UNIVERSIDADE DO FEDERAL DO AMAZONAS - UFAM

ENGENHARIA QUMICA
QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL




EXPERIMENTO 1: SNTESE DE STERES


Letcia Fernandes - 21203607


Professor: Tlio de Orleans Gadelha Costa
Data do experimento: 28/05/2014 e 04/06/2014
Data da entrega: 11/06/2014




MANAUS
2014
RESUMO
Os steres esto entre as classes de substncias orgnicas responsveis pelo odor agradvel de
flores e frutos. A sntese destas substncias ocorre atravs da reao entre cidos carboxlicos
e alcois, geralmente catalisadas por cidos de Brnsted-Lowry. Este relatrio apresenta os
resultados da reao de esterificao de dois steres, acetatos de etila e de isoamila, utilizando
cido sulfrico como catalisador. As duas reaes foram realizadas com aquecimento sob
refluxo, o que reduziu significativamente o tempo do experimento. Ao final do experimento,
notou-se que o acetato de etila exalou odor de esmalte, e o acetato de isoamila exalou odor de
banana. As reaes continham reagente cido actico glacial em excesso, deste modo os
alcois etlico e isoamlico foram considerados reagentes limitantes para os clculos
estequiomtricos. Foi calculado apenas o rendimento terico, sendo 7,54 g para o acetato de
etila, e 5,99 g para o acetato de isoamila.


1. OBJETIVOS
Obter o acetato de etila e o acetato de isoamila por esterificao do lcool etlico e
isoamlico, respectivamente, verificando uma das propriedades organolpticas, o aroma, alm
purificar separadamente os produtos por destilao simples.

2. INTRODUO
Os steres so substncias orgnicas encontradas com frequncia na natureza, e
empregadas como importantes intermedirios em sntese orgnica. Tais substncias exercem
um papel significante na indstria farmacutica, de cosmticos, de polmeros, alm de estarem
presentes como flavorizantes na composio de produtos alimentcios para realar e imitar
aromas e sabores. Na maior parte das vezes, o aroma encontrado em alimentos
industrializados deve-se a essas substncias sintticas
1
.
Os steres so usados com vrios propsitos. O acetato de etila, por exemplo, um
solvente orgnico de ampla aplicao na indstria qumica e possui odor caracterstico do
esmalte
2
. J o acetato de isoamila produzido pelas bananas durante o amadurecimento,
sendo considerado o principal responsvel pelo seu aroma
3
.
Em relao s propriedades fsicas dos steres, estes apresentam elevada volatilidade,
o que confirmado por mostrarem aromas caractersticos. Dessa forma, conforme uma das
regras da Qumica Orgnica, a volatilidade proporcional aromaticidade do composto. Os
steres inferiores so lquidos e volteis, de odor agradvel. medida que aumenta a cadeia
carbnica tornam-se oleosos (leos vegetais e animais) e os superiores so slidos (gorduras e
ceras). So insolveis em gua e solveis em solventes apolares.
Por no possurem ligaes intermoleculares por pontes de hidrognio apresentam
ponto e ponto de ebulio, inferiores a de alcois e cidos de peso molecular semelhante, o
que explica seu aroma caracterstico
4
.
O mtodo mais comum utilizado em processos industriais e em escala de laboratrio
para obteno de steres a reao reversvel entre um cido carboxlico e um lcool (figura
1). A reao, conhecida como reao de esterificao de Fisher em homenagem ao qumico
Emil Fisher que a descobriu em 1895, gera gua e facilitada atravs da elevao de
temperatura do meio reacional e na presena de um catalisador cido de Brnsted-Lowry.
Sem catalisador, em condies normais de temperatura e presso, essa reao ocorreria
lentamente, devido a sua reversibilidade
5
.




Figura 1: Reao de esterificao de Fisher.

Entre os parmetros que interferem na reao de esterificao encontra-se o tipo de
catalisador utilizado. O processo cataltico convencional consiste na catlise homognea com
cido sulfrico, o qual permanece dissolvido na reao. Neste processo, o catalisador deve ser
removido ao final por lavagem aquosa alcalina
6
.



















3. MATERIAIS E MTODOS
3.1 MATERIAIS
3 pipetas graduadas em 2, 5 e 10 mL;
Argola
Balo de fundo redondo (500 ml)
Balo volumtrico (500 mL)
Bqueres (50 e 100 mL)
Condensador
Conexo de 3 sadas
Funil de separao (250 mL)
Garras metlicas
Manta aquecedora (250 mL)
Pedras de porcelana
Pra
Proveta (50 mL)
Suporte universal
Termmetro graduado em Celcius (C)

3.2 REAGENTES
cido Actico Glacial (C
2
H
4
O
2
)
cido Sulfrico (H
2
SO
4
)
gua Destilada (H
2
O)
lcool Etlico (C
2
H
5
OH)
lcool Isoamlico (C
5
H
11
OH)
Bicarbonato de Sdio Saturado (NaHCO
3
)

3.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Lavou-se o balo de fundo redondo com uma pequena quantidade de lcool etlico
devido ao uso do mesmo na primeira parte do experimento;
Com o auxlio da pipeta graduada em 10 mL foi transferido, no interior da capela, 6
mL de cido actico glacial para o balo de fundo redondo;
Em seguida, com o auxlio da pipeta graduada em 5 mL transferiu-se, tambm no
interior da capela, 5 mL de lcool etlico para o balo de fundo redondo;
Posteriormente, utilizando a pipeta graduada em 2 mL transferiu-se, ainda na capela,
0,5 mL de cido sulfrico para o balo;
Adicionaram-se pedras de porcelana na mistura para ter controle sob a ebulio;
Colocou o balo no sistema de refluxo (figura 2) por uma hora para acelerar a reao;

Figura 2: Sistema de refluxo.

Aguardou-se cerca de 10 minutos para que tal mistura resfriasse;
Transferiu-se a mistura para o funil de separao;
Com o auxlio da proveta de 50 mL adicionou-se 40 mL de gua destilada ao funil
para lavagem da mistura;
Agitou-se por trs vezes o funil de separao;
Segurando o funil com o bocal para baixo, abriu-se o registro para sada do ar;
Fechou-se o registro e colocou-se o funil de separao suspenso por uma argola no
suporte universal;
Com um bquer posicionado abaixo do funil, abriu-se o registro para sada da fase
aquosa da mistura, deixando uma pequena margem de segurana ao final para reduo
de erros quando fechado o registro;
Com auxlio do bquer de 50 mL adicionou-se 20 mL de bicarbonato de sdio
saturado ao funil;
Repetiu-se o procedimento de lavagem feito com a gua para o bicarbonato de sdio
saturado;
A lavagem da mistura feita com bicarbonato de sdio saturado foi realizada em
duplicata. No entanto, nesta ltima lavagem, no foi deixada uma margem de
segurana, visto que era obteno final do ster;
O ster foi transferido para um frasco de armazenagem e posterior destilao na
prtica seguinte;
Para a destilao simples, transferiu-se o ster juntamente com trs pedras de
porcelana para um balo volumtrico de 500 mL;
Colocou-se o balo na manta aquecedora ainda desligada;
Montou-se o sistema de destilao simples conforme mostrado na figura 3;


Figura 3: sistema de destilao simples.

A manta aquecedora foi ligada e iniciou-se o processo de destilao;
Observou-se o incio do processo de ebulio do ster;
Ao obter-se a primeira gota de ster no frasco de reteno, observou-se e anotou-se a
temperatura registrada no termmetro;
Regulou-se a temperatura da manta aquecedora para que no atingisse o ponto de
ebulio da gua;
Aps a obteno total do ster, desligou-se a manta aquecedora;
Tampou-se o frasco de armazenamento e rotulou-o com a identificao do ster, data
de realizao do experimento, juntamente com o nome de um dos integrantes do
grupo;
Repetiu-se todo o procedimento de obteno e destilao do ster, desta vez
substituindo o lcool etlico por lcool isoamlico.


4. RESULTADOS E DISCUSSO
O aquecimento por refluxo e o uso de cido sulfrico como catalisador aceleraram a
esterificao, reduzindo significativamente o tempo de reao. Desta forma, a reao durou 60
minutos.
A figura 4 ilustra a reao de sntese do ster acetato de etila:




Figura 4. Demonstrao da reao de sntese do ster acetato de etila

Aps retirar a mistura do sistema de refluxo notou-se um odor caracterstico do
esmalte.
No processo de destilao, observou-se que a temperatura registrada no termmetro
foi de 77,4 C no momento em que comeou a se obter a substncia no frasco de reteno, o
que confirma a sntese do acetato de etila, visto que seu ponto de ebulio terico de 77,1
C.
Aps a reao de sntese do ster acetato de isoamila, a qual demonstrada na figura
5, notou-se um aroma de essncia de banana assim que a mistura foi retirada do sistema de
refluxo.




Figura 5. Reao de sntese do ster acetato de isoamila.

No processo de destilao, no momento em que se comeou a obter acetato de
isoamila no frasco de reteno, a temperatura registrada no termmetro foi de 144 C, ou seja,
2 C acima do que o ponto de ebulio terico.
Os rendimentos dos steres consistiram em clculos apenas tericos, visto que as
quantidades obtidas foram praticamente insignificantes.
cido actico lcool isoamlico Acetato de isoamila
Rendimento terico:
cido actico

d =

onde:
d densidade
m massa
V volume
1,049 =

m = 6,29 g
n =

onde:
n nmero de mols
m massa
MM massa molar
n =

n = 0,10 mols.

V = 6 mL
d = 1.049

MM = 60,04

Etanol




d =

onde:
d densidade
m massa
V volume
0,789 =

m = 3, 94 g
n =

onde:
n nmero de mols
m massa
MM massa molar
n =

n = 0, 08 mols.
V = 5 mL
d = 0.789

MM = 46,0

Considerando que a proporo da reao 1:1:1, tem-se o lcool etlico como agente
limitante, e 0,02 mols de cido actico em excesso na reao de sntese do acetato de etila.
Acetato de etila

n =

onde:
n nmero de mols
m massa
MM massa molar
0.08 mol =

m= 7, 54 g
7, 54 g de acetato de etila (Rendimento terico)

lcool isoamlico





d =

onde:
d densidade
m massa
MM = 88,105

V = 5 mL
d = 0.813

MM = 88,17

bgh
V volume
0,813 =

m = 4,06 g
n =

onde:
n nmero de mols
m massa
MM massa molar
n =

n = 0,04 mols
Considerando que a proporo da reao 1:1:1, tem-se o lcool isoamlico como
reagente limitante, e 0,06 mols de cido actico em excesso na reao de sntese do acetato de
isoamila.
Acetato de isoamila

n =

onde:
n nmero de mols
m massa
MM massa molar
MM = 130,19

0.04 mol =

m= 5, 99 g
5, 99 g de acetato de isoamila (Rendimento terico)
Embora utilizado o mesmo volume de alcois etlico e isoamlico para obteno dos
dois steres, o rendimento do acetato de isoamila (5,99 g) foi menor que o acetato de etila
(7,54 g), o que pode ser explicado devido ao fato de sua cadeia ser um pouco mais longa do
que a do acetato de etila.













5. CONCLUSO
Com a prtica foi possvel perceber que a obteno dos acetatos de etila e de isoamila
so derivadas de reaes de esterificao a partir da reao entre um lcool e um cido
carboxlico, este ltimo em excesso em ambas as esterificaes. Conclui-se tambm que o
tamanho da cadeia interfere no rendimento da reao, na volatilidade e no aroma da
substncia.




























6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1
Costa, T. S.; Ornelas, D. L.; Guimares, P. I. C.; Meron, F. Confirmando a Esterificao de
Fischer por Meio dos Aromas. Qumica Nova na escola 2014;
2
Rahman, M.; Brazel, C. S. The plasticizer market: an assessment of traditional plasticizers
and research trends to meet new challenges. Progress in Polymer Science 2004;
3
Nascimento Junior, B. B. N.; Rezende, C. M.; Soares, A. G.; Fonseca, M. J. O. Efeito do 1-
metilciclopropeno sobre a emisso dos steres volteis de bananas ao longo do
amadurecimento. Qumica Nova 2014;
4
Info Escola; Reaes Qumicas, Esterificao. http://www.infoescola.com/reacoes-
quimicas/esterificacao 2014;
5
Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P.; Organic Chemistry; Estados Unidos:
Oxford University Press, 2008;
6
McMurry, J.; Qumica Orgnica, 7.ed., Cengage Learning: So Paulo, 2011.