ALCALOIZI TROPANICI,IZOCHINOLINICI,INDOLICI,GEN.

SI PRODUSE
VEG.
PREPARAREA ALCALOIZILOR:I/METODE GENERALE:2 metode fundamentale:
-alcaloizi st subst cu bazicitate variabila insolubili in apa
-alcaloizii st localizati in interiorul celulelor unde nu se gasesc in stare libera,ci asociati cu
constituienti celulari sub forma de saruri organici...
-la prepararea t o atentie in alegerea materii prime deoarece aceasta st foarte voluminoasa
(frunze,ierburi) necesita cantitatii prealabila de reactiv si instalatii de mare capacitate, este
necesar ca materia prima sa fie suficient de bogata in principii active
-cele 2 metode de baza STASS-OTTO prin :
1/pregatirea materiei prime (maruntirea,pulverizare)
2/extractia
3/purificarea
PROPRIETATI FIZICO-CHIMICE
PROPR.FIZICE:in stare pura majoritatea alcaloizi st subst solide ,bine cristalizate atat sub forma
de baza cat in spacial sub forma al saruri. st subst org.heterociclice cu N de origine vegetala cu
caracter bazic,rezultate in urma metabolismului secundar al plantelor care dau reactii
caracteristice si au actiune asupra organism animale de cele mai multe ori de natura toxica.prin
alcaloizi(in trecut) toate subst azotate cu caracter bazic care aveau actiune fiziologica asupra
organismelor animale.
-alcaloizi oxigenati se prez ~ in totdeauna stare solida sub forma de baza st solubili in solventi
organici nepolari m.mult decat cei polari si st sol in apa cele oxigenati st lichizi st totdeauna sol
in apa si in solventi organci)
-saruri cu acizii ale tutulor alcaloizilor st solubil in apa m putin in alcool si nu se dizolva in
solventi organici nepolari
-majoritate st lipsiti de culoare
-gust amar,adesea extrem de puternic iar cei neoxigenati au si miros puternic neplacut
PROPR.CHIMICE:alcanitate foarte variabila fct de str.chimica
MORFINA
-este solubila in sol de NaOH sau KOH datorita caracter sau acid se formeaza saruri puternic
ionizate in mediu apos care se dizolva bine in apa-->R.gen.de alacloizi ( R.de culoare/R.de
precipitare)
METODE DE IZOLARE ALE ALCALOIZILOR:extragere si izolare si dozarea:antrenarea cu
vapori de apa (alcaloizi volatili)
-alcaloid ca subst pura
-din diferite preparate farm
-din produsul vegetal
a/METODE GRAVIMETRICE:extragerea alcaloid si aducerea sa la un stadiu cat mai inaintat de
puritate
metoda foloseste cantarirea directa daca alcaloidul ce se dozeaza se gaseste in produs in cant.
suficiente si poseda greutate moleculara mare.ac metoda prez avantaj nu urmareste virajul unui
indicator,iar in timpul uscarii favoriz elim bazelor volatile
b/METODE VOLUMETRICE
c/METODE COLORIMETRICE

Belladonnae radix si folium (pg 262)
produs ce contin alcaloizi cu nucleu tropanic
Fam.SOLANACEAE, denumirea populara:MATRAGUNA,doamna mare,cireasa lupului recoltate de la planta Atropa belladonna
Recoltare:incepe inainte de inflorire si continua in timpul infloririi
uscare: la 50-60'C
partea utilizate: frunze,radacina,rar toata partea aeriana
caract.macrosopice:frunze st subtiri glabre cu o forma eliptica sau ovala a cuminata,marginea este intreaga iar nervatia penata. frunze cela mai lungi pot sa
ajunga net cu o nuanta m.deschisa pe cea inferioara ,radacina se prez sub forma de fragmente intregi sau taiati longitudinal striate cu culoarea brun deschis
la exterior albicioasa la interior. au gust amar si miros slab in stare uscata
caract.microscopice:Frunze:str.heterogen asimetrica cu un fascicol libero-lemnos
compoz.ch:hiosciamina este ester tropinei sau 3-alfa-hidroxitropan cu ac.tropic (acid fenil-hidraccrilic)
mod de formare:fenilalanina si acid fenilacetic constituie precursori in biogeneza acid tropic
in timpul extractiei alacloizilor din materialul vegetal datorita actiunii alcaliilor,ac.L.tropic se racemizeaza la ac.D,L tropic
Atropina=D,L hiosciamina este hiosciamina recemizata mai putin toxica.
la dozarea ac.tropic sufera o reactie de deshidratare trecand in acid fenilacrilic numit si acid
atropic ;atropina trece intr-un alcaloid mai sarac cu o molecula de apa numit apoatropina
in cant.mici se gaseste si alti alcaloizi ca scopolamina,beladonina(se formeaza din 2 molecule de
apoatropina) si belaradina=R-tropin
atropina
/racemizare
L-hiosciamina =-H2O=>apoatropina=dimerizare=>beladonina
epoxidare
L-scopolamina
Din radacina matraguna se pot izola un alcaloid belaradina(alcaloid identic cu un schigrina)ce
datora act majora in parkinsonismul postencefalic care reprez act. asupra SNC care se manifesta
prin tremor,colici,mers aplecat in fata ,fata ca o masca
-in frunze si radacina se mai gasesc si baze pirolice si pirolidinice volatile de care tb sa tina
seama la dozarea alcaloizilor in produsul vegetal
act.si intreb.:act.farmacod se datoreste ATROPINA care act.asupra SNC parasimpatic blocheaza
ef.colinergice postganglionare.este simpaticolitic si anticolinergic. produce relaxarea muschi
netezi->antispastic , se adm pt calmarea dureri din cavitate abdominala,in colici provocate de
calculi biliari,in colici ureterelor si spasme bronhice, in spasm sle vezicii urinare
=>uscarea mucoasei ,dilata pupile(act.midriatica) se folos in oftalmologie
-se prescrie in astm bronsic sub forma unui spray sau fumigatii si in asociere cu frunze de Datura
si hyoscyamus in tigari antiastmatice
-inhiba diferite secretii,se adm in boli date de hipersecretia gastrica si in TBC pulmonara pt
scaderea transpiratiei
DEZAVANTAJE ADM.:midriaza ,marirea frecventei cardiace ,uscaciunea gurii,paralizia
partiala a terminatii nervoase
-se asocia cu supoz si unguente antihemoroidale
-ca si scopolamina extract de belladonna se utiliz ca profilactic in rau mare,de masina si
altitudine
APOATROPINA=se formeaza la extractia atropinei fiind mult mai toxica decat atropina
BELADONINA=ca subst pura se folos ca spasmolitic si analgezic
ATROPINA=actioneaza la doze mai mari ca excitant
SCOPOLAMINA=in doze mici este un inhibant duce la utiliz sa in scopul asa numit "spalaria
creierului".
produse vegetale se adm sub forma de pulbere,tinctura,extract moale si uscat
produse:bergonal,foladon,fobenal,lauronil
sulfat de atropina:se gasesc in compozitia produsul LIZADON si sub forma de solutii injectabile
de subst.gura

Herba chelidoni (pg 233)
fam.PAPAVERACEAE
denumirea populara:rostopasca sau iarba de negi
mai frecvent se utiliz partea aeriana care se recolteaza in timpul infloririi si se usuca pe cale naturala sau uscatoare artificiale la 40-45'C
caract.macroscopice:radacina groasa ,pivotanta de forma conica si carnoasa ,culoarea brun-
cenusie .partea aeriana este formata din tulpini putin ramificate usor paroase cu frunze
alterne,profund penat-partite.fiecare frunza este alcatuita din 5-7 lobi rotunjiti .pe fata superioara
au o culoare verde deschis cea inferioara st glauce si petale galbene.la rupere lasa sa apara un
latex de culoare portocalie.Gust este amar ,miros ~ lipseste
caract.microscopice:se pot observa cu ajutor NaOH 8% perii tectori pluricelulari si lacticifere de
culoare bruna
compoz.chimica:PARTEA AERIANA ~ 1,4 alcaloizi care constituie p.a al drogului
RADACINA:poate contina 4%alcaloizi totali
ac.alcaloizi se clasifica in 2 mari grupe :
I-alcaloizi cu nucleu diizochinoleinic /II-alcaloizi cu nucleu naftofenantridinic (iau nastere prin
deschiderea ciclului B al berbezinei si reinchiderea,dupa o rotire cu 180'C, a nucleelor C SI D) -
>se gasesc in rostopasca sub forma bazelor tertiare si cuaternare
I'-baze tertiare:alocriptopina,protopina,tetra-hidro-coptizina
II'-baze alfaternare:cheleritrina,sanguinarina
I"-baze cuaternare:berberina cortex,coptizina
II"-baze tertiare:alfa-homo-chelidonina,chelidonina
contine si alti alcaloizi:-metoxichelidonina,-oxichelidonina,-chelidoxantina
-in afara de alcaloizi mai contine :ulei
volatil,ac.chelidonic,ac.nicotinic,nicotinamida,flavoane,taninuri, enzime proteolitice
ACT. SI INTREB.:latex proaspat are actiune necrozanta datorita existentei unor fractiuni
rezinoase si enzime proteolitice este utilizat in medicina populara la distrugerea negilor.
Alcaloizi puri pot actiuna sinergic sau antagonic
CHELIDONINA:act.analgezica=morfinei , in plus spasmolitic ca si papaverina produce narcoza
fara reducerea reflexelor si o act. citostastica de tip colchicina sau podofilotoxina
SANGUINARINA:la inceput narcotica det in doze mari convulsii stricniforme aplicata local
provoaca paralizia terminatii nervoase
BERBERINA:stimuleaza musculatura neteda
extractul are actiune colekinetica(de golire a vezicii biliare)->stimulare vezicii biliare
pe suprafata scoartei se observa numeroase striuri fine si crapaturi longitudinale ,culoarea
galben-cenusie pana la brun deschis la suprafata la interior alb-galbuie se exfoliaza usor ,poseda
gust amar fara miros
caract.microscopice:la exterior suber stratificat ,restul scoartei(dimensiuni reduse)este formata
dintr-un parenchim cortical strabatut de raze medulare contine mici cristale prismatice rar sau
aglomerate ,mult amidon si celule secretoare care se coloreaza in galben cu sol lugol. in tot
lemnul se observa zone de crestere prin alternanta unor portiuni de parenchim lemnos mai
sclerificat in jurul maduvei un liber peri medular. fibre de lemn st caract de fam. de forma
neregulata si de dimensiuni diferite
compoz.ch: p.a st alcaloizi cu nucleu carbolinic :0.8-1.3%
dupa structura alcaloizii din Rauwolfia se impart in 5 grupe:
I-Baze tertiare indolice:in ac grupa st cuprinsi alcaloizi al caror atom de N carbolinic este
trivalent iar dupa hofmann prez o valoare PKa=6-7,5