De la naturaleza tetradrica del carbono se deducen algunas conclusiones muy

importantes. En primer lugar, las estructuras de Kekul, tales como

las 1a y 1b representadas, que tienen tres grupos distintos (H, A y B) unidos al
carbono, no representan ismeros de posicin. Esto resulta obvio inmediatamente
cuando se las mira en perspectiva (1c y 1d), pues se ve que las dos estructuras
son idnticas excepto por su orientacin en el espacio; la 1c se
puede superponer con la 1d sin ms que darle un giro de 120 grados alrededor del
eje de su enlace C-A, despus de lo cual se ve que las posiciones de todos los
tomos en cada estructura son las mismas.


Sin embargo, si hay cuatro grupos diferentes unidos a un tomo de carbono, la
situacin es distinta. Vemos cmo una estructura de este tipo (2a) tiene una
estructura imagen especular (2b) que no es superponible con ella; es decir, no hay
manera de girar la estructura 2b en el espacio tal que consiga superponerla a
la 2a. A este respecto las estructuras 2a y 2b son similares a las manos derecha e
izquierda. Estas estructuras, imgenes especulares no superponibles, se
llaman enantimeros. Siempre que un tomo de carbono tiene cuatro tomos o
grupos distintos unidos a l, son posibles dos estructuras enantimeras, y por ello
existirn dos estereoismeros.

Cada enantimero presenta el fenmeno de la actividad ptica (giro del plano de
polarizacin de la luz polarizada), por lo que a dichos enantimeros se les conoce
tambin por el nombre deismeros pticos. Segn veremos, un enantimero gira
el plano de polarizacin de la luz polarizada a la derecha, y el otro enantimero gira
el plano en igual cantidad hacia la izquierda.
Una mezcla equimolecular de dos enantimeros se llama mezcla racmica o
racemato. Los racematos son pticamente inactivos, ya la actividad debida a un
enantimero est exactamente compensada por la del otro enantimero. Se dice
que una reaccin qumica tiene lugar con racemizacin total cuando implica la
conversin de un compuesto pticamente activo en un producto racmico
pticamente inactivo, segn se indica en la figura siguiente.

Un tomo de carbono que soporta cuatro sustituyentes distintos se llama carbono
asimtrico, y a menudo se lo designa mediante un asterisco, segn se indica en
la frmula siguiente.

As, las molculas que contienen tomos de carbono asimtricos pueden existir
como enantimeros, pero las molculas con menos de cuatro sustituyentes
distintos en los tomos de carbono, ordinariamente no. El estudiante debe
comprobar por s mismo que la imagen especular de una estructura tal como
la 1c es superponible con la estructura 1d, y por ello que la enantiomera resulta
imposible en estructuras de este tipo.
Existen molculas que coinciden en todas sus
propiedades excepto en sucapacidad de desviar el plano
de luz polarizada. Son los llamados ismeros pticos.
Uno de ellos desva la luz hacia la derecha, y se designa
(+), odextrgiro, mientas que el otro la desva en igual
magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-)
o levgiro. El aparato que aparece en la foto de la
derecha es un polarmetro.
Su comportamiento frente a la luz polarizada se debe a
que la molcula carece de plano de simetra, y por lo
tanto se pueden distinguir dos ismeros que son cada
uno la imagen especular del otro, como la mano derecha
lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el
guante de una no encaja en la otra), pero son simtricas:
la imagen especular de la mano derecha es la mano
izquierda. Los ismeros pticos tambin se
llaman enantimeros, enantiomorfos o ismeros
quirales. El caso ms frecuente de ausencia de plano de
simetra se debe a que algn carbono tetradrico est
unido a cuatro radicales distintos (Figura de la derecha).
Este carbono recibe el nombre de carbono asimtrico.
Para diferenciar los ismeros pticos entre s se pueden utilizar dos
procedimientos:
La nomenclatura D-L (en la proyeccin de Fischer), cuando slo hay
un carbono asimtrico
La nomenclatura R-S segn la convencin CIP (Cahn, Ingold y
Prelog), cuando hay uno o ms carbonos asimtricos