Laboratrio de Qumica Orgnica I SQF0326

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AULA 2

Testes de solubilidade e identificao de compostos desconhecidos atravs de medidas
de ponto de fuso, ponto de ebulio e ndice de refrao

Objetivos: Determinao da solubilidade de compostos orgnicos, bem como a
identificao dos mesmos atravs de pontos de fuso, ebulio e ndice de refrao.

A solubilidade de compostos orgnicos um importante parmetro para a
caracterizao qumica. Testes de solubilidade permitem prever a presena ou ausncia de
grupos funcionais e reatividade em alguns casos. De forma genrica, os testes de
solubilidade permitem em uma primeira anlise classificar o composto em substncia cida,
bsica ou neutra. Assim os testes so realizados em gua, soluo de hidrxido de sdio,
soluo de bicarbonato de sdio, cido clordrico diludo, ter e cido sulfrico
concentrado.
Em geral, compostos com grupos polares e de baixo peso molecular tero solubilidade em
gua. A presena de grupos cidos (um grupo carboxila por exemplo) resultar em
solubilizao em meio bsico devido a reao e formao de um acetato. Por outro lado,
compostos com grupos bsicos (aminas por exemplo) tero reao em meio cido gerando
um sal de amnio. O diagrama de testes e classificao so apresentados em anexo.

Procedimento experimental:

i) Testar a solubilidade de diferentes compostos orgnicos (slidos e lquidos) seguindo o
diagrama fornecido. Em um tubo de ensaio, colocar em torno de 0,1 g de slido ou 0,2 mL
de lquido. Adicionar 3 mL do solvente, agitar vigorosamente durante alguns minutos,
acompanhando visualmente o comportamento do sistema. Se houver dissoluo completa
da amostra, o composto ser considerado solvel no solvente de teste (obs: Durante o teste,
a soluo deve ser mantida na temperatura ambiente).
ii) Com dois compostos desconhecidos, realizar os testes de solubilidade e medidas de
ponto de fuso (slido) e ponto de ebulio e ndice de refrao (lquido).



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ESQUEMA PARA TESTE DE SOLUBILIDADE
(*) Se o composto for insolvel em HCl a 5 % e possuir
N ou S dever ser enquadrado no grupo VII.
(*)
compostos inertes que no contm N ou S.
compostos neutros que no contm N ou S.
compostos neutros contendo N ou S.
compostos bsicos.
cidos fracos.
cidos fortes.
termos inferiores das sries homlogas com oxignio ou nitrognio
contm mais de um grupo funcional nas molculas.
termos inferiores (4 a 5 carbonos) das sries homlogas
que contm oxignio ou nitrognio.
VI
sol.
V
insol.
H
2
SO
4
a 5 %
VII
IV
III-B
I
III-A
insol.
insol.
sol.
sol.
HCl
a 5 %
NaHCO
3
a 5 %
II
solvel
insolvel
insolvel
solvel
insolvel
solvel
NaOH
a 5 %
TER
ETILICO
GUA


Questes:

1. Defina solubilidade e miscibilidade.
2. Quais parmetros estruturais determinam a miscibilidade entre compostos
orgnicos?
3. Defina: substncia polar e apolar; cidos e bases de Brnsted e Lowry e cidos e
bases de Lewis.
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4.


Tabela 1. Diviso dos compostos orgnicos nos grupos de solubilidade.

Grupos I II III-A III-B
Solveis em ter
e gua.
Solveis em
gua - insolveis
em ter.
Solveis em
NaOH 5%.
Solveis em
NaCO
3
5% e
NaOH 5%.
Caractersticas
Termos inferiores das sries
homlogas (com at 4-5 carbonos).
A solubilidade nos grupos III-A ou
III-B dependem da acidez dos
compostos. No grupo III-A
encontram-se os cidos fracos e no
II-B os cidos fortes.
Principais
funes de
cada grupo
-lcoois
-aldedos
-cetonas
-cidos
-fenis
-anidridos
-aminas
-nitrilas
-sais
-hidrocidos
-aminocidos
-glicis
-polilcoois
-polihidroxialdedos
e cetonas (acares)
-amidas
-amino lcoois
-cidos sulfnicos
-cidos
-fenis
-alguns enis
-imidas
-nitrocompostos primrios e
secundrios
-oximas (algumas)
-mercaptanas
-tiofenis
-sulfonamidas


Grupos I II III-A III-B
Caractersticas Solveis em
HCl 5%.
Compostos em N
ou S, solveis em
H
2
SO
4
concentrado.
Compostos sem N
ou S insolveis
em H
2
SO
4

concentrado.
Compostos com
N ou S
insolveis em
HCL 5%.
Principais
funes de
cada grupo
-aminas
-hidrazinas
-oximas
(algumas)
-hidrocarbonetos
insaturados
-hidrocarbonetos
aromticos poli-
alcoilados
-aldedos
-cetonas
-steres
-anidridos
-lcoois
-teres e acetais
-haletos de acila
-lactonas
-alcanos
-ciclanos
-hidrocarbonetos
aromticos
-derivados haloge-
nados de alcanos e
hidrocarbonetos
aromticos
-teres diarlicos
-nitrocompostos
tercirios
-amidas
-derivados ni-
trogenados e sul-
furados de alde-
dos e cetonas
-nitrilas
-aminas negati-
vamente substi-
tudas, sulfona-
midas de aminas
secundrias