Manual de Prac Organica 3 2009-2 Seg Sem

TECNOLÓGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE
ECATEPEC
DIVISIÓN DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA
INGENIERÍA BIOQUÍMICA
ECATEPEC, EDO. DE MÉXICO
0
TECNOLÓGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE
ECATEPEC
ACADEMIA DE BIOQUÍMICA
MANUAL DE QUÍMICA ORGÁNICA 3
TERCER SEMESTRE
1
PRESENTACIÓN
En el presente manual de prácticas de la materia Química Orgánica 3 para la

carrera de ingeniería Bioquímica se proponen 5 temas de trabajos experimentales
relacionados con los temas que serán en su momento estudiados en teoría.
Los cinco temas de trabajos experimentales tienen una presentación que consta
de las siguientes secciones:
Conocimientos previos para poder acceder a los conocimientos por adquirir

Objetivo de la experimentación
Hipótesis que puede ser establecida por el alumno a partir del objetivo
Introducción en la cual con tendrá los conceptos generales y específicos
que el alumno necesita para la realización de su experimentación.
Relación de equipo.
Materiales y reactivos necesarios.
Procedimiento que debe ejecutarse.
Recomendaciones para registro de datos de los resultados obtenidos.
Análisis de resultados.
Cuestionario que será guía para la presentación de un informe por escrito
de acuerdo a la metodología científica.
La razón de ser de estas sesiones es hacer conciente al alumno que la ejecución

correcta de una práctica se encuentra facilitada si se ha efectuado un trabajo
previo de reflexión y de planeación sobre lo que se pretende realizar
experimentalmente. El trabajo de asimilación de las experiencias y observaciones
vividas en el laboratorio no termina cuando se obtuvo el resultado de la última
medición. El trabajo científico, entre otras actividades, requiere de la organización
de los resultados experimentales obtenidos, del análisis y discusión de los mismos
y de su comunicación ordenada mediante un informe.
En todas las prácticas, se pretende que el alumno desarrolle su capacidad de

observación, aplique los conocimientos teóricos impartidos en la clase de teoría y
los de aplicación, adquiridos en los trabajos prácticos realizados con anterioridad
en donde la complejidad crece progresivamente.
2
Los cinco trabajos experimentales serán el antecedente de un trabajo de
experimentación más amplio que le permita al alumno dentro de la materia,
consolidar, profundizar en sus conocimientos y desarrollar sus habilidades
técnicas.
INDICE
PRACTICA No. 1: PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
PRACTICA No. 2: OBTENCIÓN DEL FURFURAL
PRACTICA No. 3: OBTENCION DEL AC. B- NAFTILICO
PRACTICA No. 4: SINTESIS DE LA CICLOHEXANONA
PRACTICA No 5.SINTESIS DE AMINAS
PRACTICA No. 6 REACCIONES CARACTERISTICAS DE CARBOHIDRSTOS
PRACTICA No. 7 DETERMINACIÓN DE PROTEÍNAS POR EL MÉTODO DE

LOWRY
PRACTICA No. 8 TITULACION DE UN AMINOÁCIDO
PRACTICA No. 9 TITULACION YODOMETRICA DE v -c
PRACTICA No 10 TITULACION YODOMETRICA DE V-C
3
TECNOLÓGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE ECATEPEC
ASIGNATURA: QUIMICA INORGÀNICA CARRERA: QUIMICA Y
BIOQUIMICA PROFESOR SABINO JIMENEZHERNANDEZ
PRACTICA -1 PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
I.- RELACIÓN DE CONOCIMIENTOS:
Conocimientos requeridos Conocimientos por adquirir

QUIMICA-1 Propiedades de los alcoholes
QUIMICA-II Äcidez de los alcoholes
QUIMICA ANALITICA-1 Las reacciones de los alcoholes con los
Reacciones quimicas metales
Estequiometria Mecanismos de reaccion
CValculo quimicos Planteamiento de las reacciones.
PH
OBJETIVO:
Comprender las propiedades de los alcoholes como sus estructuras y las

reacciones de diferentes compuestos, a partir de sus estructuras.
Hacer reaccionar a un alcohol con diferentes reactivos para observar las diferentes
propiedades químicas que poseen.
HIPOTESIS
INTRODUCION:
Las propiedades químicas de los alcoholes, varían según si el alcohol es primario,

secundario o terciario. Las propiedades que dependen del desplazamiento del
hidrogeno del grupo oxidrilo son mas rápidas con los primarios, mientras que en
las que se sustituye el oxidrilo son mas rápidas con los primarios, mientras en las
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que se sustituye el oxidrilo son mas fáciles con os terciarios. Los tres grupos de
alcoholes poseen propiedades químicas particulares que permiten distinguirlos y
además usarlos para la síntesis de diferentes tipos de compuestos orgánicos.
MATERIAL Y REACTIVO:
CANTIDAD MATERIAL
6 tubos de ensaye
2 pipetas de 1 ml
1 pro pipeta
2 vasos de precipitado 100ml
1 agitador
1 baño María
1 termómetro
1 tripee
1 rejilla con asbesto
1 probeta 100ml
CANTIDAD REACTIVO
Etanol
Isopropanol
Terbutanol
Glicerol
Sodio metálico
Ácido acético
Ácido sulfúrico
Dicromato de sodio
c) Procedimiento
Obtención de Alcoxidos
1.- Colocar 3 ml de cada uno de los alcoholes en un
tubo de ensayo y determinar el pH. de cada uno.
2.- Adicionar un trozo de sodio aproximadamente 3 mm

de lado a cada uno de los alcoholes contenidos en un
tubo de ensayo.
3.- Medir nuevamente el pH. a cada uno de los

tubos.
5
Anotar los tiempos de reacción, el pH. Resultante y
las reacciones correspondientes.
Esterificació
1.- Colocar en tres tubos de ensaye 3 ml de cada uno
de los alcoholes
. 3.- Calentar a baño María hasta 3 min. Después de la

ebullición
4.- Verter la mezcla resultante en 20 ml de agua helada.
Identificar el olor a frutas o flores en cada uno de los

tubos de ensaye.
DIBUJOS DE LA EXPERIMENTACION
Tubos de ensayo
ANALISIS DE RESULTADO:
CONCLUSIONES:
CUESTIONARIO
X.- BIBLIOGRAFÍA
No. Autor / Año Título Editorial / Edición
6
1. SOLOMON,T.W.E. QUIMICA ORGÁNICA LIMUSA 3ª ED
2 MORRISON AND BOY QUIMICA ORGÁNICA ADISSON WESLEY
3 FESSENDEN QUIMICA ORGÁNICA IBEROAMERICANA
4 STANLEY,H. PINE QUIMICA ORGÁNICA McGRAW HILL 4a
5 JHON McMURRY QUIMICA ORGÁNICA THOMSON 5ª.

BIOQUIMICA PROFESOR SABINO JIMENEZ
PRACTICA -2 OBTEN CIÓN DE FIRFURAL
OBTENCIÓN DE FURFURAL
INTRIDUCCION:
Procedencia:Al igual que en la mayor parte de los demás compuestos

organoclorados, los alimentos son la fuente principal de furanos para la población
general, siendo los alimentos de origen animal los que más contribuyen a su
acumulación en el organismo humano. Los furanos son contaminantes
importantes de los bifenilos policlorados. Los furanos están relacionados con
diversas reacciones de incineración y con la síntesis y uso de distintos productos
químicos. Se han detectado en las emisiones procedentes de la incineración de
desechos de los hospitales, basura municipal, desechos peligrosos, las emisiones
de los automóviles y la combustión del carbón, la turba y la madera.
Las pentosas son polisacaridos principalmente del salvado de trigo, y la avena de

las cáscaras de cacahuate, siendo todos estos desperdicios agrícolas.
Cuando se mezcla el furfural con el acetato de anilina, se forma un colorante rojo,

lo que en esta práctica se usara para demostrar su formación.
OBJETIVO:
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Que el alumno sea capas de identificar cuales son los fenoles y como obtenerlos,
de manera practica.
OBJETIVO PARTICULAR:
Poder sintetizar los fenoles, por medio de una hidrólisis de pentosas. Y demostrar
la formación de dicha sustancia.
PROBLEMA:
Como identificar el furfural y sintetizarlos adecuadamente. Usando un método

eficaz y seguro. Además de demostrar la formación de dicha sustancia.
REACCION:
H O
-C-
H -C- OH CHO
HO - C - H
-C - OH
H -C- OH
HIPOTESIS:
Si hacemos reaccionar cáscaras de avena o sustancias naturales que contengan

fragmentos de pentosa como mazorcas de maíz y paja. Entonces podemos
obtener altos rendimientos de furfural.
MATERIAL:
1 QUIFI
2 VASOS DE PP
1 TUBO DE ENSAYE 1 GOTERO
8
ACIDO SULFURICO CONCENTRADO
ANILINA
ACIDO CLIRIDRHICO O ACETOCO
AVENA
MAZORCAS DE MAIZ
PROCEDIMIENTO:
- En un matraz de destilado se colocara 10 g de la muestra, añadiendo 10 ml

de agua destilada.
- Después enfriando exteriormente se colocara 5 ml de ácido sulfúrico
concentrado.
- La mezcla se destila hasta un tercio de su volumen.
- La mezcla contiene furfural; note el olor.
- En un tubo de ensaye haga reaccionar 1 ml del destilado con 4 a 8 gotas
de anilina y 1 gota de ácido clorhídrico o acético.
- Observe lo que ocurre.
- Con otro ml del destilado, efectué la prueba de fehling.
- Tome otro ml del destilado y decida que derivado sólido de punto de fusión
conocido y fácil de formar va a preparar para demostrar la producción de
furfural.
- Sintetice y determine su punto de fusión antes y después de recristalizarlo.
- Anote observaciones y conclusiones.
CUESTIONARIO:
1.- ¿Cuál es la fórmula y la estructura del furano?
9
2.- ¿De donde se obtiene el furano?
3.- ¿En donde lo ha encontrado el hombre?
4- ¿Cuáles son las especificaciones físicas del furano?
5.- ¿Cuáles son las especificaciones químicas del furano?
6.- ¿Es bueno o malo para el ser humano?
7-¿Por que?
8.- ¿Explique la síntesis del tirano a partir del metoxialeno ?
9.- ¿Por qué es importante en las plantas?
10.- ¿Escribe e investiga los diferentes grupos de fenoles que hay?
11.-¿Escribe detalladamente el mecanismo de reacción de la experimentación?
12.- ¿Qué es una pentosa?
13.-¿Escribe métodos de síntesis para el furano?
14.- ¿Qué diferencia tiene el Furano con el Pirrol y el Tiofeno?
15.- ¿Por qué es el Furano el menos aromático?
16.- ¿Con que sustancia se polimeriza el furano?
BIBLIOGRAFIA:
Química Orgánica, Alan s. Wingrove, 1939, Ed. Harla.
Quimica organica: BRUICE Ed. PEARSON 5ª Edición
10
Quimica Organica, Norman L Allinger 2 da Ed Reverte.
Fundamentos de Quìmica Organica, Solmons. Ed limusa, mexico 20

PRACTICA 3 OB TENCIÓN DE ETERB- NAFTILICO

QUIMICA-1 Propiedades de los étere
QUIMICA-II Acidez de los éteres
QUIMICA ANALITICA-1 Las reacciones de los alcoholes con los
Reacciones químicas metales
Estequiometria Mecanismos de reacción
Calculo químicos Planteamiento de las reacciones.
Los Éteres, más específicamente el éter etílico o etoxietano, es un compuesto líquido

incoloro, de fórmula (C 2 H5 )2 O, y con un punto de ebullición de 34,6 °C. Es extremamente
volátil e inflamable, tiene un olor fuerte y característico, y un sabor dulce y a quemado. El
éter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la mayoría de
los disolventes líquidos orgánicos, como el alcohol y el disulfuro de carbono. El éter es uno
de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio
como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla
de vapor de éter y aire es muy explosiva; además, con el tiempo el éter puede oxidarse
parcialmente formando un peróxido explosivo. Por lo tanto, el éter debe almacenarse y
manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como materia
prima para fabricar productos químicos y como anestésico.
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Síntesis del éter b-naftilmetílico.
Introducción
Cuando se trata el etanol con ácido sulfúrico se produce éter dietílico con buenos
rendimientos. Se desconoce el mecanismo detallado de la reacción bajo estas
condiciones.
Una posibilidad es que el ión alquiloxonio, formado por reacción del alcohol con
ácido sulfúrico sea atacado por una molécula de alcohol.
Procedimiento
En un matraz esférico de 100 ml se colocan 5 g de β-naftol,, 25 ml de metanol y 5
ml de ácido sulfúrico mezcla se mantiene a reflujo durante una hora, se deja
enfriar y se vierte sobre 100 ml de agua helada. El éter precipitado, se recoge por
succión sobre un Büchner. El precipitado se lava dos veces con agua helada, una
vez con 20 ml de hidróxido de sódio al 10 % y otra vez con agua helada. El
producto obtenido se recristaliza en etanol caliente, decolorándose con carbón
activo. Los cristales obtenidos se filtran, se secan y se pesan. Se determina el
punto de fusión.
CUESTIONARIO
1.-¿Qué propiedades tiene la cetona?
2.- Desarrolla y plantea los mecanismos de reacción de los reactivos que usaste
12
X.- BIBLIOGRAFÍA

4 STANLEY,H. PINE QUIMICA ORGÁNICA McGRAW HILL 4a

DIVISIÓN DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMIC
PRACTICA 4
OBTECION DE LA CICLOHEXANONA

Conocimientos de síntesis 1. Propiedades de las cetonas
Manejo de reactivos 2. propiedades de los compuestos
Seguridad en el manejo de los carbonilos
aparatos de laboratorio 3. comportamiento de los
compuestos orgánicos con dobles
enlaces
4. uso y manejo de los aparatos en
el laboratorio, para síntesis
II.- OBJETIVO:
Por medio de la reacción entre el ácido maleico con ácido clorhídrico logrará la
isomerización en ácido fumarico.
2.- Entender el tipo de reacciones que se da en la clasificación de la isomería cis-
trans de los alquenos, además de sus compuestos cíclicos y el análisis
conformacional.
III.- HIPÓTESIS:(Planteada por el alumno)
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IV.- INTRODUCCIÓN:
MATERIAL Y REACTIVOS:
cantidad material
1 Aparato quiffith
1 Parrilla
1 Baño maria
1 Matraz erlemeyer de 50
2 Soportes universal
1 espatulas
cantidad reactivo
Ciclohexanol
Àcido sulfurico
dicroCromato de potasio
Sal de mesa
VI. METODOLOGÍA:
Monte un aparato como el de la figura

En un matraz de tres bocas coloque 3.5 g de
ciclohexanol
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Agregar la mezcla crómico contenida en el embudo de adición, cuide
que el matraz este sumergido sobre agua fria
Anotar los resultados obtenidos y escribir las reacciones

correspondientes.
La mezcla crómico se agrega a través del embudo de seguridad con

una temperatura entre 55 y 60 C .
Una vez hecha la adicion, se deja enfriar por 30 min agitando de vez
en cuando. Pasando ese tiempo agregar 25 ml de agua al matraz
redondo.
En la otra boca del matraz conecte un equipo de destilación. Recoja el

destilado hasta que ya no salga turbio. Se observaran dos fases del
destilado, agregue unos granos de sulfato de cloruro de sodio y agitar
hasta que se disuelva por completo. El destilado se separa con un
embudo de separación. Se separa la fase orgánica y a la fase acuosa
se le hacen tres extracciones con éter etílico. Dichas extracciones se
juntan con la fase orgánica. Se seca con sulfato de sodio se decanta el
liquido . El éter se evapora con agua tibia y el resto se pesa y se
procede a la destilación para su purificacxion a 155 C.
VII.- ANÁLISIS DE RESULTADOS:
El alumno deberá enfatizar en su explicación sobre las diferencias observadas al

utilizar diferentes tipos de carbohidratos, el por que una técnica da un valor
positivo con un tipo de carbohidrato y otra no.
VIII.- CONCLUSIONES:
El alumno debe concluir con base al fundamento de las técnicas utilizadas y de

acuerdo con la estructura de los carbohidratos, estos se pueden clasificar en
reductores y no reductores.
15
.
IX.- CUESTIONARIO:
El alumno desarrollara un cuestionario

ASIGNATURA: QUIMICA INORGÀNICA CARRERA: QUIMICA Y BIOQUIMICA
PRACTIC A 5
SINTES IS DE AMINAS PRIMARIAS, SECUNDARIAS Y TE RCIA RIAS
Síntesis 0rgánica Comportamiento de las aminas

Síntesis Orgánica
Manejo de reactivos Orgánicos
OBJETIVO
Síntesis de p-nitroanilina a partir de anilina.
INTRODUCCION
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo
amino NH 2 . Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos
que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido,
secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de
naturaleza alifática como aromática.
Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas.
Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina,
nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y
psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al
parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las
aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es
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hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes
orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial.
En concreto, nuestro producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se
puede absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente
rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina,
inhibidor de corrosión ...
FUNDAMENTO TEORICO
Para una mayor comprensión del fundamento teórico y en virtud de la

claridad de esta práctica estructuraremos el mismo varias partes.
1. Síntesis. Método de protección del grupo amino:

Teóricamente, si nitráramos directamente la anilina hubiésemos obtenido una mezcla
de isómeros orto y para, donde el mayoritario sería el isómero para:
NH2 NH2 NH2

NO2
HNO3
+
H2SO4
NO2
Se trata de una reacción de sustitución aromática electrofílica:
La razón es que el grupo NH 2 es activante y ortoparadirigente. Se debe a que el par

de electrones sin compartir del nitrógeno está conjugado con el anillo de benceno y cede
electrones por resonancia.
Demostración: Se basa en la estabilidad del ion arenio.
a) Supongamos que el electrófilo NO2 entra en la posición orto:
NH2 NH2 NH2 NH2

NO2 NO2 NO2 NO2
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b) Supongamos ahora que el electrófilo entra en posición meta:
NH2 NH2 NH2
NO2 NO2 NO2
c) Supongamos que entra en para:
Por lo tanto vemos que en las posiciones orto y para existe una forma resonante
más, esto implica una estabilidad mayor del ion arenio. También podemos observar que
en estas posiciones donde se extiende la resonancia se encuentra desactivada la posición
meta, ya que es la que soporta la carga positiva la mayor parte de las veces. Por lo tanto
demostramos que el grupo amino es fuertemente activante y director orto-para.
En términos generales todo lo expuesto es completamente cierto, pero se presenta
en problema de que las aminas tienden a protonarse en medio ácido. Y es precisamente
esto lo que ocurre en esta nitración.
+ De este modo pasamos de un sustituyente activante

NH2 NH3
+
y director orto-para como es el grupo amino a uno
H
desactivante y metadirigente como es reacción el grupo
NH 3 . La orientación y reactividad de este grupo se debe
a que es un grupo que atrae electrones por resonancia y por tanto concentra aún más la
carga positiva sobre el ion arenio, este hecho conlleva una desestabilización del mismo.
Como tenemos un equilibrio habrá en el medio tanto anilina como su especie protonada y
en consecuencia podemos obtener una mezcla de los tres isómeros posibles, ya que:
+ +
NH3 NH3
HNO3
H2SO4 NO2
Otro problema adicional que puede dar la nitración directa es que se pueden
obtener productos di- y trisustituidos, además las anilinas pueden oxidarse con relativa
facilidad en presencia de un oxidante enérgico como es el nítrico.
Todo esto representa un problema, porque aunque el producto mayoritario sea
p-nitroanilina, el rendimiento de la reacción se ve claramente afectado.
Para evitar estos problemas protegemos el grupo amino convirtiéndolo en
NHCOCH 3 que también es activante y ortoparadirigente, pero que tiene menos
tendencia a protonarse.
Un grupo protector debe cumplir tres importantes requisitos:
1. Reaccionar fácilmente con el grupo que se desea proteger. La reacción para pasar al
grupo protector debe tener gran rendimiento.
2. Tiene que ser estable bajo las condiciones en las que deberá llevarse a cabo la
reacción.
3. El grupo protector debe eliminarse fácilmente una vez haya cumplido su función.
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Esta protección se lleva a cabo mediante una reacción de sustitución nucleofílica
acílica. En este caso se realizará la sustitución sobre un anhídrido de ácido, derivado de
ácido; anhídrido acético. La reacción se realiza en el medio ácido que proporciona el
ácido acético. La elección del ácido acético se debe en parte a que el subproducto de la
reacción es precisamente ácido acético. La reacción precisa de calor y por tanto se
realizará un calentamiento a reflujo. Posteriormente se realiza una adición de agua para
hacer una hidrólisis, ya que lo que se obtiene es la amida protonada. Los cristales de
acetanilidada se recogerán en una filtración a vacío y después la recristalizaremos para
purificarla.
O O
O NH2
C H3C C O C CH3
H3C
O + H N H
H3C C
O
O O O
H3C C O C CH3 H3C C O
+ CH3 C
H N H H N H
OH
Ahora podemos hacer la nitración sin que el rendimiento se vea muy afectado. Se
utilizará como disolvente de la reacción H 2 SO4 concentrado, así aumentaremos la
velocidad de reacción. La reacción es una sustitución aromática electrofílica, donde el
electrófilo es el ion nitronio:
HNO3 2 H 2 SO4 NO2 H 3O 2 HSO 4
El ión nitronio se produce porque el ácido sulfúrico es más fuerte que el ácido
nítrico y por eso puede protonarlo. Lo que sucede es que se forma HNO3 y luego pierde
agua. La adición de la mezcla sulfonítrica debe hacerse lentamente y cuidando que la
temperatura no sobrepase los 35 ºC, por eso la realizaremos en un baño de hielo. En
nuestro caso la temperatura no superó los 30 ºC, pero sin embargo la mezcla comenzó a
adquirir un color rojizo oscuro. Por este motivo deducimos que parte del producto, p-
nitroacetanilida, se descompuso para dar nitrocompuestos y otros derivados. La nitración
atiende al siguiente mecanismo para la posición para; Realmente, también se obtiene el
isómero orto pero podemos decir que en cantidades traza, ya que la posición orto se ve
muy impedida estéricamente. Como la reacción se hace en medio ácido lo más probable
es que parte de p-nitroacetamida esté en su especie protonada por lo que añadiremos
O O O O
H N C CH3 H N C CH3 H N C CH3 H N C CH3
+
+ NO2
H H H
NO2 NO2 NO2
O
H N C CH3
+ H2SO4
NO2
agua para realizar la hidrólisis correspondiente. En este momento recogemos la p-
19
nitroacetanilida en un Büchner mediante una filtración a vacío. Ya nos encontramos en
situación para comenzar la desprotección del grupo amino.
2. Desprotección del grupo amino.

Para recuperar el grupo amino que teníamos de partida, basta con adicionar agua en
medio ácido, es decir, una hidrólisis ácida. Se trata de una reacción de sustitución
nucleofílica acílica, cuyo mecanismo exponemos a continuación:
Paso previo: Protonación

O OH
H N C CH3 H N C CH3
+
H
NO2 NO2
O H NH3
O
O2N N C CH3 + CH3 C
H H2O OH
NO2
Paso 1:
Paso 2:
Como observamos, al ser una adición de agua en medio ácido, la amina que
obtenemos está protonada, ya que el HCl es mucho más ácido que la amina. Para
obtener p-nitroanilina agregaremos una base que sea más fuerte que la amina, con NH 3
bastará para que precipite.

Para finalizar la práctica la p-nitroanilina se recogerá por filtración a vacío y
se recristalizará.
Hemos de destacar que en todo el proceso de síntesis no sólo hemos tenido el
isómero para, sino que también hemos ido arrastrando el orto (incluso algún meta).
Nosotros hemos obtenido el producto con un gran porcentaje de pureza gracias a que
hemos separado los isómeros y demás impurezas en el proceso de recristalización así
como con el tratamiento con carbón activo. Un detalle a destacar es la utilización de hielo
durante toda la experiencia. Su fin es que precipite la mayor parte de producto posible.
3. Calentamiento a reflujo
La mezcla de reacción está contenida en el matraz de fondo redondo, al que se
une una columna de refrigeración. Cuando la mezcla se calienta y comienza a
evaporarse, los vapores ascienden por la columna del refrigerante y al ponerse en
contacto con la pared fría condensan. De este modo conseguimos llevar a cabo una
determinada reacción o proceso que para realizarse precise calor sin que haya pérdidas
de disolvente o reducciones de volumen indeseables.
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Es conveniente añadir un trozo pequeño de plato poroso para homogeneizar la
temperatura en el medio de reacción. El plato poroso libera el aire ocluido produciendo
burbujas, así evitamos proyecciones de la disolución hacia la columna.
4. Recristalización.
Se trata de un método de purificación que se basa en el hecho de que la mayoría
de los sólidos son más solubles en caliente que en frío.
El sólido que se va a purificar se debe disolver en caliente, generalmente a
ebullición, en la mínima cantidad de disolvente posible, es decir, lo que vamos buscando
es una disolución sobresaturada.
La sustancia a cristalizar se coloca finamente pulverizada en un matraz de fondo
redondo, al que se adapta una columna de reflujo y se comienza a calentar. Agregaremos
disolvente sólo cuando sea necesario, puesto que el sólido debe disolverse en la m ínima
cantidad de disolvente.
Una vez se ha disuelto, hacemos un filtrado por gravedad de la mezcla. En esta
filtración eliminamos las impurezas insolubles que acompañan la mezcla caliente. Hay
sustancias, como la acetanilida, que al filtrarlas con el material frío puede comenzar a
cristalizar en el vástago del embudo, por ello es conveniente tener caliente tanto el
erlenmeyer donde recogeremos el filtrado como el embudo. También puede darse el caso
que al ponerse el filtrado en contacto con las paredes frías del embudo se enfríe parte de
éste y se insolubilice. De este modo estamos perdiendo producto, por lo cual baja el
rendimiento. Ahora dejamos enfriar la disolución para que cristalice el producto objeto de
purificación. Durante el enfriamiento de la disolución caliente se pretende que cristalice la
máxima cantidad de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas.
El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalización;
una cristalización rápida favorece la formación de cristales pequeños y una cristalización
lenta origina cristales grandes. Puesto que la mayoría de los compuestos orgánicos no
presentan tendencia a la formación de cristales grandes, generalmente lo mejor es dejar
que el enfriamiento de la disolución sea lento o al menos moderado. El siguiente paso es
recoger los cristales con una filtración a vacío. Una vez tenemos depositado el sólido en
el Büchner, lo aplastaremos con una espátula y lo lavaremos, generalmente, con un poco
de agua fría para que no disuelva parte del sólido.
Finalmente lo introducimos en un desecador para retirar el disolvente o el agua
que está impregnando el producto. Si los resultados de purificación no han sido
satisfactorios el proceso puede volver a repetirse con el mismo o con otro disolvente.
Para la realización de está práctica se nos informó que el disolvente adecuado era
el agua, pero en el caso que no se sepa el disolvente apropiado debemos realizar varias
pruebas con distintos disolventes. El disolvente adecuado es aquel que disuelve bien la
sustancia en caliente pero no en frío.
Si nosotros hubiésemos realizado una cromatografía de capa fina con el líquido
madre procedente de la filtración, observaríamos que hay una mezcla de compuestos
cuyos RF corresponden a los de los correspondientes isómeros. Este hecho demuestra
que en la recristalización es posible hacer una separación de isómeros.
5. Decoloración. Tratamiento con carbón activo

Este tratamiento suele hacerse antes de la filtración por gravedad en el proceso de
recristalización. Se usa cuando la disolución se encuentra coloreada de impurezas
orgánicas de peso molecular elevado que acompañan al producto natural deseado o que
se han formado como productos de descomposición o subproductos en el proceso de
síntesis. En estos casos el color se puede eliminar hirviendo la disolución durante cinco o
diez minutos con una pequeña cantidad de carbón absorbente activado.
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La adición de carbón activo a la disolución no puede hacerse cuando ésta
está hirviendo, pues en ese caso produciría gran cantidad de espuma.
La cantidad de carbón activo utilizada debe ser mínima, puesto que
inevitablemente cierta cantidad del compuesto deseado se absorbe también.
Cuando el carbón activo se añade en porciones, se necesita menos cantidad.
En esta práctica se ha usado el carbón activo en la recristalización del
producto final.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Síntesis de anilina por reducción de nitrobenceno
En un balón de 500 ml. se colocan 40 gr. de limaduras de hierro, 60 ml. de agua y 6 ml.
de HCl (c). Se adapta un refrigerante a reflujo, se agita vigorosamente y se lleva a
ebullición sobre tela metálica. Se mantiene la ebullición durante 10 min. y a continuación
se agregan gota a gota, por el extremo superior del refrigerante, 20 ml. de nitrobenceno.
Finalizada la adición, se calienta a ebullición sobre tela metálica hasta que el líquido que
refluye al balón sea incoloro (2-3 hs.), logrado lo cual se añade carbonato de sodio o
lechada de cal hasta reacción alcalina al papel tornasol y se arrastra con vapor de agua
hasta que el líquido condensado sea homogéneo. A partir de ese momento se recogen 30
ml. más de destilado. Se añade al destilado 5 gr. de sal común por cada 60 ml. de líquido
recogido, se agita y extrae la anilina 5 veces con 20 ml. de éter cada vez. El extracto
etéreo se seca con NaOH, se filtra por papel plegado recogiendo en un balón de
destilación de 250 ml. Se destila el éter a presión reducida y la anilina que queda como
residuo se trasvasa a un balón pequeño y se destila sobre tela metálica recogiendo la
fracción que pasa a 2ºC antes y 2ºC después del punto de ebullición de la anilina.
Síntesis de acetanilida
Técnica I
En un vaso de precipitados de 250 ml. se mezclan 125 ml. de agua con 9,5 ml. de HCl (c)
y 10 ml. De anilina. Se agita la mezcla hasta disolución total de la anilina. A la solución
resultante se añaden 13 ml. de anhidrido acético, agitando hasta disolución. La solución
se vuelca inmediatamente sobre una solución de16,5 gr. de acetato de sodio en 50 ml. de
agua. Se agita vigorosamente y se enfría con hielo. Se filtra la acetanilida cruda y se lava
el Buchner 3 veces con aproximadamente 25 ml. de agua helada cada vez. El producto
crudo se recristaliza de agua, se seca, se calcula el rendimiento y se determina el punto
de fusión.
Técnica II
En un balón de 250 ml. se colocan 10 ml. de anilina, 10 ml. de ácido acético glacial, 10 ml.
de anhídrido acético y 0,05 gr. de cinc en polvo. Se adapta un refrigerante a reflujo y se
calienta a ebullición suave durante 30 min.
El líquido aún caliente se vuelca en chorro fino y con buena agitación sobre 250 ml. de
agua fría
contenida en un vaso de precipitados de 500 ml. Se enfría con hielo se filtra el producto
crudo, se lava con aproximadamente 25 ml. de agua fría cada vez (3 veces en total). Se
recristaliza de agua, se seca, se calcula el rendimiento y se determina el punto de fusión.
Síntesis de p-bromoacetanilida
Se enfría ácido acético (29 ml) hasta que solidifique, en baño de hielo durante 15 min. se
decanta el líquido sobrenadante, se deja a temperatura ambiente para que funda y se
obtienen así aprox. 25 ml. de ácido acético glacial (rend. 85%).
Se disuelven 1,8 ml. de bromo en 8 ml. de ácido acético glacial, bajo campana. La
solución resultante se agrega lentamente sobre una solución de 4,5 gr. de acetanilida en
22
20 ml. de ácido acético glacial, enfriada en baño de hielo (para lograr la disolución de la
acetanilida se necesita calentar; se disuelve y no precipita al enfriar). La solución
resultante es anaranjada, debido al exceso de bromo. Se lo deja reposar durante media
hora a temperatura ambiente.
Se vuelca sobre 100 ml. de agua helada, agitando continuamente, usando luego 25 ml. de
agua para lavar el recipiente. Precipita el producto con un tinte amarillento, debido al
exceso de bromo. Se decolora agregando una solución saturada de bisulfito de sodio
(aprox. 5 ml.).
Se filtra y se lava sobre el filtro con pequeñas porciones de agua helada. Se seca, se
pesa, y se toma el punto de fusión. En caso necesario se recristaliza de agua.
Síntesis de p-bromoanilina
En un balón de 100 ml. se suspenden 7 gr. de p-bromoacetanilida en 15 ml. de agua. Se
calienta a reflujo5 min. Se agrega 9,5 ml. de HCl (c). RECUERDE: agregar un trozo de
plato poroso para evitar ebullición violenta. Se continúa el calentamiento con llama baja
para evitar carbonización. Aproximadamente 30 min. después del agregado de HCl se
produce la disolución. La solución es de color ámbar. Se toma con una pipeta una
muestra de 0,5 ml., se pasa a un tubo de ensayos y se añade 1 ml. de agua. Se repite la
operación cada 5 min. Cuando no se produce más turbidez se suspende el calentamiento.
Se vuelca sobre 25 ml. de agua helada. Si hay impurezas sólidas se filtra la solución. Se
neutraliza con solución de NaOH 20% hasta ligera alcalinidad al tornasol. Precipita el
producto blanco amarillento. Se filtra y se lava con agua helada hasta que las aguas de
lavado no den reacción básica al tornasol. Se seca el producto. Punto de fusión 62-63ºC.
Si difiere de este valor conviene recristalizar de agua (tener en cuenta que la p-
bromoanilina es algo soluble en agua fría).
Síntesis de 4-bromo-3-nitroanilina
En un vaso de 100 ml. se disuelven 1,25 gr. de p-bromoanilina en 7 ml. de H2SO4 conc.
(la solución puede oscurecerse). La disolución se hace a temperatura ambiente,
rompiendo los grumos que se formen con una varilla. Simultáneamente se prepara la
mezcla nitrante. Se toma un un tubo de ensayos 2,75 ml. de ác.sulfúrico conc. y se le
agrega 0,35 ml de ác. nítrico (enfriar rápidamente la solución, no tiene importancia el
orden de agregado ya que la contidad de nítrico es pequeña); se enfría en baño de hielo.
Se agrega la mezcla sulfonítrica a la solución de la p - bromoanilina. El agregado se hace
muy lentamente, agitando en forma continua. Se cuida que la temperatura no pase de5ºC.
Cuando comienza a agregarse la mezcla sulfonítrica, la solución toma color rojo.
Terminada la adición se vuelca sobre 50 gr. de hielo machacado (aprox. un vaso de 100
ml. casi lleno). Puede precipitar algo de producto. Se añade una solución de amoníaco al
14% (diluir al medio el amoníaco concentrado) hasta ligera alcalinidad. Se filtra y lava con
agua helada. Queda un producto de color marrón. Se seca y se toma el punto de fusión.
Se disuelve en agua a ebullición se filtra en caliente para eliminar las impurezas
insolubles. Al enfriar se obtienen cristales de color amarillo anaranjado de p. f. 130ºC (d);
(se puede aumentar el rendimiento extrayendo con agua el residuo insoluble de la primera
purificación).
RESULTADOS Y OBSERVACIONES
Para el cálculo de las cantidades de los reactivos posteriores a la síntesis de

acetanilida se supuso un rendimiento del 100 %, es decir, que los 0.044 moles de anilina
empleados inicialmente han pasado a 0.044 moles de acetanilida. Se debe a que los
cálculos de la página 22 están realizados para 0.022 moles de ac etanilida y nosotros en
ese momento no sabíamos que cantidad de acetanilida habíamos sintetizado, ya que
nuestro producto estaba húmedo y por lo tanto no se podía pesar.
23
Como resultado de sintetizar p-nitroanilina se pesaron 0.752 g de p-nitroanilina,
sabiendo que su peso molecular es 138.04 g/mol suponen 0.0054 moles.
El rendimiento que se obtiene:
0.0054
Rdto. 100 12.3%
0.044
El rendimiento de la síntesis es bastante bajo y por tanto a continuación
enumeraremos algunos de los factores que hayan podido influir en dicho rendimiento:
1. El rendimiento de la síntesis de acetanilida no es del 100 %
2. En las dos recristalizaciones que se han realizado se ha perdido inevitablemente algo
de producto.
3. En la reacción de nitración se perdió parte como consecuencia de descomposiciones
a nitrocompuestos.
4. En la reacción de nitración no se obtuvo como producto principal el isómero para pero
se formó también, aunque en mucha menos cantidad, el isómero orto.
5. Al realizar el tratamiento con carbón activo se pudo absorber una pequeña cantidad de
producta
BIBLIOGRAFÍA
X.- BIBLIOGRAFÍA

4 STANLEY ,H. PINE QUIMICA ORGÁNICA McGRAW HILL 4a
XI.- APÉNDICES.
FIG-1 DISPOSITIVO PARA

REFLUJO
24
PRÁCTICA No. 6
REACCIONES CARACTERISTICAS DE IDENTIFICACION DE

CARBOHIDRATOS”
25
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA 3 CARRERA: ING. BIOQUIMICA
PRÁCTICA No. 6
REACCIONES CARA CTERIS TICAS DE IDE NTIFICA CION DE CA RBOHIDRA TOS

Estructura química de los Sabrá diferenciar en términos

carbohidratos (monosacáridos, estructurales los azucares
disacáridos y polisacáridos). reductores y no reductores.
Reacciones típicas de los grupos Conocerá el fundamento de las
funcionales de los técnicas de identificación de
carbohidratos.(oxido reducción) carbohidratos.
II.- OBJETIVO:
El alumno deberá concluir a partir de diferentes muestras de carbohidratos

cuales son redecores y cuales no.
III.- HIPÓTESIS:
El presente trabajo carece de hipótesis.
26
IV.- INTRODUCCIÓN:
Se denominan carbohidratos o glucósidos los derivados aldehícos o cetónicos

reales o potenciales de alcoholes polivalentes o sus productos de condensación.
Según la cantidad de glucósidos o azucares sencillo que obtengan de los
policarbohidratos (celulosa o almidón), trisacáridos (arabinosa), disacáridos
(sacarosa, maltosa, lactosa y monosacáridos.
Estos últimos por el grupo carbonilito, pueden ser aldosas o cetosas, por el
numero de átomos de carbono pueden clasificarse en hexosas
(glucosa,0020galactosa, manosa, fructosa), pentosas (terrosa y eritrosa). Los
carbohidratos poseen algunas propiedades de las funciones carbonilo y oxidrilo y
además algunas específicas, todos son óptimamente activos. Por el calor y por la
acción de ácidos fuertes se deshidratan, dando en algunos casos derivados de
furfural.
V.- EXPERIMENTO:
MATERIAL DE LABORATORIO:
No Material Cantidad
1 Tubos de ensaye 12
2 Vasos de precipitados 1
3 Espátula 1
4 Agitador 1
5 Soporte universal 1
6 Anillo de hierro 1
7 Tela de asbesto 1
8 Mechero de bunsen 1
9 Gradilla 1
10 Pinzas par tubo de ensayo 1
11 Pipeta de 10 ml 2
12 Perillas 2
13 Piceta 1
14 Probeta de 25ml 1
15 Baño Maria 1
16 Gotero 1
27
REACTIVOS:
No Características Cantidad
1 Dextrina 7.5 g
2 Miel 7.5 g
3 Goma arábiga 7.5 g
4 Azúcar 7.5 g
5 Fructosa 7.5 g
6 Glucosa 7.5 g
7 Levadura de pan 7.5 g
8 Sulfato de cobre 17.3 g
9 Citrato de sodio anhidro 17.3 g
10 Agua La necesaria
11 Sulfato de cobre cristalizado 34.6 g
12 Tartrato sódico 17.6 g
13 Nitrato de plata 3g
14 Hidróxido de sodio 1.5 g
15 Hidróxido de amonio 10 ml
28
VI METODOLOGÍA:
Lavar el material a utilizar
Preparación de los reactivos

. REACTIVO DE
BENEDICT. Disolver en
Tomar 5 tubos de ensayo y coloc ar 1 ml de
agua 17.3 g de sulfato de
cada una de las muestras (dextrina, Miel. Goma cobre, 17.3g de citrato de
arábiga. Azúcar. Fructosa y diluirlas en 3 ml de
sodio anhidro y completar
agua. Anotar sus observaciones.
hasta un litro con agua.
2. REACTIVO DE
FEHLING. SOLUCION A.
PRUEBA DE BENE DICT. disolver 34.6g de sulfato
En un tubo de ensaye ponga 2 o 3 gotas de la de cobre cristalizado en
solución anterior y 1 ml del reactivo de B enedict. 500 ml de agua.
Caliente el tubo con el mechero de bunsen para SOLUCION B, LAS
cada muestra hasta observar algún cambio tanto CANTIDADDES VARIA N
en el precipitado como en la solución tratada. SEGÚN LA FORMULA
17.6G de tartrato sódico
REACCION DE FEHLING. disueltos en 500 ml de
agua.
* En un tubo de ensaye mezcle 2ml de solución A
3. REACTIVO DE
de Fehling con 2 ml de solución B de Fehling,
agrégueles 2 ml de la solución de carbohidratos( TOLLENS. Se disuelven
3g de nitrato de plata, 1.5g
las cinco mezclas ant eriores). Introduzca los tubos
de NaOH disueltos en 30
en baño maría previamente calentado, continué el
calentamiento. Obsérvese si hay cambios de color, ml de agua, se agrega
gota agota hidróxido de
formación de precipitados y registre el tiempo
amonio diluido (1:1) hasta
necesario para la aparición de un precipitado
rojizo. Calient e como máximo 25 a 30min. Anote que se disuelva el
precipitado
los tiempos que tarden en reducirse los
carbohidratos.
REACCION DE TOLLENS
*EN UN TUBO DE ENSAYE COLOQUE 1 ML DE REACTIV O DE Tollens
recientement e preparado. A ñádale 2 ml de la solución de los carbohi dratos, caliente en
baño maría 10 a s5 minutos. Efectué esta experiencia con cada uno de los azuc ares
empleados en las reacciones anteriores. Obsérvese si hay formación de espejo de
plata y cuales carbohidratos dan negativo a esta reacción.
Anotar sus observaciones de cada una de las muestras en los diferentes

reactivos que utilizaste.
29
El alumno deberá enfatizar en su explicación sobre las diferencias observadas al

utilizar diferentes tipos de carbohidratos, el por que una técnica da un valor
positivo con un tipo de carbohidrato y otra no.
El alumno debe concluir con base al fundamento de las técnicas utilizadas y de

acuerdo con la estructura de los carbohidratos, estos se pueden clasificar en
reductores y no reductores.
.
IX.- CUESTIONARIO:
1. ¿Cuántos carbonos asimétricos o centros quirales tiene una aldohexosa?
2. ¿Cuántos estereo isómeros y cuantos pares de enantiomeros existen en las

aldohexosas?
3. 3. ¿Qué significa la letra D y L y el signo (+) y (-) en la nomenclatura de los

carbohidratos?
4. ¿Escriba la proyección de la D(+)glucosa y su enantiomero?
5. ¿Cuál es el –OH hemiacetalico en la glucosa cíclica y en la fructosa cíclica?
6. Que es un enlace glicosidico y de el ejemplo en la unión de la α-glucosa y

β-fructosa y nombre el producto resultante?
30
X.- BIBLIOGRAFÍA

1 Merle K.Heidemann 1985 Excersises in Biological Willard Grant Press
Science
2 Lehninger;A;Cox ,J, 1998 Bioquímica Omega
3 Voet, D; Voet, J. 1998 Bochemistry Wiley and Sons
4 Clark Jr,,John M , 1964 Experimental W.H Freeman
Biochemistry
5 Brewster R.Q 1970 Curso practico de Alhambra
química orgánica
6 Daniel. C Análisis químico Iberoamericana
cuantitativo
XI.- APÉNDICES.
Se incluirá información adicional que se requiere para la realización de la

experiencia (tablas, fórmulas, etc.)
31
PRÁCTICA No. 7
DETERMINACIÓN DE PROTEÍNAS POR EL MÉTODO

DE LOWRY
0
PRÁCTICA No. 7
DETE RMINA CIÓN DE PROTEÍNAS POR EL MÉ TODO DE LOWRY
I.- RELACIÓN DE CONOCIMIENTOS :
El alumno debe conocer Conocerá el fundamento de

previamente la estructura y estas técnicas de cuantificación
función de las proteínas. de proteínas que se basa en los
Conocer los fundamentos de la grupos aromáticos de los
espectrofotometría (ley de aminoácidos.
Lamber-Beer). Con base a la información por el
alumno investigada deberá
proponer otras técnicas de
cuantificación de proteínas de
acuerdo a diferentes tipos de
muestras.
II.- OBJETIVO:
1.-Que el alumno aplique los conocimientos adquiridos sobre espectrofotometría

en un método muy común para la determinación de proteínas.
2.-Que el alumno conozca la cantidad de proteína contenida en distintos
alimentos.
3.-Que el alumno integre dentro de su campo de conocimiento el concepto y el
significado de las proteínas
III.- HIPÓTESIS:
El presente trabajo carece de hipótesis.
1
IV.- INTRODUCCIÓN:
Existen diversos métodos para la cuantificación de las proteínas, todo ello

basados en algunas de sus propiedades típicas, como puede ser los patrones de
absorción de las radiaciones electromagnéticas de los grupos aromáticos, la
reactividad del enlace peptídico, su contenido de nitrógeno, etc. El método a
utilizar para la cuantificación, dependerá del alimento de que se trate, la exactitud
requerida, la disponibilidad de equipo, etc.
A medida que pase el tiempo y los semestres, dentro de las actividades que
realices cotidianamente en el laboratorio, te darás cuenta que la cuantificación de
proteína por el método de Lowry es una de las actividades más útiles, cotidianas y
necesarias para el estudiante de ingeniería bioquímica. Como podrás constatar el
realizar la practica, la determinación de proteína por medio de este método es
muy útil estudiar muestras de alimentos, aunque también resulta ser muy factible
para determinar proteínas existentes en de cultivo o hasta para cuantificar de
manera indirecta la biomasa existente en los medios en desarrollo y de esta
manera poder desarrollar cinéticas de gran utilidad para las investigaciones que se
hagan.
En la practica, el enfoque es hacia cuantificación de proteína en alimentos,

nosotros te proponemos 3 alimentos que sabemos contienen proteína, y te
sugerimos que tu propongas al menos uno mas al que le quieras cuantificar su
contenido de proteína.
Esperamos que esta practica te sea de utilidad y además de que te introduzca en

un amplio mundo de la química analítica instrumental, te familiarice con la
espectrofotometría y de esta forma llegue a ser una herramienta muy útil en tu
vida profesional.
2
V.- EXPERIMENTO:
1 Matraz aforado de 10 ml 1
2 Matraces aforados de 25 ml 2
3 Matraz aforado de 500 ml 1
4 Matraz aforado de 1 litro 1
5 Embudo 1
6 tubos de ensaye 15
7 Gradilla 1
8 Pipetas de 1ml 3
9 Pipeta de 5 ml 1
10 Pipeta de 10 ml 1
11 Piceta 1
12 Vasos de P.P de 100ml 3
13 Baño María 1
14 Propipeta 2
15 Parrilla 1
16 Cubos de hielo Los necesarios
REACTIVOS:
1 Seroalbumina bobina 0.5 g
2 Carbonato de sodio 10 g
3 Hidróxido de sodio 4.0 g
4 Sulfato de cobre 0.25 g
5 Tartrato de sodio y potasio 0.5 g
6 Folin Ciocalteu 50 ml
7 Clara de huevo 2g
8 Yakult 2g
9 Gelatina 2g
3
TECNOLÓGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE ECAT EPEC
EQUIPO DE LABORATORIO:
1 Espectrofotómetro 1
2 Celdas para espectrofotómetro 5
4
VI METODOLOGÍA.
Lavar el material a utilizar.
Preparación de las soluciones

1).Solución patrón de
seroalbumina bobina:
Preparación de las soluciones Para prepara esta solución, se
problema deben pesar 0.5g y diluir 50 ml de
agua, cuando la solución este casi a
a).Clara de huevo (M1): la mitad de su volumen deberá ir
Se coloca 2g de clara de huevo y se ajustando a un pH aproximado de
diluyen 50 ml de agua destilada. 10, para poder disolver a la proteína,
b).dilución de (M1) (M1´ ): y entonces se determina de aforar
Se toma 1 ml de M1 previamente con agua.
agitada y se diluye hasta 10ml con agua 2).Solución A:
destilada. Se pesan 10g de Na2 CO3 en 500ml
c).Muestra de Yogurt (M2): de NaOH a 0.1N.
Se pesan 2g de yogurt natural y se 3).Solución B:
diluyen en 50 ml de agua. Se pesan 0.25g de CuSO4 y se
d).Se toma 1 ml de M2 y se diluye hasta diluyen hasta 25ml c on agua
10ml con agua destilada. Seria destilada
convenientemente que s e hiciera ot ra 4).Solución C:
dilución. Se pesan 0.5g de tartrato de sodio y
e) Muestra de gelatina (M3): potasio en 25 ml de agua destilada.
Se pesan 2g de gelatina comercial y se 5).Solución D:
diluyen en 50 ml de agua destilada. Se ponen los reactivos a, b y C
f). Dilución de (M3) (M3´): respetando la proporción 50 ml de A
por 1 ml de B y 1 ml de C. En este
Posteriormente en los tubos de la curva patrón (del 0 al 6) se caso cada equipo puede preparar lo
introducirá la solución patrón s eroalbunina y se completara a que va a utilizar de solución D con
su volumen con agua, de acuerdo al siguiente orden: los reactivos que ya se prepararon
par todo el grupo.
Tubo Vol.de soln. Vol. De agua 6).Reactivo de Folin Ciocalteu:
Patrón (ml) (ml) Se colocan de Folin Ciocalteu en un
0 0.0 2.0 matraz aforado de 50ml y se diluye a
1 0.2 1.8 este volumen con agua destilada (la
proporción que siempre debe tener
2 0.4 1.6
esta solución es de 1: 1.
3 0.8 1.2
7).Solución de NaOH 0.1N:
4 1.2 0.8
Se pesan 4 g de NaOH y se diluyen
5 1.6 0.4
hasta 1 litro con agua destilada
6 2.0 0.0 previamente hervida.
A los tubos que están rotulados como M1, M1´, M2, M2´, M3, M3´; además de los de tus propias
muestras, se les pondrá cada una de esas soluciones, según corresponda.
5
Una vez que tengas listos todos con las muestras par cuantificación, deberás
adicionar a cada uno de ellos 1 ml de NaOH 0.1N con ayuda de la pipeta de 1 ml
a la que hayas rotulado como NaOH.
Cuando le hay as adicionado el NaOH al ultimo de los tubos, deberás introducirlos

con el mayor cuidado al baño maría, el cual deberá cont ener el agua hirviente, ah
partir de que introduzcas todos los tubos (lo cual deberá de hac erse al mismo
tiempo) en el baño de agua caliente, debes contar 5 minutos de los cuales debes
retirarlos e introducirlos inmediatament e el dispositivo en donde t engas hielo, y
ahí deben permanecer ot ros 5 minutos.
Una vez cumplidos los 5 minutos, les deberás de adicionar 5 ml de la solución D

a cada uno de los tubos con la pipeta de 5 ml a la cual pusiste la etiquet a de sol
D. a cada tubo al que agregues esta solución D . A cada tubo al que le agregues
esta solución, debes agitarlo en el vortex para mezclar perfectamente todo el
contenido del tubo.
Después de haber agitado el último de los tubos, debe ponerlos a t odos en los
dispositivos que preparaste para mantenerlos en la oscuridad, donde deberán
permanecer durante 30 minutos exactamente.
Una vez cumplidos los 30 minutos, se debe agregar a cada tubo 1 ml de la

solución de Folin Ciocalteu, con la pipeta de 1 ml corres pondiente, agitándolos en
el vortex.
Inmediat amente después de adicionarles el reactivo de Folin , deberás ponerlos

nuevamente en la oscuridad y dejarlos ahí otros 30minut os.
Cumplido ese tiempo, los debes de leer en el espectrofotómetro a 750nm,

calibrando este con el tubo No 0, el cual será el blanco.
Recuerda que por lo menos debes tener 3 lecturas para cada tubo par poder
hacer un buen tratamiento estadístico de tus datos.
6
ANÁLISIS DE RESULTADOS:
Con base en la curva patrón de absorbancia contra concentración de proteína el

alumno debe interpretar y comentar las absorbancias obtenidas de las muestras
de proteína y explicar las diferencias, así mismo debe argumentar el por que de la
utilización del rango en el cuál se hacen las lecturas
El alumno deberá concluir sobre las posibles aplicaciones de este método de

acuerdo al tipo de muestra; sobre la efectividad del método y sobre el rango de
resolución del mismo.
IX.- CUESTIONARIO:
1. ¿Qué son la s proteínas y como se clasifican?

2.
3. ¿Cómo se forma un enlace peptídico?
4.
5. Investigar el mecanismo de reacción entre la sal metálica y la proteína.
6.
7. ¿Cuales son los aminoácidos esenciales y cuales no? y ¿porque?
7
X.- BIBLIOGRAFÍA

Science
2 Lehninger;A;Cox ,J, 1998 Bioquimica Omega
Biochemistry
química orgánica
cuantitativo
XI.- APÉNDICES.

experiencia (tablas, fórmulas, etc.
8
PRÁCTICA No. 8
TITULACIÓN DE UN AMINOÁCIDO
0
PRÁCTICA No. 8
TITULA CION DE UN AMINOÁCIDO

El alumno debe conocer con Diferenciar entre los conceptos de

claridad la naturaleza química del pH, pK y pI (punto isoeléctrico).
enlace peptídico.
Deberá conocer unas
Deberá conocer la estructura de propiedades fisicoquímicas de los
los 20 aminoácidos existentes en aminoácidos (anfotericismo).
la naturaleza y su clasificaron de
acuerdo con su grupo funcional.
Conocer el concepto de pH.
II.- OBJETIVO:
Identificar las propiedades ácido-base de un aminoácido en base a una

curva de titulación.
III.- HIPÓTESIS:
Los grupos R polares de los aminoácidos correspondientes son susceptibles de

titulación. .
IV.- INTRODUCCIÓN:
Los aminoácidos se pueden clasificar según diversos criterios. Con fines

analíticos, y limitándose a grupos representativos según su forma de interactuar
en solución, es muy importante saber su pH para identificar con que grupo
funcional está actuando en solución.
1
V.- EXPERIMENTO:
1 Matraz Erlenmeyer de 250 ml 2
2 Goteros 2
4 Bureta de 50 ml 1
REACTIVOS:
1 Anaranjado de metilo El necesario
2 Universal El necesario
3 Fenolftaleina El necesario
4 Ácido amino acético El necesario
5 Hidróxido de sodio El necesario
6 Glicina 0.8601 g
2
VI METODOLOGÍA:
Preparar dos soluciones, una de HCl y

otra de NaOH 0. 01 M
Estandarizarla
Diluir el aminoácido (glicina) y tomar alícuotas con el indicador

adecuado, para el ácido se utilizara el anaranjado de metilo y
para la sosa fenolftaleína.
3
De acuerdo con las curvas de titilación obtenidas para cada aminoácido el alumno
deberá interpretar los puntos de inflexión de dichas curvas, indicando la estructura
química presente del aminoácido antes y después de cada punto de inflexión. Así
mismo deberá comentar sobre las especies protonadas y no protonadas a
diferentes valores de pH.
La curva de valoración para la glicina protonada en sus puntos más favorables de

pH queda como se mostrará más adelante. A Ph bajo <1 esencialmente toda la
glicina existe en forma del catión protonado A. A elevado pH>12 el anión
aminocarboxilato C es la forma principal. Entre estos límites de pH, la sal interna B
se hallará presente junto con A o C.
IX.- CUESTIONARIO:
1. ¿Explique el significado químico del pK?
2. ¿Que relación hay entre el pH , el pK y el pI (punto isoeléctrico?
3. ¿Que es un zwtterion?
4. Explique el fundamento de la técnica de electroforesis para la separación de

aminoácidos y proteínas?
4
X.- BIBLIOGRAFÍA
.No. Autor / Año Título Editorial / Edición

Science
2 Lehninger;A;Cox ,J, 1998 Bioquímica Omega
Biochemistry
química orgánica
6 Harris, Daniel. C Análisis químico Iberoamericana
cuantitativo
XI.- APÉNDICES.

5
PRÁCTICA No.9
TITULACIÓN YODIMÉTRICA DE VITAMINA C
0
PRÁCTICA No. 9
TITULA CIÓN YODIMÉ TRICA DE VITAMINA C

Importancia y función de la Conocer el fundamento de una

vitamina C en los seres vivos. titilación por oxido reducción de
un compuesto orgánico vital
Conocer previamente la (vitamina C).
estructura de la vitamina C y sus Cuantificar con precisión el
posibles transformaciones contenido de vitamina C a partir
químicas de diversas fuentes alimenticias
Conocer las relaciones

estequiométricas de ion tiosulfato.
II.- OBJETIVO:
Este apartado deberá mostrar para qué se realiza la experiencia, qué se pretende
lograr, cuantificar, demostrar, comparar, enseñar, comprobar, etc.
III.- HIPÓTESIS:
A mayor temperatura mayor degradación de la vitamina C contenida en la

muestra.
1
V.- INTRODUCCIÓN:
Las vitami nas son compuestos orgánicos esenciales en el metabolismo y

necesarios para el crecimiento y, en general, para el buen funcionamiento del
organismo. Las vitaminas participan en la formación de hormonas, células
sanguíneas, sustancias químicas del sistema nervioso y material genético. Las
diversas vitaminas no están relacionadas químicamente, y la mayoría de ellas
tiene una acción fisiológica distinta. Por lo general actúan como catalizadores,
combinándose con las proteínas para crear metabólicamente enzimas activas que
a su vez producen importantes reacciones químicas en todo el cuerpo. Sin las
vitaminas muchas de estas reacciones tardarían más en producirse o cesarían por
completo.
La vitamina C o ácido ascórbico está presente en muchas frutas y vegetales, y el

consumo para el cuerpo es importante.
La vitamina C es importante en la formación y conservación del colágeno la

proteína que sostiene muchas estructuras corporales que representa un papel
muy importante en la formación de huesos y dientes.
Si hay deficiencia de la vitamina en la dieta que se consume es necesario tomar

tabletas de vitamina C ya que la misma ya que la misma tiene una acción
escorbútica necesaria para el mantenimiento de la sustancia intercelular de células
como el masen quima, colágeno, cartílagos, huesos, dentina y cemento del
endotelio vascular.
La vitamina C se indica como profilaxis y tratamiento del escorbuto. Coadyuvante

en el tratamiento de las diátesis hemorrágicas, piorreas, infecciones gingivales,
anemias, desnutrición, infecciones diversas intoxicaciones de medicamentos por
arsénico, sales de cloro, etc.
2
VI.- EXPERIMENTO:
1 Espátula 1
4 Bureta 1
5 Parrilla 1
6 Vasos de p.p de 250 ml 3
7 Piceta 1
8 Perilla 1
9 Matraces Erlenmeyer de 250 ml 1
REACTIVOS:
1 Tabletas 5
2 Yoduro de potasio 2g
3 KIO3 50 ml
4 Tiosulfato 50 ml
5 Ácido sulfúrico 60 ml
6 Indicador de almidón 2 ml
3
VI METODOLOGÍA
Preparación y estandarización de la solución del tiosulfato .
El indicador de almidón se prepara haciendo el engrudo con 5 g de almidón

soluble y 5 mg de yoduro mercúrico en 50 ml de agua. El engrudo se vierte en
500 ml de agua hirviente y se mantiene en ebullición hasta que se transparente
Se prepara tiosulfato de sodio 0.07 M disolviendo 8.7 g de tiosulfato de sodio en

500 ml de agua recién hervida que contiene 0.05 g de carbonato de sodio. Se
almacena esta solución en un recipiente color ámbar que se mantiene tapado
herméticamente. Se prepara yodato de potasio 0.01 M pes ando con ex actitud 1 g
de reactivo sólido y disolviendo en un matraz volumétrico de 500 ml.
La solución de tiosulfato se estandariza como sigue: con una pipeta se transfiere

50 ml de la solución de yodato de potasio a un mat raz. Se añaden dos gramos de
yodato de potasio sólido y 10 ml de ácido sulfúrico 0.5 M. Se titula inmediatamente
con tiosulfat o hasta que la solución haya perdido gran parte de su color (amarillo
pálido). Entonces se añaden 2 ml de engrudo de almidón como indicar y se
termina la titulación. Se repite la titulación con dos volúmenes extra de 50 ml de la
solución de yodato de potasio
Determinación de la vitamina C
Se puede utilizarse una presentación comercial de vitamina c que contenga

100 mg por t ablet a. La siguiente determinación se realiza por triplicado, y se
calculan la media y des viación estándar relativa a la c antidad de vitamina C
por tableta.
4
Se disuelven dos tabletas en 60 ml de ácido sulfúrico 0.3 M, utilizando

una varilla de vidrio para pulverizar el sólido. (Parte del sólido aglutinante
no se disuelve.)
Se añaden 2 g de K I sólido y 50 ml de KIO 3 patrón. Entonces se titula con

tiosulfato patrón. Justo antes de alcanzar al punto final, se agregan 2 ml de
indicador de almidón.
5
A partir de las diferentes muestras alimenticias el alumno deberá comentar sobre

cual es la más indicada para suministrar esta vitamina; los valores de titilación
arrogados le deben permitir hacer una comparación relativa del contenido de
vitamina C con productos en el mercado.
El ácido ascórbico es un agente reductor fuerte y se determina por simple

valoración con solución de yodo, el cual se oxida al ácido ascórbico a ácido
deshidroascórbico; el yodo se reduce a yoduro como se muestra en la siguiente
reacción.
IX.- CUESTIONARIO:
1. Investigar el mecanismo de reacción entre la vitamina C y el compuesto de

yodo.
2. Investigar la importancia de la vitamina C en los seres humanos.
3. ¿Cuál es la función del almidón durante la titulación?
4. Con base al mecanismo de reacción ¿por qué se considera esta técnica una
reacción de oxido reducción?.
6
X.- BIBLIOGRAFÍA

Science
Biochemistry
química orgánica
cuantitativo
XI.- APÉNDICES.

7
PRÁCTICA No.10
DETERMINACIÓN DE ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN
0
PRÁCTICA No. 10
DE TERMINACIÓN DE ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN .

Conocer la estructura y función Conocer el fundamento de la

de los lípidos relacionados con técnica par medir el índice de
ácidos grasos y lípidos no saponificación
relacionados con los ácidos Definir estructuralmente a la
grasos. materia saponificable y a la
materia in saponificable.
II.- OBJETIVO:
Conocer el fundamento de la técnica par medir el índice de saponificación y

definir.
III.- HIPÓTESIS:
Los lípidos o grasas de origen animal presentan mayor índice de saponificación

que las de origen.
1
V.- INTRODUCCIÓN:
ÁCIDOS GRASOS. Son ácidos monocarboxílicos generalme nte con cadenas de

carbono largas (cerca de 10 a 20 átomos) . Pueden ser saturados o no saturados.
Algunos ejemplos de ácidos grasos son el ácido palmítico (C 15H33COOH) el cual
se encuentra en la grasa animal y el ácido oleico (C 17H33COOH) el cual se
encuentra en el aceite de olivo.
Grasas y aceites son ésteres del glicerol (un alcohol trihidróxido) y ácidos grasos.
Los aceites pueden convertirse en grasas por hidrogenación (reaccionan con el
hidrógeno en presencia de un catalizador, por ejemplo el platino metálico) para
romper los enlaces múltiples y formar un compuesto sólido saturado. La manteca
sólida y la oleomargarina se preparan de esta forma a partir de aceites de maíz,
soya, maní, o de la semilla de algodón.
Los glicéridos no saturados (aceites o grasas obtenidas por hidrogenación parcial

de aceites) parece que son de ayuda para bajar cierta incidencia de enfermedades
del corazón.
2
VI.- EXPERIMENTO:
2 Parrilla 1
3 Refrigerante 1
5 Baño maría 1
6 Balanza analítica 1
7 Pinzas para refrigerante 1
8 Bureta 1
10 Matraz de bola 1
11 Pipeta graduada de 10 ml 1
12 Piceta 1
13 Perilla 1
14 Tapon de monohoradado 1
REACTIVOS:
1 Ácido Clorhídrico 25 ml
2 Hidróxido de potasio 0.5N La necesaria
3 Muestras de aceite de oliva, cártamo y manteca 100 g
cerdo.
3
ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA 3 CARRER A: ING. BIOQUIMICA
Coloc ar en un matraz con tapón esmerilado de 250 ml de 1.5 a 2.0 g de muestra pesada
exactamente, pes ado, agregar 25 ml de la solución de 0.5 N de hidróxido de potasio en
etanol. E nsamblar al matraz un condensador adecuado, calentar en baño de vapor,
mantener a reflujo durant e 30 minutos agitando por rot ación el contenido del matraz.
Agregar 1 ml de fenolftaleína y valorar el exceso de hidróxido de potasio con solución 0.5
N de ácido clorhídrico. Correr simultáneamente una prueba en blanco de reactivos usando
las mismas cantidades y valorando de la misma manera.
4
El alumno deberá hacer una comparación de los índices de saponificación de cada

muestra con base a la estructura química de las mismas.
El alumno deberá concluir con base en los índices de saponificación de los

índices obtenidos, la relación entre el número de moles de yodo incorporados a los
ácidos grasos y la estructura del mismo (grado de insaturación).
IX.- CUESTIONARIO:
1. Describe el mecanismo de reacción de la saponificación.
2. ¿Cual seria el rendimiento obtenido a partir de 1Kg de ácidos grasos

tomando en cuenta el índice de saponificación obtenido?
3. Investigar otro método distinto para obtener el índice de saponificación.
4. Describa diez funciones importantes en las que participan los ácidos grasos
en la función celular ( células ecuariotas vegetales o animales y células
procariotas)
5. Describa diez aplicaciones industriales de los ácidos grasos.
5
X.- BIBLIOGRAFÍA

Science
Biochemistry
química orgánica
cuantitativo
XI.- APÉNDICES.


Manual de Prac Organica 3 2009-2 Seg Sem

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TECNOLÓGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE

DIVISIÓN DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA

ECATEPEC, EDO. DE MÉXICO

MANUAL DE QUÍMICA ORGÁNICA 3

En el presente manual de prácticas de la materia Química Orgánica 3 para la

Conocimientos previos para poder acceder a los conocimientos por adquirir

La razón de ser de estas sesiones es hacer conciente al alumno que la ejecución

En todas las prácticas, se pretende que el alumno desarrolle su capacidad de

PRACTICA No. 1: PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

PRACTICA No. 2: OBTENCIÓN DEL FURFURAL

PRACTICA No. 3: OBTENCION DEL AC. B- NAFTILICO

PRACTICA No. 4: SINTESIS DE LA CICLOHEXANONA

PRACTICA No 5.SINTESIS DE AMINAS

PRACTICA No. 6 REACCIONES CARACTERISTICAS DE CARBOHIDRSTOS

PRACTICA No. 7 DETERMINACIÓN DE PROTEÍNAS POR EL MÉTODO DE

PRACTICA No. 9 TITULACION YODOMETRICA DE v -c

PRACTICA No 10 TITULACION YODOMETRICA DE V-C

I.- RELACIÓN DE CONOCIMIENTOS:

Conocimientos requeridos Conocimientos por adquirir

Comprender las propiedades de los alcoholes como sus estructuras y las

Las propiedades químicas de los alcoholes, varían según si el alcohol es primario,

2.- Adicionar un trozo de sodio aproximadamente 3 mm

3.- Medir nuevamente el pH. a cada uno de los

. 3.- Calentar a baño María hasta 3 min. Después de la

4.- Verter la mezcla resultante en 20 ml de agua helada.

Identificar el olor a frutas o flores en cada uno de los

No. Autor / Año Título Editorial / Edición

TECNOLÓGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE ECATEPEC

I.- RELACIÓN DE CONOCIMIENTOS:

Conocimientos requeridos Conocimientos por adquirir

Procedencia:Al igual que en la mayor parte de los demás compuestos

Las pentosas son polisacaridos principalmente del salvado de trigo, y la avena de

Cuando se mezcla el furfural con el acetato de anilina, se forma un colorante rojo,

Como identificar el furfural y sintetizarlos adecuadamente. Usando un método

Si hacemos reaccionar cáscaras de avena o sustancias naturales que contengan

1 TUBO DE ENSAYE 1 GOTERO

ACIDO CLIRIDRHICO O ACETOCO

- En un matraz de destilado se colocara 10 g de la muestra, añadiendo 10 ml

1.- ¿Cuál es la fórmula y la estructura del furano?

3.- ¿En donde lo ha encontrado el hombre?

4- ¿Cuáles son las especificaciones físicas del furano?

5.- ¿Cuáles son las especificaciones químicas del furano?

6.- ¿Es bueno o malo para el ser humano?

8.- ¿Explique la síntesis del tirano a partir del metoxialeno ?

9.- ¿Por qué es importante en las plantas?

10.- ¿Escribe e investiga los diferentes grupos de fenoles que hay?

11.-¿Escribe detalladamente el mecanismo de reacción de la experimentación?

12.- ¿Qué es una pentosa?

13.-¿Escribe métodos de síntesis para el furano?

14.- ¿Qué diferencia tiene el Furano con el Pirrol y el Tiofeno?

15.- ¿Por qué es el Furano el menos aromático?

16.- ¿Con que sustancia se polimeriza el furano?

Química Orgánica, Alan s. Wingrove, 1939, Ed. Harla.

Quimica organica: BRUICE Ed. PEARSON 5ª Edición

Fundamentos de Quìmica Organica, Solmons. Ed limusa, mexico 20

TECNOLÓGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE ECATEPEC

I.- RELACIÓN DE CONOCIMIENTOS:

Conocimientos requeridos Conocimientos por adquirir

Los Éteres, más específicamente el éter etílico o etoxietano, es un compuesto líquido

No. Autor / Año Título Editorial / Edición

TECNOLÓGICO DE ESTUDIOS SUPERIORES DE ECATEPEC

I.- RELACIÓN DE CONOCIMIENTOS:

Conocimientos requeridos Conocimientos por adquirir

III.- HIPÓTESIS:(Planteada por el alumno)