Universidad Nacional de Ingeniera

Facultad de Ingeniera Qumica y Textil

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1. Introduccin [1]

En qumica existen grupos de sustancias con caractersticas o propiedades
semejantes e incluso con un rasgo comn en su estructura, estas reciben el nombre
de funcin qumica. Entre las diversas funciones qumicas encontramos al grupo de
los aldehdos.

La palabra aldehdo deriva de dos palabras: Alcohol DEsHIdrogenaDO.


Deshidrogenacin del etanol [1]

Los aldehdos son compuestos ternarios constituidos por carbono, hidrgeno y
oxgeno principalmente. Poseen en su estructural al grupo funcional carbonilo al igual
que la funcin cetona, la diferencia es que en los aldehdos el tomo de carbono de
la funcin es primario, mientras que en las cetonas este carbono es secundario, es
decir en un aldehdo el grupo carbonilo va en un extremo.


Grupo carbonilo en aldehdos y cetonas [1]

Curso Qumica Orgnica
Ttulo: Obtencin del furfural a partir de pentosanos
Alumno: Jos Arteaga Orosco
Docente: Ing. Cristina Viza Llenque
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Aldehdos aromticos:
En este caso el grupo funcional carbonilo esta unido a un anillo o ncleo aromtico,
como por ejemplo:

Benzaldehdo [1]


Compuestos heterocclicos: [2]
Son compuestos que adems de carbono e hidrgeno contienen al menos otro
elemento (denominado heterotomo) formando parte de su anillo o ciclo. Los ms
comunes son los heterociclos de 5 o 6 tomos en donde uno o ms tomos de
carbono del ciclo han sido sustituidos por tomos de nitrgenos, oxgeno o azufre.
Estos compuestos son relativamente abundantes en la naturaleza, debido a que sus
anillos casi no presentan tensin por lo que son bastante estables.
De manera general se clasifican en dos grandes grupos: alifticos y aromticos.

Los alifticos poseen las propiedades fsicas y qumicas tpicas del heterotomo
especfico que incorporan, as tenemos:


Heterociclos alifticos [2]

En los heterociclos aromticos un orbital p del heterotomo contiene uno o dos (segn
sea el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales p de los
tomos de carbono formando una nube de 6 electrones pi encima y debajo del anillo.


Heterociclos aromticos [2]
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Furano:
Es el anlogo oxigenado del pirrol. En este el oxgeno posee un par de electrones no
compartidos ms que el nitrgeno del pirrol. El derivado ms importante del furano es
el furfural. Este aldehdo se obtiene de la deshidratacin con H
2
SO
4
de las pentosas
(presentes en el salvado, la cascara de avena o de marlo de maz, constituidos en
gran medida por pentosanos).


Mtodo general de obtencin del furfural. [2]


2. Furfural [3]

Sinnimos:
Furfural, Fural, 2-furfuraldehdo, aldehdo piromico o 2-Furancarbocialdehdo.



Estructural del furfural [4]


Es un aldehdo aromtico con una estructura en anillo. Cuando se encuentra en
estado puro y a temperatura ambiente, es un lquido aceitoso incoloro que presenta
olor a almendras. Es derivado de diversos sub productos de la agricultura como por
ejemplo del maz, avena, trigo, aserrn, etc.




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Propiedades fsicas y qumicas [5]
Estado de agregacin Lquido
Apariencia
Aceitoso entre Incoloro-amarillo. Vira a rojo-marrn por
exposicin al aire y a la luz
Masa molar 96,09 g/mol
Densidad Relativa 1160 kg/m
3
; 1,16 g/cm
3

Solubilidad en agua 8,3g/100mL (a 20C)
Presin de vapor 0,144 kPa (a 20C)
Punto de fusin 236,5 K (-37 C)
Punto de ebullicin 434,7 K (162 C)
Punto de inflamacin 60C (c.c.)
Temperatura crtica 670 K (397 C)
Presin crtica 54,3 atm
ndice de refraccin 1,5261 (20 C)
Lmites de explosividad 2,1-19,3% (% en volumen en el aire)

Estabilidad e identificacin de riesgos (toxicologa) [5]
- Material combustible / inflamable. Puede incendiarse por calor, chispas o llamas.
- Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire.
- Los vapores pueden viajar a una fuente de encendido y regresar en llamas.
- Peligro de explosin de vapor en interiores, exteriores o en alcantarillas.
- Pueden polimerizarse explosivamente cuando se calientan o se involucran en un incendio.
Las fugas resultantes cayendo a las alcantarillas pueden crear incendio o peligro de
explosin. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan.
- Puede causar efectos txicos si se inhala o se ingiere.
- El contacto con la sustancia puede causar severas quemaduras en la piel y los ojos.
- El fuego producir gases irritantes, corrosivos y/o txicos.
- Los vapores pueden causar mareos o sofocacin.
- Las fugas resultantes del control del incendio o la dilucin con agua, pueden causar
contaminacin.

Medidas de seguridad industrial [5]
- Algunos de estos materiales pueden reaccionar violentamente con agua.
- En caso de incendios pequeos: Utilizar CO2 , polvos qumicos secos, roco de agua o espuma resistente al
alcohol.
- En caso de incendios grandes:
- Usar roco de agua, niebla o espuma resistente al alcohol.
- Mover los contenedores del rea de fuego si lo puede hacer sin ningn riesgo.
- No introducir agua en los contenedores.
- Si existe derrame o fuga: Debern usarse trajes protectores de encapsulamiento total contra el vapor, en
derrames y fugas sin fuego. Eliminar todas las fuentes de ignicin (no fumar, no usar bengalas, chispas o llamas
en el rea de peligro). No tocar ni caminar sobre el material derramado. Detenga la fuga, en caso de poder
hacerlo sin riesgo.
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3. Obtencin del furfural

Como se ha descrito anteriormente el furfural se suele obtener principalmente de
residuos agrcolas que son una valiosa fuente de diversos carbohidratos y
principalmente de pentosanos. A continuacin se mostraran algunos mtodos para
sintetizar el furfural a partir de dichos residuos:


3.1. Sntesis del furfural a partir del olote (coronta del choclo): [6]

Materiales:
1matraz baln de 100mL
1refigerante
1cabeza de destilacin
1 embudo de separacin
1 bomba de agua
1 vaso de precipitados de
250mL
2 soportes universales
1 probeta de 50mL
1embudo de vidrio
1 anillo de fierro
1parrilla de calentamiento
Reactivos:
H
2
SO
4
al 20%
NaCl
Cloroformo
Na
2
SO
4
anhidro








Procedimiento:
Pesar 10g de olote fresco, molido al tamao de un grano de maz o menor, y
colocarlos en un matraz baln de 100mL con 50mL de solucin de cido
sulfrico al 20%, (o HCl al 12%) tapar el matraz y guardarlo as durante 8 das.
Calentar el macerado en un equipo de reflujo durante 1 hora, directamente con
la parrilla de calentamiento.
Despus de este tiempo dejar enfriar al ambiente, luego filtrar y lavar el residuo
con pequeos volmenes de agua que se juntan con el filtrado.
Saturar el filtrado con NaCl y extraer el furfural de la solucin acuosa con 15mL
de cloroformo.
Secar el extracto con clorofrmico con Na
2
SO
4
anhidro y filtrar o decantar para
eliminarlo.
Destilar el cloroformo hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso color
amarillo y olor caracterstico. Determinar el volumen del producto para calcular
el rendimiento.

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Nota: Como la cantidad del producto suele ser muy pequea, es difcil medir el
volumen, por lo que es aconsejable pesar el matraz con el que se va a realizar
la destilacin para determinar la cantidad de producto por diferencia de peso.


3.2. Sntesis de Furfural a partir de la cascarilla de arroz pretratada mediante
explosin con vapor: [7]

En este mtodo el furfural es obtenido de los pentosanos de la cascarilla de
arroz, principalmente de la xilosa.

Procedimiento:
El proceso se llev a cabo tomando 100g de cascarilla de arroz e
impregnndola por 12h con soluciones de cido sulfrico de concentracin
variable entre 0% y 1% v/v. Posteriormente el material previamente filtrado se
llev al equipo de explosin con vapor para ser sometido al tratamiento. El
pretratamiento de explosin con vapor permite el fraccionamiento de la
cascarilla de arroz, obteniendo de esta manera la fraccin hemicelulosa, con un
alto contenido de xilosa la cual es la materia prima para la obtencin del
furfural.

Tabla 1. Diseo experimental para el pretratamiento de explosin con vapor a la
cascarilla de arroz


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Una vez obtenido el lquido resultante del proceso de explosin con vapor se
llevo a cabo la reaccin de deshidratacin de xilosa para la obtencin de
furfural. El procedimiento consisti en tomar 25mL de lquido y 0.5g de
catalizador, el cual fue en este caso una arcilla pilarizada sintetizada
previamente. La reaccin se lleva a cabo en un reactor con atmosfera de
nitrgeno, con agitacin fuerte y constante.

Tabla 2. Produccin de xilosa a partir de la cascarilla de arroz sometido a tratamiento
de explosin con vapor.















La cuantificacin de xilosa se realiz por cromatografa liquida de alta
eficiencia empleando un detector de ndice de refraccin,
columna Aminex HPX-87H Biorad, temperatura de la columna 65C,
la fase mvil fue una solucin de cido sulfrico 5x10
-4
M en un flujo de
0,6 ml/min.

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Reaccin de conversin de pentosanos en medio cido para la obtencin del
furfural [7]

La mayor produccin de xilosa (26.70 g/L) se logr en una temperatura de
173C, con un tiempo de 10minutos y una concentracin de cido 0.5%. La
mayor recuperacin de xilosa (10.4 g/100gr de cascarilla) se logr a 190C en
un tiempo de 10min e igualmente con una concentracin de cido de 0.5%.

Los investigadores realizaron un anlisis estadstico, determinando el punto
ptimo para el rendimiento global de xilosa (g/L) el cual se localiza en 173C,
16 min y 1% en la concentracin de cido, para el cual se esperaba obtener un
valor de 38.1g/L de xilosa. En consecuencia, se realiz el procedimiento en
estas condiciones y el resultado obtenido fue de 30.8g/L de xilosa, valor
superior a todos los obtenidos en los diferentes ensayos. Respecto a la
recuperacin de xilosa, el resultado fue de 8.52 g xilosa/100 gramos de
cascarilla.


4. Aplicaciones del furfural

Es uno de los principales solventes empleados en la fabricacin de una amplia
variedad de productos qumicos en diferentes ramas como la refinacin de
petrleo, plsticos, industrias farmacuticas y agroqumica. A partir del furfural
se obtienen con fines comerciales, una amplia gama de productosderibados, entre
los ms destacados se encuentran:
el tetrahidrofurano (THF), el cloruro de tetrametileno (TMC), el pirrol y la piridina.


5. Bibliografa

[1]:
Aldehdos. Patricio Andrs Arroyo, Bioqumico.
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/aldehidos/
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[2]:
Compuestos heterocclicos. Manual de qumica orgnica. Universidad de la Plata,
Facultad de CS.Agrarias y Forestales. Buenos Aires, Argentina.
https://www.google.com.pe/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=9&cad=rja&u
act=8&ved=0CD8QFjAI&url=http%3A%2F%2Fecaths1.s3.amazonaws.com%2Forgani
ca2quimica%2F239987502.1345767421._Compuestos_Heterociclicos%2520(1).pdf&
ei=6KOjU8H9D-
qisQTc8ID4DQ&usg=AFQjCNFF00MuoE7AP5WxUuAc_On51XnSPQ&bvm=bv.69411
363,d.cWc

[3]:
Riesgo qumico-accidentes graves Furfural. Consejera de sanidad de la Regin de
Murcia, direccin general de salud pblica.
http://www.murciasalud.es/recursos/ficheros/132199-FURFURAL.pdf

[4]:
Imgenes:
http://es.wikipedia.org/wiki/Furfural#mediaviewer/Archivo:Furfural-3D-vdW.png
http://es.wikipedia.org/wiki/Furfural#mediaviewer/Archivo:Furfural_structure.png

[5]:
http://www.estis.net/sites/cien-bo/default.asp?site=cien-bo&page_id=A2F38E5A-9A16-
4C5A-A99B-3596B2E842D5

[6]:
Sntesis de Furfural. Manual de prcticas de Qumica Heterocclica. Instituto
Politcnico Nacional, Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnologa (UPIBI).
Mxico DF.
http://www.biblioteca.upibi.ipn.mx/Archivos/Material%20Didactico/manual%20Quimica
%20Hetero.pdf

[7]:
Produccin de furfural a partir de cascarilla de arroz pretratada mediante explosin
con vapor.Willian G. Cortes, Yineth Pieros, Ana M. Campos. Facultad de Ciencas
Naturales e Ingeniera. Universidad de Bogot Jorge Tadeo Lozano. V Simposio
Internacional de Biofbricas, I Congreso internacional de Fluidos Reactivos.
Universidad Nacional de Colombia.
http://www.unalmed.edu.co/biofab/memorias/Posters/Produccion_furfural_cascarilla_a
rroz.pdf