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Qumica Inorgnica II Prtica 07

Sntese de ligantes diimnicos Bases de Shiffs 1 - Introduo:

Os ligantes diimnicos so estruturas moleculares apresentando dois nitrognios que podem agir como bases de Lewis e portanto formar quelatos. Exemplos de ligantes diimnicos incluem etilenodiamina ou fenilenodiamina com grupos imnicos em posies orto-, meta- ou para- conforme mostrado abaixo:

H2N

NH2

Etilenodiamina

Orto fenilenodiamina H2 N NH2

H2 N NH2

Meta fenilenodiamina

H2 N

NH2

Para fenilenodiamina

Quando essas molculas possuem ligaes C=N, elas so geralmente chamadas de bases de Shiffs e podem ser preparadas por reao de desidratao entre o composto diimnico e um aldedo como exemplificado abaixo para a formao de de bis-(salicilideno)etilenodiamina (SALEN) e bis-(salicilideno)fenilenodiamina (SALOPHEN):

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H C N H N C HO

H C O

2
OH Salicilaldeido

H 2N

NH2 OH

Etilenodiamina

Bis(salicilideno)etilenodiamina (SALEN)

H C O

H C N

H N C HO

2
OH

H 2N

NH2 OH

Salicilaldeido

Orto fenilenodiamina

Bis(salicilideno)fenilenodiamina (SALOPHEN)

As diiminas propostas nesta prtica so excelentes ligantes quelantes por apresentarem duas estruturas do tipo C=N (bases de Shiffs) em posies estratgicas conferindo um ngulo adequado capaz de formar um anel plano estvel contendo 5 membros entre o metal e o ligante. O objetivo desta prtica a preparao dos ligantes diimnicos Bis(salicilideno)etilenodiamina (SALEN) e Bis-(salicilideno)fenilenodiamina (SALOPHEN).

2 Procedimento experimental:
Grupo 1 (bancada 1): preparao do SALEN Grupo 2 (bancada 1): preparao do SALEN Grupo 3 (bancada 2): preparao do SALEN Grupo 4 (bancada 2): preparao do SALEN Grupo 5 (bancada 3): preparao do SALOPHEN Grupo 6 (bancada 3): preparao do SALOPHEN Grupo 7 (bancada 4): preparao do SALOPHEN Grupo 8 (bancada 4): preparao do SALOPHEN Dados: Salicilaldeido: densidade=1,146 g.mL-1 Etilenodiamina: densidade=0,899 g.mL-1 CUIDADO: - os procedimentos envolvendo a manipulao de etilenodiamina concentrada devem ser realizados na capela!! -Equipamentos de proteo individual obrigatrios!! RELAO DE MATERIAIS PARA CADA GRUPO 03 Bquer de 50 mL 01 Basto de vidro 01 Pisseta com gua destilada 01 Funil de vidro com placa de porcelana sinterizada. 01 Kitassato pipetas de 1mL, 5mL e 10mL graduadas pra ou pipetador manual

REAGENTES NECESSRIOS

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Salicilaldeido Etilenodiamina Fenilenodiamina lcool comercial

2.1 Preparao do SALEN A reao entre o salicilaldeido e etilenodiamina ser feita por mistura de solues alcolicas dos dois compostos: - Pipetar 1mL de Salicilaldeido e transferir para o bquer de 50mL. - Adicionar 15mL de lcool comercial e homogenezar. - Calcular o volume V de etilenodiamina necessrio para reagir com o salicilaldeido presente no bquer. - Pipetar este volume V de etilenodiamina e transferir para um segundo bquer de 50mL. - Adicionar 15mL de lcool comercial e homogenezar. - Transferir o contedo do primeiro bquer no segundo bquer. - Agitar e deixar em repouso por 10 minutos. - Filtrar e secar usando secador de cabelo por 5 minutos. - Calcular o rendimento da reao. - Guarda na estufa em 80C para a prtica n9. 2.2 Preparao do SALOPHEN A reao entre o salicilaldeido e fenilenodiamina ser feita por mistura de solues alcolicas dos dois compostos: - Pipetar 1mL de Salicilaldeido e transferir para o bquer de 50mL. - Adicionar 15mL de lcool comercial e homogenezar. - Calcular a massa M de fenilenodiamina necessria para reagir com o salicilaldeido presente no bquer. - Pesar essa massa M e transferir para um segundo bquer de 50mL. - Adicionar 15mL de lcool comercial e homogenezar. - Transferir o contedo do primeiro bquer no segundo bquer. - Agitar e deixar em repouso por 10 minutos. - Filtrar e secar usando secador de cabelo por 5 minutos. - Calcular o rendimento da reao. - Guardar na estufa em 80C para a prtica n9.

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