You are on page 1of 12

Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No.

6| |872-883| 872

O acetato de etila (AcOEt,
Figura 1) um solvente
orgnico oxigenado utilizado
em tcnicas analticas como
a Cromatografia Lquida de
Alta Eficincia (CLAE),
1
em
laboratrios de sntese
orgnica como reagente e na
extrao e purificao de
produtos orgnicos,
2
sendo
de grande importncia na
indstria qumica devido as
suas diversas aplicaes.
3-5


Figura 1. Estrutura do AcOEt
O AcOEt um ster
lquido temperatura
ambiente, incolor, voltil,
com odor caracterstico de
frutas, de polaridade
moderada e no
higroscpico, sendo instvel
na presena de bases fortes
e cidos aquosos.
3,6
Possui
frmula molecular C
4
H
8
O
2
,
peso molecular igual a 88,10
g/mol, ponto de ebulio de
77C, ponto de fuso de -
83C e densidade relativa a
25C de 0,898 g/cm
3
.
6

tambm conhecido como
etanoato de etila, ter
actico, ster etlico actico e
ster etlico do cido
actico.
6,7
O AcOEt
parcialmente solvel em
gua e solvel na maioria dos
solventes orgnicos como
etanol, acetona, ter e
clorofrmio.
3,6

Atualmente, a China o
maior consumidor e
produtor de AcOEt. No
perodo de 1995 a 2005, o
consumo cresceu, em mdia,
18,7% ao ano e a demanda
projetada continuou alta no
perodo de 2006 a 2010, com
crescimento estimado de 7%
ao ano.
5

No Brasil, os principais
produtores de AcOEt so a
Rhodia, em Paulnia/SP, a
Cloroetil, em Mogi Mirim/SP,
e a Butilamil, em
Piracicaba/SP. A Rhodia
uma das maiores produtoras
mundiais, ao lado da Ineos
no Reino Unido, a Celanese
no Mxico, a Showa Denko
no Japo, e as fbricas
chinesas Shangahi Huayi,
Jiangsu Sopo e Goldym
Jinyimeng.
5
Produo Industrial de
AcOEt
Atualmente, a produo
industrial do AcOEt ocorre
atravs dos processos
citados a seguir:
3-5,8


Esterificao do cido
Actico com Etanol
Reao de Tishchenko
Adio Direta de cido
Ac
tico
ao Etileno
Desidrogenao de Etanol
I) Esterificao
A Esterificao de Fischer
um mtodo clssico e o
mais utilizado mundialmente
para produo industrial do
AcOEt.
3,5
Consiste na reao
reversvel entre o etanol e o
cido actico na presena de
catalisador cido, havendo
eliminao de gua havendo
eliminao de gua e a
regenerao do catalisador
(Equao 1).
9

Na catlise homognea,
ocorre solubilizao do
cido no meio de reao, o
que leva a problemas de
purificao e corroso dos
equipamentos, alm do
impacto ambiental
decorrente dos resduos
inorgnicos e da formao de
subprodutos txicos. A maior
parte dos resduos gerada
durante a fase de separao
por neutralizao. Apesar
dos rendimentos excelentes
deste processo, a catlise
heterognea sendo
desenvolvida e estudada com
o objetivo de ser uma
alternativa aos problemas
encontrados na catlise
homognea, j que a
sociedade cada vez
Eq. 1
Mtodos de Preparao Industrial de
Solventes e Reagentes Qumicos
Revista Virtual de Qumica ISSN 1984-6835 Volume 4 Nmero 6
http://www.uff.br/rvq



Acetato de Etila (CAS No. 141-78-6)
por Eliza de Lucas Chazin
Data de publicao na Web: XX de XXXX de XXXX
Recebido em XX de XXXX de XXXX
Aceito para publicao XX de XXXX de XXXX
Data de publicao na Web: 20 de Dezembro de 2012
Recebido em 12 de Outubro de 2012
Aceito para publicao em 29 de Novembro de 2012

873 Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883|

mais crtica e vigilante aos
danos causados por resduos
qumicos.
10,11
A esterificao pode
ocorrer na ausncia de
catalisador, entretanto
devido aos cidos
carboxlicos serem cidos
fracos, a reao
extremamente lenta, sendo
necessrios dias para que se
alcance uma situao de
equilbrio.
10,12
Portanto, a
utilizao de catalisador
cido na reao de
esterificao essencial para
a ativao do cido
carboxlico envolvido, devido
a funo doadora de prton
que o catalisador exerce.
3
Desta forma, na sntese do
AcOEt, a protonao do
oxignio da carbonila do
cido aumenta a reatividade
do cido actico, pois
acentua o carter
eletrodeficiente do carbono
sp
2
, facilitando, assim, o
ataque nucleoflico do
etanol, originando um
intermedirio tetradrico.
Em seguida, ocorre sada
de H
2
O devido
transferncia de um prton
do nuclefilo para uma das
hidroxilas, originando um
segundo intermedirio
tetradrico, e a regenerao
do catalisador cido
(Esquema 1).
13,14

O processo de
esterificao pode ocorrer de
modo contnuo ou em
batelada. O processo em
batelada tambm conhecido
como processo por lotes
(intermitente), ocorre em
curtos ciclos de produo do
ster. J no processo
contnuo, as interrupes so
mnimas na programao de
produo.
9,15
A grande
maioria dos produtores
utilizam o processo
contnuo.
4

A converso em mdia
de 67%. Excesso de etanol e
remoo de gua so
utilizados para deslocar a
reao no sentido de maior
formao do AcOEt que,
aliados ao aumento de
temperatura e utilizao de
catalisador, elevam o
rendimento do processo.
5,9,13

O H
2
SO
4
o catalisador
mais empregado neste
processo, devido ao seu
baixo custo. As colunas de
destilao utilizadas no
processo so do tipo pratos,
campanas ou enchimento. Os
tanques, reatores, colunas,
condensadores e tubulaes
necessitam ser de ao
inoxidvel para evitar ou, no
mnimo, diminuir a corroso
provocada pelo catalisador.
9

A produo industrial de
AcOEt utilizando o processo
de esterificao inicia-se com
a alimentao de reatores
chamados de esterificadores
com excesso de etanol 95%,
cido actico e H
2
SO
4

concentrado. Aps alcanar o
equilbrio, o AcOEt bruto
transferido para o tanque
intermedirio. A mistura
aquecida, passa por uma
coluna de refluxo e enviada
para uma coluna de
esterificao. O topo desta
coluna aquecido a 80C e o
vapor contendo etanol,
AcOEt e aproximadamente
10% de gua condensado e
enviado para a primeira
coluna de fracionamento. O
topo desta coluna aquecido
a 70C e um azetropo
ternrio produzido com
83% de AcOEt, 9% de etanol
e 8% de gua. Esta mistura
enviada para um tanque
onde adicionada gua para
a formao de uma mistura
de duas fases que,
posteriormente, separada
por decantao no separador
orgnico. A fase orgnica
(superior) contm
aproximadamente 93% de
AcOEt, 5% de gua e 2% de
etanol. Esta mistura
enviada para a segunda
coluna de fracionamento e
obtm-se AcOEt com pureza

Esquema 1. Mecanismo de esterificao entre etanol e cido actico
13,14

Chazin, E. L.
Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e
Reagentes Qumicos


Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883| 874

na faixa de 95-100% (Figura
2).
9

As vantagens da produo
de AcOEt utilizando o
processo de esterificao
so, principalmente, o baixo
custo em relao a outros
processos de obteno,
maior rendimento e o fato
desta tecnologia ser de
domnio pblico. J as
desvantagens so a corroso
dos reatores e tanques de
alimentao, necessidade de
utilizao de vrios tanques
de estoque e de alimentao
e complexa purificao do
produto final.
3,5
No Brasil, as indstrias
produtoras de AcOEt utilizam
o processo de esterificao,
assim como a maioria das
indstrias instaladas em
outras regies do mundo.
5
A
disponibilidade elevada, os
custos competitivos da cana-
de-acar (biomassa) e a
utilizao de matria-prima
renovvel no Brasil sugerem
um elevado potencial de
desenvolvimento sustentvel
do setor qumico a partir do
etanol.
5,8

Os produtores brasileiros
de cido actico utilizam a
via do etanol, um processo
mais oneroso que a
produo pela via clssica, a
carbonilao do metanol. A
demanda de cido actico no
Brasil maior do que a
produo nacional. Logo,
importa-se parte do cido
actico utilizado, sendo esta
matria-prima produzida a
partir de gs natural. Em
2006, a importao
representou 77,4% da
demanda total do produto, e
em 2007, 68,5%.
5


II) Reao de
Tishchenko
Em 1906, o qumico russo
W. E. Tischtschenko
descreveu a converso de
dois equivalentes de aldedo
em um ster
monofuncion
al, na
presena dos
catalisadores
alcoolato de
alumnio e de
magnsio.


Figura 2. Planta industrial da produo do AcOEt pelo processo de esterificao (processo
contnuo)
16

Eq. 2
Eq. 3
Chazin, E. L.
Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e
Reagentes Qumicos



875 Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883|


Tischtschenko relatou
ainda que benzaldedos e
aldedos enolizveis, que
possuam hidrognio ,
geravam steres
monofuncionais sem a
formao de qualquer
produto resultante de
condensao aldlica.
17

A Reao de Tishchenko
utilizada na sntese industrial
do AcOEt, a partir da
condensao de dois
equivalentes de acetaldedo,
na presena do cido de
Lewis trietxido de alumnio,
como catalisador (Equao
2).
17

O mecanismo da reao
de Tishchenko ocorre em 3
etapas. Primeiro, o orbital
vazio do tomo de alumnio
reage com o oxignio da
carbonila do acetaldedo
gerando um alcxido, que
atacado por outra molcula
de acetaldedo gerando
outro alcxido.
Posteriormente, ocorre um
rearranjo intramolecular 1,3
de hidreto (Esquema 2).
17,18

A principal vantagem
deste processo a utilizao
de apenas uma matria-
prima, e que no
corrosiva.
3
Porm, o
acetaldedo alm de ser de
difcil manuseio por ser
txico, no est disponvel
fora da rea industrial.
3,19
O
rendimento da produo de
AcOEt por este mtodo em
mdia de 61%.
5
Pases como
Alemanha e Japo produzem
AcOEt, principalmente, por
este mtodo, por no
disporem de etanol a custo
competitivo e por
produzirem o acetaldedo a
partir de acetileno

Esquema 2. Mecanismo da reao de Tishchenko
17,18


Chazin, E. L.
Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e
Reagentes Qumicos


Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883| 876

petroqumico.
3,5


III) Adio Direta de
cido Actico ao Etileno
A sntese do AcOEt
atravs da adio direta de
cido actico ao etileno
utiliza argila (por ex.
bentonita e montmorilonita)
ou heteropolicido como
catalisadores (Equao 3).
3

As indstrias BP
Chemicals e Showa Denko
desenvolveram tecnologias
para produo de AcOEt que
no necessitavam de etanol
e acetaldedo, devido a
indisponibilidade de etanol
na regio onde estavam
instaladas.
2,20
Yamamoto e
colaboradores descreveram a
utilizao do heteropolicido
H
4
SiW
12
O
40
em suporte de
suporte de SiO2 como um
catalisador ativo e seletivo
pela indstria japonesa
Showa Denko, no processo
de adio direta de cido
actico ao etileno.
21

A tecnologia da BP
Chemicals registrada como
Avada (em ingls, for
Advanced Acetates by Direct
Addition) e baseia-se na
reao de fase vapor entre o
etileno e cido actico, na
presena de um
heteropolicido.
4,20

Utilizando esta tecnologia, a
BP Chemicals instalou, em
2001, uma fbrica em Hull no
Reino Unido. Esta empresa
ressalta que a sua tecnologia
energeticamente e
ambientalmente menos
agressiva ao meio ambiente
do que outras rotas de
produo de AcOEt.

A
tecnologia da Showa Denko
semelhante e a sua fbrica
em Merak, na Indonsia, est
operando, desde 1999, pela
Showa Esterindo.
20
Em estudo apresentado
pela empresa IHS Chemicals,
no qual foi realizada uma
avaliao tcnica e
econmica do processo de
adio direta, os custos de
investimento e produo de
AcOEt so mais elevados
quando comparados
esterificao clssica entre
etanol e cido actico. Pode-
se concluir que este processo
pode ser competitivo apenas
em regies onde o etileno
est disponvel e o custo da
produo ou da importao
do etanol alto.
20
Assim como o processo
de esterificao clssico, a
adio direta necessita de
vrios tanques de estoque e
de alimentao e o emprego
de cido actico causa
problemas de corroso dos
equipamentos.
3
Porm, a
utilizao deste processo
para a produo do AcOEt
vem despertando grande
ateno devido a no
formao de subprodutos.
21

Por este processo, a argila
bentonita atua como cido
de Brnsted e fornece H
3
O
+
possibilitando a formao do

Esquema 3. Mecanismo proposto para formao de AcOEt atravs de adio direta de
cido actico ao etileno utilizando argila bentonita como cido de Brnsted (catalisador)
22

Chazin, E. L.
Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e
Reagentes Qumicos



877 Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883|

carboction etlico. Este
carboction reage com cido
actico gerando o AcOEt e o
catalisador regenerado
(Esquema 3).
22


IV) Desidrogenao de
Etanol
A empresa inglesa Davy
Process Technology
desenvolveu e licenciou um
processo de produo do
AcOEt baseado na
desidrogenao do etanol
utilizando o sistema Cu/Cr
2
O
3

como catalisador. (Equao
4).
4,19,23

Por este processo, o
etanol inicialmente seco e,
ento, desidrogenado a
acetaldedo, que, em
seguida, transforma-se em
AcOEt bruto. Este
hidrogenado seletivamente
para remoo de
subprodutos que no podem
ser separados por destilao.
Posteriormente, um
refinamento realizado e o
azetropo AcOEt-EtOH
fracionado para fornecer
AcOEt com elevado grau de
pureza (99,5%). O etanol que
no reagiu no processo
reciclado para uma unidade
de desidratao retornando,
assim, ao processo de
produo (Figura 3).
5,23

Esta metodologia, assim
como a reao de
Tishchenko, no emprega
cido actico, e usada,
principalmente, em regies
que no dispem de etileno
e cido actico e com grande
disponibilidade de etanol.
5
Esta tecnologia utilizada
pela indstria Sasol, em
Secunda, frica do Sul.
3-5
O
etanol utilizado produzido
por gaseificao do carvo,
matria-prima abundante na
regio.
5
A grande vantagem deste
processo a utilizao de
apenas um reator e um
tanque de alimentao de
matria-prima, o que leva a
uma previso de baixos
Eq. 4

Figura 3. Processo de Desidrogenao de Etanol
24


Figura 4. Resumo das metodologias de produo do AcOEt abordadas neste trabalho
25

Chazin, E. L.
Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e
Reagentes Qumicos


Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883| 878

custos de investimento e
produo.
19
Mello Jnior, em
uma anlise de custo,
comparando a produo de
AcOEt no Brasil pelas quatro
metodologias apresentadas
(Figura 4), aponta a
tecnologia de
desidrogenao do etanol
como a de menor custo.
5

Alm disso, o crescente
desenvolvimento do setor
alcoolqumico brasileiro e a
grande disponibilidade de
etanol produzido a partir da
cana-de-acar, oferecem ao
Brasil uma boa oportunidade
de desenvolvimento de
novos processos ou produtos
que utilizam o etanol como
matria-prima.
5


Aplicaes
O AcOEt possui diversas
aplicaes na indstria
qumica, sendo utilizado
principalmente como
solvente de tintas, diluentes,
revestimentos, adesivos,
esmaltes e produtos
farmacuticos.
19,21
Este
solvente menos txico que
alguns solventes
carbonilados como acetona,
metiletilcetona e
metilisobutilcetona e
solventes aromticos. Por
isso, o AcOEt vem
substituindo estes solventes,
principalmente na indstria
de tintas.
4,5

Destaca-se ainda o
emprego deste solvente

em
diversas formulaes de
revestimentos de superfcie,
como epxidos, uretanas,
celulsicas, vinlicas e
acrlicas. Estes revestimentos
so utilizados em movis e
utenslios de madeira,
equipamentos agrcolas
como tratores, repintura de
automveis e manuteno
martima. Entretanto, nestas
aplicaes, vem perdendo
espao para tintas a base de
gua, tintas com alto teor de
slidos, tintas em p e
sistemas biocomponentes,
devido s restries
ambientais das emisses de
Volatile Organic
Compounds (VOC).
4,5

Outra aplicao muito
comum do AcOEt como
solvente na fabricao de
tintas a base de
nitrocelulose, diluentes e
vernizes. E ainda na
produo de tintas para
impresso flexogrfica e por
rotogravura, em que a
principal funo deste
solvente dissolver resinas e
ajustar a viscosidade,
facilitando a aplicao e
manuseio das tintas, assim
como para diminuir o tempo
de secagem.
4,5
Neste ramo,
as tintas a base de gua
tambm so muito utilizadas,
porm possuem menor
eficincia quando
comparadas a solventes,
porque o tempo de secagem
mais longo, afeta o ciclo de
produo.
5
No Brasil, as aplicaes de
tintas vm apresentando
grande potencial por
acompanhar o crescimento e
consolidao das indstrias
de embalagens, caladista,
moveleira, automotiva e de
equipamentos de
agronegcio. A taxa de
crescimento esperada
superior a de pases
desenvolvidos.
5
Este solvente , tambm,
muito utilizado na fabricao
de adesivos, folhas de
alumnio, embalagens e
laminados flexveis. O AcOEt
possui secagem rpida e,
devido a esta propriedade,
utilizado em serigrafia na
indstria de embalagens
flexveis.
5
Na indstria
farmacutica, o AcOEt
utilizado como solvente de
extrao e para a
concentrao e purificao
de antibiticos como
sulfametoxazol e
rifampicina.
4
Devido a sua
ocorrncia natural em
diversas frutas, utilizado
como flavorizante na
indstria de alimentos e,
como aromatizante, na
indstria de cosmticos.
2,3

Outras aplicaes deste
composto so na fabricao
de fitas de udio e de vdeo,
como agente de limpeza de
aparelhos de som e vdeo,
em explosivos, txteis, couro
artificial, filmes fotogrficos
e tambm como removedor
de esmalte de unha e
corantes.
4

O AcOEt um solvente
muito empregado em sntese
orgnica,
2
e para a extrao e
purificao de produtos
orgnicos, alm de tambm
ser reagente, como
mostrado nas equaes 5 e
6.

A condensao entre
benzaldedo e AcOEt
utilizando excesso de sdio
em p e etanol absoluto,
com controle de
temperatura, na faixa de 0-5
Chazin, E. L.
Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e
Reagentes Qumicos



879 Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883|

C, fornece o ster cinamato
de etila com rendimentos
entre 68-74% (Equao 5).
26
O cinamato de etila possui
diversas aplicaes como
aditivo alimentar, essncia, e
intermedirio na sntese de
frmacos como os
antirretrovirais lopinavir e
ritonavir.
27

Um trabalho recente
apresenta outra aplicao do
AcOEt em laboratrios de
sntese orgnica, como
agente protetor seletivo de
grupos hidroxila de
carboidratos (Equao 6).
Vrias metodologias
eficientes so descritas,
porm estas possuem
condies severas de reao,
como longos perodos,
utilizao de altas
temperaturas e formao de
subprodutos de difcil
remoo. A metodologia
descrita por Liang e
colaboradores utiliza AcOEt
na presena de H
2
SO
4
como
catalisador, em menor
tempo e temperatura
levando a acetilao seletiva
da hidroxila primria de
vrios carboidratos. Na
Equao 6 mostrada a
acetilao seletiva da
hidroxila de C-6 do
tioglicosdeo, utilizado como
bloco de construo na
sntese de oligossacardeos.
28

Outro tipo de reao
qumica envolvendo AcOEt
a transesterificao,
caracterizada quando h
reao entre um ster e um
lcool levando a formao de
outro ster.
9
As aplicaes
deste tipo de reao so
diversas principalmente em
escala industrial incluindo a
produo de biodiesel,
polisteres e PET
(politereftalato de etileno)
na indstria de polmeros. O
mecanismo de
transesterificao
equivalente ao de hidrlise.
A reao entre AcOEt e
metanol possui o mecanismo
que se inicia com a
protonao do grupamento
carbonila do AcOEt, seguido
de um ataque nucleoflico do
metanol originando um
intermedirio tetradrico.
Em seguida, o prton migra
do tomo de oxignio reativo
do metanol para o oxignio
do etanol que ser
proveniente da
decomposio do
intermedirio tetradrico
gerando tambm acetato de
metila protonado. Por
ltimo, ocorre a regenerao
do catalisador cido utilizado
e a formao do acetato de
metila. (Esquema 4).
11

Eq. 5
Eq. 6

Esquema 4. Mecanismo de transesterificao
11

Chazin, E. L.
Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e
Reagentes Qumicos


Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883| 880

Um estudo mecanstico
foi realizado por Petek e
Krajnc, envolvendo a
hidrlise alcalina de steres,
tambm conhecida como
reao de saponificao, um
dos tipos de reao mais
estudados em qumica. O
mecanismo desta reao
geralmente mostrado via
duas etapas. Na primeira
etapa, ocorre o ataque
nucleoflico do on hidroxila e
a formao do intermedirio
tetradrico, a etapa
determinante da reao
(Esquema 5).
29

Em soluo, o OH-
solvatado por trs molculas
de gua. Por isso, apesar de
ser melhor nuclefilo que a
gua, por ser uma unidade
carregada negativamente,
este impedimento estreo
pode dificultar o ataque
nucleoflico ao carbono
eletroflico da carbonila do
grupamento ster. O AcOEt
sofre hidrlise alcalina e
possui entalpia de ativao
com valor de 46,3 kJ mol-1.
Este valor muito baixo para
que a solvatao do OH- no
seja considerada. Neste
estudo foi proposto que, na
verdade, a gua atua como o
nuclefilo. Este fato pode ser
explicado pela hidratao do
on OH
-
, somado a fora de
van der Waals que promove
o excesso de carga parcial
positiva ( ) no carbono da
carbonila do ster, assim
como o excesso de carga
parcial negativa ( ) do
tomo de oxignio da
molcula de gua, tornando
o prton lbil e possvel de
ser doado, portanto o OH
-
atua como base. O prton
deslocado devido ligao
de hidrognio formada e
uma molcula de gua
gerada. O novo nuclefilo
hidroxila formado e ataca o
carbono eletrflico do ster,
quebrando a ligao e
formando um intermedirio
tetradrico. Estes fenmenos
ocorrem de maneira
concertada (Esquema 6).
29

O AcOEt ainda
empregado sozinho ou em
misturas (geralmente com
hexano) como eluente em
cromatografia, tanto em
camada fina e coluna de
adsoro, como tambm na
CLAE, no ramo da Qumica
Analtica. Em relao
qumica de produtos
naturais, o AcOEt utilizado
em extraes de substncias
ativas, como por exemplo a
bixina, um corante natural
extrado da semente do
urucum (Figura 5).
1

O AcOEt o principal
ster encontrado em bebidas
alcolicas como cachaas,
vinhos e cervejas,
promovendo um aroma
agradvel de frutas a essas
bebidas.
3,31,32
Em grandes
quantidades proporciona um
sabor indesejvel e enjoativo
a cachaa.
31
O AcOEt ,
ainda, um dos compostos
volteis secundrios da
fermentao alcolica dos
vinhos e interfere na
qualidade do aroma.
33
Em
vinhos menos envelhecidos,
o aroma de frutas mais
intenso.
3


Esquema 5. Mecanismo de saponificao entre AcOEt e on hidrxido (mecanismo B
AC
2)
29


Esquema 6. Mecanismo de saponificao entre AcOEt e on
hidroxila sugerido por Petek e Krajnc (as demais molculas de
gua foram omitidas por simplicidade)
29

Chazin, E. L.
Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e
Reagentes Qumicos



881 Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883|



Toxicidade
O AcOEt possui toxicidade
de baixa a moderada. O
contato com os olhos pode
provocar irritao,
lacrimejamento, vermelhido
e dor. J em contato com a
pele pode ressec-la e levar
ao seu desengorduramento,
causando, assim, erupes
cutneas, rachaduras e
dermatites, e facilitando o
desenvolvimento de
infeces secundrias. Este
solvente pode ser absorvido
atravs da pele. Se inalado,
pode causar irritao do
nariz e garganta, tosse,
tontura e dor de cabea.
Exposio a altas
concentraes pode resultar
em dor de cabea, nuseas,
perda de apetite e
sonolncia. A ingesto pode
provocar irritao do trato
digestivo superior, nuseas,
vmitos, dor abdominal,
diarria, tonturas e
sonolncia. A aspirao pode
resultar em pneumonia
qumica e edema
pulmonar.
7,34


Referncias bibliogrficas

1
Rios, A. O.; Mercadante, A.
Z. Alim. Nutr. 2004, 15, 203.
[Link]
2
Stio Chemsystems.
Disponvel em:
<http://www.chemsystems.c
om/reports/search.cfm?key
word=ethyl+acetate&image.
x=4&image.y=8&image=Go>.
Acesso em: 20 agosto 2012.
3
Pattanaik, B. N.; Mandalia,
H. C. Int. J. Curr. Res. Rev.
2011, 13, 23. [Link]
4
Dutia, P. Chemical Weekly
2004, 179. [Link]
5
Mello Jnior, D. C.;
Dissertao de Mestrado,
Fundao Getlio Vargas,
Brasil, 2010.
6
ONeil, M. J.; Merck Index,
14a. ed., Merck: Whitehouse
Station, 2006.
7
Stio da Petrobrs.
Disponvel em:
<http://www.br.com.br/wps
/wcm/connect/44e28e0043a
79befb944bfecc2d0136c/fisp
q-quim-oxi-acetato-
etila.pdf?MOD=AJPERES>.
Acesso em: 20 agosto 2012.
8
Nielsen M.; Junge, H.;
Kammer, A.; Beller, M.
Angew. Chem. Int. Ed. 2012,
51, 5711. [CrossRef]
[PubMed]
9
Barcza, M. V., Apostila de
Processos Qumicos
Industriais III PQI-III.
Disponvel em:
<http://www.dequi.eel.usp.b
r/~barcza/Esterificacao.pdf>.
Acesso em: 21 setembro de
2012
10
Maki-Arvela, P.; Salmi, T.;
Sundell, M.; Ekman, K.;
Peltonen, R.; Lehtonen, J.
Appl. Catal. A: General 1999,
184, 25. [CrossRef]





Bixina



Semente do Urucum

Figura 5. Ilustrao da semente do urucum e a estrutura qumica da bixina
1,30



Chazin, E. L.
Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e
Reagentes Qumicos


Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883| 882

11
Van de Steene, E.; De
Clercq, J.; Thybaut, J. W. J.
Mol. Catal. A: Chem. 2012,
359, 57. [CrossRef]
12
Brito, Y. C.; Dissertao de
Mestrado, Universidade
Federal de Alagoas, Brasil,
2010.
13
Carey, F. A.; Sundberg, R.
J.; Advanced Organic
Chemistry, Part A: Structure
and Mechanism, 5a. ed.,
Springer Science + Business
Media, LLC: New York, 2007.
14
Stio Organic Chemistry
Portal. Disponvel em:
<http://www.organic-
chemistry.org/namedreactio
ns/fischer-
esterification.shtm>. Acesso
em: 14 setembro 2012.
15
Borges, F. H.; Dalcol, P. R.
T., XXII Encontro Nacional de
Engenharia de Produo
2002. [Link]
16
Figura adaptada da
referncia 9
17
Trmakangas, O. P.;
Koskinen, A. M. P. Recent
Res. Devel. Org. Chem. 2001,
5, 225. [Link]
18
Stio Organic Chemistry
Portal. Disponvel em:
<http://www.organic-
chemistry.org/namedreactio
ns/tishchenko-
reaction.shtm>. Acesso em:
14 setembro 2012.
19
Gaspar, A. B.; Esteves, A.
M. L.; Mendes, F. M. T.;
Barbosa, F. G.; Appel L. G.
Appl. Catal., A: General 2009,
363, 109. [CrossRef]
20
Stio IHS Chemical.
Disponvel em: <
http://www.ihs.com/product
s/chemical/technology/pep/r
eviews/ethyl-acetate-by-
direct-addition.aspx>. Acesso
em: 16 setembro 2012.
21
Yamamoto, Y.; Hatanaka,
S.; Tsuji, K.; Tsuneyama, K.;
Ohnishi R.; Imai, H.; Kamiya,
Y.; Okuhara, T. Appl. Catal.,
A: General 2008, 344, 55.
[CrossRef]
22
Gregory, R.; Smith, D. J. H.;
Westlake, D. J. Clay Miner.
1983, 18, 431. [CrossRef]
23
Stio Davy Process
Technology. Disponvel em: <
http://www.davyprotech.co
m/default.aspx?cid=418>.
Acesso em: 20 setembro
2012.
24
Figura adaptada da
referncia 23
25
Figura adaptada da
referncia 2
26
Fieser, L. F.; Fieser, M.;
Reagents for Organic
Synthesis, Massashusetts,
1967.
27
Stio HS Chems. Disponvel
em:
<http://www.hschems.com.p
t/3-ethyl-cinnamate-2.html>.
Acesso em: 29 setembro
2012.
28
Liang, P.-H.; Lu, Y.-J.; Tang,
T.-H. Tetrahedron Lett. 2010,
21, 6928. [CrossRef]
29
Petek, A.; Krajnc, M. Int. J.
Chem. Kinet. 2012, 44, 692.
[CrossRef]
30
Stio Alibaba.com.
Disponvel em: <
http://spanish.alibaba.com/p
roduct-gs/annatto-bixin-
norbixin-e160b-natural-food-
coloring-rich-source-of-
tocotrienols-antioxidants-
546732621.html>. Acesso
em: 07 novembro 2012.
31
Pinheiro, S. H. M.; Tese de
Doutorado, Universidade
Federal de Viosa, Brasil,
2010.
32
Arajo, F. B.; Silva, P. H. A.,
Minim, V. P. R. Cinc. Tecnol.
Aliment. 2003, 23, 121.
[CrossRef]
33
Arajo, K. L. G.; Sabaa-Srur,
A. U. O.; Rodrigues, F. S.;
Manhes, L. R. T.; Canto, M.
W. Cinc. Tecnol. Aliment.
2009, 29, 56. [CrossRef]
34
Stio da Fujifilm. Disponvel
em:
<http://www.fujifilm.co.nz/_
uploads/msds/7062LD%20ET
HYL%20ACETATE.pdf>.
Acesso em: 30 setembro
2012.





Chazin, E. L.
Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e
Reagentes Qumicos



883 Rev. Virtual Quim. |Vol 4| |No. 6| |872-883|


















elizachazin@gmail.com
Universidade Federal Fluminense, Instituto de Qumica, Laboratrio de
Desenvolvimento de Heterociclos Bioativos, Ps-Graduao em Qumica, Outeiro de So
Joo Batista, s/n Campus Valonguinho, Centro, CEP 24020-141, Niteri-RJ, Brasil.
Eliza de Lucas Chazin bolsista de Mestrado do Programa de Ps-Graduao em
Qumica da Universidade Federal Fluminense onde desenvolve sua Dissertao na rea
de Sntese Orgnica no Laboratrio de Desenvolvimento de Heterociclos Bioativos
(HETBIO) no Instituto de Qumica sob a orientao da Prof Dra. Thatyana Rocha Alves
Vasconcelos. Possui Graduao em Farmcia Industrial pela Universidade Federal
Fluminense (2010). Tem experincia na rea de Qumica, com nfase em Sntese
Orgnica e Qumica Medicinal, atuando principalmente nos seguintes temas:
heterociclos, benzoxatiolonas, sulfonamidas, iminas, atividade biolgica.



Ethyl Acetate (CAS No. 141-78-6)
Abstract: Ethyl acetate (EtOAc) is a substance with many applications in the chemical industry, in analytical
techniques and in organic synthesis laboratories as a solvent and reagent. This work presents the main methods
currently used for the industrial synthesis of ethyl acetate. Some data about physical-chemical properties,
applications and toxicity are also presented.
Keywords: Ethyl acetate; ethanol; acetic acid; esterification, solvent; industrial synthesis.
Resumo: O acetato de etila (AcOEt) uma substncia com diversas aplicaes na indstria qumica, em tcnicas
analticas e em laboratrios de sntese orgnica como solvente e reagente. Este artigo apresenta as principais
metodologias utilizadas atualmente para a sntese industrial do acetato de etila. So apresentados tambm alguns
dados a respeito de suas propriedades fsico-qumicas, aplicaes e toxicidade.

palavras-chave: Acetato de etila; etanol; cido actico; esterificao; solvente; sntese industrial.
Chazin, E. L.
Mtodos de Preparao Industrial de Solventes e
Reagentes Qumicos

You might also like