Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Laboratorio de Qumica Orgnica
Informe de Prctica No 3
ecristali!acin

E"ui#o 3 Integrantes$ %breu &ernnde! 'uadalu#e de los (ngeles Carba)al *olorio Oscar Ingeniera Bio"umica +, *emestre 'ru#o +I-. /urno -es#ertino Ciclo escolar +0.01+0.. Profesores$ 2ra3 %driana Bena4ides 5acas Q363I %lfredo odrgue! &osteguin Q363B 7os Luis L#e! omero

Objetivos:
Identificar a la recristalizacin como un mtodo de purificacin de un compuesto orgnico

solido obtenido de una reaccin con agentes contaminantes. Conocer su procedimiento riesgos que vean afectado el experimento as como sus precauciones correspondientes En esta practica se sintetizar acetanilida mediante la acetilacin de anilina por medio de anhdrido actico. e purificar mediante el proceso de recristalizacin la acetanilida obtenida. Conocer la manera adecuada de la seleccin del disolvente requerido para la recristalizacin.

Introduccin.
!os compuestos orgnicos slidos que se obtienen en una reaccin o se aslan de alguna fuente natural suelen estar acompa"ados de impurezas que ha# que eliminar para poder disponer del producto deseado en el ma#or grado de pureza. !os slidos se han purificado por recristalizacin$ desde la poca de los alquimistas$ empleando disolventes adecuados. Esta tcnica sigue siendo ho# da el mtodo ms %til para purificar sustancias slidas. &al como se practica habitualmente$ la purificacin por recristalizacin se basa en el hecho de que la ma#ora de los slidos son ms solubles en los disolventes calientes que en los fros. El slido que se va a purificar se disuelve en el disolvente calentado hasta su punto de ebullicin' la mezcla caliente se filtra para eliminar las impurezas insolubles # se de(a enfriar$ con lo cual tiene lugar la cristalizacin. En la prctica$ parte de las impurezas pueden cristalizarse con la sustancia deseada$ por lo que debe recristalizarse para obtener una purificacin satisfactoria. Cuando estn presentes impurezas coloridas$ stas se eliminan agregando a la solucin una mnima cantidad de carbn activado que adsorbe las impurezas. !os pasos para efectuar una recristalizacin de acuerdo a lo siguiente$ son) *. Eleccin del disolvente. +. ,isolucin de la sustancia en caliente. -. i la solucin tiene color$ adicionar carbn activado # llevar a ebullicin. .. /iltracin de la solucin en caliente. 0. Enfriamiento para recristalizar. 1. eparacin de los cristales. 2. ecado de los cristales.

Eleccin del disolvente.

3na sustancia es ms soluble mientras ms se parece su estructura a la del disolvente. 3n disolvente apropiado para cristalizacin deber llenar los siguientes requisitos) 4ue el compuesto 5soluto6 sea mu# soluble a temperatura elevada 4ue el soluto sea mu# poco soluble en l a ba(a temperatura 4ue no reaccione con el soluto 4ue sea lo suficientemente voltil para que sea fcil eliminarlo de los cristales 4ue las impurezas sean bastante ms solubles en fro que el soluto.

 Es conveniente tambin considerar el costo$ toxicidad e inflamabilidad en la eleccin de disolventes.

Mezclas de Disolventes
Cuando ning%n disolvente es adecuado$ es conveniente usar mezclas de disolventes$ usualmente en pares$ con polaridades diferentes. 7ara esto) El material se disuelve en la mnima cantidad de disolvente en que es ms soluble en caliente. Enseguida se le a"ade un segundo disolvente en que sea mu# insoluble en caliente$ hasta que se enturbie la solucin. e vuelve a calentar. e le a"aden varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca la turbidez. e de(a enfriar la solucin.

Disolucin de la sustancia en caliente.

!a recristalizacin se basa en el principio de que la ma#ora de los slidos son ms solubles en un disolvente caliente que en fro. ,e igual manera la solubilidad de un slido en un disolvente$ est en funcin de su estructura qumica # de la temperatura. Cuando un compuesto slido se recristaliza en un disolvente apropiado$ se forma una solucin saturada a temperatura elevada$ de la cual al enfriarse se separa en forma cristalina. 3na solucin saturada) se obtiene de la forma siguiente) El soluto finamente pulverizado$ se disuelve en una mnima cantidad de disolvente en ebullicin$ calentando en un ba"o de vapor' a esta solucin hirviente se le agrega ms disolvente en peque"as porciones con agitacin. Cuando el slido se disuelve totalmente$ no debe agregarse ms disolvente.
C) Mal Disolvente

A) Buen

Disolvente

B) Mal Disolvente

Cambio de solubilidad en funcin de la temperatura

Si la solucin tiene color, adicionar carbn activado y llevar a ebullicin.

7ara la eliminacin de impurezas se a"ade del 8.*9 al *.89 del peso del soluto de un adsorbente$ como el carbn activado$ su funcin es la de adsorber sobre su superficie las impurezas que acompa"an a la ma#or parte de los productos de una reaccin. El carbn activado posee la virtud de adherir o retener en su superficie uno o

ms componentes 5tomos$ molculas$ iones6 del lquido que est en contacto con l. Este fenmeno se denomina poder adsorbente. !a adsorcin es la responsable de purificar$ deodorizar # decolorar el agua u otros slidos$ lquidos o gases que entren en contacto con el elemento adsorbente. El carbn activado se caracteriza por poseer una superficie especfica 5alrededor de 088 a *088m+ por gramo6 con una infinita cantidad de poros mu# finos que son los que retienen 5adsorben6 ciertos compuestos no deseados. on las altas temperaturas$ la atmsfera especial # la in#eccin de vapor del proceso de fabricacin del carbn activado lo que :activa; # crea la porosidad. El rea de superficie del carbn activado vara dependiendo de la materia prima # del proceso de activacin.

Filtracin de la solucin en caliente.

En esta etapa$ se pretenden eliminar las impurezas insolubles' esta filtracin deber hacerse rpidamente empleando un embudo de tallo corto$ pasando a travs del papel filtro$ una peque"a cantidad de disolvente caliente para evitar que cristalice el compuesto en el embudo. 7uede calentarse cuidadosamente el tallo del embudo # as minimizar la posibilidad de que cristalice en el embudo.

Condiciones de Cristalizacin
!as variaciones en las condiciones de crecimiento de los cristales como) Concentracin &emperatura <gitacin 7ueden alterar la forma de cristalizacin. E(emplos. El naftaleno cristalizado rpidamente en metanol forma placas delgadas$ pero en cristalizacin lenta se forman cristales compactos. !a forma de los cristales tambin depende del disolvente' as el resorcinol$ cristalizado en benceno forma agu(as delgadas # en acetato de butilo$ prismas gruesos.

Induccin de la Cristalizacin.
7ara inducir la cristalizacin de un compuesto$ se puede)

<"adir unos cristales del compuesto 5:sembrar;6. Estos cristales se pueden obtener por evaporacin lenta de una capa delgada de la solucin. <gitar la solucin o raspar con una varilla las paredes del recipiente que contiene la solucin.

Separacin de los Cristales

e pretende separar los cristales formados eliminando al mximo el disolvente$ se puede llevar a cabo por) /iltracin al vaco. Empleando un embudo =>chner unido a un matraz ?itazato /iltracin por gravedad. Empleando un embudo de vidrio de tallo corto. !os cristales as separados deben lavarse con una peque"a cantidad de disolvente fro.

Secado de los cristales

!os cristales separados en la etapa anterior se colocan sobre un papel filtro. e presionan fuertemente para eliminar el disolvente. 7osteriormente se colocan sobre un vidrio de relo(. @ finalmente se secan por alguna de las siguientes formas) ecado al aire Empleando una desecadora a vaco En una estufa Empleando una corriente de aire caliente

Experiencia : Eleccin del solvente

!esultados.
&abla *. Aesultados experimentales de las pruebas de solubilidad.

"ua
cetanilida &c. Salic$lico Dibenzalacetona

cetona

Etanol

cetato de

Etilo

#ter et$lico

IF%SC SF IF%SC

SF SF SF

SF SF IF%SC

SF SF SF

SF
'arcial(ente

SF

IF%IC

Claves. I/B Insoluble en fro. /B oluble en fro CB oluble en caliente

Experiencia ): S$ntesis de cetanilida

Cecanismo de reaccin

'uri*icacin de la acetanilida obtenida por recristalizacion

Resultados de la cristalizacin para la purificacin de acetanilida.
En el momento de verter la solucin caliente del matraz hacia el vaso de precipitados con hielo$ se observo la separacin de las impurezas # la acetanilida$ la cual mostraba un color rosado. ,ebido a que #a mostraba contaminante colorido$ no fue necesario agregar la gota de azul de metileno$ # se prosigui a agregar carbn activado en la solucin llevada a ebullicin. El color rosado de la acetanilida desapareci por lo que se pudo comprobar que el carbon activado tiene funcin de eliminacin de impurezas coloridas. 7osteriormente se filtro a vacio para eliminar las impurezas sobrantes. !os cristales que se obtuvieron tuvieron un tama"o mediano

Cuestionario.
1. Hacer un esquema general de la tcnica de recristalizacin.

2. Indicar en qu casos y con qu finalidad se lleva a cabo una recristalizacin. A) Cuando se ha obtenido un compuesto orgnico slido en una reaccin$ o se ha aislado de alguna fuente natural$ # ste presenta impurezas que ha# que eliminar para disponer del producto deseado en el ma#or grado de pureza. El procedimiento de recristalizacin se lleva a cabo para purificar este compuesto. 3. Explicar para qu sirve el carbn activado A) El carbn activado adsorbe las impurezas coloridas$ #a que las retiene en su superficie.

4. Indicar por qu es importante reducir al m nimo la evaporacin durante la filtracin de una solucin caliente. A) 7orque si se evapora mu# rpido el lquido donde tenemos disperso el componente que queremos filtrar$ podra ser que los compuestos slidos que sean solubles en el lquido # que no queremos filtrar$ al momento de evaporarse el lquido$ se queden tambin en el papel filtro$ # no podran separarse completamente de los slidos que si deseamos. !. En la purificacin de un slido por recristalizacin en un disolvente" explicar si es aconse#able enfriar la solucin r$pidamente. A) @a que sabemos que un enfriamiento rpido favorece la formacin de cristales peque"os 5o tal vez amorfos6 # el enfriamiento lento$ la formacin de cristales grandes$ # que es conveniente que los cristales obtenidos sean de tama"o medio 5esto porque cristales mu# grandes o mu# peque"os pueden incluir o absorber cantidades apreciables de impurezas6$ lo ideal es un enfriamiento no lento$ no rpido$ sino intermedio. <un as siempre es me(or un enfriamiento lento$ pues con el rpido es mu# probable obtener amorfos$ tambin es importante considerar para qu utilizaremos los cristales. %. &i los puntos de fusin determinados a los compuestos purificados" no coinciden con los reportados. Indica que interpretacin se dar a a este 'ec'o y propon(a que procedimientos se(uir a con base en su interpretacin. <%n no hemos determinado los puntos de fusin. ). Explicar por que aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al aumentar la temperatura 7ara que suceda la solvatacin 5interaccin de un soluto con un solvente que conduce a la estabilizacin de las especies del soluto en la solucin6$ se necesita la liberacin de los iones individuales de la red cristalina en la que estn presentes$ para esto es necesario romper las atracciones que los iones tienen entre s$ por lo tanto se requiere de energa para lograrlo$ la energa a utilizar ser la calorfica. <s$ un aumento de temperatura beneficiara a la liberacin de iones individuales # lograr que la solubilidad del compuesto aumente. in embargo$ no en todos los compuestos ocurre esto$ #a que los gases liberan tanta energa al calentarse que se volatilizan lo que causa que no exista solubilidad. Indicar que condiciona que una sustancia +soluto, se solubiliza en otra +disolvente, Equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente # el soluto !a variacin de entropa que acompa"a a la solvatacin ,epender tambin del exceso o defecto de un ion com%n en la solucin$ un fenmeno conocido como el efecto del ion com%n El carcter polar de la sustancia influ#e mucho. Indicar en una recristalizacion que venta#as tendr$ el a(ua sobre el ter y el benceno <lgunos de los compuestos que son solubles en agua # solubles en ter o benceno son los siguientes) cidos carboxlicos$ alcoholes$ aldehdos$ cetonas$ aminas. Ellos tiene en com%n que tienen menos de . carbonos$ pero tambin existen compuestos solubles en agua pero insolubles en ter o benceno como los son los compuestos polares con interacciones intermoleculares ms fuertes que las anteriores o a%n inicas) hidroxicidos$ alcoholes

*.

-.

polihidroxilados$ cidos di o tricarboxlicos$ aminocidos$ cidos sulfnicos$ sales de amonio$ sales de fenoles$ etc.

./. Indicar que venta#as tendr$ el 0etracloruro de carbono sobre el ter y el benceno en una recristalizacion El agua presenta las condiciones ideales de un solvente$ inclu#endo su fcil acceso # lo econmica$ adems de que no presenta ning%n riesgo que afecte la salud de los presentes en el laboratorio$ en cambio el &etracloruro de carbono se ha reportado que la exposicin a altos niveles de tetracloruro de carbono puede causar da"o del hgado$ los ri"ones # el sistema nervioso central$ lo cual se"ala un peligro. ... 1Explicar por que en condiciones de saturacin ya no es posible disolver mas cantidad de soluto Cuando una solucin se encuentra saturada quiere decir que a una temperatura # condiciones normales #a no es posible agregar mas soluto a esta #a que la molculas requieren mas energa para disociarse en el solvente$ sin embargo al exponerlo a mas calor vuelve a mostrar solubilidad$ se sigue agregando soluto hasta que las molculas #a no pueden seguir disocindose$ a esto se le llama solucin sobresaturada$ pero en esta ocasin llego a su limite de soluto quedando en misma proporcin soluto # solvente. .2.2 Explicar para que se calienta a reflu#o durante ./ minutos la mezcla de anilina an' drido actico y a(ua El proceso de reflu(o se requiere para que se obtenga una disolucin con los componentes dentro del matraz$ las peque"as partculas solidas que queden dentro se filtran en caliente para eliminarlas .3.2 En la s ntesis de acetanilida" explicar con que fin se enfr a la mezcla de reaccin <l enfriar la mezcla$ las molculas que anteriormente fueron disociadas para eliminar impurezas$ se vuelven a acomodar en una estructura uniforme 5red cristalina6. !as impurezas quedaron fuera de la red por lo que se puede proseguir a filtrar para eliminarlas.

Conclusin
e logro comprobar que un buen disolvente para la recristalizacion es aquel que a ba(a temperatura no se solubilice # en calientes si. En este caso el me(or disolvente a utilizar fue el agua debido a sus propiedades$ no conlleva ning%n riesgo # es de fcil acceso. Esta prctica nos ha llevado a saber que un cristal es un con(unto de molculas unidas # acomodadas uniformemente. i se enfra naturalmente el compuesto$ los cristales son de ma#or tama"o porque se (untan poco a poco' el hacerla rpida$ le obligas al producto a (untarse en escaso tiempo # por eso los cristales son ms peque"os.

)iblio"ra*$a.
,omnguez . Dorge <le(andro. :4umica Ergnica Experimental;$ Cxico$ *FF+. pp. GG$ GF$F8$ F*. =reHster$ Aa# 4. :Curso de 4umica Ergnica experimental; Ed. <lhambra$ 5*F2.6 pp. ++. +ttp:%%a"u.inter.edu%+alices%SI,-ESIS.DE. CE- ,I/ID .pd*