QFL-2340 Diurno Lista 6 2010 1. Defina: a) estereoismero; b) enantimeros; c) diastereoismero; d) ismeros conformacionais (confrmeros) e) quiralidade.

e. Apresentar um exemplo de molcula quiral e uma molcula aquiral 2. Quais so as operaes de simetria que podem mostras que uma molcula quiral ou aquiral. 3. Todas as molculas abaixo possuem a frmula molecular C 5H12O? Quais delas so quirais?

a)

OH

b) OH

c) OH

d)

OH

e) OH

f) OH

4. Ordene em ordem decrescente de prioridade cada srie de grupos substituintes abaixo. a. metila; bromometila; etila. b. 2-metilpropila; 1-metiletila; cicloexila. c. butila; 1-metilpropila; 2-metilpropila; 1,1-dimetiletila. d. etila; 1-cloroetila; 1-bromoetila; 2-bromoetila 5. Qual a configurao absoluta das molculas abaixo:

Br H D CH3
Et H Br Me

Cl F I Br F3C

OCH3 CH3 Cl

6. D a configurao absoluta para as seguintes molculas:

a)

b)
Me

Et H Br

c)

d)
HO2C

H OH Me

(-)-2-bromobutano

(+)-2-bromobutano

H2N CO2H Me cido (+)-2-aminopropanico

cido (+)-2-hidroxipropanico

7. Desenhe as projees de Fischer para as molculas do exerccio 4. 8. Para cada par de estrutura que segue, indique qual dos dois compostos so idnticos ou enantimeros.

a)

CH2CH3

CH2CH3

b)
H

CH3 Cl Br

CH3

C
Br Cl

e
CH2CH3 H3CH2C

C
Cl

Br

Cl H

C
Br

c)
Cl

CH3 CF3 OCH3

OCH3

d)
CH3 H2N

NH2 CO2H H CH(CH3)2 CO2H

F3C Cl

e
CH(CH3)2

9. Coloque as estruturas que seguem na projeo de Fischer; depois classifique em R e S cada estereocentro.

a)

H3C H Cl

Cl

b)
H

CHO OH

CO2H CH3 CH3 OH

CH3

c)

H2N

OH

d)

H3C

Br

C
H H3C

C
H COOH H Cl

H CH3

10. a) Qual o alcano quiral de menor peso molecular? Desenhe as frmulas estereoqumicas de cada enantimero, especificando a configurao absoluta de cada um. b) Existe um outro alcano com a mesma massa molecular que tambm quiral? Se existir, d a sua estrutura, nome e especifique os enantimeros R/S. 11. Desenhe as estruturas de todos os dimetilciclobutanos. Especifique quais so quirais e mostre os planos de simetria para os aquirais. 12. Desenhe todos os estereoismeros do 2,4-dibromo-3-cloropentano. 13. Quais so as relaes estereoqumicas (idnticos, enantimeros ou diastereo-ismeros) das quatro molculas abaixo? Determine a configurao absoluta de cada centro estereognico.

H H

CH3 F CH2CH3 CH3

H F H CH3

H F H CH3

F H H CH3

14. Desenhe a estrutura dos compostos abaixo representando o anel na forma planar. Quais so quirais? Quais so meso? Indique a localizao do plano de simetria em cada composto meso. a. cis-1,2-Diclorociclopentano e seu ismero trans b. cis-1,3-diclorociclopentano e seu ismero trans c. cis-1,2-diclorocicloexano e seu ismero trans d. cis-1,3-diclorocicloexano e seu ismero trans 15. Os aminocidos isoleucina e aloisoleucina esto representados abaixo em suas conformaes alternadas. Escreva as projees de Fischer de cada molcula. Estes compostos so enantimeros ou diasteroismeros?
H3CH2C H NH2 CO2H H3C H H3CH2C H H3C H NH2 CO2H

Isoleucina

Aloisoleucina

16. Cada uma das reaes a seguir feita e seus produtos so separados por cuidadosa destilao fracionada ou recristalizao. Para cada reao diga quantas fraes sero recolhidas. Desenhe as frmulas estereoqumicas de cada composto (ou compostos) em cada frao, e d as configuraes R/S de cada um. Mencione se a frao ir apresentar atividade tica. a) Monoclorao do cloreto de (R)-sec-butila 300oC. b) Monoclorao do cloreto de sec-butila racmico 300oC 17. Quais compostos abaixo no so compostos meso?
H H H H

Cl

Cl

CH3

Cl

Cl

Cl H H Cl CH3

CH3

H Cl H Cl Br Br H

18. A reao abaixo poderia ser usada para correlacionar a configurao absoluta? (+)-CH3CH2CHOHCH3 + Na CH3CH2CH(ONa)CH3 19. A epinefirina natural, [ ]D25= - 50o, usada para fins mdicos. Seu enantimero txico. Voc tem uma soluo que contm 1 g de epinefirina em 20 mL de lquido, mas a pureza tica no especificada no rtulo. Voc coloca a soluo em uma cubeta (10 cm) de um polarmetro e observa uma rotao de 2,5o. Qual a pureza tica da amostra? Esta amostra segura para se utilizar para fins mdicos.