Alumna: Flores Carrillo Paulina Asignatura: Fundamentos de Qumica Orgnica Fecha de entrega: 05-Febrero-2014

Puentes de hidrgeno

El puente de hidrgeno es un tipo de enlace muy particular, que aunque en algunos aspectos resulta similar a las interacciones de tipo dipolo-dipolo, tiene caractersticas especiales. Es un tipo especfico de interaccin polar que se establece entre dos tomos significativamente electronegativos, generalmente Oxgeno, Nitrgeno, y un tomo de Hidrgeno, unido covalentemente a uno de los dos tomos electronegativos. En un enlace de hidrgeno tenemos que distinguir entre el tomo dador del hidrgeno (aquel al que est unido covalentemente el hidrgeno) y el aceptor, que es al tomo de Oxgeno o Nitrgeno al cual se va a enlazar el hidrgeno. La distancia interatmica entre el hidrgeno y el aceptor es menor que la suma de sus radios de Van der Waals, (0,27 nm, aprox. para un par Oxgeno-Hidrgeno), aunque estn ms separados que si estuvieran unidos por un enlace covalente puro. La energa del enlace de hidrgeno depende del ngulo de enlace; es mxima cuando los tres tomos (dador-hidrgeno-aceptor) estn alineados y disminuye cuando se disponen en ngulo. Es un enlace muy direccional aunque pequeas variaciones de hasta 20 no tienen demasiada importancia.

Donador de puente de hidrgeno Un enlace O-H est muy polarizado por la elevada electronegatividad del oxgeno y por el hecho de que el nico protn del ncleo del hidrgeno atrae dbilmente a los electrones del enlace. As, se estima que la carga positiva sobre el hidrgeno es de 0,4 unidades. En el caso de que el tomo electronegativo sea nitrgeno la situacin es similar, aunque dada la menor electronegatividad del nitrgeno la polarizacin del enlace va a ser algo menor. Los grupos O-H y el N-H van a actuar como donadores de hidrgeno en el enlace de hidrgeno. A pesar de la similitud qumica el grupo S-H es un mal donador, debido a la baja electronegatividad del azufre.

Aceptor de puente de hidrgeno

El aceptor del hidrgeno va a ser un tomo electronegativo (otra vez oxgeno o nitrgeno) pero con una peculiaridad: el hidrgeno se va a unir a un orbital ocupado por dos electrones solitarios. Estos orbitales tienen una densidad de carga negativa alta, y por consiguiente se pueden unir a la carga positiva del hidrgeno. En el caso del oxgeno, con un total de 8 electrones, se presentan dos pares de electrones solitarios, tanto en el caso de la hibridacin sp3 como de la sp2
Referencia Douglas A. Smith. A Brief History of the Hydrogen Bond. Modeling the Hydrogen Bond, Chapter 1, 1994, pp 1-5 ACS Symposium Series, Volume 569