REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC

REGLAS PARA LA NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS IUPAC

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

Material didctico elaborado por M. en C. Simn Hernndez-Ortega

REGLAS DE NOMENCLATURA IUPAC

IDENTIFICACIN DE CARBONOS PRIMARIOS, SECUNDARIOS, TERCIARIOS Y CUATERNARIOS

Carbono Primario. Son los que estn unidos a otro tomo de carbono y tiene 3 tomos de hidrgeno. Carbono Secundario. Son los que estn unidos a dos tomos de carbono y con 2 tomos de hidrgeno. Carbono Terciario. Son los que estn unidos a tres tomos de carbono, con con 1 tomo de hidrgeno Carbono Cuaternario. Es el tomo de carbono que esta saturado en sus cuatro enlaces con carbonos.

CH3- C H2- C H - C H3

Carbono Primario

3HC-

C- CH3 CH3

Carbono Secundario Carbono Terciario

Carbono Cuaternario

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NOMENCLATURA
Estas reglas se tomaron de Reglas definitivas para la Nomenclatura de Qumica Orgnica, las cuales fueron adoptadas por unanimidad por la Comisin sobre Nomenclatura y por El Consejo de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada en Pars 1957.
1.1 ALCANOS - PARAFINAS , HIDROCARBUROS SATURADOS LINEALES

1.1 Los primeros cuatro hidrocarburos lineales saturados se denominan: metano, etano, propano y butano, los nombres de los miembros superiores de esta serie consisten de prefijo numrico y la terminacin ANO. n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Nombre Metano CH4 Etano C2H6 Propano C3H8 Butano C4H10 Pentano C5H12 Hexano C6H14 Heptano C7H16 Octano C8H18 Nonano C9H20 Decano C10H22 Undecano n 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 Nombre Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Eicosano Heniecosano Dodecosano n 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 Nombre Tricosano Tetracosano Pentacosano Hexacosano Heptacosano Octacosano Nonocosano Triacontano Hentriacontano Dotriacontano Tritriacontano n 40 50 60 70 80 90 100 101 110 132 145 Nombre Tetracontano Pentacontano Hexacontano Heptacontano Octacontano Nonacontano Hectano Unhectano Decahectatano Dotriacontahectano
Pentatetracontahectano

1.2 Sustituyentes monovalentes derivados de hidrocarburos saturados no ramificados por eliminacin de un hidrgeno del carbono terminal son nombrados cambiando la terminacin ano por la terminacin il. Como una clase, estos sustituyentes son llamados normales o cadenas alquilicas no sustituidas.
Examples

Nombre Metano CH4 Etano C2H6 Propano C3H8 Butano C4H10 Pentano C5H12

Sustituyente Metil CH3 Etil CH3CH2 Propil CH3CH2CH2 Butil Pentil

Nombre Hexano C6H14 Heptano C7H16 Octano C8H18 Nonano C9H20 Decano C10H22 Tritriacontano

Hexil Heptil Octil Nonil Decil Tritriacontil

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Los siguientes nombres son retenidos solo para hidrocarburos no sustituidos: Isobutano
CH3 H CH3 CH3

Isopentane
CH3 CH3 CH3

Neopentane
CH3 CH3 CH3 CH3

Isohexane
CH3 CH3 CH3

1.4 Se localiza la cadena ms larga, se toma como cadena principal, sta determina el nombre del alcano .

Si existen dos cadenas diferentes de igual longitud, se elige como principal aquella que tiene mayor nmero de sustituyentes
CH3 CH3
4 3 5 7 6 8 2 10 9 11

CH3 CH3

CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
1

CH3 CH3

CH3 CH3

CH3

1.5. Se numera la cadena del alcano iniciando por el extremo ms cercano al primer punto de ramificacin. Si existen sustituyentes, en ambos puntos cercanos al extremo, la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al segundo sustituyente independientemente de la naturaleza del sustituyente
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
1CH

CH3

CH3
5 4 3 2
3

CH3
6 7 8

CH3

CH3 CH3

CH3

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1.6 Se identifica y numeran los sustituyentes de acuerdo a la posicin y nmero de tomos de carbono, unidos a estos, los nmeros se separan del nombre mediante guiones (-) y comas (,) entre nmeros. Si existen dos sustituyentes en un mismo carbono se les asigna el mismo nmero de tal forma que haya igual nmero de sustituyentes as como de nmeros Si existen dos o ms sustituyentes iguales se utilizan los prefijos, di, tri, tretra, etc.
2 1 4 6 5

3-etil-2,4-dimetilhexano

1.7 Cadenas secundarias: se siguen las reglas o puntos anteriores, iniciando la numeracin en el punto de unin de la cadena secundaria a la cadena principal, al nombrarlos se colocan parntesis ( ). 1-Metilpentil 2-Metilpentil
CH3
CH3 CH3 CH

5-Metilhexil
CH2 CH3
CH3 CH2 CH3

Algunos nombres de sustituyentes son retenidos como: Isopropil isobutil sec-butil

CH3 CH3

tertbutil
CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH2

CH3

CH

CH3

isopentil
CH3 CH

Neopentil
CH3
CH2

Tert-pentil
CH2 CH3 CH3
CH3 CH

isohexil
CH2

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3

1.8 Si dos o ms cadenas laterales (secundarias) de diferente tamao estn presentes, se citan por orden de complejidad o por orden alfabtico (se prefiere la segunda). a) Los nombres de una cadena lateral compleja es considerada con la primera letra de su nombre completo (dimetilpentil = es un nombre completo)

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b) Cuando las cadenas laterales estn compuestas por idnticas palabras, la prioridad para citarlos es en referencia a los puntos de ramificacin de estas cadenas ( 1-metilbutil tiene prioridad sobre 2-metilbutil) c) la presencia de dos o ms cadenas laterales idnticas, se indican con lo prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis,etc.
grupo secundario dimetilpropil

grupos secundario dimetilpropil

2,3,9-trimetil-6(2metilpropil)-decano

2 4 1 2 3 5 1 65 7 8

3 10 9

Hidrocarburos monociclicos, CICLOALCANOS

2.1 Los nombres de los hidrocarburos monociclicos, se inicia con el prefijo "CICLO" unido al nombre del alcano (dependiendo del nmero de carbonos). En estos sistemas se toma el hidrocarburo de mayor complejidad como cadena principal; es decir, cuando la cadena sea ms simple (menor nmero de carbonos) que el ciclo, la base del nombre ser el ciclo y cuando la cadena aliftica sea ms extensa (mayor nmero de carbonos), esta ser tomada como cadena principal y el ciclo ser un sustituyente cicloalquil 2.2 Cuando el cicloalcano es el principal, la numeracin se dar de acuerdo a la posicin de los sustituyentes otorgando el menor nmero a estos. 2.3 Los cicloalcanos como sustituyentes monovalentes, se nombran eliminando la terminacin "ANO" por la terminacin "IL" ejemplo: ciclopentil ciclohexil cicloheptil

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2-metil-1-ciclopentil
CH3

2,3-dimetil-1-ciclohexil
CH3 CH3

2.4 Cuando se encuentran dos o ms grupos alquilo distintos se numeran en orden alfabtico. ejemplos:
CH3
CH3 CH3

Metil ciclohpentano

1,2-Dimetil ciclobutano

(2,3-diciclobutil-1-hexil-4-propil) ciclohexano

Nombre los siguientes compuestos:

Localice la cadena principal de los siguientes compuestos proporciona su nombre:

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5. BICICLOS (HIDROCARBUROS PUENTEADOS) Los compuestos cclicos que comparten dos tomos de carbono entre s se conocen como BICICLOS, los tomos de carbono compartidos se conocen como cabeza de puente. 5.1 El nombre del compuesto bicclico es igual a uno de cadena lineal (abierta) anteponiendo el prefijo BICICLO. 5.2 Contar los tomos de carbono que se localizan entre las cabezas de puente sin contar stas, iniciando por donde se encuentre el mayor nmero de tomos de carbono. El nmero de carbonos entre cabeza de puente se indica entre corchetes [ ] en orden descendente . 5.3 Un biclico sustituido sigue las reglas anteriores de los alcanos y la preferencia de los grupos funcionales. Ejemplos:
*
*

5,5-dimetil-3-isopropil-biciclo[2.2.1]heptano

1,,9,9-trimetil-biciclo[3.3.1] non-2-eno Los carbono cabeza de puente se encue ntran sealados con asterisco

* * *

OH OH

biciclo[6.4.3] pentadec-4-eno

1,5-dimetil-biciclo[3.3.2]-2,3-decadiol

1,4-dimetil-biciclo[4.3.0]nonano