Praktikum Kimia Organik

Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10

1. Judul percobaan
Reaksi Eliminasi : Pembuatan Sikloheksena
2. Tujuan percobaan
2.1. Membuat senyawa hidrokarbon tidak jenuh dengan proses elminasi molekul air atau proses
dehidrasi.
2.2. Membuat senyawa-senyaw aorganik yang relatie bersahaja.
2.!. Memurnikan dan menguji hasil sintesis
3. Dasar Teori
"lkohol dapat didehidrasi dengan memanaskannya dengan asa kuat. Misalnya jika etanol
dipanaskan pada suhu #$ dengan sedikit asam hidroklorida pekat hasil etilena yang diperoleh %ukup
banyak. "lkohol tersier terhidrasi melalui mekanisme E& yaitu melalui pembentukan ion karonium.
Misalnya tert-util alkohol. 'alam hal alkohol primer (at perantara ion karonium yang tidak mantap
dihindari dengan menggaungkan dua mekanisme tahap terakhir. )al hal yang perlu diingat mengenai
dehidrasi alkohol ialah: * selalu dimulai dengan protosisasi gugus hidroksil yaitu alkohol ertindak sea
asa seperti dalam persamaan. 2* kemudahan dehidrasi alkohol adalah berurut ! 2 1 . yaitu keepatan
sesuai dengan kemantapan ion karonium. +adan kadang suatu alkohol dapat memberikan dua atau
lebih alkena& karena lepasnya proton selama dehidrasi dapat terjadi pada setiap karbon yang
bersebelahan dengan karbon pembawa gugus hidroksil. Misalnya: 2-metil& 2-butanol& memberikan 2
ma%am alkena. Semua alkohol mengandung gugus ,ungsi hidroksil& --). Etil alkohol atau etanol&
sejauh ini adalah yang paling dikenal. Etanol dihasilkan se%ara biologis melalui ,ermentasi gula atau
pati. 'engan tanpa oksigen& en(im yang ada dalam ragi atau kultur bakteri mengkatalisis reaksi itu.
Etanol mempunyai penerapan tidak terbilang sebagai pelarut untuk bahan kimia organik dan sebagai
senyawa awal untuk pembuatan (at warna. -bat-obatan sintesis& kosmetik dan bahan . bahan
peledak. Etanol adalah satu .satunya jenis alkohol rantai lurus yang tidak bera%un /lebih tepatnya&
paling sedikit bera%un*. 0adan kita menghasilkan suatu en(im yang disebut alkohol dehidrogenase&
yang membantu metabolisme etanol dengan mengoksidasinya menjadi asetalehida.
1
Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari
sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan
1
"nonim& praktikum kimia organic.
1
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
reaksi E2& sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. )arap diingat bahwa simbol angka
pada huru, E /yang berarti elimination* tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan
kinetika reaksi& yaitu berturut-turut bimolekuler dan unimolekuler. Pada sebagian besar reaksi eliminasi
organik& minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangkap dua. 'engan kata lain akan
terbentuk molekul tak jenuh. )al tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi
eliminasi redukti,& dimana alensi atom pada molekul menurun dua. 1enis reaksi eliminasi yang penting
melibatkan alkil halida& dengan gugus pergi /leaving group* yang baik& bereaksi dengan basa 2ewis
membentuk alkena. Perhatikan %ontoh reaksi eliminasi berikut ini:
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. +etika senyawa yang tereliminasi as
imetris& maka regioselektiitas ditentukan oleh aturan 3aitse.
2
Reaksi eleminasi merupakan reaksi pembentukan ikatan rangkap dengan %ara mengeleminir
dua atau empat atom atau gugus yang terikat pada atom yang berdekatan dengan molekul substrat.
Reaksi eleminasi ada dua yaitu eleminasi unimolekuler /E
1
* dan eleminasi bimolekuler /E
2
*. Reaksi
eleminasi unimolekuler merupakan reaksi tingkat satu dan terdiri se%ara bertahap& dimana laju
reaksinya hanya ditentukan dari konsentrasi substrat. 'alam reaksi eleminasi unimolekuler terjadi
pembentukan ion karbonium& sehingga dalam reaksinya menggunakan pelarut polar. Sedangkan reaksi
eleminasi bimolekuler merupakan reaksi tingkat dua dan terjadi se%ara serempak /satu langkah* tanpa
adanya pembentukan ion karbonium. Sehingga pelarut yang digunakan dalam reaksi ini adalah pelarut
nonpolar. Perhitungan laju reaksi dari reaksi eleminasi bimolekuler ditentukan oleh konsentrasi dari
substrat dan basa lewis yang digunakan dalam reaksi.
!
Senyawa alkena yang memiliki ikatan rangkap dua dapat dibuat melalui reaksi eleminasi
terhadap alkohol sekunder. Salah satu %ontohnya adalah pembentukan sikloheksena melalui eleminasi
terhadap sikloheksanol. 'alam reaksi ini terjadi pelepasan molekul air yang diakibatkan oleh adanya
katalis asam /)
4
*. Pemrotonan gugus hidroksil pada alkohol menyebabkan hilangnya air dalam reaksi
ini. "danya spesi ion dalam reaksi eleminasi ini menandakan reaksi menggunakan pelarut polar dan
2
"nonym& 2$12.
3
+imia. 5lmu& 2$1!.
2
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
merupakan reaksi eleminasi unimolekuler/E
1
*. +atalis asam yang sering digunakan dalam melakukan
reaksi eleminasi ini adalah asam sul,at pekat atau asam pos,at. 6amun& penggunaan asam sul,at yang
memiliki si,at selain sebagai asam kuat& juga sebagai oksidator kuat sehingga dapat menyebabkan
terjadinya oksidasi terhadap senyawa alkohol sehingga asam pos,at lebih baik digunakan sebagai
katalis dalam reaksi eleminasi.
7
Pada temperatur ruang sikloheksana se%ara %epat mengalami perubahan kon,ormasi dengan
rotasi sepanjangikatan 8-8. +etika kon,ormasi sikloalkana berubah&hidrogen yang terikat pada setiap
atom karbon juga berganti posisi& dan molekul diasumsikan berada pada ruang tiga dimensi.
Perubahan dari kon,ormasi kursi ke bentuk yang lain /perubahan hidrogen aksial menjadiekuatorial
atau sebaliknya* dinamakan interkonersi kursi-kursi. 'engan menentukan panas pembentukan
darikon,ormasi kursi dan bentuk antara dari interkonersikursi& kita dapat menentukan stabilitas relati,
dari setiap kon,ormasi.
9
Sikloheksanon adalah senyawa organik& itu adalah %airan berminyak yang jelas yang memiliki
semburat kuning berwarna untuk %ahaya dan bau menyengat. 5ni memiliki 8:)1$- ,ormula dan sedikit
larut dalam air dan benar-benar larut dengan pelarut umum. Sikloheksanon digunakan untuk sintesis
obat-obatan& pewarna& herbisida& pestisida& plastik dan bahan kimia karet.
:
4
5lham& Muhammad
5
5lhamnu& 2$1!
6
Mantrek& 2$12
!
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
4. Alat dan Bahan
4.1. Alat
6ama alat ;ambar <ungsi
1 =ermometer >ntuk mengukur suhu larutan
2 Stati, dan +lem Stati, ber,ungsi untuk menegakan
buret& %orong& %orong pisah atau
peralatan gelas lainya. +lem
ber,ungsi untuk memegang
peralatan gelas yang dipakai pada
proses destilasi.
! ;elas kimia ;elas kimia ber,ungsi sebagai
wadah dari suatu larutan dan
juga sebgai media pemanasan
%airan
7 Pipet tetes Pipet tetes ber,ungsi untuk
mengambil %airan dalam skala
tetesan ke%il
9
Erlenmeyer
Sebagai wadah untuk
menampung destilat yang
diperoleh dari proses destilasi
7
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
: ;elas ukur >ntuk mengukur olume larutan
dalam jumlah tertentu
?
Penyumbat
'igunakan untuk menyumbat
mulut labu leher tiga agar uap
tidak keluar
#
+ondensor
Sebagai alat penukar kalor
@
)eater Mantle
H
Pemanas berguna untuk memana
skan sampel yang terdapat pada
labu alas bulat.
1$
2abu alas bulat
'igunakan untuk menampung
hasil minyak atsiri
11
Selang
kondensor
'igunakan untuk pengaliran air ke
kondesor
9
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
4.2. Bahan
6o 6ama bahan Si,at ,isik Si,at kimia
1
)
2
S-
7 - 0erat molekul : @# grAmol&
=itik didih : !19-!!# B8&
=itik lebur : 1$ B8&
0entuk : 8airan +ental ta
k berwarna& 'ensitas :
1&# kgA2 pada 7$8
- Merupakan asam kuat.
- 0ersi,at korosi,.
- Memiliki a,initas yang sangat besar
terhadap air.
- 0ersi,at sangat reakti,.
- Merupakan asam beralensi dua.
2
0atu 'idih 2arut dalam %airan yang
dipanaskan& =erbuat dari
bahan sili%a&kalsium
karbonat& perselin& dan
karbon
- >kuran ke%il
- 0entunya tidak rata
- 0erpori
! Sikloheksena 0erbentuk %airan& +eruh - 0ersi,at ra%un
- 0atas toleransinya !$$ ppm diudara
terbuka
- Mudah terbakar
:
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
5. Prosedur Kerja
5.1.Persiapan alat
- Merangkai "lat
5.2. Sintesis
memasukkan kedalam labu dasar bulat 1$$ ml
mengalir 2 ml asam sul,at& melewati dinding labu dasar
bulat
'iko%ok sampai larutan saling men%ampur
'itambahkan batu didih
'ipanaskan dengan suhu @$-@9
$
8
'ihentikan pemanasan jika larutan yang ada dalam labu
sebanyak 9 ml
?
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
'itambahkan 2 gr gram kalium karbonat anhidrat
yang sudah dikeringkan dalam oen /suhu C 1$9
$
8*
Memasukan kedalam eksikator
Memasukan kalium kedalam botol penampung
/berisih %ampuran sikloheksana 4 air*
menyaring
Mengukur olume sikloheksana
6. Hasil Pena!atan
6o Perlakuan Pengamatan
1. Merangkai alat redes "lat siap digunakan
2. Memasukan 2$ ml sikloheksana kedalam
labu destilasi
2arutan berwarna bening
!. Menambahkan 2 ml asam sul,at pekat
kedalam labu destilasi yang berisi
sikloheksana
2arutan berwarna bening dan terdapat endapan
berwarna %oklat
7. Mengo%ok %ampuran larutan tersebut
dengan menggunakan 0atang pengaduk
sebelum pengadukan ditambah ! butir batu
didih
2arutan berubah warna awalnya bening menjadi
%oklat kehitaman dan sudah tidak terdapat
endapan
9. Melakukan pemanasan dimulai dari suhu
yang rendah
2arutan menguap&dan menentes.tetesan
pertama pada suhu ?1
$
%
:. Menghentikan pemanasan setelah %airan
dalam labu tersisa 9 ml
Suhu konstan yaitu ??
$
% dan %airan yang
dihasilkan pada botol penampung megandung
sikloheksana4air
?. Menimbang kalium karbonat sebanyak 2 gr 0erbentuk butiran putih
#
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
#. Memasukan butiran kalium karbonat
kedalam oen pada suhu kurang lebih
19$
$
% dan kemudian memasukannya
kedalam eksikator
0utiran karbonat kering
@. Memasukan kalium karbonat kedalam botol
penampung yang berisi %ampuran
sikloheksana 4 air
=erbentuk endapan putih dan berwarna keruh
1$. Menyaring %ampuran
sikloheksana4air4kalium karbonat
menggunkan kertas saring dan %orong
2arutan berubah warna dari keruh menjadi
bening
11. Mengukur olume sikloheksana murni 11 ml
". Perhitunan
7.1. Hasil teoritis sikloheksena
D 1$$E
D
F @&!#9 D $&@@
F @&2@
gr F Mr D M D G
F 1$$&1: D @&2@ D $&2
F ?7&77 gr
@
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
7.2. Perbandingan persen hasil
D1$$E
F 7$E
Perbandingan persen hasil berdasarkan bobot dengan sikloheksena se%ara teoritis adalah 7$E
#. Pe!bahasan
'alam per%obaan ini yaitu pembuatan sikloheksena murni menggunakan sikloheksanol dan asam
sul,at& dimana asam sul,at berperan sebagai katalis guna untuk membantu mempr%epat proses reaksi.
Sikloheksanol menjadi bahan dasar dalam per%obaan ini. )al yang pertama dilakukan yaitu
memasukan 2$ m2 sikloheksanol dan 2 m2 asam sul,at kedalam labu destilasi& kedua laturan tersebut
digabung kemudian diredes& tetapi sebelum itu ditambahkan ! butir batu didih& ,ungsi dari penambahan
batu didih tersebut agar saat pemanasan tidak terjadi bumphing atau peledakan karena batu didih
ber,ungsi untuk meratakan pemanasan.
Selanjutnya mengalirkan air melalui kondensor& kemudian menyalakan pemanas untuk pemanasan
larutan tersebut. Pemanasan di mulai dari suhu yang rendah& hingga suhunya konstan. Suhunya tidak
boleh lebih dari @9B% agar hasil dari redes tersebut tidak kering dan kalau melebihi maka senyawa yang
terbentuk bukan sikloheksena lagi. Pada tetesan pertama suhunya ?1
o
%& kemudian menghentikan
pemanasan setelah %airan dalam labu tersisa 9 m2.
)asil yang diperoleh setelah destilasi masih kotor karena masih ber%ampurnya sikloheksena& air&
dan sedikit bahan-bahan lain yang bertitik didih tinggi dengan suhu konstan ??
o
%. >ntuk itulah
dilakukan ekstraksi&yang merupakan salah satu teknik pemisahan yang berdasarkan teknik pemisahan
yang berdasarkan perbedaan kepolaran suatu (at %ampuran.
+emudian menimbang 2 gram kalium karbonat dan di masukan kedalam botol penampung yang
berisi sikloheksena 4 air dan di ko%ok yang terdapat putih dan berwarna keruh. hal ini bertujuan agar
1$
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
asam sul,at yang terdapat dalam hasil destilasi dapat dihilangkan sehingga larutan sikloheksena dan
asm sul,at benar-benar terpisah dan larutan siklohesena yang diperoleh bebas dari kandungan asam
sul,at. +alium karbonat tidak larut dalam sikloheksena 4 air& selanjutnya dilakukan ,iltrasi dan hasil
,iltrasi didapatkan sikloheksena murni dan residu merupakan butiran kalium karbonat & didapat olume
sikloheksena murni adalah 11 m2.
$. Kesi!pulan
Pada pembuatan sikloheksena& asam sul,at berperan sebagai katali untuk memper%epat reaksi
dan sikloheksena yang di dapatkan dari hasil penyaringan adalah 9 ml. 'engan persen perbandingan
adalah 7$E. sikloheksena dapat diperoleh dari dehidrasi al%ohol /sikloheksanol* dengan dehidrasi
asam& dalam hal ini )
2
S-
7
. "sas-asas dehidrasi al%ohol dimulai dengan protonasi gugus hidroksida&
kemudian dehidrasi al%ohol /pelepasan air*
1%. Tuas Pra Pra&ti&u!
1. Mengapa pada %ara kerja ini harus di sisakan %airan pada labu bulat sebanyak kira-kira 9 ml H
2. Ramalkan produk utama dari dehidrasi pada: !-pentanol dan !&!-dimetil butanol-2
11
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
!. Mengapa botol penampung destilat tidak boleh ditutup rapat H
7. Mengapa sikloheksana perlu disimpan dalam botol pewarna H
1awab :
1. "gar tidak mengakibatkan kerusakan pada alat karena apabila sudah kering maka kemungkinan
besar akan mengakibatkan rusaknya alat
-) )
2
S-
7
-)
2. 8)
!
. 8)
2
.8)-8)-8)
!
8)
!
. 8)
2
.8)- 8)
2
.8)
!
-4 )
2
-


-) )
4
8)
2
- -) )
2
S-
7
8)
!

8)
!
. 8)
2
.8-8)
2
--)

8)
!
. 8)
2
.8- 8)
2
--)4)
2

8)
!
2)4 8)
!
!. 0otol penampung destilat tidak boleh ditutup rapat& agar ada rongga untuk meneteskan
sikloheksanol ke botol penampung.
7. Sikloheksen disimpan dalam botol berwarna agar tidak mudah teroksidasi oleh sinar matahari
DA'TA( P)*TAKA
"nonym& 2$12. /online* tersedia di : http:AAIueen-tri.blogspot.%omA2$12J$:J2?Jar%hie.html diakses
pukul 19.2# wita
"nonim& praktikum kimia organic. /online* & tersedia di http:AAprakkimor9.blogspot.%omA diakses pukul
12
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
19.71 wita
+imia. 5lmu& 2$1!. eaksi eliminasi. /online* tersedia di : http:AAwww.ilmukimia.orgA2$1!A$9Areaksi-
eliminasi.html diakses pukul 19.97 wita
5lham& Muhammad. 2$11. Sikloheksena! /online* tersedia di : http:AAmuhammadilhamnursangdialektik.bl
ogspot.%omA2$11A$9Are,erensi-sikloheksena.html diakses pukul 19.21 wita
5lhamnu& 2$1!. Pembuatan sikloheksena. /online*. =ersedia di : http:AAilhamnu.blogspot.%omA2$1!A$7Ape
mbuatan-sikloheksena.html diakses pukul 17.!1 wita
Mantrek& 2$12. "aporan praktikum kimia organic. /online*. =ersedia di : http:AAmantrek.blogspot.%omA2$1
2A$9Alaporan-praktikum-kimia-organik.html pukul 19.$9 wita
Syari,uddin& +urnia. 2$1!. /online*. =ersedia di : http:AAkurniasyari,uddin.blogspot.%omA2$1!A$?A-
behaiorurlde,aultmlo.html 'iakses pukul 17.92 wita
+A,P-(A.
1!
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
#ambar 1. $enuang Sikloheksanol kedalam labu alas #ambar 2. Penambahan H
2
S%
#ambar &. Pengadukan campuran dalam labu alas bulat #ambar 4. Proses pemanasan
#ambar 5. Sikloheksena 'ang masih terdapat (at lain #ambar ). Penimbangan *alium *arbonat
17
Praktikum Kimia Organik
Tahun 2014, Tanggal 1 April ,Modul 10
#ambar 7. $emasukkan *alium *arbonat ke dalam #ambar +. Pen'aringan untuk mendapatkan
sikloheksana 'ang masih mengandung (at lain Sikloheksana murni

19