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UNIVERSIDAD NACIONAL DE FORMOSA

FACULTAD DE HUMANIDADES

PROFESORADO DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA II




1. CARRERA: PROFESORADO DE QUIMICA
2. ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA II (17)
3. AO LECTIVO: 2011
4. CARCTER DE LA ASIGNATURA: Obligatoria
5. DICTADO: 3Ao.-
6. REGIMEN DE CURSADO: cuatrimestral 2do cuatrimestre
7. HORAS DE CLASE SEMANAL: 8 horas
8. CARGA HORARIA TOTAL: 120 horas
9. ASIGNATURAS CORRELATIVAS PRECEDENTES: Fundamentos de
Qumica (01). Biologa General (04). Qumica Inorgnica (07). Ciencias de la
Tierra (08). Qumica Orgnica I (12).


10. PROFESORES:

Titular a cargo por extensin de funciones: Ing. Y Esp. Roberto P. Rubiano
Adjunto a cargo por extensin de funciones: Prof. Lucia Teresa Gutkoski
JTP Simple: Ing. Gabriela Zibetti

Auxiliar de 1: Lic. Horacio Gorostegui (licencia por estudios de doctorado)











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PROGRAMA DE LA ASIGNATURA


10. Fundamentacin:

En esta asignatura se continuar con la formacin adquirida por los
alumnos en Qumica Orgnica l con nuevos contenidos de mayor
especificidad y nivel en esta rea de conocimiento. Se har hincapi en
aspectos estereoqumicos, termodinmicos, cinticos y catalticos como
ayuda en la interpretacin del mecanismo por el que transcurre una reaccin
qumica.

Se incluyen conocimientos bsicos relativos a nomenclatura,
propiedades, reactividad y procedimientos de obtencin en Qumica
Orgnica Heterocclica. Los heterociclos estn presentes en la vida
cotidiana, y cada vez, en mayor extensin ya que se incluyen en ellos
compuestos esenciales para la vida, como las bases pricas y pirimidnicas,
productos naturales con acciones fisiolgicas diversas como los alcaloides o
los antibiticos -lactmicos; frmacos antivirales, antitumorales o agentes
antihipertensin. Los heterociclos tambin se encuentran como
componentes de materiales con aplicaciones industriales diversas como por
ejemplo los polmeros conductores.

Durante el cursado los alumnos realizaran un estudio en el campo de
los Productos Naturales que los introduzca en la compresin de las
secuencias biosintticas y descriptiva de las familias de compuestos de
mayor inters como las biomolculas.

La actividades programas tienden a la formacin metodolgica
cientfica teniendo en cuenta los aspectos histricos-epistemolgicos y
pedaggicos-didcticos como ejes de la formacin docente de los futuros
Profesores en Qumica.




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11. Objetivos:

Integrar los conocimientos adquiridos en Qumica Orgnica I.

Aprender y conocer las propiedades fsicas y qumicas de compuestos
cidos y derivados de cidos carboxlicos.

Aprender y conocer las propiedades fsicas y qumicas de compuestos
nitroderivados, sulfonados y fosforados.

Adquirir nuevos conocimientos que les ayuden a entender la
formacin y reactividad de los compuestos heterocclicos.

Comprender y aplicar tcnicas de preparacin, aislamiento y anlisis
de compuestos orgnicos superiores, la interpretacin de los
resultados obtenidos con precisin y rigor cientfico.

Desarrollar la habilidad para analizar literatura especializada en temas
relacionados con los compuestos orgnicos estudiados.

Desarrollar la capacidad de expresarse oralmente en forma precisa y
clara.

Producir material escrito en forma de texto o Power Point de uso
pedaggico en clase.

Asumir actitudes responsables como profesional de la educacin y
como ciudadano miembro de una sociedad democrtica.


12. Desarrollo programtico


TEMA I
cidos carboxlicos. cidos monocarboxlicos saturados. Estructura
Preparacin. Propiedades. Acido frmico y actico. Derivados de cido.
cidos aromticos nucleares. Acido benzoico y derivados. cidos aromticos
sustitudos. Acido saliclico. Sntesis. cidos extranucleares. cidos tolucos.
Hidroxicidos. Preparacin. Propiedades. Lactidas y lactonas. cidos
carbonlicos. Aldocidos y cetocidos. cidos: pirvico, acetilactico y
levulnico.


TEMAII
cidos dicarboxlicos. Sntesis. Propiedades. cido oxlico y malnico.
Sntesis malnica. Acido ftlico y derivados. Accin del calor. cidos no
saturados. Plsticos acrlicos. Halogenuros de cidos. Anhdridos de cidos.
Amidas. Preparacin de amidas. Estructura. Propiedades. Acilacin.
Acetilacin y benzoilacin.
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TEMA lII
Esteres: Esterificacin directa Mecanismo. Velocidad de esterificacin
Alcoholisis Acidolisis. Esterificacin con diazometano Esterificacin por
adicin Propiedades Hidrlisis y saponificacin Reacciones Ortoesteres
Esteres de cidos dicarboxilicos De cidos aromticos y la glicerina Grasas y
aceites Ceras Propiedades .Esteres de cidos inorgnicos


TEMA IV
Derivados nitrogenados: Nitroparafinas Preparacion Propiedades
Tautomera y Nitracin. Aminas: Tipos. Isomeras. Aminacin por reduccin.
Reduccin en medio cido, neutro y alcalino. Mecanismo. Aminacin por
amonolsis. Mtodos de degradacin de Hoffmann y Curtius. Aminas
Primarias, secundarias, terciarias, sales de amonio . Iminas. Basicidad.

TEMA V
Acilacin de aminas. Reactividad relativa de los agentes acilantes.
Acetanilida. Bases de Schiff . Caracterizacin de aminas. Reaccin de
Hinsberg. Nitroanilinas. Transposicin de las nitroanilinas. Aminofenoles. Di
y poliaminas. N-alquilanilinas. Transposicin de Hoffmann, Curtius y Schmit.


TEMA VI
Sales de diazonio: Mecanismo. Compuestos diazicos. Propiedades.
Reacciones de sustitucin y reduccin. Mtodo de diferenciacin de aminas.
Copulacin: con fenoles. Con Aminas. Mecanismo y factores que influyen.
Transposicin del diazoaminobenceno para - aminoazobenceno. Sales de
diazonio en sntesis orgnica.


TEMA VII
Derivados nitrogenados del cido carbnico. Acido carbnico. Uretanos.
Urea. Preparacin. Resonancia. Propiedades. Resinas de urea. Urenas ,
uredos cclicos. Nitrourea. Semicarbazida. Guanidina. Ion guanidinio. Sales
y derivados. Nitrilos y carbilaminas: Estructura y propiedades. Sntesis
nitrlica. Acidos cinico e isocinico y derivados. Propiedades. Halogenuros.
Esteres. Cianamida. Acido fulmnico.


TEMA VIII
Derivados sulfonados: Agentes sulfonantes. Mecanismo. Acidos sulfnicos
aromticos. Propiedades. Cloruro de bencensulfonilo y de
bencensulfonamida. Hidrlisis selectiva. Sulfonamidas. Derivados sulfnicos
de cidos, fenoles y aminas. Acido sulfanlico. Sulfas. Derivados sulfurados.
Tioderivados. Tioles. Compuestos de sulfonio. Tiocidos. Xantatos. Tiourea.
Acidos tiocinidos Tiocianatos e isotiocianatos. Sulfxidos y sulfonas. Acidos
sulfnicos y sulfnicos alifticos.


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TEMA IX
Derivados orgnicos del Fsforo: Fosfinas y compuestos de fosfonio. Del
arsnico: Arsinas. cidos arsnicos y arsnicos. Del sicilio. Silanos.
Silanoles. Siliconas. Derivados organometlicos: Preparacin reactividad de
Grignard. Mecanismo de la reaccin. Reacciones principales. Compuestos
del Li, Na y K. Compuestos del Zn y Cd. Compuestos de Hg y Pb.


TEMA X
Heterocclicos pentagonales. Mtodo general de sntesis. Resonancia.
Furano. Furfural. Tiofeno. Pirrol. Propiedades. Reactividad. Reduccin.
Metilacin. Total. Porfirinas. Con dos heterotomos: Oxazoles, tiazoles.
Sntesis. Reactividad. Pirazol y derivados. Sntesis. Pirazolonas. Antipirina.
Imidazol.


TEMA XI
Heterocclicos hexagonales: con un heterotomo. Piranos. Piridina y
homlogos. Sntesis. Propiedades. Sustitucin. Metilacin. Oxidacin. Con
dos heterotomos: Oxazina. Diazina. Pirimidina. Pirazina.
Sistema de ncleos condensados: Anillos 5-6. Cumarona. Indol y
homlogos. Purinas. cido rico. Sistemas 6-6. Benzopirano. Cumarina.
Quinolenas Propiedades. Isoquinolena. Flavonas. Compuestos tricclicos.
Carbazol. Xantonas.


TEMA XII
Terpenos: Estructura. Regla de isopreno. Terpenos acclicos. Derivados
oxigenados. Reacciones de ciclizacin. Terpenos monocclicos. Derivados
oxigenados. Terpenos bicclicos: grupos principales. Reordenamiento de
anillos. Esteroides. Derivados de ciclopentano, Nomenclatura e isomera.
Colesterol. Vitamina D. cidos biliares. Alcaloides: Propiedades.
Clasificacin. Alcaloides de tropano.




Bibliografa principal

WADE L. G. Qumica Orgnica. Pearson Educacin.1993
STREITWIESER A. Qumica orgnica. Interamericana. 1986.
MORRISON R. T. BOYD R. N., Qumica orgnica. V Edicin Adisson-
Wesley-Iberoamericana.1990.
VOLLHART PETER, Qumica Orgnica. Ediciones Omega.1996.
QUIOA-RIGUERA. Nomenclatura y Representacin de los Compuestos
Orgnicos. Mc Graw Hill.2005
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Bibliografa de consulta

CABILDO MIRANDA, Ma. del Pilar. Qumica Orgnica. Material Didctico de
UNED.2001
BREWSTER R.Q., Mc EWEN W.E. Quimica Orgnica. Mdico Quirrgica.
BRESLOW R. Mecanismos de Reacciones Organicas. Reverte.
FERNANDEZ CIRELLI, M.E. DELUCA, Aprendiendo Quimica Organica,
Estructuras y Reactividad. Manuales Eudeba.
H.MEISLICH, H.NECHAMKIN, J.SHAREFKIN Quimica Organica, Mc Graw-
Hill, Interamericana.


13. Metodologa

La asignatura est planteada para que el estudiante sea el protagonista de
su propio aprendizaje y se estructura de la siguiente manera:

Una clase terica de 3 (tres) horas de duracin por semana y por tema. En
dicha clase se explicarn y discutirn los aspectos ms relevantes y
complejos de la unidad o aquellos en los que presenten dificultad para los
alumnos.

Una clase prctica de resolucin de problemas de 2 (dos) horas por semana
donde se llevarn a cabo las aplicaciones especficas de los conocimientos
que los estudiantes hayan adquirido en las clases de teora. Los estudiantes
debern, previamente, haber trabajado los problemas que se van a resolver.
La resolucin de dichos problemas se llevar a cabo en algunas ocasiones
por el profesor y en otros casos por los alumnos en grupo o en forma
individual.

Una clase prctica de laboratorio de 3 (tres) horas por semana donde se
desarrollar la Gua de Trabajos Prcticos elaborada por la ctedra
siguiendo la secuencia de operaciones bsicas del laboratorio de qumica
orgnica.


14. Actividades

Clases terico-prcticas: 5 (cinco) horas por semana
Prcticos de laboratorio: 3 (tres) horas por semana

15. Materiales didcticos

Pizarrn, tizas, libros, apuntes, P.C., proyector. Equipamiento de laboratorio
especfico de qumica orgnica para destilacin, extraccin, purificacin,
separaciones, cromatografa. Insumos de laboratorio.
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16. Evaluacin.

La evaluacin del aprendizaje se llevar a cabo de forma continua por parte
de los docentes a lo largo del cuatrimestre. Los criterios de evaluacin son
los siguientes:

Asistencia a clases tericas y prcticas.
Participacin clara y fundamentada en las discusiones planteadas.
Progreso en el uso del lenguaje caracterstico de la qumica orgnica.
Conocimiento de los contenidos desarrollados y asignados.
Resolucin de problemas y planteamiento de dudas.
Produccin escrita y exposicin oral de pequeas investigaciones.

Los instrumentos de evaluacin que se utilizarn en la ctedra sern:

Evaluacin contina en clases tericas, seminario de problemas
y de laboratorio.

Evaluacin escrita integrada de teora, problemas y laboratorio,
sern dos parciales con opcin a un recuperatorio para cada
examen en caso de desaprobacin.

Tambin podr implementarse una tarea de investigacin
bibliogrfica, sobre algn tema propuesto y consensuado con los
alumnos. Se trata de una tarea que contar con el
asesoramiento,


17. Sistema de promocin

El sistema de promocin se ajusta a lo establecido por el Rgimen
Pedaggico la UNaF. El alumno obtiene la condicin de regular con:

El 80 % de asistencia a todas las clases,
El 80 % de prcticos de laboratorio y de problemas aprobados.
La aprobacin de los dos parciales escritos.
Obtenida la regularidad de la materia queda pendiente el examen final para
la aprobacin de la asignatura.

El alumno que no obtiene la regularizacin de la materia, puede rendir en la
condicin de libre. En esta alternativa es evaluado mediante un examen
prctico de laboratorio, uno escrito sobre la resolucin de problemas y uno
oral expositivo.