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EXERCCIOS

1. (Fuvest) Os pontos de ebulio, sob presso de 1atm, da


propanona, butanona, 3-pentanona e 3-hexanona so,
respectivamente, 5, !", 1"1 e 1#$%&.
a) 'screva as ()rmulas estruturais destas subst*ncias.
b) 'stabelea uma relao entre as estruturas e os pontos
de ebulio.
#. (+(v) ,uando a lu- entra nos olhos, o cis-retinal .
convertido em seu is/mero trans. 'sta mudana de
0eometria molecular 0era um sinal 1ue . levado pelo nervo
)tico at. o c.rebro, causando a sensao de viso.
a) 2 (uno presente no cis-retinal3
b) 4 ()rmula molecular do cis-retinal .3
c) O n5mero de li0a6es 7 (pi) no cis-retinal .3
d) O n5mero de 8tomos de &49:O;O com hibridao sp
#
no cis-retinal .3
3. (+nesp) < tintura preta para cabelo . obtida atrav.s da
reao3
a) ,ue 0rupos (uncionais esto presentes no rea0ente e no
produto or0*nico=
b) >denti(i1ue o a0ente oxidante e o a0ente redutor da
reao.
$. (+nesp) +m .ter, de massa molar "0?mol, tem a
se0uinte composio centesimal3
& @ " AB C @ 13,33 AB O @ #,D A.
(Eassa molares, em 0?mol3 &@1#B C@1B O@1)
a) Fetermine a ()rmula molecular do .ter.
b) 'screva a ()rmula estrutural e o nome do .ter.
5. (+(pe) ;a(s) 1uesto(6es) a se0uir escreva nos
parGnteses a letra (H) se a a(irmativa (or verdadeira ou (F)
se (or (alsa. 4 cortisona . um ester)ide 1ue possui e(eito
antiin(lamat)rio e . importante no tratamento da asma e da
artrite.

4 partir de sua estrutura, podemos a(irmar 1ue a cortisona3
( ) Iossui uma (uno de 8lcool prim8rio e outra de
8lcool secund8rio.
( ) Iossui trGs (un6es de cetona.
( ) Iode apresentar tautomeria.
. (+(pr) ;a(s) 1uesto(6es) a se0uir, escreva no espao
apropriado a soma dos itens corretos. &om relao aos
compostos > e >> a se0uir, . correto a(irmar 1ueB
"1) ambos so compostos carbonJlicos.
"#) O composto > pode ser denominado metil-(enil-
cetona.
"$) Ior reduo com C#, em presena de catalisador
ade1uado, ambos do ori0em a 8lcoois prim8rios.
"!) Ior oxidao do composto >> obt.m-se o 8cido K-
metil-butJrico.
1) ;a ()rmula do composto >, se (or substituJdo o radical
(enil pelo radical metil, o composto resultante denomina-
se propanona ou acetona.
D. (Iucsp) 4 exposio excessiva ao sol pode tra-er
s.rios danos L pele humana. Iara atenuar tais e(eitos
nocivos, costuma-se utili-ar a0entes protetores solares,
dentre os 1uais pode-se citar o #-hidr)xi-$-met)xi-
ben-o(enona, cuMa ()rmula est8 representada a se0uir3
Nobre esta subst*ncia . correto a(irmar 1ue3
a) apresenta ()rmula molecular &1"C$O3 e . um
hidrocarboneto arom8tico.
b) apresenta ()rmula molecular &1"C$O5 e (uno mista3
8lcool, .ter e cetona.
c) apresenta ()rmula molecular &1$C1#O5 e car8ter b8sico
pronunciado pela presena do 0rupo -OC.
d) apresenta ()rmula molecular &1$C1#O3 e . um
composto arom8tico de (uno mista3 cetona, (enol e
.ter.
e) apresenta ()rmula molecular &1$C1O3, . totalmente
apolar e insol5vel em 80ua.
!. (&es0ranrio) Fentre os compostos
No cetonas3
a) apenas >, >>> e >H
b) apenas >, >H e H
c) apenas >>, >>> e >H
d) apenas >>, >H e H
e) apenas >>, H e H>
O. (&es0ranrio) 4 subst*ncia cuMa mol.cula est8
representada a se0uir, . respons8vel pelo aroma natural de
canela.
4 (uno or0*nica a 1ue pertence essa subst*ncia .3
a) hidrocarboneto.
b) (enol.
c) .ter.
d) cetona.
e) aldeJdo.
1". (
&es0ranrio) 4ssocie os nomes comerciais de al0uns
compostos or0*nicos e suas ()rmulas condensadas na
coluna superior com os nomes o(iciais na coluna in(erior.
4 associao correta entre as duas colunas .3
a) > - I, >> - P, >>> - ,, >H - 9.
b) > - ,, >> - 9, >>> - P, >H - I.
c) > - ,, >> - P, >>> - I, >H - 9.
d) > - 9, >> - P, >>> - ,, >H - I.
e) > - N, >> - 9, >>> - I, >H - ,.
11. (Faap) Os compostos3
pertencem, respectivamente, Ls (un6es3
a) cetona, 8lcool, 8lcool
b) cetona, 8lcool, (enol
c) aldeJdo, 8lcool, 8lcool
d) 8cido carboxJlico, (enol, 8lcool
e) 8cido carboxJlico, 8lcool, (enol
1#. (Fei) 4 nomenclatura correta do composto da ()rmula
se0uinte .3
a) 3-$ dimetil hexanona-5
b) 3 metil $ etil pentanona-#
c) 3-$ dimetil hexanona-#
d) 3 metil # etil pentanona-$
e) 3 sec butil butanona-#
13. (Fuvest) O bactericida FOE'&>; 4, cuMa ()rmula
estrutural .3
apresenta as (un6es
a) 8cido carboxJlico e (enol.
b) 8lcool, (enol e .ter.
c) 8lcool, (enol e aldeJdo.
d) .ter, 8lcool e aldeJdo.
e) cetona, (enol e hidrocarboneto.
1$. (Fuvest) ;a vitamina Q3 (()rmula a se0uir),
reconhece-se o 0rupo (uncional3
a) 8cido carboxJlico.
b) aldeJdo.
c) .ter.
d) (enol.
e) cetona.
15. (Iuccamp) R O nome o(icial da 0licerina,
representada na (i0ura a se0uir, . ....S...., tratando-se de
um ....T....R
&ompleta-se corretamente a a(irmao acima 1uando S
e T so substituJdos, respectivamente por3
a) 1, #, 3- propanotriol e tri8lcool.
b) 8lcool propJlico e tri8lcool.
c) propanotrial e trialdeJdo.
d) .ter propJlico e poli.ter.
e) 1, #, 3- tripropanol e trialdeJdo.
1. (Iucm0) O PC& ou tetrahidrocanabinol, de ()rmula3

. o principal componente ativo da maconha (mariMuana)
com e(eito de causar abandono das atividades sociais e
redu-ir acentuadamente o deseMo sexual. O PC&
apresenta, na sua ()rmula, 0rupos (uncionais de3
a) 8lcool e .ter
b) 8lcool e cetona
c) (enol e cetona
d) (enol e .ter
e) enol e .ter
1D. (+desc) 'scolha a alternativa F4UN4 no 1ue se
re(ere aos 8lcoois3
a) o 0rupo -OC encontra-se diretamente li0ado a carbono
saturadoB
b) o C do 0rupo -OC . praticamente no ioni-8vel em
80uaB
c) possuem car8ter 8cido maior do 1ue os (en)isB
d) 1uanto maior a cadeia carb/nica, menor a solubilidade
em 80uaB
e) podem (ormar pontes de hidro0Gnio com a 80ua.
1!. (+ece) 'xamine as a(irma6es sobre compostos
or0*nicos oxi0enados3
> - Os 8lcoois contGm o 0rupo hidroxila, li0ado a um radical
al1uila.
>> - Os 8lcoois podem ser preparados a partir de alcenos
por reao de desidratao.
>>> - O 0licerol . um 8lcool 1ue tem somente dois 0rupos
hidroxilas.
>H - 2teres so mol.culas or0*nicas 1ue cont.m um 8tomo
de oxi0Gnio covalentemente li0ado a dois radicais de
hidrocarbonetos.
H - Os .teres so relativamente est8veis 1uimicamente,
mas podem se oxidar (ormando per)xidos explosivos.
No verdadeiras3
a) >, >>, >>>, >H e H
b) >, >>>, >H e H
c) >>>, >H e H
d) >, >H e H
1O. (+erM) ;a tabela a se0uir, so relacionados 1uatro
horm/nios ester)ides e suas correspondentes (un6es
or0*nicas. O horm/nio 1ue . secretado pelas c.lulas de
UeVdi0, encontradas nas 0/nadas masculinas, .
representado pela se0uinte estrutura3
#". (+(() Iara 1ue a ()rmula 0eral T - OC seMa
correspondente a uma (uno (en)lica, T deve ser um
radical3
a) alcinila
b) arila
c) cicloexila
d) alcenila
e) ben-ila
#1. (+(m0) Wlcoois e hidrocarbonetos saturados so usados
como combustJveis. 4 alternativa 1ue apresenta apenas
subst*ncias pertencentes a essas (un6es .
a) &C$B &C3OC e &3C!
b) &C$B &#C e &C3&CO
c) C&COB &C3OC e &C
d) &#CB &#C5OC e &C3&OOC
e) &#C5OCB &C3O&C3 e &3C!
##. (+(m0) &onsidere as estruturas moleculares do
na(taleno e da decalina, representadas pelas ()rmulas a
se0uir.
Nubstituindo, em ambas as mol.culas, um 8tomo de
hidro0Gnio por um 0rupo hidroxila (OC), obtGm-se dois
compostos 1ue pertencem, respectivamente, Ls (un6es
a) (enol e (enol.
b) 8lcool e 8lcool.
c) (enol e 8lcool.
d) 8lcool e (enol.
#3. (+(m0) O 8lcool etJlico e o .ter dimetJlico so
is/meros de ()rmula molecular &#CO. 'mbora essas
duas subst*ncias tenham a mesma ()rmula molecular,
os calores de combusto de seus vapores so
di(erentes.
Podas as a(irmativas a se0uir apresentam um (ator
relevante para explicar a di(erena dos calores de
combusto desses dois compostos, 'S&'PO
a) 4s suas mol.culas apresentam di(erentes li0a6es
1uJmicas.
b) 4s suas temperaturas de ebulio so di(erentes.
c) 4s suas ()rmulas estruturais so di(erentes.
d) 4s suas mol.culas correspondem a di(erentes (un6es
or0*nicas.
#$. (+(pe) 9elacione os compostos or0*nicos listados na
primeira coluna com as subst*ncias da se0unda coluna3
(1) &C3&OOC
(3) &C3&O&C3
(3) C&OC
($) &C3&C#&C#&C3
(5) &C3&C#OC
#5. (+(rs) O ortocresol, presente na creolina, resulta da
substituio de um 8tomo de hidro0Gnio do hidroxi-
ben-eno por um radical metila. 4 ()rmula molecular do
ortocresol .
a) &DC!O
b) &DCOO
c) &CDO
d) &C!O
e) &COO
( ) (ormol
( ) cachaa
( ) removedor de esmalte
( ) vina0re
( ) 08s de co-inha

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