Colesterol

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Colesterol
Colesterol
Nombre (IUPAC) sistemtico
(3)-cholest-5-en-3-ol
General
Otros
nombres
(10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Frmula
molecular
C
27
H
46
O
Identificadores
Nmero
CAS
57-88-5
[1]
ChEBI
16113
[2]
ChemSpider
5775
[3]
PubChem
5997
[4]
UNII
97C5T2UQ7J
[5]
Propiedades fsicas
Apariencia polvo cristalino blanco
Densidad
1052 kg/m
3
; 1.052 g/cm
3
Masa molar 386,65 g/mol
Punto de
fusin
421,15K (148C)
Punto de
ebullicin
633,15K (360C)
Propiedades qumicas
Solubilidad
en agua
0,095 mg/L (30C)
Valores en el SI y en condiciones estndar
(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El colesterol es un esterol (lpido) que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguneo de los
vertebrados. Se presenta en altas concentraciones en el hgado, mdula espinal, pncreas y cerebro. Pese a tener
consecuencias perjudiciales en altas concentraciones, es esencial para crear la membrana plasmtica que regula la
entrada y salida de sustancias que atraviesan la clula. El nombre de colesterol procede del griego kol bilis
Colesterol
2
y stereos slido, por haberse identificado por primera vez en los clculos de la vescula biliar por Michel
Eugne Chevreul quien le dio el nombre de colesterina, trmino que solamente se conserv en el alemn
(Cholesterin). Abundan en las grasas de origen animal.
Estructura qumica
La frmula qumica del colesterol se representa de dos formas: C
27
H
46
O / C
27
H
22
OH.
Es un lpido esteroide, molcula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituida por cuatro carboxilos
condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:
1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.
2. Una cadena aliftica ramificada de 8 carbonos en la posicin C-17.
3. Un grupo hidroxilo en la posicin C-3.
4. 4. Una insaturacin entre los carbonos C-5 y C-6.
En la molcula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o
porcin apolar formada por el carbociclo de ncleos condensados y los sustituyentes alifticos. As, el colesterol es
una molcula tan hidrfoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10
-8
M y, al igual que los otros
lpidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CHCl
3
).
Metabolismo del colesterol
Biosntesis del colesterol
La biosntesis del colesterol tiene lugar en el retculo endoplasmtico liso de virtualmente todas las clulas de los
animales vertebrados. Mediante estudios de marcaje isotpico, D. Rittenberg y K. Bloch demostraron que todos los
tomos de carbono del colesterol proceden, en ltima instancia, del acetato, en forma de acetil coenzima A. Se
requirieron aproximadamente otros 30 aos de investigacin para describir las lneas generales de la biosntesis del
colesterol, desconocindose, sin embargo, muchos detalles enzimticos y mecansticos a la fecha. Los pasos
principales de la sntesis de colesterol son:
Descripcin Reaccin Sustrato inicial Enzima Producto final
Condensacin de dos
molculas de acetil CoA
2 Acetil-CoA Acetoacetil CoA
tiolasa
Acetoacetil-CoA-
Condensacin de una molcula
de acetil-CoA con una de
acetoacetil-CoA
acetoacetil-CoA y
acetil-CoA
HMG-CoA sintasa 3-hidroxi-3-metilglutaril
CoA (HMG-CoA)
Reduccin del HMG-CoA por
el NADPH
HMG-CoA HMG-CoA reductasa Mevalonato y CoA
Fosforilacin del mevalonato Mevalonato Mevalonato quinasa Mevalonato 5-fosfato
Fosforilacin del mevalonato
5-fosfato
Mevalonato 5-fosfato Fosfomevalonato
quinasa
5-pirofosfomevalonato
Fosforilacin del
5-pirofosfomevalonato
5-pirofosfomevalonato Pirofosfomevalonato
descarboxilasa
3-fosfomevalonato
5-pirofosfato
Descarboxilacin del
3-fosfomevalonato
5-pirofosfato
3-fosfomevalonato
5-pirofosfato
Pirofosfomevalonato
descarboxilasa

3
-isopentil pirofosfato
Isomerizacin del isopentil
pirofosfato
Isopentil pirofosfato Isopentil pirofosfato
isomerasa
3,3-dimetilalil
pirofosfato
Colesterol
3
Condensacin de
3,3-dimetilalil pirofosfato (5C)
e isopentil pirofosfato (5C)
3,3-dimetilalil
pirofosfato e isopentil
pirofosfato
Geranil transferasa Geranil pirofosfato
(10C)
Condensacin de geranil
pirofosfato (10C) e isopentil
pirofosfato (5C)
Geranil pirofosfato e
isopentil pirofosfato
Geranil transferasa Farnesil pirofosfato
(15C)
Condensacin de dos
molculas de farnesil
pirofosfato (15C)
2 Farnesil pirofosfato Ecualeno sintasa Escualeno (30 C)
Reduccin del escualeno por el
NADPH, que gana un oxgeno
que proviene del oxgeno
molecular (O
2
)
Escualeno Escualeno epoxidasa Escualeno 2,3-epxido
Ciclacin del escualeno
2,3-epoxido

Escualeno 2,3-epxido Lanosterol ciclasa Lanosterol
19 reacciones consecutivas, no
aclaradas totalmente que
implican otros tantos enzimas,
en que se transforma el
lanosterol en colesterol, a
travs de diversos
intermediarios, entre los que
destacan el zimosterol y el
7-deshidrocolesterol
Lanosterol Colesterol
Colesterol
4
Biosntesis del colesterol.
Resumidamente, estas reacciones pueden
agruparse de la siguiente manera:
[6][7]
1. Tres molculas de acetil-CoA se combinan
entre s formando mevalonato, el cual es
fosforilado a 3-fosfomevalonato
5-pirofosfato.
2. El 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato es
descarboxilado y desfosforilado a 3-isopentil
pirofosfato.
3. Ensamblaje sucesivo de seis molculas de
isopentil pirofosfato para originar escualeno,
va geranil pirofosfato y farnesil pirofosfato.
4. Ciclacin del escualeno a lanosterol.
5. El lanosterol se convierte en colesterol
despus de numerosas reacciones sucesivas,
enzimticamente catalizadas, que implican la
eliminacin de tres grupos metilo ( CH
3
), el
desplazamiento de un doble enlace y
reduccin del doble enlace de la cadena
lateral.
Degradacin del colesterol
El ser humano no puede metabolizar la
estructura del colesterol hasta CO
2
y H
2
O. El ncleo intacto de esterol se elimina del cuerpo convirtindose en
cidos y sales biliares las cuales son secretadas en la bilis hacia el intestino para desecharse por heces fecales. Parte
de colesterol intacto es secretado en la bilis hacia el intestino el cual es convertido por las bacterias en esteroides
neutros como coprostanol y colestanol.
[citarequerida]
En ciertas bacterias s se produce la degradacin total del colesterol y sus derivados; sin embargo, la ruta metablica
es an desconocida.
Regulacin del colesterol
La produccin en el humano del colesterol es regulada directamente por la concentracin del colesterol presente en
el retculo endoplsmico de las clulas, habiendo una relacin indirecta con los niveles plasmticos de colesterol
presente en las lipoprotenas de baja densidad (LDL por su acrnimo ingls). Una alta ingesta de colesterol en los
alimentos conduce a una disminucin neta de la produccin endgena y viceversa. El principal mecanismo regulador
de la homeostasis de colesterol celular aparentemente reside en un complejo sistema molecular centrado en las
protenas SREBPs (Sterol Regulatory Element Binding Proteins 1 y 2: protenas que se unen a elementos
reguladores de esteroles). En presencia de una concentracin crtica de colesterol en la membrana del retculo
endoplsmico, las SREBPs establecen complejos con otras dos importantes protenas reguladoras: SCAP
(SREBP-cleavage activating protein: protena activadora a travs del clivaje de SREBP) e Insig (insulin induced
gene) 1 y 2. Cuando disminuye la concentracin del colesterol en el retculo endoplsmico, las Insigs se disocian del
complejo SREBP-SCAP, permitiendo que el complejo migre al aparato de Golgi, donde SREBP es escindido
secuencialmente por S1P y S2P (site 1 and 2 proteases: proteasas del sitio 1 y 2 respectivamente). El SREBP
escindido migra al ncleo celular donde acta como factor de transcripcin unindose al SRE (Sterol Regulatory
Element: elemento regulador de esteroles) de una serie de genes relevantes en la homeostasis celular y corporal de
Colesterol
5
esteroles, regulando su transcripcin. Entre los genes regulados por el sistema Insig-SCAP-SREBP destacan los del
receptor de lipoprotenas de baja densidad (LDLR) y la hidroxi-metil-glutaril CoA-reductasa (HMG-CoA-reductasa),
la enzima limitante en la va biosinttica del colesterol. El siguiente diagrama muestra de forma grfica los conceptos
anteriores:
Tras dilucidar los mecanismos celulares de captacin endoctica de colesterol lipoproteico, trabajo por el cual fueron
galardonados con el Premio Nobel en Fisiologa o Medicina en el ao 1985, Michael S. Brown y Joseph L. Goldstein
han participado directamente en el descubrimiento y caracterizacin de la va de los SREBPs de regulacin del
colesterol corporal. stos avances han sido la base del mejor entendimiento de la fisiopatologa de diversas
enfermedades humanas, fundamentalmente la enfermedad vascular aterosclertica, principal causa de muerte en el
mundo occidental a travs del infarto agudo al miocardio y los accidentes cerebrovasculares y el fundamento de la
farmacologa de las drogas hipocolesteromiantes ms potentes: las estatinas. Debemos tener presente que el
colesterol es esencial para la vida y reducir la sntesis de colesterol farmacolgicamente o mediante dietas puede
ocasionar fisiopatologas ms graves que la que deseamos prevenir o curar.
[8][9]
No hay ningn estudio tipo
causa-efecto realizado por cientficos sin relacion o sin haber sido financiados por la grandes farmacuticas que
demuestre que el colesterol es una causa relacionada con enfermedades cardiovasculares o aterosclerosis.
[10]
;
[11]
Es importante tener en cuenta que la inhibicin de HMG-CoA reductasa por cualquier tipo de estatina tiene efectos
secundarios no deseados. HMG-CoA reductasa es una enzima que forma parte de la ruta metablica del cido
mevalnico, la cual es comn para la sntesis de la Q10 en humanos, una conezima imprescindible para la
produccin de energa en las mitocondrias.
[12][13]
As, todas las estatinas consiguen inhibir la sntesis de colesterol,
que ya de por s no es recomendable, adems se inhibe la sntesis de coenzima Q10, provocando una disminucin de
la energa necesaria para vivir, cuyos sntomas se manifiestan fundamentalmente en los tejidos con mayores
requerimientos energticos como son el msculo esqueltico, el cerebro o los riones, de ah las dolencias, miopatas
(dolores musculares de las extremidades) manifestadas por un porcentaje elevado de pacientes consumidores de
estatinas.
Colesterol
6
Funciones del colesterol
El colesterol es imprescindible para la vida animal por sus numerosas funciones:
1. Estructural: el colesterol es un componente muy importante de las membranas plasmticas de los animales (en
general, no existe en los vegetales). Aunque el colesterol se encuentra en pequea cantidad en las membranas
celulares, en la membrana citoplasmtica lo hallamos en una proporcin molar 1:1 con relacin a los fosfolpidos,
regulando sus propiedades fsico-qumicas, en particular la fluidez. Sin embargo, el colesterol se encuentra en
muy baja proporcin o est prcticamente ausente en las membranas subcelulares.
2. Precursor de la vitamina D: esencial en el metabolismo del calcio.
3. Precursor de las hormonas sexuales: progesterona, estrgenos y testosterona.
4. Precursor de las hormonas corticoesteroidales: cortisol y aldosterona.
5. Precursor de las sales biliares: esenciales en la absorcin de algunos nutrientes lipdicos y va principal para la
excrecin de colesterol corporal.
6. Precursor de las balsas de lpidos.
Transporte del colesterol e hipercolesterolemia
La concentracin actualmente aceptada como normal de colesterol en el plasma sanguneo (colesterolemia) de
individuos sanos es de 120 a 200 mg/dL. Sin embargo, debe tenerse presente que la concentracin total de colesterol
plasmtico tiene un valor predictivo muy limitado respecto del riesgo cardiovascular global (ver ms abajo). Cuando
esta concentracin aumenta se habla de hipercolesterolemia.
Dado que el colesterol es insoluble en agua, el colesterol plasmtico slo existe en la forma de complejos
macromoleculares llamados lipoprotenas, principalmente LDL y VLDL, que tienen la capacidad de fijar y
transportar grandes cantidades de colesterol. La mayor parte de dicho colesterol se encuentra en forma de steres de
colesterol, en los que algn cido graso, especialmente el cido linoleico (un cido graso de la serie omega-6),
esterifica al grupo hidroxilo del colesterol.
Aunque habitualmente se afirma que la existencia sostenida de niveles elevados de colesterol LDL (popularmente
conocido como "colesterol malo") por encima de los valores recomendados, incrementa el riesgo de sufrir eventos
cardiovasculares (principalmente infarto de miocardio agudo) hasta diez aos despus de su determinacin, segn
indicaba el estudio de Framingham
[citarequerida]
iniciado en 1948, lo cierto es que ningn ensayo clnico
rigurosamente controlado ha demostrado jams de forma concluyente que la reduccin del colesterol LDL pueda
prevenir enfermedades cardiovasculares. Por tanto, el colesterol tiene un impacto dual y complejo sobre la
fisiopatologa de la arteriosclerosis, por lo que la estimacin del riesgo cardiovascular basado slo en los niveles
totales de colesterol plasmtico es claramente insuficiente.
Sin embargo, y considerando lo anterior, se ha definido clnicamente que los niveles de colesterol plasmtico total (la
suma del colesterol presente en todas las clases de lipoprotenas) recomendados por la Sociedad Norteamericana de
Cardiologa (AHA)
[citarequerida]
son:
Colesterolemia por debajo de 200 mg/dL (miligramos por decilitros): es la concentracin deseable para la
poblacin general, pues por lo general correlaciona con un bajo riesgo de enfermedad cardiovascular.
Colesterolemia entre 200 y 239 mg/dL: existe un riesgo intermedio en la poblacin general, pero es elevado en
personas con otros factores de riesgo como la diabetes mellitus.
Colesterolemia mayor de 240 mg/dL: puede determinar un alto riesgo cardiovascular y se recomienda iniciar un
cambio en el estilo de vida, sobre todo en lo concerniente a la dieta y al ejercicio fsico.
En sentido estricto, el nivel deseable de colesterol LDL debe definirse clnicamente para cada sujeto en funcin de su
riesgo cardiovascular individual, el cual est determinado por la presencia de diversos factores de riesgo, entre los
que destacan:
Edad y sexo.
Colesterol
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Antecedentes familiares.
Tabaquismo.
Presencia de hipertensin arterial.
Nivel de colesterol HDL.
En personas con riesgo cardiovascular alto, es decir, aquellas con una probabilidad de ms de un 20% de sufrir un
evento cardiovascular mayor o letal en un periodo de 10 aos, tales como pacientes diabticos o que previamente
hayan tenido uno de estos eventos, la recomendacin actual es mantener un nivel de colesterol LDL menor a 100
mg/dL
[citarequerida]
. Incluso en los pacientes que se catalogan de muy alto riesgo se recomienda un colesterol LDL
igual o menor a 70 mg/dL
[citarequerida]
.
En Espaa la mxima concentracin recomendada de colesterol en sangre es ms elevada que la aceptada
internacionalmente y basada en la evidencia cientfica, como lo indica la Sociedad Espaola de Arteriosclerosis,
quiz debido a que el riesgo cardiovascular global en Espaa es ms bajo:
[citarequerida]
Colesterol por debajo de 200 mg/dL: bajo riesgo.
Colesterol entre 200 y 300 mg/dL: riesgo intermedio.
Colesterol mayor de 300 mg/dL: alto riesgo.
Referencias
[1] Nmero CAS (http:/ / nlm. nih. gov/ cgi/ mesh/ 2006/ MB_cgi?rn=1& term=57-88-5)
[2] http:/ / www. ebi. ac. uk/ chebi/ searchId. do?chebiId=16113
[3] http:/ / www. chemspider.com/ 5775
[4] http:/ / pubchem. ncbi. nlm.nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=5997
[5] http:/ / fdasis.nlm. nih. gov/ srs/ srsdirect. jsp?regno=97C5T2UQ7J
[6] Lehninger, A. L. 1976. Curso breve de bioqumica. Omega, Barcelona. ISBN 84-282-0445-4.
[7] Devlin, T. M. 2004. Bioqumica, 4 edicin. Revert, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4.
[8] Stephen T. Sinatra, et al. 2014. The Saturated Fat, Cholesterol, and Statin Controversy. Journal of the American College of Nutrition, Vol. 33,
No. 1, 79 88.
[9] Michel de Lorgeril and Patricia Salen 2006. Cholesterol lowering and mortality: Time for a new paradigm?. Nutrition, Metabolism &
Cardiovascular Diseases. 16, 387e 390.
[10] Ravnskov U 2002. A hypothesis out-of-date: The diet heart idea. Magle Stora Kyrkogata 9
[11] [11] Ravnskov U 2002. Is atherosclerosis caused by high cholesterol? Q J Med;95:397e403.
[12] Mikael Turunen 2004. Metabolism and function of coenzyme Q. Biochimica et Biophysica Acta 1660 171 199.
[13] Catarina M. Quinzii and Michio Hirano 2010. Coenzyme Q and Mitochondrial Disease. Dev Disabil Res Rev. 16(2):183 188.
Enlaces externos
Wikcionario tiene definiciones y otra informacin sobre colesterol.Wikcionario
En MedlinePlus hay ms informacin sobre Colesterol (http:/ / vsearch. nlm. nih. gov/ vivisimo/ cgi-bin/
query-meta?v:project=medlineplus-spanish& query=Colesterol).
Sociedad Internacional de Arteriosclerosis. (http:/ / www. athero. org/ main. asp)
Factores de Riesgo Cardiovascular (http:/ / web. archive. org/ web/ http:/ / www. forumclinic. org/ enfermedades/
riesgo-cardiovascular) en Forumclinic. Informacin, noticias y foro.
Sociedad Norteamericana de Cardiologa. (http:/ / www. americanheart. org/ )
Sociedad Espaola de Arteriosclerosis. (http:/ / www. searteriosclerosis. org/ )
Colesterol en eduPortal. (http:/ / web. archive. org/ web/ http:/ / edu. iportal. com. mx/ edu/ salud/ colesterol2/ )
Animacin divulgativa (http:/ / www. elmundo. es/ elmundosalud/ documentos/ 2009/ 08/ colesterol/ colesterol.
html) de El Mundo Salud, 8 de agosto de 2009.
Lo que debes saber sobre el colesterol. (http:/ / motivacion. about. com/ od/ alimentacion/ a/
Lo-Que-Debes-Saber-Sobre-El-Colesterol. htm)
Los alimentos que resultan ms eficaces para bajar el colesterol. (http:/ / www. 20minutos. es/ noticia/ 1136943/
0/ alimentos/ eficaces/ colesterol/ )
Colesterol
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Colesterol y sus efectos al corazn. (http:/ / www. fundaciondelcorazon. com/ prevencion/ riesgo-cardiovascular/
colesterol. html)
Reduccin del nivel de colesterol por los probiticos. (http:/ / www. probioticosysalud. com/
probioticos-beneficios/ probioticos-reduccion-colesterol/ )
Fuentes y contribuyentes del artculo
9
Fuentes y contribuyentes del artculo
Colesterol Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=73509672 Contribuyentes: -jem-, .Jos, AQUIMISMO, AVIADOR, Acratta, Adh01va, Aguelangana, Ahambhavami, Airunp, Ale
flashero, Angarmonte, Angel GN, Angelito7, Antonorsi, Argenis86, Aipni-Lovrij, Basilicofresco, Beaire1, BlackBeast, Boris gerbere329, C'est moi, COEsteban, Cagon01, Camilo, Cardiologia,
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