PRIMERAPRCTICACALIFICADADEQUMICAORGNICAI

HACIAUNAPRENDIZAJESIGNIFICATIVO

UNIFIQT
20093

P1)[4ptos]Elaborarunamapamentalsobrelosvdeosrelacionadosconlosbiocombustiblesylasalgascomoun
medioparareducirlasemisionesdedixidodecarbono.

P2) [3 ptos] A continuacin se proponen nombres incorrectos para algunos hidrocarburos, Argumentar
detalladamentelasrazonesparaconsiderarquelosnombresnosiguenlasreglasdenomenclaturapropuestapor
laIUPAC.
Estructura

(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3
2,5,7,7tetrametiloctano

Argumentacin

3metilespiro[3.5]nonano


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HACIAUNAPRENDIZAJESIGNIFICATIVO
P3)[4ptos]Acontinuacinseproponeeldiagramadeenergapotencialversusnguloderotacinparael
nbutano.

Ep
6,1 kcal
3,4 kcal
0,8 kcal
CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

ngulo de rotacin

Determinar:
1. Costoenergticoparalasinteraccionestorsional+estrica:ICH3H(ecuatorial)
2. Costoenergticoparalasinteraccionestorsional+estrica:ICH3CH3(ecuatorial)
3. Costoenergticoparalasinteraccinestrica:ICH3CH3(gauche)
Dato:Costoenergticoparalainteraccintorsional:IHH=0,9kcal
Costoenergticoparalasinteraccinestrica:ICH3H(gauche)=0,2kcal
Considerecualquierotrainteraccinconuncostoenergticode0kcal.

P4)[6ptos]Nombrarcorrectamentelossiguienteshidrocarburos.

(I)

(II)(III)
2


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(IV)

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(V) (V)

P5)[2ptos]ElaborarunmapaconceptualsobrelasfuerzasdedispersindeLondonysurelacinconlas
propiedadesfsicasdeloscompuestosquelopresentan.

SOLUCIONARIODELAPRIMERAPRCTICACALIFICADA20093


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HACIAUNAPRENDIZAJESIGNIFICATIVO
P1)[4ptos]Elaborarunamapamentalsobrelosvdeosrelacionadosconlosbiocombustiblesylasalgascomoun
medioparareducirlasemisionesdedixidodecarbono.


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PRIMERAPRCTICACALIFICADADEQUMICAORGNICAI
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HACIAUNAPRENDIZAJESIGNIFICATIVO
P2) [3 ptos] A continuacin se proponen nombres incorrectos para algunos hidrocarburos, Argumentar
detalladamentelasrazonesparaconsiderarquelosnombresnosiguenlasreglasdenomenclaturapropuestapor
laIUPAC.

ESTRUCTURA

ARGUMENTACIN

Numeracinformada:2577(incorrecta)

Numeracinformada:2566(correcta)

3metilespiro[3.5]nonano(nombreincorrecto)
6metilespiro[3.5]nonano(nombrecorrecto)

Elnombreesincorrectoenraznaquelasreglasdela
IUPAC establecen que la numeracin debe considerar
que los sustituyentes queden con los nmeros ms
bajos posibles. Si consideramos la numeracin de
izquierda a derecha saldra 2577, en tanto que si
numeramosdederechaaizquierdasaldra2247.Como
2247 < 2577, se prefiere la numeracin de derecha a
izquierda.

Elnombrenoescorrectoenraznaquelasreglasde
laIUPACestablecenqueenelcasodelosespiranosla
numeracincomienzaenelprimercarbonoadyacente
al carbono espirnico del anillo ms pequeo y se
dirige hacia el anillo mayor, siempre tratando de dar
losnmerosmsbajosalossustituyentes.

P3)[4ptos]Acontinuacinseproponeeldiagramadeenergapotencialversusnguloderotacinparael
nbutano.
Datos:Costoenergticoparalainteraccintorsional:HH=0,9kcal
Costoenergticoparalasinteraccinestrica:CH3H(gauche)=0,2kcal
Considerecualquierotrainteraccinconuncostoenergticode0kcal.

Hallandoelcostoenergticoparalasinteraccionestorsional+estrica:CH3H(eclipsado):

E = (I
+ 2I
) ( 4I
)
I
H H(e)
CH H(e)
CH H(gauche)
3
3
3,4 kcal = (0,9 kcal + 2 I
) - 40,2 kcal

CH -H(e)
3
I

II I

=E

CH -H(e)
3

II

= 1,65 kcal


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Hallandoelcostoenergticoparalasinteraccionestorsional+estrica:CH3CH3(eclipsado):

) ( 4I
)
E = (I
+ 2I
I
CH CH (e)
H H(e)
CH H(gauche)
3
3
3
(6,1 + 0,8) kcal = (I
+ 2 0,9 kcal) - 4 0,2 kcal
CH CH (e)
3
3
I

IV I

=E

IV

CH CH (e)
3
3

= 5,9 kcal

Hallandoelcostoenergticoparalasinteraccionestorsional+estrica:CH3CH3(gauche):

E = (I
+ 2I
) ( 4I
)
I
CH CH (gauche)
CH H(gauche)
CH H(gauche)
3
3
3
3
0,8 kcal = I
- 2 0,2 kcal
CH CH (gauche)
3
3
I

III I

=E

III

CH CH (gauche)
3
3

= 1,2 kcal
(IV)

Ep
(II)
6,1 kcal
3,4 kcal
(I)

(III)
0,8 kcal

CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

CH3
CH3

CH3
CH3

CH3

ngulo de rotacin


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P4)[6ptos]Nombrarcorrectamentelossiguienteshidrocarburos.

1
4

7
6
(II)

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(II)(III)

9
10
7

8
6

(IV)

(V)

(VI)

SOLUCIN
(I) 3etil6(1etil3metilbutil)8isopropilundecano
(II) 6isopropil8metilespiro[3.5]nonano
(III) 1etil2,4dimetilciclodecano
(IV) 3etil1,7,7trimetilbiciclo[2.2.1]heptano
(V) 2,9,9trimetilbicilo[3.3.2]decano
(VI) 2etil5metilbiciclo[4.2.0]octano
P5)[2ptos]DesarrollarunpequeoresumensobrelasfuerzasdedispersindeLondonysurelacinconlas
propiedadesfsicasdeloscompuestosquelopresentan.Puedeutilizaralgnorganizadordelconocimiento.


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