Qumica Orgnica

El carbono y los hidrocarburos

Por ser tan numerosos los compuestos de carbono, es conveniente organizarlos en
familias que muestren similitudes estructurales. La clase ms sencilla de
compuestos orgnicos es la de los hidrocarburos, que son compuestos formados
solamente de por atamos de carbono e hidrogeno. Las fuentes principales de los
hidrocarburos son el petrleo y el gas natural.
Algo de historia.
o que hoy entendemos como qumica orgnica no era tal hace un poco ms
de 150 aos. El termino QUIMICA ORGANICA surgi, en el siglo XV, para
designar el estudio de aquellas sustancias que solo los seres !i!os podan
sinteti"ar. #asta comien"os del siglo XX, todos los compuestos orgnicos
conocidos tenan sus su origen en seres !i!os, tanto !egetales como animales. En
aquella $poca e%ista la &rme con!iccin de que los compuestos orgnicos posean
una 'uer"a !ital, de misteriosa naturale"a y que solo actua(a en los seres !i!os, por
lo que los compuestos orgnicos nunca podran sinteti"arse en el la(oratorio a
partir de sustancias inorgnicas.
)
En 1*+*, el qumico alemn ,riedrich -oholer .1*00/1**+0 reali"o un e%perimento
que constituyo el principio del &n de la teora de la FUERZA I!A".
-ohles sinteti"o urea, un compuesto orgnico que ha(a sido descu(ierto y aislado
en la orina de los animales en 1112. 3rat cianato de plomo, 4( .5670
+
, con
amonaco, 7#
2
, am(as sustancias inorgnicas, con el &n de o(tener cianato de
amonio, 7#
8
,.5670, un compuesto tam(i$n inorgnico.
E'ecti!amente, se 'orm el compuesto esperado, pero al her!ir la solucin para
cristali"ar y puri&car el producto, este se trans'ormo en urea.
Era la primera !e", aunque accidentalmente, que se tena un compuesto orgnico a
partir de compuestos inorgnicos en el la(oratorio.
calor
7#
8
.5760 .7#
+
0
+
56
cianato de amonio urea
compuesto inorgnico compuesto orgnico
Este cam(io qumico es un e9emplo de reagrupamiento interno, muy com:n en la
qumica orgnica. ;m(os compuestos tienen la misma 'rmula molecular, pero
distintas estructuras y propiedades< por lo tanto, son ismeros.
=espu$s de las sntesis de -ohler se sucedieron otras, como, por e9emplo, el acido
ac$tico en 1*85y el acido saliclico en 1*5>, am(as e'ectuadas por ;dolph -.#.
?ol(e< y la de metano, e'ectuada por 4ierre @erthelot en 1*5*. Estas sntesis
determinaron el recha"o de&niti!o de la teora de la 'uer"a !ital.
El nom(re de la Aumica 6rgnica constituye una reminiscencia de esa $poca, de
modo que es ms apropiado denominarla Qu#$ica del carbono. 4or otra parte, la
e%presin BAumica 6rgnicaC, que se ha mantenido por tradicin, en'ati"a el
hecho de que la !ida se (asa en la capacidad que tiene el car(ono para 'ormar
Aumica D Eegundo Fedio
Qumica Orgnica

compuestos comple9os. #oy la qumica de la !ida es la (ioqumica y esta
'undamentada en la qumica orgnica, como tam(i$n lo estn la @ioingeniera y la
Fedicina.

E" E"EMEN!O CAR%ONO

El elemento car(ono se encuentra en di'erentes 'ormas alotrpicas, ya sea
cristalina o amor'a. )os al&tro'os son di'erentes 'ormas en un elemento de igual
estado 'sico a la misma temperatura y presin. El diamante y el gra&to, conocidos
desde hace siglos, son 'ormas alotrpicas cristalinas del car(ono y di&eren entre
ellas por la disposicin de los tomos del car(ono. En el diamante los tomos se
disponen tetra$dricamente y en gra&to he%agonalmente.
)os llamados 'ullerenos, descu(iertos en 1>*5, son tam(i$n altropos cristalinos
muy especiales del car(ono. 5onstituyen una 'amilia de mol$culas cuya 'orma mas
conocida es el (ucGminster'ullereno o simplemente 'ullereno .5
H0
0. Esta mol$cula
esta constituida por H0 tomos de car(ono que 'orman una estructura de
he%gonos y 1+ son pentgonos dispuestos en 'orma es'$rica, como la en!oltura de
una pelota de 'ut(ol con 2+ caras, de las cuales +0 son he%gonos y 1+ son
pentgonos.
E%isten tam(i$n 'ormas tu(ulares nanom$tricas de 'ullerenos cuyas paredes
seme9an rollos de malla de alam(re en he%gonos. Estos nanotubos de una o ms
Aumica D Eegundo Fedio
El car(ono es un elemento ms (ien escaso
en la naturale"a, constituye tan solo el 0,0+1I
de la corte"a terrestre, y aunque algo de $l se
presenta en 'orma elemental, la mayor parte
e%iste en 'orma com(inada, 'ormando
compuesto tanto inorgnico esta presente
principalmente en la calcita .car(onato de
calcio, 5a56
2
0, mineral constituyente de la roca
cali"a, y en el di%ido de car(ono atmos'$rico
.56
+
0. 4or otra parte, como compuesto orgnico,
se encuentra en la hulla, el petrleo y el gas
natural. 4ero la importancia del car(ono radica
principalmente en el hecho de que es un
Qumica Orgnica

paredes son e%celentes conductores el$ctricos y poseen una gran resistencia
mecnica.
El car(ono e%iste en tres 'ormas amor'as o con grado de cristali"acin muy (a9o. El
negro de humo que se 'orma al quemar hidrocar(uros con escasa cantidad de
o%igeno< el car(ono !egetal, 'ormado al calentar la madera en ausencia de aire< el
coque que se genera al calentar la hulla en ausencia de aire.
"O( EN"ACE( )E" E"EMEN!O CAR%ONO
)as caractersticas estructural cla!e de los compuestos orgnicos es la presencia
de enlaces co!alentes esta(les car(ono/car(ono. Este 'enmeno, denominado
concatenaci&n* permite la 'ormacin de compuestos con largas cadenas simples,
rami&cadas o cclicas, en las que los tomos de car(ono estn unidos entre si
mediante enlaces co!alentes simples, do(les o triples. E%iste, por lo tanto, una
gran !ariedad de compuestos de car(onos de di'erentes tamaos y 'ormas.
)os tomos de car(ono enlaces co!alentes con tomos de otros elementos, entre
ellos, #, 7, 6, E, 4 y tam(i$n los halgenos .,, 5, @r, 0.
El elemento car(ono se sit:a en el grupo 18 del Eistema 4eridico, tiene un
n:mero atmico igual a H .JKH0 y le corresponde la siguiente con&guracin
electrnica en su estado 'undamentalL
5
H
K
1s
+
+s
+
+p%
1
+py
1
+p"
0


Eeg:n esta distri(ucin, el tomo de car(ono de(era ser (i!alente, que los
electrones asignados al or(ital +s

se encuentra a'areados y solo los or(itales +p
%
y +p
y
estn en condiciones de compartir un electrn con otros tomos para 'ormar
enlaces co!alentes. Ein em(argo, se sa(e que el car(ono en los compuestos
orgnicos es tetra!alente.
El e9emplo mas sencillo de tetra!alencia es el metano .5#
8
0, en el cual el tomo de
car(ono est unido a cuatro tomos de hidrogeno por enlaces co!alentes iguales.
M5mo se puede 9usti&car este hechoN
+ro$oci&n de electrones e hibridaci&n de orbitales.
5uando el car(ono 'orma enlaces, uno de los electrones del or(ital +
s
.de menor
energa0 capta energa y es promocionado al or(ital +p
"
!acio, o(teni$ndose una
nue!a con&guracin electrnicaL
1s
+
+s
+
+p%
1
+py
1
+p"
0
1s
+
+s
1
+p%
1
+py
1
+p"
1


4romocin
de un electrn del or(ital s al p
Aumica D Eegundo Fedio
O
P
O
P
O O
O O
P
O O O O
P
O
P
O O
Qumica Orgnica

Ei (ien con esta con&guracin los electrones desapareados pueden esta(lecer 8
enlaces co!alentes .9usti&ca la tetra!alencia del car(ono0 no e%plica por que los
enlaces car(ono/hidrogeno en el 5#
8
son id$nticos, ya que un enlace en el que
participa el or(ital +
s
del car(ono es distinto a los 2 enlaces con or(itales +p.
Este pro(lema se resuel!e postulando los orbitales h#bridos, los que resultan de
la me"cla o com(inacin del or(ital +s y los or(itales +p.
)os or(itales h(ridos resultantes son iguales entre s y poseen las propiedades de
los dos or(itales que se han com(inados. ;s poseen dos l(ulos, pero uno ms
grande que el otro, y el recu(rimiento a lo largo del e9e .recu(rimiento coa%ial0 con
or(itales de otros tomos es mayor que en or(itales puros sin hi(ridacin. Esto
conduce a la 'ormacin de enlaces ms 'uertes entre los tomos.
4or otra parte, la energa li(erada de la 'ormacin del enlace, compensa con
creces la energa requerida para hi(ridar los or(itales.
El tomo de car(ono posee tres tipos de hi(ridacin correspondientes a la
'ormacin deL
8 enlaces simples .hi(ridacin sp
2
0.
+ enlaces simples y 1 enlace do(le .hi(ridacin sp
+
0.
1 enlace simple y 1 enlace triple .hi(ridacin sp0
,.- .ibridaci&n s'
/
o tetra0dricas
)a com(inacin del or(ital +s y los 2 or(itales +p producen 8 or(itales h(ridos
guales denominado sp
2
.

1.- .ibridaci&n s'
1
o trigonal
Aumica D Eegundo Fedio
5omo puedes apreciar en la 2gura 1.3, los
or(itales h(ridos sp
2
estn orientados hacia los
!$rtices de un tetraedro regular y, por lo tanto,
los ngulos entre los e9es son de 10>.5Q.
En la mol$cula 5#
8
, los or(itales 1s de cada
tomo de # se com(inan con un or(ital hi(rido
sp
2
del tomo de 5, 'ormando as cuatro enlaces
)a com(inacin del or(ital +s con +
or(itales +p .por e9emplo p
%
y p
y
0
produce 2 or(itales h(ridos sp
+
y
queda 1 or(ital p sin hi(ridar.
)os or(itales h(ridos se disponen en el
mismo plano en 'orma trigonal
'ormando un ngulo de 1+0Q entre si,
mientras que el or(ital +p sin hi(ridar
se sit:a en 'orma perpendicular al
plano de los or(itales h(ridos .&gura
+.>0. 5uando el tomo de car(ono
Qumica Orgnica



Rn enlace tam(i$n es un enlace co!alente, donde las regiones de recu(rimiento
estn so(re y (a9o el e9e inter nuclear. 4or esta ra"n, las nu(es de electrones de
este enlace estn muy e%puestas, ya que se encuentran 'uera del plano de la
mol$cula y de ah su alta reacti!idad.
/.-.ibridaci&n s' o lineal
)a com(inacin del or(ital +s con un or(ital +p produce + or(itales h(ridos sp.

Aumica D Eegundo Fedio
El e9emplo simple de esta
hi(ridacin es la mol$cula del
eteno o etileno .5#
+
K5#
+
0. )a
'ormacin de esta mol$cula se
e%plica aceptando que cada
tomo de car(ono utili"a +
or(itales sp
+
para unirse a +
tomos de # mediante enlace
y el otro or(ital sp
+
para 'ormar
el enlace 5/5. El do(le enlace
se 'orma por el recu(rimiento
lateral +p no hi(ridado de cada
tomo de car(ono, los cuales
)os or(itales h(ridos sp
se disponen alineados
'ormado un ngulo de
1*0Q. )os or(itales +p
que no inter!ienen en la
hi(ridacin son
perpendiculares entre s.
Este tipo de hi(ridacin
se encuentra en
mol$culas en que el
car(ono participa de un
Qumica Orgnica

En el etino o acetileno .#5 5#0 cada tomo de car(ono utili"a un or(ital sp para
unirse a un tomo de # mediante el enlace C C. El triple enlace se 'orma se
'orma por el recu(rimiento lateral de los + or(itales +p no hi(ridados de cada
tomo de car(ono ms el enlace 5 D 5 .&gura +.110
El tomo de carbono puede tener 3 tipos de hibridacin: sp
3
, sp
2
y sp, los
que dan cuenta de la formacin de enlaces covalentes simples, dobles y
triples respectivamente.
RE+RE(EN!ACI4N )E "O( COM+UE(!O( )E"
CAR%ONO
4ara representar un compuesto orgnico, no (asta con escri(ir una 'rmula que
indique solamente el n:mero de tomos de cada elemento. Es necesario
representar su estructura considerando los enlaces y el ordenamiento de sus
tomos. Fuchas !eces, ante la comple9idad de las estructuras, se requiere el uso d
modelos tridimensionales.
Rna mol$cula orgnica se puede representar de !ariadas 'ormas. )as ms comunes
sonL
For$ula global o $olecular. Esta 'ormula indica la cantidad total de tomos
de cada elemento que contiene el compuesto. En esta representacin no se
indica que enlaces qumicos se esta(lecen como tampoco entre que tomos.
C
5
.
,6
%utano
For$ula estructural e7'andida o desarrollada 89ed:. 5orresponde a las
estructuras de )eSis, en donde todos los enlaces entre los tomos se presentan
en el plano mediante tra"os. Es una representacin (idimensional de las
mol$culas.
For$ula estructural condensada o abre;iada 89ea:. Esta 'ormula es
parecida a la anterior, pero en ella se omiten los tra"os correspondientes a los
enlaces 5 D # y muchas !eces se suelen omitir tam(i$n el tra"o correspondiente
a los enlaces simples 5 D 5. 5on 'recuencia se utili"an par$ntesis y un su(ndice
para seal un grupo de tomos que se repite en una cadena.
C.
/
< C.
1
< C.
1
< C.
/
Aumica D Eegundo Fedio
# # # #
| | |
|
#T5T5T5T5
T#
| | | |
Qumica Orgnica

%utano
C.
/
< 8C.
1
:
1
- C.
/
%utano
Modelo de es9era y ;arillas. Es una representacin espacial de la mol$cula.
En ella, las es'eras representan los tomos y las !arillas los enlaces.
"O( .I)ROCAR%URO(
)os hidrocar(uros son los compuestos orgnicos ms simples, puesto que estn
constituidos :nicamente por car(ono e hidrogeno y con'orman la (ase de la
estructural de todos los compuestos orgnicos.
)as m:ltiples posi(ilidades de com(inacin de los tomos de 5 y las di'erentes
posiciones que pueden adoptar los elementos en las mol$culas, inUuyen en las
propiedades de los compuestos. 4or ello se han con!enido en clasi&car los
hidrocar(uros en distintos grupos para su estudio sistemtico.
5omo ya se ha mencionado, el car(ono 'orma enlaces 5 D 5 ya sea simples, do(les
o triples, dando origen a las largas cadenas normales .o lineales0, rami&cadas o
cclicas .o cerradas0.
Aumica D Eegundo Fedio
Qumica Orgnica

.I)ROCAR%URO( AC=C"ICO( O A"IF>!ICO(.
Eon compuestos orgnicos de cadena a(ierta, lineal o rami&cada. =e acuerdo a la
saturacin de los tomos de car(ono se clasi&can en alcanos, alquenos y
alquinos.
"O( A"CANO(
Eon los hidrocar(uros ms sencillos que e%isten, en los cuales cada tomo de
car(ono esta unido a otro tomo solo por enlaces co!alentes simples. )a
hi(ridacin del tomo de car(ono es entonces sp
2
. Ee les conoce tam(i$n como
hidrocar(uros saturados, por que contienen la cantidad m%ima de tomos de #
que pueden enla"arse a cada tomo de 5.; estos compuestos se les conoce,
adems, por el nom(re tradicional de hidrocar(uros para&nicos o para&nas, que
hace re'erencia a su Bpere"a para reaccionarC.parumLpoco, aVinisLa&nidad0.
,.- Alcanos nor$ales
5uando los tomos de car(ono se conectan en una secuencia continua y simple, se
dice que es un alcano nor$al y se nom(ra anteponiendo una letra n al nom(re de
alcano. Este tipo de alcano a !eces se denomina lineal o de cadena recta, nom(re
que se puede presentar con'usin ya que en realidad las cadenas pueden hallarse
plegadas o retorcidas y nunca son lineales.
No$enclatura de los alcanos nor$ales

En 1*>+ se apro( un m$todo de nomenclatura sistemtica, consiente y
claramente relacionados con la estructura de los compuestos orgnicos. Esta
nomenclatura sistemtica o R4;5.
)os alcanos normales se nom(ran mediante un pre&9o que indica la cantidad de
tomos de car(ono que con'orman la cadena y el su&9o ano. )os cuatros primeros
miem(ro de la serie de los alcanos conser!an un pre&9o tradicional. Estos son el
metano .5#
8
0, el etano .5
+
#
H
0 el propano .5
2
#
*
0 y el (utano .5
8
#
10
0.
4ara un alcano de 5 tomos de car(ono se utili"a el pre&9o 'ent< de * tomos de
car(ono, oct< y para el de 10, dec.
Aumica D Eegundo Fedio
C
n
H
2n
+2
Qumica Orgnica

Ee o(ser!a en la ta(la +.1 que cada alcano di&ere del anterior o siguiente en un
grupo /5#
+
/ ,es decir, en un n:mero constante de tomos. Ee puede representar a
los alcanos por la 'ormula generalL
C
n
.
1n?1

Radicales o gru'os al@u#licos
5uando se separa un tomo de hidrogeno de un tomo de car(ono en un alcano, el
resultado es la 'ormacin de un radical al@u#lico. Ee les nom(ra sustituyendo el
su&9o ano del hidrocar(uro del que pro!iene por ilo o il.
Aumica D Eegundo Fedio
Qumica Orgnica

)os pre&9os sec y terc pro!ienen de la denominacin que se les ha dado a los
tomos de car(n en un compuesto orgnicoL
Carbono 'ri$arioL si esta enla"ado a un solo tomo de car(ono.
Carbono secundarioL si esta enla"ado a dos tomos de car(ono.
Carbono terciarioL si esta enla"ado a tres tomos de car(ono.
Carbono cuaternario L si esta enla"ado a cuatro tomo de car(ono
5#
2
5#
2
| |
5#
2
T5#T5#
+
T5T5#
+
T5#
2
|
5#
2

1.- Alcanos ra$i2cados
)os radicales alqulicos pueden sustituir a tomos de hidrogeno en la cadena de un
hidrocar(uro y dar origen e!entualmente a un alcano rami&cado. En el siguiente
hidrocar(uro rami&cado se puede distinguir dos partes 'undamentalesL la cadena
principal y los radicales.
5#
2
5#5#
2
Aumica D Eegundo Fedio
Primari
o
Terciari
o
Secunda
rio
Cuaternar
io
Wadical iso D
propilo
Qumica Orgnica

|
5#
2
T5#T5#
+
T5#T5#
+
T5#
2

|
5#
2

)a cadena 'rinci'al es aquella secuencia de tomos de car(ono ms larga del
compuesto. )os grupos unidos a la cadena principal son los radicales o grupos
sustituyentes, ya que ocupan el lugar de un tomo de hidrogeno en la cadena
principal.
Nor$as IU+AC 'ara no$brar alcanos $odi2cadores
1./ Encontrar la cadena principal. El nom(re de esta cadena de tomos de car(ono
es la (ase del nom(re del compuesto. 3ienes que considerar que la cadena
principal puede no estar escrita en 'orma hori"ontal.
+./ 7umerar los tomos de car(ono de la cadena principal a partir del e%tremo de
la cadena ms cercano a un radical.
2./ ndicar la posicin y el nom(re de cada grupo. )a posicin se seala por el
numero de tomo de car(ono donde ocurre la sustitucin, separado por un guion y
seguido por el nom(re de un radical.
8./ Ei hay !arios radicales id$nticos, el numero de estos, se indica por medio de
pre&9osL di .dos0, tri .tres0, o tetra .cuatro0. )a posicin de cada uno, seg:n la
numeracin e los car(onos, se anota separada por comas.
5./ Ei hay radicales di'erentes, estos se nom(ran en orden al'a($ticos. 4ara
determinar el orden al'a($tico de los nom(res radicales no se consideran los
pre&9os que indican cantidad de radicales iguales.
H./ Escri(ir el nom(re del compuesto en una sola pala(ra. 5omen"ar por los
radicales y seguir por el nom(re de la cadena principal. Rtili"ar para separa los
n:meros de las pala(ras.
5#
2
|

,
5#
2
T
+
5 T
2
5#T
8
5#
+
T
5
5#
2

| |
5#
2
5#
+
|
5#
2

/ < etil < 1*1 < di$etil'entano
+RO+IE)A)E( )E "O( A"CANO(
Aumica D Eegundo Fedio
5adena
principal
Wadical
metilo
+osici&n
del
Ra$i2cacio
nes del
+osici&n de
los
Ra$i2cacio
nes iguales
Ra$i2cacion
es del
Cantidad de C
en la cadena
Enlace
co;alente
Qumica Orgnica

)os alcanos o para&nas son insolu(les en agua de(ido a su carcter no polar, pero
son misci(les entre si. Eon muy solu(les en sol!entes polares como $ter, sul'uro de
car(ono y (enceno. )as temperaturas de 'usin y e(ullicin aumentan a medida
que aumenta el numero de tomos de car(ono de en la serie.
;l anali"ar la tabla 1., . puedes deducir que los 8 primeros miem(ros son gases,
desde el pentano hasta el he%adecano son lquidos y desde el heptadecano en
adelante son slidos. )as densidades de los alcanos son menores que el agua.
;l los alcanos se les dio el nom(re de para&nas .poca a&nidad0 al o(ser!ar que no
reaccionan con los reacti!os mas comunes, como cidos y (ases 'uertes o con
agentes o%idantes poderosos como el permanganato de potasio .?Fn6
8
0.
Rna de las ra"ones de la (a9a reacti!idad de esta serie es la esta(ilidad de los
enlaces 5 D 5 y 5 D #. Ein em(argo, los alcanos no son totalmente inertes, se
conoce que son com(usti(les, que reaccionan con cloro y (romo y que adems
pueden su'rir una descomposicin por accin del calor .cracGing en el proceso de
re&nacin del petrleo0.
a: "a co$busti&n de los alcanosL estos hidrocar(uros arden en presencia de
aire a temperaturas ele!adas, generando di%ido car(ono .56
+
0, agua .#
+
60 y
gran cantidad de calor. Esta es una de las reacciones ms importantes de los
alcanos y constituye la (ase de su uso como com(usti(le.
El gas natura, que contiene *5I de metano, y el gas licuado, constituido por
propano y (utano, se utili"a como com(usti(le domestico e industriales.
)os alcanos con 5 o 1+ tomos de car(ono constituyen las gasolinas utili"adas en el
transporte terrestre y a$reo. )os de 1+ a 1H tomos de car(ono .queroseno0 se
usan en lmparas y estu'as. El conocido diesel contiene alcanos de 15 a1* tomos
de car(ono.
,ig pagina 11>
Ei no hay su&ciente o%geno, como en el caso e la com(ustin de las gasolinas en
un autom!il, la reaccin no es completa y se 'orma el mon%ido de car(ono .56,
gas to%ico0 y partculas de car(ono.
,ig. pag.11>
b: Reacciones de sustituci&n 8halogenaci&n:A )os halgenos, como el cloro
.5
+
0, y el (romo .@r
+
0, reaccionan con los alcanos (a9o la accin de las lu" o
calor mediante el mecanismo de sustitucin de los tomos de hidrogeno por
tomos de halgenos.
,ig. pag. 1+0
Aumica D Eegundo Fedio
Qumica Orgnica

Esta reaccin contin:a hasta la sustitucin total de todos los tomos de hidrogeno
por tomos de cloro, o(teni$ndose los siguientes productosL
C.
1
CI
1
L diclorometano
C.CI
/
L triclorometanos .cloro'ormo0
CCI
5
L tetraclorometano .tetracloruro de car(ono0
I(OMERIA E(!RUC!URA" )E "O( A"CANO(
)a 'ormula molecular nos indican la cantidad total de tomos de cada elemento
que constituye un compuesto orgnico. =ada la gran capacidad de com(inacin de
tomos de car(ono puede ha(er mas de un compuesto responda a la misma
'ormula molecular, pero presenten propiedades qumicas yXo 'sicas di'erentes. ;s,
para la serie de los alcanos, solo a partir del (utano es posi(le hallar mas de una
estructura para una misma 'ormula molecular
,ig.pag.1+0
Ee puede omitir el numero + al nom(rar el compuesto por que no puede e%istir
otro.
;m(as estructuras responden a la 'ormula molecular 5
8
#
10
, pero son sustancias
distintas, pues la disposicin de los enlaces es di'erente.
=entro de un grupo de ismeros es 'recuente utili"ar el pre&9o iso para designar
que solo di&ere del de cadena lineal por un radical, en este caso un grupo D 5#
2
,
en el car(ono + de la cadenas.
El numero de ismero estructurales posi(les aumenta rpidamente con el numero
de tomos de car(ono de alcano. 4or e9emplo, e%isten 2 ismeros de 'ormula
molecular 5
*
#
1+
y 15 ismeros para 5
10
#
++
.
;quellos compuestos que poseen la misma 'ormula molecular pero distinta 'ormula
estructural se denomina is&$eros estructurales.
LOS A"QUENO(
)os alquenos, denominados tam(i$n hidrocar(uros etil$nicos u ole&nas .deri!ados
de aceites0, se caracteri"an por la presencia de uno o mas enlaces co!alentes
do(les en su estructura molecular. ,orman tam(i$n largas cadenas lineales o
rami&cadas y la hi(ridacin de los tomos de car(ono que inter!ienen en el do(le
enlace es sp
+
. Eon hidrocar(uros insaturados .con enlaces m:ltiples0 que
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Qumica Orgnica

presentan reacciones de adicin D por e9emplo los tomos de hidrogeno D por
ruptura e enlace do(le.
El alqueno mas sencillo es el eteno etileno .nom(re tradicional0L
. .
B C
C D C
C B
. .
En los alquenos, la cantidad de tomos de hidrogeno es el do(le de la cantidad de
tomos de car(ono, de modo que la 'ormula general esL
C
n
.
1n

NOMENC"A!URA )E "O( A"QUENO(
4ara asignar el nom(re a un alqueno de(es respetar las mismas normas del R4;5
dadas para los alcanos. Ein em(argo, de(es considerar algunas di'erenciasL
1./ Weempla"ar el su&9o ano por eno. ; partir del alqueno de 8 tomos de car(ono
se indica con n:meros la posicin del o los enlaces co!alentes do(les.
+./ Eu hay rami&caciones, tomar como cadena principal la secuencia de tomos de
car(ono mas larga que contenga el enlace co!alente do(le.
2./ Enumerar los tomos de car(ono desde el e%tremo mas cercano al enlace
co!alente do(le. Esta cadena es la (ase para el nom(re 'undamental del alqueno.
8./ Ei contiene mas de un enlace co!alente do(le, indicarlos con el su&9o dieno,
trieno, tetraeno, etc. Eealar con n:meros la posicin de los enlaces co!alentes
do(les .se toma el numero de car(ono menor0.
5./ )os radicales se nom(ran el modo indicado para los alcanos.
; los alquenos con dos o tres enlaces co!alentes do(les alternados con enlaces
co!alentes simples se les llama dieno o trieno con9ugado.
, 1 / 5 C.
/
C.
1
D C. < C. D C.
1

,*/ < butadieno 3 E F 5 / 1 ,
8)ieno conGugado: C.
/
< C D C. < C. D C. < C. D C.
1

E < $etil < ,* /*F < he'tatrieno
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8!rieno conGugado:
I(OMER=A EN "O( A"QUENO(
)os alquenos pueden presentar isomera estructural e isomera geom$tricaL
a0 )a iso$er#a estructural puede serL
)e cadena generada por las distintas posiciones de los grupos sustituyentes.
)e 'osici&n, en que es aquella que se presenta de(ido a la di'erente
u(icacin del enlace co!alente do(le en la cadena car(onada.


Is&$eros estructurales de cadena
C.
1
D C. < C.
1
< C.
/
, < %uteno
C.
1
D C < C.
/

C.
/
1 <$etil < 'ro'eno

smeros estructurales de posicin
5#
+
K 5# D 5#
+
D 5#
+
D 5#
2
1 / penteno

5#
2
D 5# K 5# D 5#
+
D 5#
2

+ / penteno
(: )a iso$er#a geo$0trica se presenta en compuestos que, teniendo la misma
estructura, poseen una di'erente distri(ucin espacial de sus tomos. Es un tipo de
isomera caracterstica de compuestos con enlace 5K5, lo que hace a la mol$cula
mas rgida e impide su li(re rotacin, a di'erencia de lo que ocurre en los alcanos
donde los enlaces 5 / 5 puedan girar li(remente. 4ara que pueda darse este tipo de
isomera, es preciso que cada uno de los tomos de car(ono implicados en el
enlace co!alente do(le tenga sustituyentes distintos.
Fig 'ag.,1/
Ee utili"a el pre&9o cis cuando los grupos prioritarios de la cadena mas larga
estn en el mismo lado y trans cuando estn en lados opuestos al do(le enlace.
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)a distri(ucin espacial de los sustituyentes en los ismeros pro!oca di'erencias
en las
propiedades
'sicas y qumicas entre los mismos. Estas pueden ser muy
importantes desde el punto de !ista de su acti!idad qumica y en los procesos
(iolgicos.

+RO+IE)A)E( QUIMICA( )E "O( A"QUENO(
)as propiedades qumicas de los alquenos son muy di'erentes de los alcanos.
3ienen una alta densidad electrnica en su enlace co!alente do(le, lo que les
otorga una alta reacti!idad. )os alquenos son reacti!os importantes en el
la(oratorio y en la industria. ;l igual que en los alcanos, la com(ustin completa
de los alquenos conduce a la 'ormacin de 5
+
6 y #
+
6. 5uando es incompleta se
produce 56 o 5.
a: Reacciones de adici&nA la presencia del enlace co!alente do(le posi(ilita que
ocurran reacciones de adicin, es decir, un reacti!o se adiciona a los tomos que
'orman el enlace co!alente do(le. El enlace se rompe y se 'orma dos enlaces
sigma con el reacti!o. El enlace sigma 5 D 5 se conser!a. )as reacciones de adicin
ms importantes son la hidrogenaci&n y la halogenaci&n, las que se reproducen
en altas temperaturas y en presencia de un catali"ador.
#idrogenacinL la reaccin entre un alqueno y el #
+
con!ierte al alqueno en
un alcano.
500Q5
5#
2
D 5# K 5# D 5#
2
Y#
+
5#
2
D 5#
+
D 5#
+
D 5#
2
7i .catali"ador0
+/(uteno n/ (uteno
.alogenaci&nL los alquenos e%perimentan la adicin al enlace co!alente do(le del
(romo, cloro y yodo.
5l 5l

5#
+
K 5#
+
Y 5l
+
5#
+
/ 5#
+

Eteno .etileno0 1,+ dicloroetano
b: Reacciones de 'oli$eraci&n 8'ol#$eros de adici&n:A cuando el eteno .o
etileno0 es sometido a temperatura y presin ele!ada en presencia de un
catali"ador, se rompe el enlace co!alente do(le y se produce la unin de sus
mol$culas entre s para 'ormar un polmero llamado polietileno con masa molar
alta.
,igura pg 1+8.
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"O( A"QUINO(.
)os alquinos se caracteri"an por presentar al menos un enlace co!alente triple en
su cadena. Eon, por lo tanto, insaturados. )a hi(ridacin de los tomos de car(ono
en el enlace co!alente triple es sp. 4ueden ser lineales o rami&cados y su 'rmula
general esL
C
n
.
1n-1
El alquino ms simple es el etino o acetileno .nom(re tradicional0. =e ah pro!iene
el nom(re el nom(re generali"ado de hidrocar(uros acetil$nicos para esta serie.
#5 5#
Etino o acetileno
)a mol$cula de acetileno es de geometra lineal, ya que los enlaces sigma 5 D # y 5
D 5 se disponen 'ormando ngulos de 1*0Q.
7omenclatura de los alquinos
4ara asignar el nom(re a un alquino de(es respetar las mismas normas R4;5
dadas para los alcanos y alquenosL
1./ Weempla"ar el su&9o ano por ino. ; partir del alquino de 8 tomos de car(ono
se indica con n:meros la posicin del o los enlaces triples.
+./Ei hay rami&caciones, considerar como cadena principal la secuencia de tomos
de car(ono ms larga y que contenga el enlace triple.
2./ Enumerar a los tomos de car(ono desde el e%tremo ms cercano al enlace
triple. Esta cadena es la (ase para el nom(re del alquino.
8./Ei contiene ms de un enlace triple, $stos se indican con el su&9o diino, triino,
tetraino, etc. Eealar con n:meros la posicin de ellos.
5./ )os radicales se nom(ran del modo indicado para los alcanos.
,ig pg 1+H.
+RO+IE)A)E( QUIMICA( )E "O( A"QUINO(
;l igual que los alcanos y alquenos, son com(usti(les. Eus reacciones son muy
parecidas a las de los alquenos. Entre ellas, las reacciones de adicin.
Weacciones de adicionesL so(re el enlace triple se pueden adicionar 8 tomos de
hidrgeno hasta saturar totalmente el enlace, 'ormndose un alcano, pero tam(i$n
la saturacin puede ser parcial si la reaccin se detiene al 'ormarse un alqueno.
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Esto depende del catali"ador utili"ado. )os alquinos adems pueden adicionar
halgenos.
,e o 4d .catali"adores0
#5 5# Y #
+
#
+
5 K 5#
+
Etino .acetileno0 Eteno .etileno0

4t o 7i .catali"adores0
#5 5 D 5#
2
Y+#
+
#
2
5 D 5#
+
D 5#
2
4ropino propano
.I)ROCAR%URO( A"IC=C"ICO(
)os hidrocar(uros, adems de 'ormar cadenas normales y rami&cadas, pueden
'ormar tam(i$n cadenas cerradas .anillos0. Ee nom(ran anteponiendo la pala(ra
ciclo al nom(re que corresponda seg:n el n:mero de tomo de car(ono.
5orresponden a cadenas de tomos de car(ono que se unen mediante enlace
co!alente simple 'ormando un anillo.
; !eces las estructuras se representan como simples polgonos, en los cuales cada
!$rtice representa un grupo D5#
+
,igura pg 1+>
Cicloal@uenos o c#clenos
5orresponden a cadenas cerradas de tomos de car(ono entre los cuales e%isten al
menos un enlace co!alente do(le. ;l igual que los cclanos, se nom(ran
anteponiendo el pre&9o ciclo al nom(re del alqueno correspondiente. Ei en el anillo
e%isten sustituyentes, los tomos de car(ono del anillo de(en numerarse para
indicar la posicin de ellos.
,igura pg 1+>.
El enlace co!alente do(le es prioritario en una estructura cerrada, su posicin se
entiende como 1 y no se indica en el nom(re.
.I)ROCAR%URO( AROM>!ICO(
)os hidrocar(uros aromticos constituyen una gran e importante serie de
hidrocar(uros cuyo compuesto 'undamental es el (enceno 5
H
#
H
, del cual deri!an
los dems miem(ros de la serie. El t$rmino aromtico pro!iene del hecho de que
las primeras sustancias descu(iertas tienen aromas intensos y generalmente
agrada(les.
=esde que en 1*+5, el cient&co ingl$s Fichael ,araday aisl por primera !e" el
(enceno, la estructura de este compuesto 'ue o(9eto de arduo estudio. 4ara los
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qumicos del siglo XX, la 'rmula del (enceno, 5
H
#
H
, implica(a un alto grado
instauracin, porque no tena la proporcin 5L# de los hidrocar(uros saturados.
Ein em(argo, el (enceno no presenta(a la alta reacti!idad propia de los alquenos y
alquinos. 4or e9emplo, no e%perimenta(a reacciones de adiccin con 'acilidad. 4or
alguna ra"n, el (enceno era una mol$cula muy esta(le.
En 1*H5, el qumico alemn ,riedrich ;ugusto ?eGul$ .1*+> D 1*>H0 propuso la
primera estructura cclica para el (enceno, consiente en un anillo de H tomos de
car(ono unidos mediante tres enlaces co!alentes do(les simples alternados. Esta
estructura cclica puede representarse por la com(inacin de dos estructuras de
)eSis equi!alentes .&gura +.+80 llamadas estructuras resonantes.
,igura pagina 120 .estructuras resonantes del (eceno0
Ein em(argo, ninguna de estas estructuras de resonancia con enlaces sencillos y
do(les alternados representa con e%actitud al (enceno. )os datos estructurales
e%perimentales posteriores indicaron que los H tomos de car(ono estn en el
mismo plano y que todos los enlaces 5 D 5 tienen la misma longitud .1,80Z0,
magnitud intermedia entre la del enlace 5 D 5 sencillo .1,58Z0 y la del enlace
do(le 5 K 5 .1,28Z0.
El (enceno es un hi(rido de resonancia de am(as estructurasL es una mol$cula en
la que los electrones de los enlaces do(les sugeridos estn deslocali"ados en 'orma
uni'orme en todo el anillo y no pertenecen a ning:n tomo de car(ono
determinado, si no que a todo el anillo.
El anillo (enc$nico suele representarse con un he%gono con un crculo en el
interior .&gura +.+50. 5ada !$rtice representa un tomo de car(ono y uno de los
hidrogeno y cada lnea, un enlace simple 5 D 5. El crculo representa los H
electrones deslocali"ados distri(uidos uni'ormemente entre los tomos de car(ono.
NOMENC"A!URA )E "O( .I)ROCAR%URO( AROMA!ICO(.
)os hidrocar(uros aromticos sencillos pueden considerase como deri!ados del
(enceno por sustitucin de de tomos de hidrogeno por radicales alqulicos ./ W0
como metilo, etilo, propilo, entre otros. Ee nom(ran por lo tanto (enceno
sustituidos. Ei el sustituyente tiene ms de 8 tomos de car(ono, el compuesto
puede nom(rarse como un deri!ado del alcano sustituido por el radical aromtico
o arlicoL 9enil o 9enilo 8- C
E
.
F
: que corresponde a una mol$cula de (enceno que
a perdido un tomo de #.
,igura pag.121
5uando en un anillo e%isten dos sustituyentes, sus posiciones en el anillo se
indican numerando los tomos de car(ono o, mas 'recuentemente, mediante los
pre&9os o .orto0, $ .meta0 o ' .para0 que corresponden a la posicin 1,+< 1,2 y 1,8
respecti!amente.
,igura pag.121
Aumica D Eegundo Fedio
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Estos :ltimos son los ismeros estructurales del dimetil(enceno, cuyo nom(re
tradicional es %ileno, y di&eren en sus temperaturas de 'usin, de e(ullicin y en
sus densidades.
E%isten, adems, muchos otros hidrocar(uros aromticos con dos o mas anillos
'usionados, son los llamados hidrocarburos aro$Hticos 'olic#clicos.
,igura pag 12+
+RO+IE)A)E( QU=MICA( )E "O( .I)ROCAR%URO( AROM>!ICO(.
)as reacciones de adicin, tan importantes en los alquenos y alquinos, son di'ciles
en estos hidrocar(uros, de(ido al alto grado de esta(ilidad de los enlaces por la
deslocali"acin de los electrones. )as ms importantes son las reacciones de
sustituci&n, en las que un tomo de hidrogeno es reempla"ado por otro tomo o
grupo .radical0. Entre ellas se destacan las siguientesL
.alogenacionL el (enceno puede reaccionar con cloro o (romo en presencia
de un catali"ador, sustituyendo un tomo de hidrogeno por el halgeno.
,igura pag.122
Nitraci&nL cuando el (enceno se calienta con cido ntrico .#76
2
0 en
presencia de cido sul':rico .#
+
E6
8
0, se sustituye un tomo de hidrogeno por
un grupo nitro
.-76
+
0.
,igura pag.122
Ei se continua calentando en condiciones a:n mas !igorosas, se sustituye otro
tomo de hidrogeno, 'ormndose el compuesto metadinitro(enceno.
,igura pag.122
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