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p-Nitroanilina
Equipo 8 Caballero Valdivia Jonathan Lpez Melndez Josu Fernando Ruiz Galindo Cesar David
Profesores: Virginia Bentez Sols, Aurora Karina Franco Francisco. Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Facultad de Estudios Superiores Cuautitln. Ingeniera Qumica, Qumica Orgnica 2. Cuautitln Izcalli, Edo. Mex. a 09 de Abril del 2014.

Objetivo Llevar a cabo una nitracin de una amina aromtica para la obtencin de p-Nitroanilina, protegida como acetanilida, y comprender el uso de un grupo protector.

Introduccin 1.2 preparacin de la mezcla de reaccin. Los sustituyentes amino, activantes enrgicos, son grupos que orientan a las posiciones orto- y para- en las reacciones de sustitucin electroflica aromtica. La alta reactividad de los bencenos aminosustituidos en ocasiones puede ser un problema porque es difcil evitar que haya una polisustitucin. El grupo amino es un activante tan enrgico que no es posible detener la reaccin en la primera etapa. La alta reactividad de la amina y su basicidad puede ser evitada, con la utilizacin de un grupo protector, como una amida acetilada. Desarrollo experimental 1.1 Hidrlisis de la p-nitroacetanilida. En un matraz de bola se colocaron 1 de p-nitroacetanilida, se agregaron 10 de etanol y una solucin de 1.5 de en 4 de agua, se coloc un condensador, se calent a bao Mara durante 10. La solucin obtenida se verti en un vaso de precipitados, al cual previamente se le agrego hielo, para que la p-Nitroanilina cristalizara.

Imagen 2.- Cristalizacin de la p-Nitroanilina.

La mezcla se enfri a bao de hielo, el slido obtenido se filtr al vaco, y se lav con agua helada.

2 Recristalizacin El slido obtenido se recristaliz con una mezcla de EtOH-H2O 90-10 en porcentaje en volumen respetivamente.

Imagen 1.- Mezcla de reaccin para la obtencin de p-Nitroanilina.

Anlisis de resultados Mecanismo de reaccin

Imagen 5.- Mecanismo de reaccin de la sntesis de m-Nitroanilina.

Imagen 3.- Preparacin de disolvente para la recristalizacin.

La mezcla se coloc a bao de hielo para inducir la recristalizacin de la p-Nitroanilina, posteriormente esta se filtr al vaco.

Como se puede observar en el mecanismo de reaccin el efecto que tiene la mina sobre la reaccin, es la de inducir la sustitucin electroflica aromtica hacia la posicin para, esto se debe a que en la posiciones meta, al haber un impedimento estrico debido al gran volumen de la amida, hace imposible la sustitucin en esta posicin. La hidrlisis de la acetanilida se puede llevar a cabo gracias a que el grupo acetilo es un buen grupo saliente, y como resultado de esta hidrlisis se obtiene, a la p-Nitroanilina y al acetato de sodio.

Conclusiones
En esta prctica se pudieron observar algunas de las diferencias que se presentan entre la m-Nitroanilina y la pNitroanilina, como la diferencia de sus puntos de fusin, para la m-Nitroanilina fue de 98, mientras que para la pNitroanilina fue de 138-140, con esto podemos ver que el compuesto meta- es menos estable que el compuesto para, tambin se observ que el compuesto meta- es ms soluble en agua que el para-. Otro de los conceptos que se pudieron comprender al realizar esta prctica, es el empleo de un grupo protector, ya que sin el uso de este grupo no se podra controlar la reaccin ya que la amina es un grupo muy activante.

Imagen 4.- Recristalizacin de la m-Nitroanilina.

Rendimiento Al producto obtenido se le determino el punto de fusin y se pes para calcular el rendimiento.
Tabla 1.- Eficiencia de la reaccin. Masa pesada Masa obtenida 1g 0.3g eficiencia 30%

Bibliografa
Allinger, N. (1976). Qumica Orgnica. Mexico: Revert. McMurry, J. (2004). Qumica Orgnica. Mxico: McGraw-Hill. Wade, L. (2012). Qumica Orgnica. Mxico: Prentice Hall.

Punto de fusin= 138-140C