QUMICA ORGNICA

Definio atual: o ramo da qumica que estuda os compostos do carbono. Reao de Friedrich Whler (1828): NH2 NH4CNO

O=C
Uria

Cianato de amnio

NH2

Obs. A sntese da uria definiu a queda da teoria da fora vital e o incio da qumica orgnica moderna.

Compostos Orgnicos
Composio: o C o principal elemento, incluem tambm o H, N, O, S, P e ainda os halognios. Caractersticas: em geral os compostos orgnicos so covalentes apolares. A presena de um elemento diferente do C e H promovem uma certa polaridade na molcula.

H
Ex.: HCH H Apolar

H
H C OH H Polar

Caractersticas Gerais
Ponto de fuso e ebulio: inferiores aos compostos inorgnicos, a maioria apresenta instabilidade trmica. Isomeria: compostos com a mesma frmula molecular. Solubilidade: os apolares pouco solveis em gua,os polares solveis, a exemplo do lcool e acar. Combustibilidade: em geral so combustveis. Encadeamento: em funo da tetravalncia do C tendem a formar estruturas denominadas cadeias carbnicas. Velocidade de reao: pouco reativos, dependem de ativadores (luz, calor, presso, catalisadores, etc.).

Cadeias Carbnicas
Classificao do Carbono: 1) Ligao com outros tomos de C: Primrio: C C
l l

Secundrio: C C C
l

Tercirio: C C C
l

Quaternrio: C C C
l

Cadeias Carbnicas
Classificao do Carbono: 2) Hibridizao dos tomos de C:
l l l

sp3:

sp2: C =

sp: = C = ou C

Classificao das Cadeias Carbnicas:

1) Normal
CCCCC
l l l l l l l l l l l l

Ramificada
l l

CH3
l l

CCCCC
l l

Cadeias Carbnicas
Classificao das Cadeias Carbnicas: 2) Homognea
CCC
l l l l l l

Heterognea
COC
l l l l

O Homocclica 3) Saturada CCCCC

l l l l l l l

Heterocclica Insaturada
l

CC=CCC
l l l

Cadeias Carbnicas
Classificao das Cadeias Carbnicas: 4) Acclica ou aliftica CCC
l l l l l l

Cclica

5) Alicclica

Aromtica

Cadeias Carbnicas
Classificao das Cadeias Carbnicas: 6) Mononuclear Polinuclear condensado

7) Polinuclear isolado:
CH2 Ncleo ncleo Cadeia aliftica

FUNES ORGNICAS
Definio: substncias que possuem grupo funcional comum, que lhe conferem propriedades qumicas semelhantes. HIDROCARBONETOS funo bsica de C e H. Obs. A presena de um halognios substituindo H na cadeia de um hidrocarboneto d origem a um haleto orgnico. FUNES OXIGENADAS: lcoois, enis, fenis, teres, aldedos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, sais de cidos carboxlicos, anidridos de cidos e cloretos de cidos. FUNES NITROGENADAS: aminas, iminas, amidas, imidas, nitrilos, isonitrilos e nitrocompostos.

OUTRAS: tiocompostos, sulfonatos, organometlicos, etc..

HIDROCARBONETOS
Definio: Compostos binrios de C e H, classificados em subfunes conforme tabela:
CADEIA SUBFUNO Alcanos (cadeia saturada) Alcenos (ligao dupla) Alcinos (ligao tripla) Alcadienos (duas duplas) Ciclanos (cadeia saturada) Ciclenos ( ligao dupla) FRMULA GERAL Cn H2n + 2 Cn H2n Cn H2n 2 Cn H2n 2 Cn H2n Cn H2n 2 indefinida

Aberta

Fechada alicclica

Fechada ncleo Bz Aromticos

Presena de halognio

Haleto orgnico

R X (F, Cl, Br e I)

Obs. A funo hidrocarboneto considerada funo bsica das outras funes, teoricamente derivadas dela.

FUNES OXIGENADAS
Definio: Compostos orgnicos com a presena do O.
FUNO lcool
Enol Fenol Aldedo Cetona cido carboxlico

Grupo funcional
OH (lig. com C saturado)
OH (lig. com C dupla) OH (lig. Com ncleo Bz)
C=O H C O C=O OH

Frmula geral
R OH R OH Ar OH RC=O H R C R O RC=O OH

Exemplo
H3C CH2 OH H3C = CH OH OH HC=O H H3C C CH3 O H3C C = O OH

FUNES OXIGENADAS
FUNO ster Anidrido Cloreto de cido Sal orgnico ter Grupo funcional
C=O O C\ = O O / C=O C=O Cl C =O Oction O

Frmula geral
RC=O O R RC=O \ O / R C = O RC=O Cl RC =O Oction R O R

Exemplos
H3C C = O O CH3 H3C C = O \ O / H3C C = O H3C C = O Cl H3C C =O ONa H3C O CH3

FUNES NITROGENADAS
FUNO Amina Grupo funcional
NH2; NH; N

Frmula geral
R NH2; R NH; R N R

Exemplos
CH3 CH2 NH2 Amina primria

Imina
Amida

= NH C=O \ NH 2 = NH
Ligado a radical diacila NO ( N = O) NO2 ( N = O) O

R = NH RC=O \ NH 2
/ \ R NH \ /

CH3 CH = NH CH3 C = O \ NH2

Amida primria C=O / \ H2C NH \ / C=O CH3 CH2 NO CH3 CH2 NO2 CH3 CH2 CN CH3 CH2 NC

C=O C=O

Imida
Nitro compostos Nitrilo (cianeto) Isonitrilo
(iso-cianeto)

R NO R NO2

CN ( C N) NC ( N = C)

R CN
R NC

Outras: tiocompostos ( SH), sulfonatos ( SO3H), organometlicos ou compostos de Grignard ( MgX), etc.