Chimica organica: conoscenze fondamentali

1 (13)

La Chimica Organica la branca della Chimica che studia la composizione e le reazioni dei composti organici.

I composti organici sono tutti i composti del carbonio, ad eccezione di CO
2
e dei suoi composti derivati
(acido carbonico, carbonati), nei quali ogni atomo C ha come numero di ossidazione +4.

Per quali ragioni il carbonio ha una sua chimica privata?
Sostanzialmente perch la chimica del carbonio da sola costituisce un campo di studio esteso almeno quanto
quello della chimica di tutti gli altri elementi esistenti in natura. Ci deriva dal fatto che latomo del carbonio ha al-
cune propriet che lo rendono speciale:
nello strato di valenza ha 4 elettroni e quindi tende a contrarre legami chimici covalenti piuttosto che tra-
sformarsi in catione o anione,
un atomo di piccole dimensioni e di conseguenza pu formare legami covalenti molto forti,
ha unelettronegativit di valore medio (2,4 in una scala che va da 0,8 a 4,0) e quindi tende a formare legami
poco polari,
la possibilit di formare 4 legami covalenti singoli gli permette di legarsi a molti altri atomi di carbonio, fino a
costituire molecole che hanno laspetto di lunghe catene, spesso anche ramificate e perfino chiuse ad anello.

Di fatto le molecole organiche sono spesso formate da uno scheletro carbonioso, al quale si trovano legati ato-
mi di idrogeno (H) e, in molti composti, anche di ossigeno (O), azoto (N) e di altri elementi.

Si chiama scheletro carbonioso la catena di atomi di carbonio legati luno allaltro, in una molecola or-
ganica. Lo scheletro carbonioso saturo se tutti i legami carbonio carbonio sono singoli; al contrario in-
saturo se esiste almeno un doppio legame C=C oppure almeno un triplo legame C C.

In uno scheletro carbonioso, un atomo di carbonio pu essere:

1. primario : un atomo di carbonio legato ad un solo altro atomo di carbonio;
2. secondario : un atomo di carbonio legato ad altri due atomi di carbonio;
3. terziario : un atomo di carbonio legato ad altri tre atomi di carbonio;
4. quaternario : un atomo di carbonio legato a quattro atomi di carbonio

Nella Figura 1 sono rappresentati scheletri carboniosi lineari aperti. Si tratta di catene di atomi di carbonio lega-
ti. In questo tipo di scheletri carboniosi, ci sono due atomi di carbonio primari alle estremit libere mentre tutti gli
altri atomi di carbonio allinterno della catena sono secondari.



C C C C C C


C C C C C C C C C



Figura 1 esempi di scheletri carboniosi lineari aperti.

Chimica organica: conoscenze fondamentali

2 (13)

Nella Figura 2 rappresentato uno scheletro carbonioso ciclico. Gli scheletri carboniosi sono catene lineari
chiuse, a tre, quattro, cinque, sei atomi di carbonio. Tutti gli atomi di carbonio di questo tipo di scheletro carbonioso
sono secondari.

C C

C C

Figura 2 scheletro carbonioso a quattro atomi di carbonio.

Nella Figura 3 sono rappresentati scheletri carboniosi ramificati. Si tratta di catene di atomi di carbonio in cui c
almeno un atomo di carbonio terziario oppure almeno uno quaternario. Possono essere aperti ma anche chiusi.

C

C C C C C C

C
C C C C C C C C

C

C
C C

C C C

Figura 3 esempi di scheletri carboniosi ramificati, sia aperti sia chiusi.


Gli idrocarburi sono una classe di composti organici e corrispondono a tutti i composti binari
di carbonio e idrogeno.

Gli idrocarburi che verranno presentati in questa dispensa sono gli alcani, gli idrocarburi pi diffusi e numerosi.

Gli alcani sono gli idrocarburi a scheletro carbonioso saturo e aperto. Possono essere lineari o
ramificati. La loro formula generale C
n
H
2n+2
.

Il metano CH
4
lalcano pi semplice.

La molecola del metano ha una forma tetraedrica nel senso che i quattro legami covalenti singoli dellatomo di
carbonio, centrale nella molecola, hanno direzioni fisse, quelle che arrivano ai vertici di un tetraedro; in corrispon-
denza dei quattro vertici del solido regolare si collocano i quattro atomi di idrogeno della molecola. La regolarit del
solido in cui idealmente inscritta la molecola la causa del valore caratteristico di tutti gli angoli di l egame nella
molecola, 109,5. Infatti, la molecola perfettamente simmetrica. Vedi Figura 4.

Il tetraedro il solido regolare delimitato da quattro facce regolari uguali e corrispondenti a quattro
triangoli equilateri.
Chimica organica: conoscenze fondamentali

3 (13)













La formula di struttura degli alcani si pu scrivere in vari modi (vedi Figura 5):
1. scheletro carbonioso : si segnano separati gli atomi di carbonio e i loro legami covalenti
2. formula aperta : si separano tutti gli atomi e si indicano tutti i legami covalenti
3. formula condensata : si separano solo gli atomi di carbonio e ad ognuno di essi si accorpano quelli di idrogeno
4. formula sintetica : si disegnano solo i legami covalenti presenti nello scheletro carbonioso, come una spezzata


C C C C scheletro carbonioso

H H H H

H C C C C H formula aperta

H H H H


CH
3
CH
2
CH
2
CH
3

due modi di scrivere una
stessa formula condensata
CH
3
(CH
2
)
2
CH
3



formula sintetica


Figura 5 formule di struttura per lo stesso alcano, il butano.

Negli alcani, tutti gli atomi di carbonio hanno geometria tetraedrica. Per convincerci di ci, consideriamo lalcano
pi semplice dopo il metano, cio letano, C
2
H
6
, la cui molecola presenta la geometria descritta nella Figura 6. Si os-
serva che ogni atomo di carbonio tetraedrico lega tre atomi di idrogeno e laltro atomo di carbonio. La molecola
assume una forma tridimensionale che nessuna formula di struttura pu rendere correttamente.


Figura 6 formula di struttura condensata delletano e geometria della molecola.








Figura 4 molecola di metano inscritta nel tetraedro.

Chimica organica: conoscenze fondamentali

4 (13)

Quando si passa agli alcani superiori (con pi di 2 atomi di carbonio), la geometria tetraedrica degli atomi di car-
bonio causa della forma caratteristica dello scheletro carbonioso: questo lo possiamo osservare nel modello della
molecola di butano, C
4
H
10
rappresentata nella Figura 7. Infatti, si osserva che lo scheletro carbonioso ha la forma di
una spezzata, con tanti segmenti quanti sono i legami carbonio carbonio. Ecco giustificata la formula di struttura
sintetica del butano rappresentata nella Figura 5.








Regole per assegnare il nome agli alcani lineari.

I nomi degli alcani lineari terminano tutti con il suffisso ano mentre il prefisso indica il numero degli atomi di
carbonio nella molecola, sebbene tale regola vale da 5C in poi. Vedi la Figura 8.

CH4 metano
CH3 CH3 etano
CH3 CH2 CH3 propano
CH3 CH2 CH2 CH3 butano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 esano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 eptano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 ottano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 nonano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 decano

Figura 8 i primi dieci alcani lineari.

Esercizi________________________________________________________________________________
1. Scrivi la formula di struttura aperta degli alcani lineari da 1C fino a 4C.
2. Scrivi la formula di struttura condensata degli alcani lineari da 9C fino a 12C.
3. Scrivi la formula di struttura sintetica degli alcani lineari da 2C fino a 10C.


Regole per assegnare il nome agli alcani ramificati.

I nomi degli alcani ramificati si costruiscono seguendo delle regole stabilite:
1. si numera la sequenza di atomi di carbonio pi lunga nello scheletro carbonioso e si d il nome allalcano in
base a questo numero, come con gli alcani non ramificati
2. il carbonio n1 della sequenza deve essere quello pi vicino alla ramificazione pi semplice
3. i nomi dei radicali idrocarburici
1
, dal pi semplice al pi complesso, sono inseriti allinizio del nome
dellalcano

1


Si chiama radicale un ramo della molecola di idrocarburo, a partire da un carbonio terziario
o quaternario. I pi frequenti sono il gruppo metile CH
3
e il gruppo etile CH
2
CH
3
.
Figura 7 forma della molecola di butano, lalcano lineare
a quattro atomi di carbonio.

Chimica organica: conoscenze fondamentali

5 (13)

4. ogni nome di radicale deve essere accompagnato dal n dellatomo di carbonio a cui legato
5. se un radicale compare pi volte lo si indica una sola volta ma con il prefisso di , tri , tetra ,
6. se uno stesso radicale presente due volte sullo stesso carbonio, il n dellatomo di carbonio va ripetuto.
Studia gli esempi della Figura 9.


CH
3


CH
2
CH
3

CH
3
CH CH
2
CH CH CH
2
CH CH
3


CH
2
CH
3


CH
3



2,4,7 trimetil 5 etil nonano


CH
3


CH
2
CH
3

CH
3
CH CH
2
C CH
3


CH
3


2,2,4 trimetilesano


Figura 9 il nome di due alcani ramificati.

Esercizi________________________________________________________________________________
4. Metti i numeri dordine agli atomi di carbonio della sequenza principale del 2,4,7 trimetil 5 etil nonano.
5. Metti i numeri dordine agli atomi di carbonio della sequenza principale del 2,2,4-trimetilesano.
6. Scrivi lo scheletro carbonioso del 2,4,7-trimetil-5-etil-nonano e del 2,2,4-trimetilesano.
7. Precisa quanti atomi di carbonio primari, secondari, terziari, quaternari ci sono nel 2,4,7-trimetil-5-etil-nonano.
8. Scrivi la formula di struttura condensata del 2 metilpentano.
9. Scrivi la formula di struttura condensata del 2,2 dimetilpropano.
10. Scrivi le formule di struttura condensata di: 2,2 dimetilottano, 3,3 dimetilottano, 2,3 dimetilottano.
11. Scrivi le formule sintetiche degli idrocarburi dei 3 es. precedenti.
12. Scrivi le formule sintetiche del 2,4,7-trimetil-5-etil-nonano e del 2,2,4-trimetilesano.



In rosso la sequenza di
atomi di carbonio pi
lunga.

In grassetto il carbonio
n 1.

9C : si tratta di un no-
nano.

In rosso la sequenza di
atomi di carbonio pi
lunga.

In grassetto il carbonio
n 1.

6C : si tratta di un e-
sano.

Chimica organica: conoscenze fondamentali

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I cicloalcani sono idrocarburi a scheletro carbonioso saturo chiuso, fatto che determina
lassenza di due carboni primari nelle molecole, da cui deriva lassenza di due atomi di carbonio
rispetto al termine aperto. Possono essere ramificati. La loro formula generale , infatti, C
n
H
2n 2
.
Sono idrocarburi alifatici.

Il ciclopentano ha formula C
5
H
10
. Le formule di struttura condensata e sintetica sono descritte nella Figura 10 se-
guente.







Figura 10 ciclopentano.

Quello che interessante del ciclopentano la geometria della molecola che descritta invece nel modellino
della Figura 11 sottostante. La geometria tetraedrica dei cinque atomi di carbonio causa della forma dellintera mo-
lecola: uno scheletro carbonioso quasi piatto a cinque lati, cinque atomi di idrogeno sopra e cinque atomi di idroge-
no sotto tale piano. La molecola, a causa della elevata forza dei legami, molto rigi-
da, cio al suo interno ci sono pochissime possibilit di torsioni e nessuna possibilit
di rotazione.




Figura 11 A sinistra, modello della molecola di ciclopentano.



Il cicloesano ha formula C
6
H
12
. facile scrivere la formula di
struttura nelle varie modalit convenzionali. La forma della molecola
, anche in questo caso, determinata dalla geometria tetraedrica de-
gli atomi di carbonio. Come si osserva nella Figura 12 i sei atomi di
carbonio formano uno scheletro carbonioso esagonale per nulla piat-
to, con tre atomi di idrogeno in alto verticali, tre atomi di idrogeno in
basso verticali e sei atomi di idrogeno equatoriali.

Figura 12 A destra, modello della molecola di cicloesano.

Come quella del ciclopentano, anche la molecola di cicloesano rigida; tuttavia, se non sono permesse rotazioni,
possibile qualche piccola torsione che fa assumere alla molecola conformazioni differenti, come mostrato nella Fi-
gura 13 seguente. Rimane il fatto che lo scheletro carbonioso e la posizione degli idrogeni non cambiano anche se
cambia la conformazione.






Chimica organica: conoscenze fondamentali

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Figura 13 A destra, conformazioni possibili della molecola di cicloesano.




Esercizi________________________________________________________________________________
13. Copia la formula dellesano nella conformazione a sedia, con i 6 legami CH verticali, i 6 legami CH equato-
riali e i numeri degli atomi di carbonio.
14. Scrivi le formule condensata e sintetica del cicloesano.
15. Scrivi le formule condensata e sintetica del ciclobutano.
16. Scrivi la formula sintetica del 1,2-dimetil ciclopentano.
17. Scrivi la formula sintetica del 1,3-dimetil ciclopentano.
18. Scrivi la formula sintetica del 1,1-dimetil ciclopentano.


Tutti gli altri composti organici sono particolari per la presenza di un gruppo funzionale nella molecola. Si chi a-
ma gruppo funzionale di una molecola organica latomo oppure il gruppo di atomi che contraddistingue una famiglia
omogenea di composti organici e che ne determina il comportamento chimico e le propriet fisiche.


Gli alcheni sono idrocarburi a scheletro lineare o ramificato, che hanno come gruppo funziona-
le un doppio legame carbonio-carbonio C=C, a causa del quale mancano due atomi di idrogeno ri-
spetto allalcano corrispondente: questo il motivo per cui gli alcheni sono detti insaturi . La loro
formula generale , infatti, C
n
H
2n.
Possono essere lineari e ramificati. Sono idrocarburi alifatici.


Lalchene pi semplice letene (detto tradizionalmente etilene), C
2
H
4
che in formula di struttura condensata
CH
2
=CH
2
. La forma della molecola si pu facilmente descrivere con la formula di struttura aperta e dal modellino mo-
lecolare della Figura 14:




Figura 14 formula di struttura aperta e geometria della molecola di etene.

come si intuisce facilmente osservando la Figura precedente, tutti e sei gli atomi giacciono sullo stesso piano (la mo-
lecola infatti planare) e ogni angolo di legame , allincirca, di 120. Dunque, gli atomi di carbonio legati con
doppio legame non hanno geometria tetraedrica ma presentano una geometria planare. Questa caratteristica ge-
ometrica del doppio legame C=C importantissima, come vedremo.

I nomi degli alcheni terminano tutti con il suffisso ene. Le regole sono:
1. si individua nello scheletro carbonioso la sequenza di atomi di carbonio contenente il doppio legame C=C pi
lunga e la si numera, e si assegna il nome allalche in base al n di C
2. la numerazione deve cominciare dallestremo pi vicino al doppio legame
3. si indica con un numero il primo C del doppio legame C=C
4. ci si comporta come con gli alcani per quanto riguarda i radicali.
Studia gli esempi nella Figura 15.


Chimica organica: conoscenze fondamentali

8 (13)

CH
3
CH
2
CH = CH
2
1-butene

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH = CH
2
1 esene

CH
3
CH
2
CH
2
CH = CH CH
3
2 esene

CH
3
CH
2
CH
2
CH = CH CH
2
CH
2
CH
3
4 ottene

CH
2
CH
2
CH
2
CH = CH
2
1 pentene
CH
2
CH
2
CH
2
CH = CH
2
4 metil 1 pentene

CH
3

Figura 15 nome di alcuni alcheni.

Esercizi________________________________________________________________________________
19. Spiega il motivo per cui il termine pi semplice della famiglia degli alcheni letene.
20. Scrivi la formula di struttura aperta del propene.
21. Spiega il motivo per cui non occorre esprimere con un numero la posizione del doppio legame C=C nel prope-
ne.
22. Scrivi la formula di struttura condensata del 2 metil 2 butene.
23. Scrivi la formula di struttura condensata del 5 metil 1 esene.
24. Scrivi la formula di struttura condensata del 4,4 dimetil 2 eptene.
25. Scrivi la formula di struttura condensata del 2-metil-5 etil 3 undecene.


Gli alogenoalcani sono composti organici nei quali uno o pi atomi di H siano stati sostituiti da un
alogeno (17 gruppo, TPE): fluoro (F), cloro (Cl); bromo (Br) e Iodio (I). Latomo di alogeno diventa il
gruppo funzionale del composto organico. Sono derivati degli idrocarburi, sia alifatici, sia aromatici.

I nomi degli alogenoalcani si danno partendo da quello dellidrocarburo corrispondente e aggiungendo il prefisso
relativo al tipo di alogenoalcano e alla sua posizione.
Esempi:

CH3F CH2 CHCl CH3 CH2=CHCl CH2Br CH2 CHBr CH3
Fluorometano 2 cloropropano 1 cloroetene 1,3 dibromobutano

Esercizi________________________________________________________________________________
26. Scrivi la formula aperta del clorometano, del diclorometano, del tricloroetano detto cloroformio, del tetracloro-
metano.
27. Scrivi la formula condensata del clorometano, del diclorometano, del tricloroetano detto cloroformio, del tetra-
clorometano.
28. I clorofluorocarburi sono alogenoderivati inventati negli anni 20 del secolo scorso, sono ottenuti industrialmente
e venivano usati come liquidi di raffreddamento nei frigoriferi e negli impianti di aria condizionata. Da quando si
scoperto che si accumulano nella ozonosfera e intaccano il contenuto di ozono di tale fascia atmosferica, so-
no stati messi al bando ma, nonostante la proibizione, sono purtroppo ancora utilizzati. Di seguito sono descritti
alcuni di questi composti. Il freon 11 triclorofluorometano. Il freon 12 il diclorodifluorometano. Il freon 14 il
Chimica organica: conoscenze fondamentali

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tetrafluorometano. Il freon-22 il clorodifluorometano. Il freon 114 il diclorotetrafluoroetano. Scrivi la formula
empirica, quella aperta e quella condensata di tutti.

Gli alcoli, o alcool, sono molecole organiche formate da una parte idrocarburica satura o insatura e
da un gruppo funzionale, il gruppo ossidrile (idrossido) OH che sostituisce un atomo di idrogeno. So-
no derivati di idrocarburi, sia alifatici, sia aromatici.

Gli alcoli pi semplici e diffusi sono:
CH
3
OH Metanolo o alcool metilico
CH
3
CH
2
OH Etanolo o alcool etilico
CH
3
CH
2
CH
2
OH Propanolo o alcool propilico

La nomenclatura prevede di aggiungere la desinenza olo al nome dellidrocarburo da cui lalcol deriva. Se sono
presenti due o tre gruppi ossidrile, la desinenza diventa diolo o -triolo.
Altri esempi di alcoli:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHOH CH2OH 1,2 eptandiolo
CH2 CH2 CH2OH 1-propanolo

ciclopentanolo


Le aldeidi e i chetoni sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale carbonilico
>C=O . Nelle aldeidi, il gruppo carbonilico legato sia ad un atomo di idrogeno sia ad un radicale i-
drocarburico. Nei chetoni, invece, il gruppo carbonilico legato a due radicali, uguali o diversi. Sono
derivati degli idrocarburi, sia alifatici, sia aromatici.

Per distinguere le aldeidi dai chetoni, occorre aver presente le cosiddette formule generali. Per questo studia la
Figura 16.




Figura 16 formule generali delle aldeidi e dei chetoni.




Le aldeidi si caratterizzano per avere il gruppo funzionale carbonilico legato allatomo di carbonio iniziale dello
scheletro carbonioso. Il loro nome si ottiene da quello dellidrocarburo da cui deriva con la desinenza in ale.
Le aldeidi pi semplici sono le seguenti:

H CHO metanale
Chimica organica: conoscenze fondamentali

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CH
3
CHO etanale
CH
3
CH
2
CHO propanale

Come si pu osservare, non si possono confondere le formule degli alcoli con quelle delle aldeidi poich negli al-
coli, il gruppo funzionale ossidrile si scrive OH, mentre nelle aldeidi, il gruppo funzionale carbonilico si scrive HO.

I chetoni si caratterizzano per avere il gruppo carbonilico inserito allinterno dello scheletro carbonioso. Il loro
nome si ottiene da quello dellidrocarburo da cui deriva con la desinenza in one. Occorre indicare con un numero la
posizione del gruppo carbonilico nello scheletro carbonioso.
Esempi di chetoni sono i seguenti:

CH
3
CO CH
3
propanone (conosciuto come acetone)
CH
3
CO CH
2
CH
2
CH
3
2 pentanone
CH
3
CH
2
CO CH
2
CH
3
3 pentanone

Esercizi________________________________________________________________________________
29. Scrivi la formula condensata, ma con il gruppo funzionale aperto, di: metanale, etanale.
30. Scrivi la formula condensata, ma con il gruppo funzionale aperto, di: propanale, propanone, butanale, 2-
butanone, pentanale, 2-pentanone, 3-pentanone.
31. Scrivi la formula interamente condensata: metanale, alcol metilico, etanale, alcol etilico, propanale, alcol propil i-
co.

Le ammine sono composti organici contenenti azoto, come se derivassero dallammoniaca NH
3
per
sostituzione degli atomi di idrogeno con radicali idrocarburici R. Sono derivati degli idrocarburi, sia
alifatici, sia aromatici.

In base al numero di radicali R legati all'atomo di azoto, le ammine vengono classificate in primarie, secondarie o
terziarie:
l'ammina viene definita primaria se presente un solo radicale R; contiene il gruppo amminico NH
2
;
l'ammina viene definita secondaria se sono presenti due radicali R;
l'ammina viene definita terziaria se sono presenti tre radicali R.



Esercizi________________________________________________________________________________
32. Scrivi la formula condensata di: metilammina, di metilammina, trimetilammina.


Gli acidi carbossilici sono composti organici contenenti il gruppo funzionale detto carbosilico
COOH. Sono derivati degli idrocarburi, sia alifatici, sia aromatici.

La formula generale degli acidi carbossilici quella seguente, nella quale il gruppo funzionale scritto in forma
aperta; R un radicale idrocarburico.
Chimica organica: conoscenze fondamentali

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Nel gruppo funzionale di questi composti organici dunque, un gruppo carbonilico legato a un
gruppo ossidrile, ma questi due perdono totalmente la loro identit e costituiscono, insieme quel-
lo carbossilico tipico di questa categoria di derivati organici.


Alcuni tipi di derivati degli acidi carbossilici sono di particolare importanza in Chimica biologica. Si tratta di:
-idrossiacidi, composti che hanno sullatomo di carbonio adiacente a quello carbossilico un gruppo OH: R-
CHOH-COOH
-chetoacidi, composti che hanno sullatomo di carbonio adiacente a quello carbossilico un gruppo =O: R-
CO-COOH
-amminoacidi, composti che hanno sullatomo di carbonio adiacente a quello carbossilico un gruppo NH
2
:
R-CHNH
2
-COOH
Gli -amminoacidi, in particolare, sono le molecole semplici che producono le proteine.

Gli acidi carbossilici vengono spesso denominati ancora oggi con i loro nomi tradizionali, ma la nomenclatura
scientifica prevede che vengano denominati facendo precedere acido al nome e aggiungendo la desinenza oico al
nome dellidrocarburo da ci derivano.
Esempi:
Formula Nome IUPAC Origine Nome comune
HCOOH Acido metanoico
formiche
Acido formico
CH3COOH Acido etanoico
aceto
Acido acetico
CH3-CH2-COOH Acido propanoico
latte

CH3-(CH2)3-COOH Acido pentanoico
radice della valeriana
Acido valerianico
CH3-(CH2)4-COOH Acido esanoico
sudore delle capre
Acido capronico
CH3-CH2-CHOH-COOH Acido -idrossibutanoico


Il benzene

Il benzene un idrocarburo con composizione C
6
H
6
e con molecola piatta in cui sei atomi di car-
bonio sono legati in sequenza chiusa con legami covalenti speciali e sei atomi di idrogeno legati ai sei
di carbonio.

La formula di struttura evidenzia la forma planare della molecola del benzene (Figura 18). Lanello disegnato
allinterno della formula rappresenta lo speciale legame tra tutti e sei gli atomi di carbonio. La formula sintetica con-
serva questo simbolo.



Figura 17 formula di struttura (a sinistra nella figura),
formula sintetica (a destra nella figura)
del benzene.


Chimica organica: conoscenze fondamentali

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Gli atomi di idrogeno del benzene possono essere sostituiti con gruppi funzionali: ne derivano i cosiddetti idro-
carburi aromatici.

Esercizi________________________________________________________________________________
33. Scrivi le formule sintetiche dei seguenti idrocarburi aromatici: toluene (un atomo di idrogeno del benzene so-
stituito dal radicale metilico), xilene (1,2-dimetilbenzene, 1,3-dimetilbenze, 1,4-dimetilbenzene), nitrobenzene
(un atomo di idrogeno del benzene sostituito da un gruppo nitroso NO
2
), tritolo (2,4,6-trinitrotoluene).
34. Scrivi le formule sintetiche dei seguenti idrocarburi aromatici: fenolo (un atomo di idrogeno del benzene sosti-
tuito da un gruppo ossidrile), anilina (un atomo di idrogeno del benzene sostituito da un gruppo amminico), a-
cido benzoico (un atomo di idrogeno del benzene sostituito da un gruppo carbossile), clorobenzene (un ato-
mo di idrogeno del benzene sostituito da un atomo di cloro).
35. La formula di questo esercizio si riferisce alla sostanza chiamata naftalene, conosciuta di pi con il nome diffu-
so di naftalina; esso un composto utilizzato nellindustri chimica ma ha anche uso domestico co-
me tarmicida, sebbene linalazione dei suoi vapori provoca disturbi anche gravi ed esiste il sospetto
che sia una sostanza concerogena. Scrivi la formula condensata del naftalene.

36. La formula di questo esercizio si riferisce alla sostanza chiamata antracene, un idrocarburo policiclico aromatico
(IPA) che si forma durante le combustioni; lesposizione delluomo allantracene avviene princi-
palmente attraverso il fumo di tabacco e lingestione di cibo contaminato da prodotti della com-
bustione. Non una sostanza cancerogena ma una sostanza persistente, bioaccumulabile e
tossica. Scrivi la formula condensata dellantracene.



Gli isomeri
Alcuni composti organici, differenti per propriet fisiche e chimiche, presentano tuttavia la
stessa formula bruta (cio, hanno la stessa composizione chimica), ma hanno formula di struttura
differente (cio, le loro molecole sono diverse per scheletro carbonioso, o per la posizione dei radi-
cali o dei gruppi funzionali sullo scheletro carbonioso). Questa condizione si definisce isomeria e
le molecole che si trovano in questa relazione si definiscono isomeri.
Due isomeri sono, ad esempio, letanolo e il dimetil-etere: le due sostanze hanno infatti diversa formula di strut-
tura (isomeria di struttura), nonostante la composizione che si deduce dalla formula bruta sia uguale (per entrambi,
C
2
H
6
O). Nellalcol etilico (modello a sinistra nella Figura 19) i due atomi di carbonio sono legati luno allaltro e un
gruppo funzionale ossidrile OH legato ad uno dei carboni. Nel dimetil etere (modello a destra nella Figura 19) ci
sono due atomi di carbonio primari legati entrambi ad un atomo di ossigeno centrale.

Figura 18 a sinistra, modello dellalcol etilico; a destra, modello del dimetil etere.
Nel primo, latomo di ossigeno rosso; nel secondo azzurro.


Chimica organica: conoscenze fondamentali

13 (13)

Il fatto che sono sostanze diverse lo si deduce dalle propriet differenti delle due sostanze, come mostrato nella
Tabella seguente.

Nome Etanolo Dimetil-etere
Formula di str. condensata CH3 CH2 OH CH
3
O CH
3

Temperatura di fusione 114C 138C
Temperatura di ebollizione + 78.5C 22C
Solubilit in acqua Completa Modesta
Solubilit in solventi non polari Buona Completa

Esercizi________________________________________________________________________________
37. Scrivi la formula condensata di tutti gli isomeri di struttura degli alcani a 5 atomi di carbonio.
38. Scrivi la formula condensata di tutti i possibili metil pentano.
39. Scrivi la formula condensata di tutti i possibili butene.
40. Scrivi la formula condensata di tutti i possibili pentene.
41. Scrivi la formula condensata di tutti i possibili dimetil ciclopentano.

Un altro esempio di isomeria quello del cis 1,2 dicloroetene e del trans 1,2 dicloroetene (isomeria geometri-
ca o cis trans). Come si pu osservare in Figura 20, si tratta solo di orientazione differente di due sostituenti (atomi,
radicali, gruppi funzionali) sui due atomi di carbonio del doppio legame C=C. Nel caso dellisomero trans, gli idrogeni
dei due atomi di carbonio del doppio legame sono dalla stessa parte rispetto allasse del doppio legame C=C. Al
contrario, nel caso dellisomero cis, gli idrogeni dei due atomi di carbonio del doppio legame sono da parti opposte
rispetto allasse del doppio legame C=C. Il doppio legame forte e rigido, non permette alcuna rotazione intorno
al suo asse. Pertanto, una volta formatosi uno degli isomeri cis trans, esso non potr diventare laltro per semplice
rotazione di una parte della molecola rispetto al resto. Si tratta proprio di due sostanze diverse, con propri et fisiche
e chimiche diverse. Per esempio, lisomero trans 1,2 dicloroetene solubile in acqua, invece lisomero
cis 1,2 dicloroetene solubile nei solventi non polari e nei solventi organici.




Figura 19 trans 1,2 dicloroetene /I) e cis 1,2 dicloroetene (II).


Esercizi________________________________________________________________________________
42. Scrivi la formula aperta degli isomeri cis e trans del 2 butene.
43. Scrivi la formula aperta degli isomeri cis e trans del 2 pentene.
44. Scrivi la formula aperta degli isomeri cis e trans 3,4 dimetilesene.