Monosacrido

Monosacrido
Principales monosacridos Aldosas Triosas Gliceraldehdo Dihidroxiacetona Tetrosas Eritrosa Treosa Pentosas Ribosa Desoxirribosa Arabinosa Xilosa Lixosa Hexosas Alosa Altrosa Glucosa Gulosa Manosa Idosa Galactosa Talosa

Cetosas Dihidroxiacetona Eritrulosa Ribulosa Xilulosa Psicosa Fructosa Sorbosa Tagatosa

Los monosacridos o azcares simples son los glcidos ms sencillos; no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen en otros compuestos ms simples. Poseen de tres a siete tomos de carbono. y su frmula emprica es (CH2O)n donde n 3. Se nombran haciendo referencia al nmero de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa. El principal monosacrido es la glucosa, la principal fuente de energa de las clulas.

Caractersticas
La cadena carbonada de los monosacridos no est ramificada y todos los tomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El tomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo est en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehdo (-CHO) y el monosacrido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonlico est en cualquier otra posicin, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacrido recibe el nombre de cetosa. Todos los monosacridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetlico libre, por lo que dan positivo a la reaccin con reactivo de Fehling, a la reaccin con reactivo de Tollens, a la Reaccin de Maillard y la Reaccin de Benedict.

Monosacrido Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotacin (cambio espontneo entre las dos formas cicladas (alfa) y (beta)), o decir que forma osazonas. As para las aldosas de 3 a 6 tomos de carbono tenemos: 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehdo. 4 carbonos: tetrosas, hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa. 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa. 6 carbonos: hexosas, hay ocho, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa. Las cetosas de 3 a 7 tomos de carbono son: Triosas: hay una: Dihidroxiacetona. Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa. Pentosas: hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa. Hexosas: hay cuatro segn la posicin del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.

Al igual que los disacridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los ms conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa. Estos azcares constituyen las unidades monmeras de los hidratos de carbono para formar los polisacridos. Todos los monosacridos simples tienen uno o ms carbonos asimtricos, menos la dihidroxiacetona. El caso ms sencillo, el del gliceraldehdo, tiene un centro de asimetra, lo que origina dos conformaciones posibles: los ismeros D y L. Para saber si es D o L podemos representar su frmula en proyeccin de Fischer y considerar la configuracin del penltimo carbono (que es el carbono asimtrico ms alejado del grupo funcional). La posicin de su grupo OH a la derecha o a la izquierda determinar la serie D o L, respectivamente. Los ismeros D y L del gliceraldehdo son imgenes especulares entre s y, por tanto, se dice que son ismeros quirales, enantimeros o enantiomorfos. Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L- gliceraldehdo. Anlogamente, las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D y L- eritrulosa. La casi totalidad de los monosacridos presentes en la naturaleza pertenece a la serie D. Cuando la molcula posee ms de un carbono asimtrico aumenta el nmero de ismeros pticos posibles. El nmero de ismeros pticos posibles es 2n, siendo n el nmero de carbonos asimtricos. En este caso, no todos los ismeros pticos son imgenes especulares entre s y se pueden distinguir varios tipos de ismeros pticos:
Representacin de Fischer de las formas D y L de la glucosa. Ambas

Epmeros: dos monosacridos que se diferencian en son simtricas respecto de un plano. la configuracin de uno solo de sus carbonos asimtricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa slo se diferencian en la configuracin del hidroxilo en el C2 Anmeros: dos monosacridos ciclados que se diferencian slo en el grupo -OH del carbono anomrico (el que en principio pertenece al grupo aldehdo o cetona). Dan lugar a las configuraciones y . por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyeccin de Haworth.

Monosacrido Enantimeros: aquellos monosacridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L), por dextgira y levgira respectivamente (ver Nomenclatura D-L). Diasteroisomeros: monosacridos que no son imgenes especulares entre si (ver Nomenclatura D-L).

Referencias Enlaces externos

Monosacridos simples (http://www.mas-que-ciencia.com/monosacaridos-simples/)

Fuentes y contribuyentes del artculo

Fuentes y contribuyentes del artculo

Monosacrido Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=72549827 Contribuyentes: A.jimenex, Acratta, Allforrous, Amancay1396, Aparejador, Armando-Martin, Baiji, Bedwyr, Carlos.s.galindo, Cobalttempest, Danisu, Diegusjaimes, Elas, Fegp, GermanX, Gonn, Grillitus, Guidolucero, Humbefa, JacobRodrigues, Javistoteles, Jkbw, Jorge c2010, Joseaperez, Lauper, Leonpolanco, Matdrodes, Moriel, Nixn, Opinador, Ortisa, Pabloes, Petruss, Rdmiguelg, RogerthDiaz, Rosarino, Rsg, SUPUL SINAC, Sabbut, Savh, Vitamine, Vochente, Xuankar, Xvazquez, 92 ediciones annimas

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