Acetileno

Os alcinos so hidrocarbonetos acclicos insaturados com uma ligao tripla. S dois de seus carbonos esto unidos por covalncia tripla, sendo as demais ligaes simples. O acetileno (etino) um exemplo de alcino, ele foi obtido pela primeira vez, por Berthelot, que estabeleceu um arco entre eletrodos de grafite numa atmosfera de hidrognio. O acetileno um gs incolor, instvel, altamente combustvel, e produz uma chama de elevada temperatura (mais de 3000 C ou 5400 F) em presena de oxignio. Este gs tem cheiro agradvel quando puro, mas o seu odor comumente desagradvel devido s impurezas que o acompanham. O acetileno um gs incolor, inflamvel e inodoro, quando no estado puro. O acetileno de grau industrial contm rastros de impurezas como fosfina, arsina, sulfeto de hidrognio e amonaco e tem um odor semelhante ao alho. O gs ligeiramente mais leve que o ar e solvel em gua e em algumas substncias orgnicas. O acetileno combinado com ar ou oxignio produz uma chama quente, luminosa e fumegante. O acetileno obtido pela reao de carbeto de clcio (ou carbureto de clcio) e gua. As reaes por etapas seguem abaixo:

1.CaCO3(s) CaO(s) + CO2(g) 2.CaO(s) + 3C(s) CaC2(s) + CO(g) 3.CaC2(s) + 2H2O(l) Ca(OH)2(aq) + C2H2(g)

Inicialmente, o calcrio (carbonato de clcio) decomposto a mais de 1200 C em xido de clcio (cal) e dixido de carbono. Em seguida, o xido de clcio reage a 2200 C com carvo, gerando carbeto de clcio (ou carbureto de clcio) e monxido de carbono. Logo em seguida, o carbeto de clcio reage com gua lquida (portanto, a temperaturas mais amenas) formando hidrxido de clcio e acetileno gasoso.

Propriedades Fsicas Frmula qumica: .C2H2 Peso molecular: .26,038 g/mol

Ponto triplo: .-80,75 C / 1,28 bar Temperatura crtica:.36,3 C Presso Crtica:.62,42 bar Densidade (15 C /760 mmHg): .1,11 Kg/m3 Temperatura de inflamao em oxignio.296 C

Propriedades Qumicas

o mais importante dos alcinos devido a sua reao extremamente exotrmica com o oxignio, liberando aproximadamente 308 kcal por Mol: C2H2 + 5/2 O2 2 CO2 + H2O + 308 kcal

Aplicaes Devido a sua queima extremamente exotrmica, usado em larga escala na solda autognica , no corte de metais por maarico , na fabricao de objetos de vidro e em diversos processos que requeiram altas temperaturas. No maarico oxiacetilnico obtm-se temperaturas de 2500 a 3000 C. Dentre suas aplicaes na indstria qumica como matria-prima, encontra-se a sntese de centenas de compostos, dentre os quais os mais destacados so o etileno, o etanol, diversos compostos organoclorados ,especialmente solventes como o clorofrmio e o cido actico. utilizado tambm na produo de borracha sinttica e polmeros

Riscos e Cuidados O acetileno um gs asfixiante com grande grau de inflamabilidade (grau 4: maior da escala), porm no to nocivo ao organismo humano se exposto nveis moderados. O maior risco do acetileno a sua capacidade de deslocar massas de ar, e consequentemente, oxignio atmosfrico. muito reativo com halognios oxignio, cobre, mercrio e prata. Por isso deve ser mantido longe dessas substncias; e seu transporte deve sempre ser feito em automveis abertos em cilindro apropriados.

Referncias: http://pt.wikipedia.org/wiki/Acetileno http://www.brasilescola.com/quimica/acetileno.htm http://www.infoescola.com/quimica/acetileno/ http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/acetileno.htm http: //www.higieneocupacional.com.br/download/acetileno-aga.pdf http://www.ebah.com.br/sintese-e-propriedades-do-acetileno-doc-a73283.html

Exercicio de verificao:

A oxidao branda de alcenos feita com o reagente de Baeyer (permanganato de potssio, em meio bsico) Uma reao de oxidao em compostos orgnicos ocorre quando h a entrada de oxignio (ou sada de hidrognio) na molcula orgnica. Uma oxidao branda s ocorre em hidrocarbonetos com insaturao, ou seja, com duplas (alcenos) ou triplas (alcinos) ligaes.

Para que hidrocarbonetos saturados oxidem, necessria uma oxidao mais energtica. A oxidao branda utiliza o reativo de Baeyer, que corresponde a uma soluo aquosa de permanganato de potssio (KMnO4) em meio neutro ou ligeiramente alcalino (bsico OH1-), a frio. Esse reativo assim chamado porque o qumico alemo Adolf Von Baeyer props um teste, chamado de teste de Baeyer, para identificar alcenos e seus ismeros ciclanos. Esse teste funciona da seguinte maneira: como veremos mais frente, um alceno reage com o permanganato de potssio, dessa forma a sua colorao, inicialmente violeta, fica incolor e h o surgimento de um precipitado marrom (MnO2). No entanto, os ciclanos no reagem com o permanganato de potssio. Assim, se a soluo permanecer violeta, um ciclano. A figura abaixo mostra que o teste deu positivo para alcenos apenas no tubo de ensaio da esquerda, pois apareceu o precipitado marrom.

A reao de oxidao dos alcenos se inicia da decomposio do permanganato, produzindo o oxignio:

Oxidao branda de alcenos: Esse oxignio produzido reagir com a dupla ligao do alceno formando umepxido que, posteriormente, atravs da hidrlise, transforma-se em um dilcoolou diol vicinal (glicol), isto , dois grupos OH em carbonos vizinhos. No exemplo abaixo vemos a oxidao branda do propeno:

Oxidao branda de alcinos: No caso dos alcinos, o produto formado ser dicetonas. Com exceo do etino (HCCH), onde houver dois hidrognios ligados em cada carbono participante da ligao tripla, ser formado um aldedo. Observe a oxidao branda do propino, com formao de uma dicetona:

PROCEDIMENTO: Obteno do acetileno atravs da hidrlise do carbureto de clcio.

Colocar um kitassato ou balo de destilao de 500 mL (seco) cerca de 10 g de carbureto de clcio em pequenos pedaos. No funil de decantao (com a torneira fechada) adicionar 100 mL de gua deionizada ou destilada. Manter o Kitassato ou balo de destilao imerso em gua fria, pois a reao exotrmica. Conectar ao Kitassato ou balo de destilao uma mangueira para conduzir o gs formado a um tubo de ensaio (ou pequeno Erlenmeyer) invertido em cuba dgua.

Gotejar a gua, do funil de decantao. O fluxo de acetileno regulado pelo controle adequado da adio de gua. Recolher o gs produzido em diversos tubos de ensaio por deslocamento de coluna dgua e fech-los com uma rolha.

PROPRIEDADES: Com o acetileno obtido, realizar os seguintes testes: Combusto:

Aproximar da boca de um dos tubos de ensaio contendo acetileno, um palito de fsforo aceso. Observe a combusto.
Reao:

Reao com permanganato de potssio (teste Bayer para insaturados).

em um tubo de ensaio contendo acetileno, adicionar 2 a 3 mL de soluo de KMnO4 0,5 % m/V. Fechar o tubo e agitar. Observe se a soluo de KMnO 4 sofreu mudana de cor.
Reao:

Prova da tripla ligao terminal (reaes para alquinos verdadeiros)

Em um tubo de ensaio contendo acetileno, adicionar 4 mL de soluo de nitrato de prata amoniacal (2 mL AgNO3 3% m/V + 2 mL NH4OH(c)). Fechar o tubo e agitar. Observar a formao do precipitado e sua cor.

Reao:

Atividades de verificao: a) b) c) d) e) f) g) h) Quais os processos de obteno do aceitileno? Cite algumas aplicaes do acetileno. Por que a chama do acetileno brilhante e fuliginosa? Escreva as reaes da produo do acetileno a partir do carbonato de clcio Na mistura do acetileno com o permanganato houve reduo do sal e consequente oxidao do acetileno? Explique. Pesquise a respeito da oxidao branda e energtica dos alcinos. Qual a diferena entre um Alcino verdadeiro e um falso Alcino? Qual ser o produto da oxidao energtica, em meio cido, de um Alcino falso e de um Alcino verdadeiro?