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comuns, a fim de facilitar o seu estudo. Esses agrupamentos recebem o nome de fun !es orgnicas. "a qumica e#istem muitas fun !es, sendo as principais$ % Funo hidrogenada: hidrocarbonetos, % Funes oxigenadas: fen&is, alco&is, aldedos, cetonas, cidos carbo#licos, etc. % Funes ni rogenadas: amidas, aminas. % Funes ha!ogenadas: haletos. C"ASSIFICA#O $AS CA$EIAS CAR%&NICAS '('('('('(' ' 'adeia A%ER'A )ou *'+',-'* ou ' ' *,-./0-'*1 apresenta os e#tremos livres. 'adeia FEC(A$A )ou '+',-'*1 no apresenta e#tremos livres. '('(O('(' '('('('(' 'adeia (E'EROG)NEA apresenta 'adeia (O*OG)NEA, no apresenta heterotomo. heterotomos. '+'('('(' '('('('(' 'adeia INSA'URA$A apresenta pelo 'adeia SA'URA$A, no apresenta liga o menos uma liga o dupla ou tripla. dupla nem tripla. '('('(' '('('(' 2 'adeia N#O,RA*IFICA$A )ou ' "345*,1 possui apenas duas e#tremidades 'adeia RA*IFICA$A possui mais de duas livres. e#tremidades livres. ' ' ' ' ' ' 2 2 ' ' 'adeia N#O,ARO*-'ICA )ou ' *,-'+',-'*1 no possui anel benz6nico. 'adeia ARO*-'ICA possui anel benz6nico. O%S: e#istem cadeias mistas, isto 7, possui uma parte cclica e outra cadeia fora do ciclo. E#emplo$ a mol7cula da aspirina. C"ASSIFICA#O $OS CAR%ONOS .UAN'O AO N/*ERO NA CA$EIA
Car0ono 1ri23rio: ligados a outro '. Car0ono se4und3rio: ligados a 8 outros '. Car0ono er4i3rio: ligados a 9 outros '. Car0ono 5ua ern3rio: ligado a : outros '.
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E? * naftalina, substncia comumente usada para evitar que tra as e baratas se instalem em guarda-roupas, apresenta a seguinte f&rmula estrutural abai#o.
a? ?ual a f&rmula molecular da naftalina@ AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA 0? ?ual a representa o molecular do benzeno@ AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA F? ?ual o significado atual, em ?umica, da e#presso composto aromtico@ AAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA G? E#istem alguns medicamentos sedativos e hipn&ticos conhecidos como barbitricos. Bm deles 7 dado a seguir. a? Cetermine a f&rmula molecular desse composto. 0? > anel benz6nico em sua mol7cula@ Feno0ar0i a! Hgardena!?
K? FGhler conseguiu realizar a primeira sntese de substncia dita HorgnicaH com base em uma substncia dita HinorgnicaH. * substncia obtida por FGhler foi$ a? ) 1 ur7ia 4? ) 1 cido ctrico e? ) 1 acetona 0? ) 1 cido rico d? ) 1 vitamina ' L? ?uantos tomos de carbono primrio h na f&rmula a seguir@ '>9 ( ')'>918 ( '>8 ( '>9 a? ) 1 I 0? ) 1 8 4? ) 1 9 d? ) 1 : e? ) 1 J >M? 'onsidere a cadeia a seguir$ 3s carbonos numerados classificam-se, respectivamente, como$ '>9 a? ) 1 primrio, tercirio, quaternrio, secundrio. 2 0? ) 1 primrio, quaternrio, secundrio, tercirio. I 8 9 : >9' ( ' ( ' > ; ' ( '>9 4? ) 1 secundrio, quaternrio, tercirio, primrio. 2 2 d? ) 1 tercirio, secundrio, primrio, quaternrio. '>9 '>9 e? ) 1 tercirio, primrio, secundrio, quaternrio. >>? 3 K ( naftol tem f&rmula molecular$ a? ) 1 'IL>3 0? ) 1 'IL>J3 4? ) 1 'IL>M3 d? ) 1 'IL>N3 e? ) 1 'IL>O3 3> 2
'>9 ( '>9
.&rmula 5olecular
'8>M '9>O
'n>8nQ8
*lcadienos F=G:
'n>8n
'iclanos F=G:
'n>8n-8
'iclenos F=G:
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O de C I 8 9 : J M N O U IL 6re7ixo 5E0 E0 R43R SB0 RE"0 >ET >ER0 3'0 "3" CE'
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Su7ixo
'(' *" ' ; ' E" ' < ' -" ' ; ' ( ' ; ' C-E" ';'(';'(';'
04-E"
(I$ROCAR%ONE'O
NO*ENC"A'URA "mero de 'arbonos P 0ipo de liga o P .un o ;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;; ;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;;; ;;;;;;;;;;;;;;;;;;; 6re7ixo In er2edi3rio Su7ixo IUJN ( IU6AC ( International Union of 6ur6 and Applied ChemistrV sistematizou a nomenclatura dos compostos orgnicos, em tr6s partes$ % 6ri2eira: nmero de carbonos na cadeia. % Segunda: tipo de liga o )satura o1 dos carbonos na cadeia. % 'er4eira: sufi#o que depende do grupo funcional ou da fun o orgnica. E#emplos$ '>9 ( '>8 ( '>8 ( '>9 '>9 ( '>8 ( '>9 '>8 '>8 ; '> ( '>8 ( '>8 ( '>9 '>8 '>8
*s cadeias com mais de duas e#tremidades so ramificadas, ou seWa, apresentam radi4ais )R Q 1. Co21os os de 4adeia ra2i7i4ada: % Ceterminar a cadeia principal )maior sequ6ncia de carbonos1, com o grupo funcional e instaura !es se houverem. % "umerar a cadeia principal pela e#tremidade do grupo funcional. Ee o grupo for distante ou se for hidrocarboneto, inicia-se a numera o pela e#tremidade mais pr&#ima da insatura o. Ee a insatura o for distante, a numera o deve ser iniciada pela e#tremidade do radical mais simples. 3 grupo funcional prevalece sobre a insatura o. % -dentificar os radicais nos ramais da cadeia. % 3s radicais vo dos mais simples aos mais comple#os. % 3s prefi#os di, tri, tetra... Eervem para identificar os radicais iguais. E#emplos$ -dentificar a cadeia principal e nomear as f&rmulas$ a? '>9 ( '> ( '>8 ( '>9 2 '>9 '>9 P 4? '>9 ( '>8 ( ' ( '>8 ( '> ( '>8 ( '>8 R P P '>9 '>8 '>8 P P '>9 '>9 0? '>9 ( '>8 ( '> ; '> ( '> ( '>9 2 '>9 '>8 d? '>8 '> Q '>9
7? 9 ( penteno
4? ciclo butano
g? 8 ( butino
d? ciclo he#ano
h? 8 ( metil ( 9 ( buteno
C? Escreva a f&rmula estrutural dos seguintes radicais$ a? metil 0? etil 4? propil ou n ( propril
d? isopropil
e? n ( butil
7? sec ( butil
g? terc ( butil
h? fenil
i? vinil
@? K ( naftil
A? X ( naftil
B? ortotoluil ou o ( toluil
2? metatoluil ou m ( toluil
n? paratoluil ou p ( toluil
o? etinil
1? propinil
G? * cadeia 7$ a? ) 1 aberta, heterog6nea, saturada e normal. 0? ) 1 acclica, homog6nea, insaturada e normal. 4? ) 1 acclica, homog6nea, insaturada e ramificada. d? ) 1 aliftica, heterog6nea, ramificada e insaturada. e? ) 1 cclica e aromtica.
I? 3 hidrocarboneto de f&rmula '>8 ; '> ( '> ; '>8 pertence Z s7rie dos$ a? ) 1 alcanos. d? ) 1 alcadienos. 0? ) 1 alcenos. e? ) 1 alcatrienos. 4? ) 1 alcinos. J? A"CANOS: C6 o nome do principal componente do gs natural e represente suas f&rmula eletrDnica, estrutural e molecular, indicando a hibridiza o do carbono nesse composto. AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA K? 'ite duas fontes naturais para a obten o do metano. AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA
>J? Rorque o etileno 7 praticamente insolvel em gua@ AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA >K? ?ual 7 a vantagem em embrulhar, Wuntos, laranWas e bananas em processos de matura o e um mamo verde@ AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA >L? Eob um p7 de manga carregada de frutas verdes 7 costume acenderem-se pequenas fogueiras com gravetos e folhas. ?ual 7 a finalidade desse procedimento@ AAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA
AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA
CF? 3 carbureto )carbeto de clcio1 pode ser obtido pela rea o entre cal virgem e carvo, em forno el7trico. Bm dos gases usados na solda a ma arico pode ser obtido atrav7s da rea o do carbureto com gua. Esse gs 7 o$ a? ) 1 etileno. 0? ) 1 propano. 4? ) 1 butano. d? ) 1 acetileno. e? ) 1 metano. CG? *ntigamente, nas minas, era costumeiro o uso de lamparinas que utilizavam como combustvel um hidrocarboneto produzido pela rea o do carbureto )'a' 81 com a gua. 3 hidrocarboneto produzido por esta rea o 7 o$ a? ) 1 butano. 0? ) 1 propano. 4? ) 1 eteno. d? ) 1 propeno.
e? )
1 acetileno.
CJ? * rea o do carbeto de clcio ou carbureto com a gua produz o hidrocarboneto ' 8>8 e hidr&#ido de clcio a'a )3>18b, com libera o de calor. 3 nome deste hidrocarboneto 7$ a? ) 1 etano. 0? ) 1 eteno. 4? ) 1 etino. d? ) 1 etilideno. e? ) 1 etileno. CK? -ndique a afirma o incorreta referente Z substncia qumica acetileno$ a? ) 1 o acetileno 7 um gs utilizado nos ma aricos de solda. 0? ) 1 a f&rmula molecular do acetileno 7 '8>:. 4? ) 1 o nome oficial do acetileno 7 etino. d? ) 1 na combusto total do acetileno, formando-se '38 e >83 e? ) 1 entre os tomos de carbono do acetileno h uma tripla liga o. CIC"OA"CANOS: CL? Escreva as f&rmulas estruturais dos tr6s cicloalcanos mais simples e indique a sua ordem crescente de estabilidade.
EM? 'onsidere a rea o a seguir$ '>8 Q >8 '>8 '>8 ILLc' >9' ( '>8 ( '>9
Eabendo que o ciclobutano reage da mesma maneira, escreva a rea o entre o ciclobutano e o hidrog6nio. C6 o nome do produto formado e fa a uma estimativa a respeito da temperatura na qual a rea o dever ocorrer. AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA
EC? 3s ciclos podem ser obtidos a partir da rea o entre o zinco )dn1 e compostos derivados de alcanos que contenham dois tomos de halog6nios. * equa o a seguir indica a obten o do ciclo propano$ '= '= 2 2 '>8 >8' ( '>8 ( '>8 Q dn Q dn'=8 '>8 '>8 I,9 ( dicloro propano ciclo propano 0omando como base Zs informa !es fornecidas, equacione a rea o entre o I,J ( dicloro ( pentano e o zinco, indicando o nome do produto orgnico obtido.
EE? 3 nome correto, recomendado pela -BR*', para o composto representado abai#o 7$ a? ) 1 etil ( 9 ( buteno ( 9 0? ) 1 metil ( 9 ( penteno ( 8 >9' ( '> ; ' ( '>9 4? ) 1 metil ( 9 ( penteno ( 9 2 d? ) 1 metil ( 8 ( penteno ( 9 '>8 ( '>9 e? ) 1 etil ( 8 ( buteno ( 8 EF? C6 o nome oficial do composto$ a? ) 1 8 ( n ( propil ( 9 ( etil ( J ( metil ( he#ano 0? ) 1 9 ( metil, J ( etil, M ( n ( propril ( heptano 4? ) 1 9, M ( dimetil ( J ( etil ( nonano d? ) 1 8 ( n ( propil ( 9, J ( dietil ( he#ano e? ) 1 8 ( dietil, J ( n ( propil ( he#ano
'>8 ( '>8 ( '>9 2 >9' ( '> ( '> ( '>8 ( '> ( '>9 2 2 '8>J '8>J
2? >8'
'>8 '>8
o?
g?
1?
0? ciclo ( pentano
d? ciclo ( he#eno
7? naftaleno
EK? Escreva as f&rmulas estruturais possveis dos alcenos de cadeia reta contendo quatro tomos de carbono. C6 o nome oficial de cada composto.
EL? Escreva as f&rmulas estruturais dos alcinos de cadeia normal, cuWa f&rmula molecular 7 'J>O.
FM? 3 nome butadieno indica que o composto 7 formado por quatro tomos de carbono e duas liga !es duplas entre carbonos. Escreva as f&rmulas estruturais possveis para o butadieno e d6 os seus nomes oficiais.
F>? Escreva as f&rmulas estruturais dos compostos a seguir, indicando o nmero de liga !es S e T presentes em cada um deles e sua f&rmula molecular$ a? 8 ( he#ino 0? butano 4? ciclo ( butano
d? I,: ( pentadieno
FE? Eabendo que os cicloalcanos e os alcenos apresentam a mesma f&rmula geral )' n>8n1, determine as f&rmulas estruturais e os nomes oficiais dos alcenos de cadeia normal que apresentam a mesma f&rmula molecular que o ciclo-pentano.
FF? 3 nmero de liga !es U )sigma1 e T )pi1 na mol7cula de ciclo ( penteno so, respectivamente$ a? ) 1 J e I. 0? ) 1 : e 8. 4? ) 1 IL e 8. d? ) 1 I9 e I. e? ) 1 I8 e 8.
FG? 3 I ( pentino pertence Z classe dos hidrocarbonetos de f&rmula geral$ a? ) 1 'n>8n Q 8. 0? ) 1 'n>8n. 4? ) 1 'n>8n ( 8. d? ) 1 'n>8n ( :. e? ) 1 'n>8n ( M. FI? 3 hidrocarboneto de massa molecular O: 7$ )massa atDmica$ ' ; I8, > ; I, '= ; 9J, "a ; 89, 3 ; IM1. a? ) 1 ':>:38. 0? ) 1 '>8'=8. 4? ) 1 'M>I8. d? ) 1 "a>'39. e? ) 1 'M>I:.
G>? *s chamadas guas amoniacais usadas para produ o de adubos fazem parte dos produtos da e#tra o$ a? ) 1 do petr&leo. 0? ) 1 da madeira. 4? ) 1 da hulha. d? ) 1 do #isto. e? ) 1 da cana-de-a car. GC? 3 coque 7 um resduo da destila o seca )pir&lise1$ a? ) 1 da hulha. 0? ) 1 do petr&leo. 4? ) 1 do &leo vegetal. d? ) 1 do &leo animal. e? ) 1 do &leo mineral.