Qumica do Carbono Grupos funcionais

VI. GRUPOS FUNCIONAIS

A maior parte das substncias orgnicas pode ser agrupada num nmero relativamente pequeno de classes, de acordo com o seu grupo funcional.

Designa-se por grupo funcional,o grupo de tomos que , em grande parte, responsvel pelo comportamento qumico da molcula em que est inserido. Molculas diferentes, que contm o mesmo grupo funcional, apresentam reaces qumicas semelhantes. Assim, pode-se estudar e compreender a maior parte das substncias orgnicas se se conhecerem as caractersticas do grupo funcional.

Na Tabela VI.1. so apresentados alguns exemplos de classes ou famlias de compostos e os respectivos grupos funcionais. As designaes R1 e R2 so usadas para indicar a existncia de cadeias laterais, que podem ser constitudas por tomos de carbono ou por tomos de outros elementos.

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Tabela VI.1. Famlias de compostos e correspondentes grupos funcionais

Famlias

Grupo Funcional R1 X (X representa um halognio)

Derivados Halogenados

lcoois teres

R1 R1 O O

OH R2

Cetonas

R2

C
O

R1

Aldedos

R1

O
cidos carboxlicos

R2

C OH O

steres

R1

C O O R2

Amidas

R1

C NH 2 N

Aminas

R1 H H

Aminocidos

O C OH

H2N

C R1

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DERIVADOS HALOGENADOS
Estes compostos resultam da substituio de um ou mais tomos de hidrognio da cadeia de um hidrocarboneto aliftico, por um elemento do grupo dos halogneos: flor, cloro, bromo ou iodo. A presena destes elementos deve, por conseguinte, aparecer discriminada no nome do composto, bem como a sua posio na cadeia principal. As regras de nomenclatura so as mesmas e os radicais alquilo, ordenados alfabeticamente, precedem o nome da cadeia principal. No caso dos halogneos estarem inseridos em cadeias com ligaes duplas ou triplas, a numerao da cadeia principal deve ser feita de modo a que a mltipla ligao tenha o menor nmero possvel. Vejamos alguns exemplos:

H H C H

H C H

Cl C H

H C H H
2clorobutano

27 H

H C H

H C H

H C Br

Cl C Cl

H C H H 3bromo2,2dicloropentano

H I C F
9 H
1

Br C H

H H C H C H
3bromo4fluor4iodo1buteno

Cl
2

H
5

H
6

H
7

4cloro5metil2heptino

CH3 H

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LCOOIS
Os lcoois so compostos derivados dos hidrocarbonetos alifticos e obtidos por substituio de um ou mais tomos de hidrognio pelo grupo funcional lcool, OH, tambm designado por grupo hidroxilo, hidroxi ou grupo ol.

O nome de um lcool obtido adicionando a letra ! designao do hidrocarboneto que est na sua origem.

Analogamente ao que se observou para os alcenos e alcinos, podemos ter lcoois com a mesma frmula molecular mas com diferentes frmulas de estrutura, sendo portanto, necessrio especificar a posio do grupo funcional.

Relembrem-se algumas das regras de nomenclatura: comea-se por identificar a cadeia mais longa de tomos de carbono qual o grupo OH est ligado; a numerao iniciada pelo lado mais prximo do grupo OH; a indicao da posio do grupo feita pela adio do respectivo nmero antes do nome; se no mesmo composto existir mais do que um grupo OH, essa informao dada pelo prefixo numrico colocado entre o nome e a terminao ol;

Um exemplo de um lcool com mais do que um grupo hidroxilo :

H H C H

H C OH

H C OH

H C H H
2,3butanodiol

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Estes compostos podem ainda ser classificados em funo do tipo de tomo de carbono ao qual o grupo funcional OH est ligado. Assim, se o grupo hidroxilo se encontrar ligado a um tomo de carbono que , por sua vez, est ligado a um s tomo de carbono, o lcool considerado um lcool primrio:

H H C H

H C H

H C OH H
1propanol

No caso do grupo hidroxilo se encontrar ligado a um tomo de carbono que, por sua vez, se encontra ligado a dois tomos de carbono, ento trata-se de um lcool secundrio:

1 H

H C H

H C OH

H C H H

2propanol

No caso do grupo funcional OH se encontrar ligado a um tomo de carbono que est ligado a 3 tomos de carbono, ento trata-se de um lcool tercirio:

H H C H

CH3 H C OH C H H
2metil2propanol

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TERES
Os teres so compostos caracterizados por apresentarem um tomo de oxignio no meio de dois grupos alquilo. O nome destes sempre precedido pela palavra ter seguida do nome (por ordem alfabtica) dos respectivos grupos alquilo, tendo o ltimo a terminao lico. Quando os dois grupos alquilo so iguais, o nome deste precedido do prefixo di, para informar da igualdade dos mesmos.

Analisemos alguns exemplos:

H H C H O

H C H H
ter dimetlico

H H C H O

H C H

H C H H
ter etilmetlico

H H C H

H C H

H C H O

H C H H ter metilproplico

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CETONAS
Estes compostos so caracterizados pela presena de um tomo de carbono secundrio (isto , ligado a dois tomos de carbono) com uma dupla ligao a um tomo de oxignio. Este grupo, representado por

O R2
designado por grupo carbonilo.

R1

A nomenclatura obedece s regras anteriormente enunciadas, mas agora com o sufixo ona.

Vejamos alguns exemplos:

H H C H C O

H
propanona (conhecida

C H

comercialmente por acetona)

H H C H

H C H

H C H C O

2pentanona
C H H

H H C H

H C H C O

H C H

H C H H

3pentanona

Analogamente ao que j foi observado anteriormente, a posio do grupo carbonilo pode variar, levando escrita de frmulas ismeras; assim, o nome destes compostos precedido por um nmero indicativo da posio do grupo carbonilo.

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ALDEDOS
Os aldedos so compostos que apresentam o grupo carbonilo sempre num tomo de carbono primrio, ou seja, numa das extremidades da molcula:

O R1
e apresentam a terminao al.

H O H C H C H
etanal

H H C H

H C H

H O C H C H
butanal

Como se poder facilmente constatar, no necessrio indicar a posio do grupo funcional, uma vez que este ocorre sempre num dos extremos da molcula. Contudo, a numerao dos tomos da cadeia mais longa, dever ter incio na extremidade na qual se encontra o grupo funcional. Vejamos alguns exemplos:

H H C H

H C H

H C Br

H C H C

O
3bromopentanal

H H C H

Br C H

H C H

H C H C

O
4bromopentanal

CIDOS CARBOXLICOS

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Os cidos carboxlicos so compostos que apresentam o grupo funcional carboxilo, COOH, numa das extremidades da cadeia; este tomo de carbono ligase por uma dupla ligao a um tomo de oxignio e por uma ligao simples a um grupo hidroxilo, OH.

O nome destes compostos sempre precedido pela palavra cido, seguindo-se o prefixo indicativo do nmero de tomos da cadeia principal que contm o carbono do grupo funcional sendo a terminao em nico. Alguns exemplos so:

O H C OH

cido metanico
(tambm conhecido por cido frmico)

H O H C H C OH
cido etanico
(tambm conhecido por cido actico e constituinte principal do vinagre)

H H C H

H C H

H O C H C OH
cido butanico

H H C H

OH O C H C OH
cido 2hidroxipropanico (tambm conhecido por cido lctico)

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STERES
Os steres so compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:

O R1 C O R2

So substncias que derivam dos cidos carboxlicos, por substituio do tomo de hidrognio do grupo hidroxilo (OH), por um radical alquilo (R2) e o radical R1, que pode ser um grupo alquilo ou um tomo de hidrognio.

A nomenclatura dos steres faz-se juntando o sufixo ato ao nome do radical do cido (R1), seguido do nome do radical do lcool (R2).

Vejamos alguns exemplos:

H H C H

H O C H C O H C H H

Radical R1 propanoato (deriva do cido propanico) Radical R2 - metilo

Logo, o nome deste composto propanoato de metilo. Neste caso, o radical R1 derivado do cido metanico, assumindo portanto a designao de metanoato e o radical R2 um grupo propilo (3 tomos de carbono).

O H C O

H C H

H C H

H C H H

O nome deste composto metanoato de propilo

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Os steres so substncias bastante usadas no fabrico de perfumes e como aromatizantes. O cheiro e sabor caracterstico de alguns frutos deve-se presena destes compostos, embora em pequenas quantidades. Alguns exemplos so:

O H C O

H C H

H C H H
metanoato de etilo (responsvel pelo sabor do rum)

H O H C H C O H C H H C H H C H H C H H C H H

Este composto, responsvel pelo sabor da banana, tem o nome de etanoato de pentilo

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AMIDAS
As amidas so compostos derivados dos cidos carboxlicos que apresentam o seguinte grupo funcional:

O R1 C NH 2

So obtidos, por substituio do grupo funcional hidroxilo, por um grupo NH2. Pode, ainda, verificar-se a substituio de um ou de ambos os tomos de hidrognio deste grupo por radicais alquilo, originando, respectivamente, amidas secundrias ou tercirias.

Assim, a nomenclatura destas substncias diferente consoante forem amidas primrias, secundrias ou tercirias. Se o grupo NH2 no se encontrar substitudo, o nome da amida primria construdo a partir do correspondente cido, substituindo a terminao ICO por AMIDA:

H O H C H C NH2 H

H C H

H C H

H O C H C NH2

Etanamida, pois um derivado do cido etanico (2 tomos de carbono).

Butanamida, pois um derivado do cido butanico (4 tomos de

carbono)

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Se um dos tomos de hidrognio se encontra substitudo por um radical alquilo, o nome da amida secundria precedido pela letra N (indicativo de que um dos hidrognios foi substitudo) seguindo-se o nome do radical substituinte.

H O H C H C N CH3 H
Trata-se de uma amida secundria, derivada da amida primria de nome etanamida. Como um dos tomos de hidrognio foi substitudo por um grupo metilo, ento esta substncia tem o nome de Nmetiletanamida

Se ambos os tomos de hidrognio so substitudos por um radical alquilo, o nome da amida terciria precedido por N,N (indicativo de que ambos os tomos de hidrognios foram substitudos), seguindo-se os nomes dos radicais substituintes.

H O H C H C N CH3 CH3

Trata-se de uma amida terciria, derivada da amida primria de nome etanamida. Como ambos os tomos de hidrognio foram substitudos por dois grupos metilo, ento esta substncia tem o nome de N, Ndimetiletanamida

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AMINAS
As aminas so substncias que derivam do amonaco, NH3, por substituio parcial ou total dos tomos de hidrognio por radicais alquilo e so representadas por:

N R1 H H

Quando h a substituio de apenas um tomo de hidrognio, trata-se de uma amina primria, de dois trata-se de uma amina secundria e dos trs tomos de hidrognio trata-se de uma amina terciria. A nomenclatura destes compostos construda a partir dos nomes, por ordem alfabtica, dos radicais alquilo substituintes, sempre com a terminao AMINA.

9 H

H C H N
+

Esta uma amina primria de nome

metilamina

H H C H N
+

Amina

secundria

de

nome

dimetilamina

CH3

H H C H N
+

Amina

secundria

de

nome

etilmetilamina. Note que os grupos substituintes so diferentes.

CH2 CH3

H H C H N
+

Amina

terciria

de

nome

CH2CH3

dietilmetilamina

CH2 CH3

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AMINOCIDOS
Como o nome indica estes compostos englobam dois grupos funcionais, o grupo carboxilo, COOH, e o grupo amina, NH2, e so representados por:

H H2N C R1 C

OH

So compostos de grande importncia pois so as unidades constituintes das protenas, substncias fundamentais em quase todos os processos vitais. Estas substncias so normalmente conhecidos por nomes que no so os indicados pela I.U.P.A.C., como o caso da glicina, que o aminocido mais simples:

3 H N H

H O C H C OH

De

acordo

com

as

regras

de

nomenclatura esta substncia tem o nome de cido 2aminoetanico

de salientar que existem cerca de 20 aminocidos essenciais e que a sequncia ou ordem pela qual se ligam que confere especificidade s protenas.

--------------------------------------------------------- Carla Padrel Oliveira Texto composto a partir do manual: Introduo Qumica, Carla Padrel Oliveira, M Teresa Paiva Sousa, Universidade Aberta, 1999.

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