I.P.N.

E.S.I.Q.I.E.


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRACTICA:

Obtencin de un detergente sinttico mediante
sulfatacin del dodecilbenceno.

Integrantes:

Cruz Chairez Carlos Alejandro

Grupo:
4IM1















Objetivos.

1.- Realizar el estudio del grupo funcional a partir la molcula modelo Dodecilbenceno.
2.-Realizar investigacin bibliogrfica sobre el grupo funcional alcoholes.
3.- Desarrollo de la prctica, preparacin de equipo sobre el cual se va realizar la sntesis para la obtencin
de detergente sinttico.
4.- Preparacin de reactivos y equipo de obtencin.
5.- Interpretar los procesos de sntesis por los cuales se ve afectada la reaccin.
6.- Analizar los parmetros de control que se tienen que llevar a cabo la obtencin de nuestro producto.
7.- Analizar los reactivos y productos utilizados en la sntesis de obtencin de dtergente sinttico mediante
sulfatacin del dodecilbenceno.
8.- Desarrollar el mecanismo de reaccin para esta sntesis.
9.- Desarrollar criterios para la obtencin de detergente sinttico.
10.- Establecer el campo de aplicacin la sustancia obtenida.

Alcances.

1.- Identificar las principales caractersticas que este grupo funcional presenta.
2.- Desarrollar de manera organizada las caractersticas representativas de este grupo funcional.
3.- Establecer el equipo y montaje adecuado para que la obtencin de detergente sinttico mediante
sulfatacin del dodecilbenceno.sea satisfactoria.
4.- Establecer roles e trabajo para la preparacin de los reactivos, as como del equipo a utilizar.
5.- Distinguir los procesos de sntesis por los cuales la reaccin se ve afectada.
6.- Distinguir cuando estamos ante la presencia de un cambio de coloracin de las mezcla en proceso de
sntesis.
7.- Conocer las propiedades fsicas y qumicas de las sustancias que se llevan a reaccionar as como la de
los productos obtenido.
8.- Conocer el comportamiento molecular de las sustancias a travs de su mecanismo de reaccin.
9.- Analizar cmo se comportan los reactivos que se utilizan para la sntesis de detergente sinttico mediante
sulfatacin del dodecilbenceno.

Metas.

1.- Adquirir los conocimientos necesarios para la comprensin de este grupo funcional.
2.- Indicar sin consultar las caractersticas de este grupo funcional.
3.- Relacionar las caractersticas de los materiales con el funcionamiento de los mismos dentro de un
proceso de sntesis.
4.- Generar experiencia en el manejo de reactivo y montaje de equipo.
5.- Reconocer en futuras sesiones experimentales los procesos de sntesis por los cuales se ve afectada la
reaccin.
6.- Saber con seguridad cuando una reaccin se ha llevado a cabo por completo.
7.- Saber qu proceso de sntesis es el ms adecuado para llevar compuestos a una reaccin.
8.- Interpretar adecuadamente el comportamiento de las sustancias dentro del mecanismo de reaccin.
9.- Tener la capacidad de explicar el comportamiento de las sustancias involucradas dentro del proceso de
obtencin.











Introduccin.

Sulfonacin

Sulfonacin es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfnico -SO2OH (*) a un tomo de
carbono, o algunas veces a un tomo de nitrgeno. El resultado es la obtencin de cido sulfnico
correspondiente.
S
O
O
OH


Los mtodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrgeno se denominan ordinariamente N-sulfonacin, o
sulfamacin.

La palabra sulfonacin se emplea tambin para designar el tratamiento de cualquier compuesto orgnico
con el cido sulfrico, cualquiera sea la naturaleza de los productos formados.

Los tipos de sulfonacin especializados comprenden:

Sulfocloracin: introduccin de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro de sulfurilo o anhdrido
sulfuroso con cloro
Clorosulfonacin: introduccin de un grupo -SO2Cl en un compuesto con cido clorosulfnico
Sulfoxidacin: sulfonacin directa de un alcano con anhdrido sulfuroso y oxgeno.
Sulfoalquilacin: unin de un grupo sulfoalqulico a un compuesto orgnico.

La sulfonacin de los aromticos implica los siguientes pasos:



En primer trmino se forma el trixido de azufre electroflico para luego reaccionar con el benceno formando
el carbocatin intermediario.
En el paso cuarto el anin de cido bencenosulfnico pierde un protn
Y finalmente se disocia por ser un cido fuerte.





Sulfatacin

Sulfatacin designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato cido) en el carbono.

S
O
O
OH O


En algunos casos puede considerarse como la introduccin de un grupo -SO2OH sobre un oxgeno. Los
tipos de compuestos sulfatados estn limitados casi enteramente a los que contienen enlaces olefnicos
(principalmente alquenos) y a los que tienen grupos hidroxilos fenlicos o alcohlicos, juntamente con los
teres de los ltimos.

El mtodo general de sulfatacin de estos tipos de compuestos es el tratamiento con anhdrido
sulfrico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se emplea corrientemente el cido sulfrico
concentrado, en tanto que para los alcoholes se emplea cido sulfrico, leum o anhdrido sulfrico.
Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:

Intermedios en la preparacin de alcoholes (etlico, isoproplico, etc.)
Agentes de alquilacin (sulfatos dimetlico y dietlico)
Detergentes (laurilsulfato sdico)
Colorantes
Anticoagulantes de la sangre
Reaccin predominante en la sulfonacin de aceites fijos.

El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y puede ser anlogo al
empleado para la sulfonacin.

Usos (propiedades)

La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la molcula del grupo -SO2OH,
hidrfilo, altamente polar. En los detergentes, y anlogamente en los agentes mojadores, emulsivos y
dispersantes, el grupo sulfonato soluble en el agua est combinado con una porcin orgnica soluble en
los aceites en varias maneras posibles para producir una variedad de efectos deseados.
Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sintticos para el curtido, sirve como
agente de unin firme de la molcula orgnica a la fibra o al cuero.

Las resinas de intercambio de iones funcionan como cidos fuertes con insolubilidad completa en el
agua, combinacin inusitada de propiedades que conduce a muchas aplicaciones. Por otra parte, las
resinas y polmeros sulfonados solubles en el agua son de inters como gomas sintticas y agentes de
espesamiento.

Tambin se emplean los sulfonados como intermedios en la preparacin de otros productos qumicos
(colorantes) por reemplazo del grupo sulfnico. Los cloruros sulfnicos RSO2Cl, son de inters especial
como intermediarios para la obtencin de derivados sulfonados de amidas, steres y mercaptanes. Los
cloruros alcanosulfnicos se emplean como agentes de curtido y para hacer detergentes y
elastmeros, en tanto que los anlogos aromticos producen sulfonamidas medicinales e insecticidas.





Tenemos entonces uso en:

Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastmeros.
Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintticos para el curtido.
Resinas de intercambio de iones, gomas sintticas y agentes de espesamiento.
Intermedios en la preparacin de otros productos qumicos.
Sulfonamidas medicinales e insecticidas.



Los detergentes domsticos son sulfonatos o sulfatos en general de sodio:

El detergente lava vajilla ms comn era el derivado del dodecilbenceno (molcula de un aliftico
ramificado de 12 carbonos con un grupo bencnico en un extremo.) y que fue reemplazado por uno lineal
con mayor biodegradabilidad conocido como LAB (lineal alquilbenceno). Estos se obtienen en plantas
petroqumicas como ser la de YPF en Ensenada. Se sulfonan dando el cido sulfnico correspondiente y
su sal sdica es el componente activo de los detergentes.
La cadena no polar derivada del dodecilbenceno o al lineal es la parte de la molcula hidrofbica a la
grasa o aceite y el grupo sulfnico polar es la parte hidroflica.
Para uso ms delicado como lavado de ropa fina y shampoo se utiliza el laurilsulfato de sodio y es
obtenido por la sulfatacin del alcohol laurico (12 carbones en la estructura).



Dodecilbencensulfonato de sodio (no biodegradable)

La sulfatacin de los distintos alcoholes derivados de aceites y grasas es muy comn para obtener
distintos tipos de surfactantes.







Agentes sulfonantes

Los agentes sulfonantes ms utilizados:

Anhdrido sulfrico y sus compuestos
cido sulfrico concentrado. Concentracin comercial 98%
leum. Solucin de cido sulfrico con 22 % de anhdrido sulfrico disuelto
cidos clorosulfnico, fluorsulfnico y aminosulfnico

Anhdrido sulfuroso y sus compuestos:

cido sulfuroso y sulfitos y sulfitos cidos
Anhdrido sulfuroso y cloro, anhdrido sulfuroso y oxgeno

Otros agentes diversos

Mtodos de obtencin de los principales agentes.

Los principales mtodos de produccin de anhdrido sulfuroso, anhdrido sulfrico, cido sulfrico y leum es
utilizando azufre como materia prima, recuperacin de los gases de la industria metalrgica (produccin
de cobre y zinc a partir de sulfuros) y por la recuperacin de cido sulfrico residuales de bajo titulo y con
contaminantes.

Produccin a partir de azufre

El azufre se quema con una corriente de aire filtrado y exento de humedad en un horno, esta reaccin
altamente exotrmica. El azufre se funde en piletas adecuadas y se bombea a presin en la cmara de
combustin del horno. Los gases de combustin formados son enfriados por un sistema de generacin
de vapor de agua que es luego utilizado por otras instalaciones. Estas plantas generan mayor cantidad
de vapor del que consumen y por lo tanto son proveedoras de vapor a otras instalaciones. El diseo del
horno es similar a una caldera de vapor de agua. En este caso el combustible es el azufre.

La ecuacin de esta etapa es la de obtencin del anhdrido sulfuroso:

S + O2 SO2

En la segunda etapa el anhdrido sulfuroso ingresa a unos 400 C y se convierte en unas cmaras catalticas
con pentxido de vanadio. Esta reaccin exotrmica requiere que los gases se enfren en cada paso por el
catalizador donde se aprovecha para generar vapor de menor presin.

En esta etapa se obtiene el anhdrido sulfrico:
SO2 + O2 SO3

En las cmaras se debe llegar a una conversin superior al 99,7% a fin de cumplir con las regulaciones en
las emisiones de los gases de salida. En la tercera etapa el anhdrido sulfrico se absorbe con agua para
formar el cido sulfrico.

SO3 + H2O H2SO4

Esta operacin se realiza en una torre de absorcin donde el gas rico en anhdrido sulfrico es absorbido con
una corriente de cido sulfrico de menor concentracin a la comercial (98%) para evitar la fuerte reaccin
exotrmica de hidratacin de anhdrido.
Una corriente de cido sulfrico al 93 % es utilizada para el secado del aire de proceso.



El leum se obtiene mediante la absorcin de cido sulfrico con anhdrido sulfrico hasta llegar a la
concentracin de 22 %. La disponibilidad comercial del anhdrido sulfrico est restringida a aquellos que
dispongan de plantas generadoras y hay empresas especializadas que proveen toda la tecnologa y
equipamiento cuando los consumos son importantes como ser plantas productoras de detergentes
sintticos.

Principales procedimientos.

Los principales procedimientos de sulfonacin pueden ser clasificados del modo siguiente:

Tratamiento directo con anhdrido sulfrico o un compuesto de ste
Procedimientos oxidantes
Reacciones con sulfitos
Mtodos de condensacin y polimerizacin

La clasificacin en mtodos directos e indirectos se emplea algunas veces para indicar si un
procedimiento de sulfonacin comprende una o ms etapas.

Tratamiento directo con anhdrido sulfrico

Es este procedimiento mucho ms extensamente aplicado que los dems, y se emplea en la preparacin de
los qumicos de sulfonados y en el tratamiento de aceites fijos y fracciones de petrleo.

El cido sulfrico concentrado y el leum de variada concentracin son los reactivos ms comunes
para la sulfonacin directa. Las propiedades fsicas del sistema SO3-H2O han sido investigadas desde el
punto de vista de la sulfonacin.

Otros reactivos que han encontrado extenso empleo son el anhdrido sulfrico con compuestos orgnicos
(dioxano o piridina) y el cido clorosulfnico. Son tambin de este tipo, pero aplicados con menos
frecuencia, el cido fluorsulfnico, los sulfatos cidos, los pirosulftos y el cido aminosulfnico
(sulfmico). El anhdrido sulfrico es tericamente el agente de sulfonacin ms eficaz y directo de este tipo,
puesto que slo entraa la adicin directa sobre el compuesto orgnico RH:

RH + SO3 RSO2OH
Por otra parte, el empleo de cualquiera de los compuestos del anhdrido sulfrico es siempre
complicado por la liberacin concomitante del otro componente (agua, cido clorhdrico, piridina), lo cual
hace a tales agentes menos eficaces que el anhdrido sulfrico, aunque tienen otras ventajas. El cido
sulfrico y el anhdrido sulfrico libre tienen propiedades opuestas como agentes de sulfonacin. El
leum (solucin de anhdrido sulfrico en cido sulfrico de 100%) es un compromiso prctico entre estos
dos extremos. Las ventajas del anhdrido sulfrico y las correspondientes del leum han llegado a ser
industrialmente atractivas de manera creciente por la necesidad de obviar la eliminacin de cidos de
desecho, en tanto que las desventajas (elevado calor de reaccin que genera ennegrecimiento y
descomposicin y fuerte viscosidad) pueden ser vencidas por el diseo de ingeniera, eleccin de las
condiciones o el empleo de un disolvente. Hay una tendencia a emplear agentes enrgicos de sulfonacin de
este tipo.

RH + SO4H2 RSO2OH + H2O

La formacin de agua produce un efecto dilutor del cido sulfrico y un generador de cido diluido con
restos orgnicos difciles de reutilizar y costoso el tratamiento del residuo.

Comparacin cido sulfrico versus anhdrido sulfrico.

Factor H
2
SO
4
S0
3

Calor de reaccin Requiere calor para
completarse
Fuertemente
exotrmica
todo el tiempo
Velocidad de reaccin Lenta Instantnea
Extensin de la reaccin Parcial Completa
Disponibilidad Universal Con generador propio
cido agotado Usualmente
sustancial
Ninguno
Formacin de otros
productos
Pocos Extensa
Capacidad del reactor Importante Mnima
Viscosidad de la mezcla de
reaccin
Baja Elevada en algunos
casos


El cido clorosulfnico es empleado casi enteramente en la preparacin de cloruros sulfnicos aromticos o
heterocclicos conforme a las ecuaciones siguientes:

RH + ClSO3H RSO2OH + HCl (1)
RSO2OH + ClSO3OH RSO2Cl + H2SO4 (2)

La reaccin (1) se emplea algunas veces para preparar los cidos sulfnicos, no obstante el hecho de que el
desprendimiento de HCl y la ocurrencia parcial inevitable de la reaccin (2) son objetables. El cido
sulfrico, el leum y el cido clorosulfnico son empleados ordinariamente en exceso, con lo que de
pasada obran como disolventes baratos, de baja viscosidad, para el cido sulfnico o el cloruro sulfnico
formados. El anhdrido sulfrico puede emplearse directamente en la forma lquida comercial o es fcilmente
evaporado (44.8C) y tal vez diluido con un gas inerte (aire seco) antes de la introduccin en el
reactor. El anhdrido sulfuroso lquido es un excelente disolvente de sulfonacin para emplearlo con el
anhdrido sulfrico, el cido clorosulfnico, o el leum. Sin embargo, los problemas de recuperacin del
disolvente han impedido su aceptacin industrial. En la preparacin de cloruros sulfnicos (con el
cido clorosulfnico) no se emplea ningn disolvente en la prctica industrial; con frecuencia se emplea
el cloroformo como medio de reaccin para preparaciones de laboratorio. El anhdrido sulfrico puede
emplearse ventajosamente con varios disolventes clorados con los cuales es miscible, tales como el
tetracloruro de carbono y el triclorofluorometano.

Tratamiento directo con anhdrido sulfuroso

El desarrollo industrial de este estudio es relativamente reciente y es aplicable especialmente a la
preparacin de alcanosulfonatos. Este procedimiento, conocido como sulfocloracin, comprende el
tratamiento directo de los alcanos con una mezcla de anhdrido sulfuroso y cloro en presencia de luz o de
otros catalizadores
para formar los cloruros sulfonlicos, del modo siguiente:
RH + SO2 + Cl2 RSO2Cl + HCl

El cloruro de sulfurilo, SO2Cl2, reacciona de manera semejante. El procedimiento estrechamente
relacionado de la sulfoxidacin se verifica por la reaccin:

RH + SO2 + 1/2O2 RSO2OH

La oxidacin de los tioles (mercaptanes) y de los derivados de los tioles se emplea frecuentemente para
preparar los sulfonados de las series aliftica y heterocclica. Pueden emplearse varios agentes
oxidantes; la reaccin es la siguiente:

2RSH + 3O2 2RSO2OH

El cloruro sulfonlico correspondiente se forma cuando se emplea como agente oxidante el cloruro
acuoso:

RSH + 3Cl2 + 2H2O RSO2Cl + 5HCl

Reacciones principales y mecanismos de reaccin.

Con cido sulfrico:
Los alcanos no reaccionan con el cido sulfrico.
Los alquenos lo hacen fcilmente formando sulfatos de alquilo correspondiente por ejemplo:

H2C:H2 + SO4 H2 C2 H5 O SO2OH

Etileno + cido sulfrico sulfato de etilo

Otro ejemplo son las sulfataciones en las dobles ligaduras de los cidos grasos obtenidos de grasas y
aceites. Los aromticos se sulfonan fcilmente un ejemplo de ellos es la sulfonacin del benceno que se
ver ms adelante.

C6H6 + SO4H2 C6H5 SO2OH + H2O
Benceno cido bencensufnico

La sulfonacin / desulfonacin de aromticos es una reaccin reversible y el control de la termodinmica
depender de la posicin final de equilibrio.

As se sulfona el benceno a unos 100 C y puede desulfonarlo a 227 C. En el grafico se relaciona la
entalpa del sistema con el grado de avance y compuestos formados.



La sulfonacin del naftaleno que segn se controlen la condiciones de reaccin se obtienen porcentajes de
ismero.

96% de Alfa naftalensulfnico
a 40 C 4% Beta naftalensulfnico
C10 H8
a 160 C
85% de Beta naftalensulfnico
15% Alfa naftalensulfnico

Con leum:
Los alcanos se pueden sulfonar a partir de C6.
Los alquenos son reacciones ms fciles y en los aromticos se consiguen disulfonaciones y adems se
sulfona el nitrobenceno. Con anhdrido sulfrico las reacciones son rpidas y el problema es
controlarlas.

Mtodos de sulfonacin
Industrialmente el proceso admite la realizacin por cargas o en forma continua, sta slo si los
compuestos orgnicos poseen ciertas propiedades fsicas y qumicas determinadas. Por lo general la
mayora de las operaciones se efectan por cargas o discontinuas.

Las operaciones continuas se pueden hacer y son prcticas cuando;

El compuesto orgnico es voltil
Cuando la reaccin es rpida
Cuando la produccin es grande

Las ventajas de la produccin continua son mltiples (mayor produccin, control y calidad), pero se
requieren instalaciones ms complejas y ms caras lo cual se justifica slo en grandes escalas de
produccin.

Sulfonaciones discontinuas.

En los procesos de sulfonacin discontinua o por cargas, la manera de introducir los reactivos en el
sulfonador depende de las propiedades fsicas y qumicas de los componentes a sulfonar. A modo de
ejemplo se aaden estos sobre el sulfrico fumante en los compuestos de antraquinona, e la obtencin de
los sulfonados del naftol, el compuesto orgnico se aade sobre el cido sulfrico concentrado.

Existe una relacin entre la concentracin de SO3, y su actividad de sulfonacin, de esta se deduce que
a menos que se disponga de un procedimiento capaz de eliminar el agua formada la velocidad de la
reaccin ir decreciendo gradualmente.

En caso contrario la reaccin se detendr al llegar a cierta concentracin de SO3, o del H2SO4 diferente
para cada compuesto orgnico sometido a la sulfonacin.
Con una adecuada separacin del agua formada como consecuencia un menor consumo de cido
sulfrico. Los mtodos industriales usados son con la siguiente base:

-Uso de leum o anhdrido sulfrico en lugar del cido sulfrico.
-Extraccin de producto formado del reactor a medida que se produce.
-Destilar con un azetropo el agua formada.

El empleo de leum agregndolo con el compuesto orgnico, al mismo tiempo y gradualmente, sobre
un gran volumen de cido procedente de una operacin anterior elimina el agua de reaccin tan pronto
como se forma por el anhdrido sulfrico disuelto.
En algunas sulfonaciones como el benceno, se trabaja a presin reducida para eliminar ms fcilmente el
agua de reaccin.

En el procedimiento de destilacin a presin parcial nos basamos en la capacidad del diluyente, o de un
exceso de reactivo voltil (como la utilizacin de solventes que formen mezclas azeotrpicas con el agua
permitiendo la extraccin del reactor), para la separacin del agua de reaccin a medida que se forma, y de
aqu que puede mantenerse una concentracin elevada de cido sulfrico. Manteniendo una
concentracin elevada de sulfrico, no es necesario utilizar exceso del mismo.

Procedimiento Guyot. Sulfonacin del Benceno

Se calienta en un recipiente cerrado cido sulfrico de 90% a 92% de 95C a 110C y se hacen pasar a su
travs los vapores de benceno producidos en una caldera especial, que llegan por una tubera que
desemboca debajo de un plato de fundicin perforado, colocado debajo del fondo del aparato de sulfonacin.

Los vapores que salen del reactor (destilacin azeotrpica) se condensan en un intercambiador de calor y
caen en un depsito en el que se separan las dos capas de agua y benceno, el benceno recuperado de
esta forma vuelve al sulfonador.
Este procedimiento operando por cargas necesita de catorce horas y de 6 a 8 moles de benceno por cada
uno que reacciona.

Sulfonaciones continas.

Una de las formas es trabajar con seis rectores en cascada. El la sulfonacin del benceno se bombea ste
con leum al primer reactor y con el flujo rebalsando a los otros se da el tiempo suficiente para la
finalizacin de la reaccin. Los primeros dos reactores se enfran mientras que los otros son calentados
Otra forma de llevar a cabo es en un aparato como el representado en la figura utilizado para la
sulfonacin de grasas y aceites saturados y sin saturar.

El producto graso a sulfonar llega por una tubera de alimentacin a una cubeta colocada en al parte
superior de un tabique provisto de camisa, de la cubeta descarga la grasa por una fisura y desciende
formando una fina pelcula sobre la superficie de la pared. A la vez sobre esa pelcula se pulveriza el agente
de sulfonacin mediante una boquilla que contiene cido sulfnico, el producto formado es recogido por
un plato colector que se halla en el borde inferior del tabique.
Con este dispositivo se logra que los reactivos se mezclen ntimamente en condiciones que se permita
una excelente regulacin de la temperatura y sin necesidad de emplear exceso de sulfonante. En las
plantas industriales la sulfonacin en pelcula se realiza con los siguientes diseos:

1) Reactor rotativo:
La materia prima a sulfonar es introducida por la parte inferior entre un estator fijo y un rotor que
presentan una superficie con aletas que remueven el producto. El rotor y estator estn refrigerados para
controlar la temperatura de reaccin.
Se utiliza como agente sulfonante al anhdrido sulfrico con aire seco para controlar la concentracin y la
velocidad de reaccin.
El material de las instalaciones es el acero inoxidable 316 dado que resiste muy bien a los cidos
sulfricos diluidos.

2) Reactor multitubo laminar:
La otra forma muy moderna de obtener la gran cantidad de detergentes y tensioctivos para uso
domstico como lavavajillas, detergentes de lavado de ropa y shampoo es utilizar un reactor multitubo. De
pelcula descendente como el diseo Ballestra donde el agente sulfonador ingresa por un alimentador
central en cada uno de los tubo del rector. Como se ve en la figura el diseo bsico es el de un
intercambiador de casco y tubo vertical.

La materia prima ingresa por la parte superior a presin, su caudal se calibra por fino agujero realizado en
material gata y es distribuido en todo el permetro interior de cada tubo.
La reaccin va desarrollndose en el camino descendente y su temperatura se controla por la refrigeracin
del lado carcasa. La instalacin completa de ultima tecnologa comprende a la instalacin de
generacin de agente, mezcla de anhdrido sulfrico y aire seco, el reactor propiamente dicho, la etapa
de purificacin de gases de venteo y la de terminacin del producto elaborado.
La obtencin del agente puede conseguirse por tres caminos segn la disponibilidad de la materia prima
y el volumen de inversin a realizar. Ellos son-Generador a partir de azufre, el de mayor inversin y
menor costo de materias primas

-Destilacin de leum.
-Compra de anhdrido sulfrico lquido escasa disponibilidad


La sulfonacin sulfatacin se lleva a cabo en el reactor multitubo .Los gases de escape estn compuesto
por exceso de aire, nitrgeno, SO2, SO3 y niebla del producto sulfonado y de la materia prima que no
reaccion.
Estos gases se limpian antes de enviarse a la atmsfera siguiendo las siguientes operaciones:
-Separacin de niebla con un demister separador que favorece la precipitacin de las gotas de lquido.
-Eliminacin del SO3 residual por la accin de una corriente lavadora de agua.
-El SO2 que no se retiene en las operaciones anteriores es neutralizado con una corriente de soda custica
para formar sulfito de sodio.
El producto terminado se deja un tiempo en digestor para su homogenizacin y luego se hidrata para la
formacin del cido sulfnico correspondiente. En sulfataciones el proceso tiene algunos cambios que se
detallan en el flow sheet adjunto. El cido sulfnico finalmente se neutraliza quedando listo para la
produccin de agente tensioactivo.

2.6) Factores fsicos y qumicos que influyen en la sulfonacin
Los productos resultantes de la sulfonacin dependen de mltiples factores y
que estos no afectan slo al grado sino tambin el curso de la misma. Algunos de
estos factores son:
Concentracin de agente de sulfonacin
Temperatura de reaccin
Tiempo de reaccin
Catalizadores y coadyuvantes
Disolventes

Influencia de la concentracin de SO3 en la sulfonacin:
Cuando se emplea cido sulfrico se sabe que se detiene la reaccin cuando se alcanza una concentracin
determinada de SO3 diferente para cada compuesto que se trate de sulfonar. Guyot design esa
concentracin lmite de SO3 como pi, y encontr que en la preparacin del cido bencensulfnico, la
sulfonacin se detiene prescindiendo de los factores, temperatura, agitacin y catalizadores (si el valor de pi
es de 64% que corresponde al hidrato H2SO4.1/2H2O), quiere decir que cuando se llega a esa
concentracin de SO3 no tiene ya lugar reaccin alguna. Esto indica que en los mtodos ordinarios se
consume una cantidad de
cido excesiva.La forma de continuar desplazando la reaccin hacia la derecha es incorporando mayor
cantidad de SO3 (leum, por ejemplo) o extrayendo el agua formada (destilacin azeotrpica, por ejemplo)
Influencia de la temperatura de reaccin:
Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de sulfonacin.
Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de esta hace tender la reaccin a la
polisulfonacin, por esto se hace necesario en la prctica operar con condiciones trmicas y con l as
proporciones de reactivos adecuadas para obtener la menor cantidad posible de los productos que
impurifican al principal.La temperatura de sulfonacin puede tambin influir en la orientacin de los
grupos sulfnicos (como en la sulfonacin del tolueno y de los derivados del naftaleno).

Influencia del tiempo de reaccin:

Por lo general, siempre que se prolonga el tiempo de reaccin por ms tiempo del necesario, se forman
impurezas que si bien no son muchas en cantidad, pueden resultar difciles de separar del producto
principal.

Influencia de los Catalizadores y coadyuvantes de la sulfonacin:

En los procesos de sulfonacin existe una serie de sustancias que pueden ejercer una influencia en la
orientacin, por ejemplo los compuestos de mercurio, o bien acelerar la reaccin normal sin tener ningn
efecto sobre las posiciones que ocupan los grupos sulfnicos, como ocurre en los compuestos del vanadio.
De esto se desprende que en algunas sulfonaciones es esencial la presencia de un catalizador; mientras
que en otras lo que determina se uso es alguna ventaja econmica.

Algunas sustancias usadas como catalizadores en sulfonaciones son:

Mercurio y sus sales.
Vanadio, sus xidos y sus sales disueltas.
Carbonatos alcalinos y piridina.
cido brico y trifluoruro de boro.



Reaccin Global.













Mecanismo de Reaccin.

















OBSERVACIONES






















































La temperatura de reflujo es de
70C (constante y vigoroso)
En el embudo se observaron las
dos fases acuosa (clara) y
orgnica (oscura)
Al hacer la adicin de
dodecilbenceno, se obtuvo una
solucin incolora
Al agregar el leum y segui
agitando, se volvi una mezcla de
color caf oscuro y espesa
Al agregarle el NaOH, se torn
de color claro y un poco ms
espesa, se mantena la
temperatura a 30C
Al hacer la adicin de
dodecilbenceno, se obtuvo una
solucin incolora
Al agregar el leum y segui
agitando, se volvi una mezcla de
color caf oscuro y espesa
Al agregarle el NaOH, se torn
de color claro y un poco ms
espesa, se mantena la
temperatura a 30C
Al seguir agitando despus
de una hora, la mezcla se
haca caf claro y mas
espesa.
Se sac la mezcla del bao de
hielo y qued una mezcla espesa
y con grumos
Al colocarle la formulacin, se
present un lquido color caf claro

La presentacin final del
porducto, el cual pes 68.5 g

PARMETROS DE CONTROL EN LA PRCTICA.

Temperatura:
-La temperatura inicial fuede 17C.
-En la agitacin, la temperatura debe estar en 20C y 30C.
Presin: Se mantuvo a presin atmosfrica ( 585 mmHg)
Concentracin: Se utilizaron 24mL de dodecilbenceno, 14 mL de leum, 8 g de NaCl, 2.82 g de NaOH y las
cantidades calculadas para dar textura y color.
Tiempo: El proceso dur 3 horas.
Velocidad de reaccin: Se llev a cabo la agitacin constante y la adicin de leum gota a gota.



INDICIOS DE REACCIN.

Cambio de color:
-Al inicio se present la mezcla incolora.
-Durante la agitacin constante, se torn a una coloracin caf oscuro.
-En la adicin de NaOH, se torn de color caf claro.

Olor:

-El olor percibido fue a benceno.
-Textura.
-La textura al principio fue una mezcla incolora lquida.
-Al agregar el leum, se puso una mezcla espesa.
-Al seguir agregando el NaOH, sigui siendo una mezcla ms espesa, acompaada de pequeos grumos.
-Al adicionar la formulacin, se torn a una mezcla lquida.





CLCULOS ESTEQUIOMTRICOS

Compuesto PM
g/mol
Densidad
g/ml
Volmen
mL
Masa g Moles n
Dodecilbenceno 246 0.81 24 m= *v= 0.81*24=19.44 g 0.0790
Oleum 178 1.205 14 m= *v= 1.205*14=16.87g 0.0947
Hidrxido de
sodio
40 2.13 --- 2.82 0.0705
Dodecil
bencensulfonato
de sodio
348.49 1.53 29.3400 0.0841











Reactivo limitante y en exceso

i) Reactivo limitante y reactivo en exceso
Reactivo limitante= dodecilbenceno
Reactivo en exceso= leum


Proceso de formulacin

1.- peso de base activa
68.6 g de base activa =100 % peso

2.- esencia
68.6 g 100% x= 0.068 g
X 1.0%

3.- cutina
68.6 g 100% x= 1.37g
X 2.0%

4.- lanolina
68.6 g 100% x= 1.23 g
X 1.8%

5.- colorante
68.6 g 100% x= 2.75 g




RENDIMIENTO
i) Terico(RT) = 29.3400 g
ii) Prctico(RP) = 68.5 g

iii)

iv)







CUADRO DE COMPARACIN.






PROPIEDADES FISICAS.

PRODUCTOS


REACTIVOS
Dodecil
bencensulfonato de
sodio
Dodecil
Benceno
Oleum Hidroxido de
Sodio
Cloruro de
Sodio
Edo. FISICO Y COLOR Slido blanco Liquido
viscoso
Liquido viscoso Slido blanco Slido
cristalino
PESO MOLECULAR 348.49 g/mol 246 g/mol --- 40 g/mol 58.44 g/mol
PUNTO DE EBULLICIN --- 179 C 140C --- ---
PUNTO DE FUSIN --- -3C -1.5C 318.4C 804C
DENSIDAD 1.53 g/ml 0.81 g/ml 1.88 g/ml 2.13 g/ml 2.163 g/ml

SOLUBILIDAD
AGUA Soluble Soluble Reacciona
violentamente
Muy soluble Soluble
SOLVENT
ES
--- En solventes
orgnicos
--- Etanol y
glicerina
Etanol,
glicerina
TOXICIDAD Irritante cutneo Por contacto e
ingestin
Contacto
ingestin
Corrosivo por
contacto
Irritante
cutneo
COSTO-BENEFICIO:

En la realizacin de sta prctica, de la elaboracin de detergentes, se observa que es pequea
lacantidad de reactivos que se utilizan. A lo que se refiere en el gasto de energa, slo estuvo a
bao maria unos minutos, para poder disolver bien toda la mezcla ya al final. Se invirti ms tiempo
en la agitacin de la mezcla. En el caso de la formulacin, se debe pesar muy bien la base activa
para que los reactivos de la misma, no estn ni en exceso y en minora. Hay que tener cuidado en
cmo se manejan los productos (cantidades) ya que por algn error de proceso o medicin,
podemos desperdiciar reactivos. En un proceso de mayor magnitud, se tendra que tomar en
cuenta cul es el mtodo para poder reducir o mantener que por al viable el uso de calor y energa,
as como el de los reactivos y el producto a obtener.

USOS Y APLICACIONES DE LA PRCTICA:

El uso y las aplicaciones para sta prctica son variados, ya que el detergente tiene mltiplos usos
y presentaciones en la vida cotidiana. Tal es el caso de quitar impurezas en ciertas superficies. En
el laboratorio, se estudi cmo se puede realizar. La prctica me sirve para aprender la sulfonacin
del dodecilbenceno, cules son los reactivos, el mecanismo a estudiar, las variantes que existen en
el mismo, para que como qumico, pueda llevar a la industria ste procedimiento cuando se
requiera, realizarlo de manera correcta. Con la investigacin y la experimentacin, debo observar
todo esto.


CONCLUSIONES.

Se obtuvo el detergente sinttico por sulfonacin del dodecilbenceno.
Se conocieron las propiedades de los detergentes.
Se expandi el conocimiento en los mtodos de obtencin de detergentes.
Definimos el concepto de sulfonacin.
Se desarroll los mecanismos de la prctica.
Se indicaron los principales usos del detergente.
Se conoci una de las formas de obtencin de detergentes.
Se conoci el proceso y material para la realizacin de la prctica.

BIBLIOGRAFA:
1) http://www.quiminet.com/articulos/las-caracteristicas-de-los-detergentes-2603319.htm
2) http://es.scribd.com/doc/50989982/57/Clasificacion-de-los-Detergentes
3) http://es.scribd.com/doc/22871613/Evidencia-2-detergentes