tomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O tpico de las cetonas, con transposicin de un tomo de hidrgeno.

Tautomera ceto-enlica.

Isomera

Isomera espacial o estereoisomera

Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta. Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomera conformacional e isomera configuracional, segn que los ismeros se puedan convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no. Isomera conformacional En este tipo de ismeros conformacionales[3] o confrmeros, la conversin de una forma en otra es posible pues la rotacin en torno al eje de los tomos de carbono es ms o menos libre (ver animacin a la derecha). Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros. Si los grupos son voluminosos podra haber impedimento estrico y no ser tan fcil la interconversin entre rotmeros. Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyeccin de Newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.[3] Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma de silla y conformacin en forma de bote. Isomera configuracional No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la disposicin espacial es la misma,los ismeros no son interconvertibles. Se divide en: isomera geomtrica o cis-trans, e isomera ptica. Isomera geomtrica o cis-trans
Proyecciones de Newmann para la molcula de etano. Formas eclipsada y alternada

Distintas conformaciones del etano segn la rotacin en torno al eje que forman los dos tomos de carbono. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos. A las dos posibilidades se las denomina: forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo lado, y forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en posiciones opuestas. No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble enlace impide la rotacin, aunque s pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.
Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N

Isomera

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Ismeros del But-2-eno cido maleico (Cis) y cido fumrico (trans) Formas trans (E) y cis (Z) del 1,2-dibromoeteno.

La isomera geomtrica tambin se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cclicos en los que tambin se impide la rotacin en torno a un eje.
1,2-dimetilciclopentano cis-1,2-diclorociclohexano (formas cis y trans) trans-1,2-diclorociclohexano Formas cis y trans del difluorodiazeno

Isomera ptica o Enantiomera Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoismeros pticos, enantimeros, formas enantiomrficas o formas quirales, aunque todos los tomos estn en la misma posicin y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla de Level y Van't Hoff.[1] Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Dos enantimeros de un aminocido genrico Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente direccin: uno hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (D) o el signo (+)(ismero dextrgiro o forma dextro) y otro a la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del reloj)y se representa con la letra (L) o el signo (-)(ismero levgiro o forma levo).[4] Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2n ismeros pticos. Tambin pueden representarse estos ismeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura se utiliza para determinar la configuracin absoluta de los carbonos quirales. As pues,hay tres sistemas de nombrar estos compuestos: segn la direccin de desviacin del plano de la luz polarizada (Formas + y -); segn la configuracin (Formas D y L) y segn la configuracin absoluta (formas R y S). Diasteroismeros Cuando un compuesto tiene ms de un carbono asimtrico podemos encontrar formas enatimeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroismeros. Por ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimtricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un
Formas R y S del bromoclorofluorometano.

Isomera diastereoismero de los dos anteriores. Mezcla racmica y formas meso Una mezcla racmica es la mezcla equimolecular de los ismeros dextro y levo. Esta frmula es pticamente inactiva (no desva el plano de la luz polarizada). La mezcla de cido D-lctico y L-lctico forma una mezcla racmica, pticamente inactiva.. Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro y otro levgiro, pero si tiene un plano de simetra, en conjunto se comporta como pticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del cido tartrico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos ismeros es una forma meso. Poder rotatorio especfico Es la desviacin que sufre el plano de polarizacin al atravesar la luz polarizada una disolucin con una concentracin de 1 gramo de sustancia por cm en un recipiente de 1 dm de anchura. Es el mismo para ambos enantimeros, aunque de signo contrario. Se mide con el polarmetro.[5]

Isomera en Qumica Inorgnica

Hay varios tipos de isomeria presente en compuestos inorgnicos, sobre todo en complejos de coordinacin,[6] pero este fenmeno no es tan importante como en qumica orgnica: Isomera estructural o topolgica: Los tomos se unen de modo diferente, como en el S2F2, de los que existe una molcula en forma de cadena y otra en forma de pirmide triangular. Un caso especial es la tautomera, en la que un tomo de H cambia de posicin. Isomera conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgnicos. Se presenta en compuestos con enlace sencillo como P2H4 o el in ditionito, S2O42-, donde existen formas eclipsadas, escalonadas y sinclinal (gauche). Isomera cis-trans (geomtrica): Aparece en compuestos como el cido nitroso, HNO2, o en complejos de coordinacin plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2]. Isomera de posicin, como en algunos heterociclos de azufre y nitrgeno. En el S6(NH)2 se mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos tomos de azufre han sido sustituidos por grupos NH,que pueden estar en posicin 1,2; 1,3; 1,4 y 1,5. Isomera ptica: tambin aparece en compuestos de coordinacin de estructura tetradrica con sustituyentes diferentes. Isomera de ionizacin: Se intercambian un ligando del catin con uno delos aniones que loneutralizan,como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4 Isomera de coordinacin: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus ligandos y obtendremos ismeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6]. Isomera de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al in central,como ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO)(NH3)4]+[7] Isomera de polimerizacin: Es el caso de NO2 y N2O4, dos xidos de nitrgeno gaseosos.
Isomera de enlace en un complejo de Cobalto

Isomera

Referencias
[1] Qumica: Teora y problemas. (http:/ / books. google. es/ books?id=Btuo9XPGrOUC& pg=PA253& dq="isomera+ plana"& as_brr=0& cd=1#v=onepage& q="isomera plana"& f=false) Jos Antonio Garca Prez y otros. Ed. Tbar Flores. Albacete, 1996. ISBN:8473601559 .Pg. 253 y ss. [2] Qumica orgnica. (http:/ / books. google. es/ books?id=N0kLiQ-fnjgC& pg=PA420& dq=tautomera& as_brr=0& cd=1#v=onepage& q=tautomera& f=false) Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5 ed., Editorial Pearson Educacin, 1998. ISBN: 9684443404. Pg. 421 [3] Ttulo Fundamentos de qumica orgnica. (http:/ / books. google. es/ books?id=fgUboUID62oC& pg=PA67& dq="isomera+ conformacional"& as_brr=0& cd=2#v=onepage& q="isomera conformacional"& f=false) Carl David Gutsche. Editorial Revert, 1979. ISBN: 8429174753. Pg.67 [4] Qumica general; 8 edicin; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4 [5] Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria, Volumen 1. Eduardo Primo Yfera. Editorial Revert, 1996. ISBN: 8429179534, Pg. 52 y ss. [6] http:/ / books. google. es/ books?id=8QMxhRyAOGYC& pg=PA48& dq=isomer%C3%ADa+ en+ qu%C3%ADmica+ inorg%C3%A1nica& as_brr=0& cd=2#v=onepage& q=isomer%C3%ADa%20en%20qu%C3%ADmica%20inorg%C3%A1nica& f=false Qumica inorgnica estructural.] A.F. Wells. Editorial Revert, 1978. ISBN: 8429175245. Pg. 48 y ss. [7] http:/ / www. textoscientificos. com/ quimica/ inorganica/ metales-transicion/ isomeria Isomera en TextosCientficos.com

Enlaces externos
Isomera (http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/accesit8/ci.htm) Pgina en Averroes Isomera:tipos. (http://www.uhu.es/quimiorg/isomeria.html) Universidad de Huelva

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

Isomera Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=43078365 Contribuyentes: Afertber, Andres Rojas, Armando-Martin, Banfield, Barteik, Biasoli, BlackBeast, BudiBudi, Camilo, Carlosediazp, Cookie, Diegusjaimes, Eloy, Fernando Estel, Flakinho, Foundling, GermanX, Hikita Ukyo, Jess Ricrdez, Jkbw, Kved, LP, Lauranrg, Mahadeva, ManuelGR, Manw, Matdrodes, Me-Ro-de-Janeiro, Mecamtico, Moriel, Nicop, Numbo3, Pan con queso, Pentiumjohn, Platonides, PoLuX124, Poco a poco, Retama, RoyFocker, SpeedyGonzalez, Tirithel, Troodon, Vitamine, Votinus, RYueli'o, 183 ediciones annimas

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