SAN MARTIN DE PORRES U N I V E R S I D A D D E ASIGNATURA : QUMICA MDICA (LABORATORIO)
DOCENTE : MERCEDES PUCCA PACHECO
TEMA : COMPUESTOS CARBONLICOS: ALDEHIDOS Y CETONAS. CIDOS CARBOXLICOS Y STERES. SINTESIS DE ASPIRINA Y SALICILATO DE METILO
CICLO : 01
ALUMNOS : - LPEZ SALAZAR Richart Gabriel - LOZANO CHUQUILLANQUI Sandra Melissa - LOZANO SVARCIC Alexandra Nicolle - MACEDO ROMANI Braulio Enrique
Lima - 2014
2 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
INTRODUCCIN
Aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por al. Cetonas son compuestos orgnicos caracterizados por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas estn determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehdos y cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus molculas intensas fuerzas de atraccin del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusin y de ebullicin ms altos que los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular. Sin embargo, las molculas de aldehdos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrgeno, por lo que sus puntos de fusin y de ebullicin son ms bajos que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los puntos de ebullicin de los primeros trminos de aldehdos y cetonas son unos 60C ms altos que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y tambin unos 60C ms bajos que los de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lgico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional. En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehdos y cetonas son completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye rpidamente la solubilidad en agua. As, por ejemplo, los aldehdos y cetonas de cadena lineal con ocho o ms tomos de carbono son prcticamente insolubles en agua. Sin embargo, los compuestos carbonlicos son muy solubles en disolventes orgnicos apolares, como ter etlico, benceno, etc. Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente orgnico, muy utilizado por su especial
3 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA capacidad para disolver tanto compuestos polares (alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos, teres) Reacciones de esterificacin. steres Los cidos reaccionan con los alcoholes formando steres (RCOOR') y agua. La reaccin similar a la de la neutralizacin (en qumica inorgnica), se denomina esterificacin: R'OH + RCOOH -----------> RCOOR' + H2O Alcohol cido inorgnico ster carboxlico grasas, etc.) agua Aspirina: El cido acetilsaliclico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente como aspirina), es un frmaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgsico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirtico (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formacin de trombos sanguneos. La reaccin qumica de la sntesis de la aspirina se considera una esterificacin. El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin. La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Como catalizador casi siempre se usan pequeas cantidades de cido sulfrico y ocasionalmente cido fosfrico.
4 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
OBJETIVOS
Estudiar las propiedades fsicas y qumicas ms importantes de los compuestos carboxlicos (aldehdos y cetonas) y de los alcoholes.
Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones caractersticas y fciles de llevar a cabo en el laboratorio.
Dominio de toda la reactividad de las funciones carbonadas bsicas aminadas y oxigenadas. (Alcoholes, teres, Grupo Carbonilo, derivados de cidos, Qumica de azcares. compuestos nitrogenados (aminas, oximas, nitrocompuestos, aminocidos etc.).
Obtener manejo fluido acerca de los procesos que revisten las transformaciones moleculares. Se pretende que el estudiante sepa interpretar con fundamentos slidos los accesos sintticos de las principales molculas de naturaleza orgnica que participan ya sea en procesos biolgicos (azcares, aminocidos) o en propuestas sintticas especficas.
5 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
PARTE EXPERIMENTAL
REACTIVOS - Reactivo de Tollens - Reactivo de Schiff - Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina - cido sulfrico concentrado - Reactivo de Fehling (A y B) - Acetaldehdo al 10% - Benzaldehdo - Acetona - cido saliclico - cido actico - ter etlico - cido sulfrico - Cloruro frrico MATERIALES - Gradilla - Tubos de prueba - Cocinilla - Bao maria - Pipetas de 5ml y 10ml - Matraz erlenmeyer 100 mL - Bagueta - Matraz kitazato - Embudo buchner - Tubos de ensayo (4) - Probeta 50 mL - Pipeta 10 mL - Trampa de vaco
6 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
PROCEDIMIENTO: 1. REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA (2,4 DNFH) En un tubo de prueba colocar gotas de aldehdo o cetona luego adicionar 10 gotas de reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina agitar y observar si se forma algn precipitado. Si no hay formacin de precipitado inmediatamente, esperar 5 minutos, si no hay precipitado, llevar a bao mara por 3 minutos enfriar y observar si hay formacin de precipitado.
2. PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFF: Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1ml de reactivo de Schiff, luego a cada tubo adicionar gotas de la muestra analizar. Agitar por un minuto como mximo. Observar si hay la aparicin de una coloracin rojo azulado. Reactivo de Schiff Aldehdo Tono ms azulado Cetona Tono ms rosado
7 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
3. PUEBA CON EL REACTIVO DE TOLLENS
En tubos de prueba colocar a cada uno 0,5ml de reactivo de Tollens, luego a cada tubo adicionar 0,5ml de muestra mezclar bien y dejar en reposo unos minutos. Observar si hay formacin del espejo de plata. Si no se observase la aparicin del espejo, llevar los tubos al bao mara por 30 a 60 segundos y observar. Precaucin: No calentar los tubos por ms de un minuto debido al peligro de explosin.
Reactivo de Tollens (0bservaciones) Aldehdo Reacciona Cetona No reacciona
4. REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLING
El reactivo de Fehling se prepara instantes antes de su empleo mezclando 1ml de la solucin Fehling .A. + 1ml de la solucin Fehling .B. Se agita hasta la formacin de un complejo azul intenso. La prueba consiste en colocar 1ml del reactivo de Fehling y adicionar 0,5ml de la muestra, mezclar bien y llevar al bao mara por 3 minutos retirar y observar si hay formacin de un precipitado color rojo ladrillo.
Reactivo de Fehling (observaciones) Aldehdo Si reacciona reduciendo el cobre Cetona No reduce el cobre
8 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
5. PRUEBA PARA CIDOS CARBOXLICOS
En un tubo de ensayo colocar 2ml de NaHCO3 al 5% y aadir I a II gotas de cido carboxlico en solucin o unos miligramos del mismo si se encuentra al estado slido.
6. SNTESIS DE LA ASPIRINA
- Pesar 1 g de cido saliclico en un erlenmeyer de 100 mL, agregar 3 mL de anhdrido actico y 3 gotas de cido sulfrico concentrado. - Agitar la mezcla suavemente por unos 5 minutos. La reaccin es exotrmica, por lo que al elevarse la temperatura todo el cido saliclico se disolver. - Dejar enfriar la mezcla, agregar lentamente y gota a gota aproximadamente 1 mL de agua destilada para descomponer el exceso de anhdrido actico. - Agregar 50 mL de agua destilada a la solucin, calentar hasta que se aclare y luego dejar enfriar. Cuando la mezcla se haya enfriado a temperatura ambiente, poner un pao de hielo para ayudar la cristalizacin. - Filtrar los cristales obtenidos por succin al vaco. - Lavar los cristales con pequeas porciones de agua destilada fra. - Secar los cristales al aire.
TEST DEL Fe3Cl - Disolver en un tubo de ensayo unos cuantos cristales de aspirina obtenida (cruda). - Agregar 3. 5 gotas de Fe2Cl al 1%. - Hacer el mismo test con la aspirina comercial y el cido saliclico
%R = Peso terico x 100 Peso prctico
9 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
7. SNTESIS DEL SALICILATO DE METILO:
- Pesar 0.5g de cido saliclico y colocar en un tubo limpio y seco. - Adicionar 3 ml de metanol. - Adicionar unas gotas de H2SO4 concentrado, el cual sirve como catalizador. - Colocar tres trocitos de porcelana, mezclar bien. - Colocar en la boca del tubo un refrigerante de aire (como se muestra en la figura). - Calentar a reflujo por 10 minutos. - Luego de los 10 minutos de calentamiento, vierta el contenido del tubo en un vaso de beaker de 250 ml que contiene agua helada. - Perciba el olor caracterstico
10 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
DISCUSIN Y CONCLUSIONES
- El factor temperatura es muy importante para todas las reacciones. Una temperatura baja puede impedir que los reactivos reaccionen, y una temperatura alta puede provocar que se produzcan otras reacciones paralelas y no la deseada, o bien que se descompongan los reactivos o los productos.
- En el caso de la sntesis de la aspirina, una temperatura demasiado alta puede romper el producto (cido acetilsaliclico) y una demasiado baja puede ser insuficiente para que se produzca la reaccin, puesto que la reaccin del anhdrido etanoico con el cido saliclico es endotrmica, y adems, el anhdrido etanoico necesita ser protonado con cido sulfrico, reaccin que tambin se ve favorecida con la temperatura.
11 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
CUESTIONARIO
1. Escriba la ecuacin qumica de las reacciones llevadas a cabo durante la prctica.
REACCIN CON LA 2,4 - DINITROFENILHIDRAZINA
REACCIN CON EL REACTIVO DE SCHIFF
REACCIN CON EL REACTIVO DE FEHLING
12 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
REACCIN CON EL REACTIVO DE TOLLENS
2. Escriba las principales propiedades fsicas y qumicas y toxicidad del formaldehdo. Acerca de sus propiedades qumicas el formaldehdo se caracteriza por ser sumamente activo y se combina qumicamente con casi todos los tipos de compuestos orgnicos, con excepciones de las parafinas. Puede emplearse en forma de monmero anhdro, solucin o polmeros con resultados equivalentes. Por reduccin el formaldehdo se convierte en metanol, la oxidacin da cido frmico o gas carbnico. Sobre sus propiedades fsicas su estado de agregacin es gaseoso (voltil), su apariencia es incolora, su densidad es de 0,82 g/cm3, su masa es de 30,03 u, su punto de fusin 181 K (-92 C) , su punto de ebullicin es 252 K (-21 C) y es muy soluble en agua. 3. Se tiene una muestra M. a la cual se le ha practicado las siguientes pruebas (ver cuadro): PRUEBA cido crmico Rvo. De Tollens 2,4-DNFH RESULTADO Solucin verdosa y precipitado
Formacin del espejo de plata Formacin de un precipitado anaranjado
Sealar a que familia de compuestos orgnicos pertenece la muestra M. y por qu?
13 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
Pertenece a la familia de los carbonilos, formada por los aldehdos y las cetonas porque se oxida fcilmente con el cido crmico y 2,4-Dinitrofenilhidrazina y se reduce con el reactivo de Tollens. 4. Efecte la reaccin qumica entre el cido acetil saliclico y el anhdrido actico.
La molcula de Aspirina contiene 9 tomos de carbono, 4 de oxgeno y 8 de hidrgeno. La menor cantidad de sustancia que conserva sus propiedades es una molcula. La molcula de cido acetilsaliclico contiene un total de 21 tomos, y su frmula consiste en la unin del cido saliclico: C7H6O3 y el anhdrido actico C4H6O3 cuya reaccin es:
C7H6O3 + C4H6O3 => C9H8O4 + C2H4O2.
5. Describa alguna tcnica de cristalizacin
Cambio de disolvente
Preparando una disolucin concentrada de una sustancia en un buen disolvente y aadiendo un disolvente peor que es miscible con el primero, el componente principal del slido disuelto empieza a precipitar, y las aguas madres se enriquecen relativamente en las impurezas. Por ejemplo, puede separarse cido benzoico de una disolucin de ste en acetona agregando agua.
14 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
6. Qu otros compuestos qumicos se podran utilizar para la sntesis de aspirina en lugar de anhdrido actico? En lugar del anhdrido actico pueden usarse compuestos qumicos para la sntesis de aspirina como el cido actico; ste ltimo lleva ventaja probabilstica para reaccionar, tambin puede agregarse el anhdrido y un poco de agua para facilitar la ruptura de esta molcula. Es habitual tambin una vez que la reaccin se ha llevado acabo, agregar un poco de agua fra y sbitamente se precipita el cido acetilsaliclico.
7. Qu otras tcnicas de purificacin en sntesis orgnica existen?
- Eleccin del solvente. - Toma de punto de fusin - Reflujo - Filtracin en caliente - Filtracin al vaci - Lavado de cristales - Secado de cristales
8. Si se parti de 5g. de cido saliclico puro y experimentalmente se obtuvo (por reaccin con anhdrido actico en medio acido) 4,7g. de cido acetil saliclico, el rendimiento practico fue de..%
Primero, tenemos en cuenta que la relacin entre la suma de los reactantes y el producto debe ser de 1 a 1.
(4,7/5) *100= 94% El rendimiento es del 94%.
15 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
9. Escriba la ecuacin qumica de la formacin de ster por reaccin entre el alcohol amlico y el cido butrico
CH3CH2CH2COOH + CH3CH2CH2CH2CH2OH --->
cido Butrico Alcohol amilico
CH3CH2CH2COOCH3CH2CH2CH2CH2 + H2O
Butirato de amilo
16 QUMICA MDICA LABORATORIO FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
BIBLIOGRAFA
- http://www.fichasdeseguridad.com/anhidrido_acetico.htm - http://www.aspirina.cl/que_es.asp - http://foros.emagister.com/tema-comoobtengo_la_aspirina-12611- 237152-1.htm - http://static.scribd.com/docs/4u98es81kwrvd.swf?INITIAL_VIEW=widt h