AndreFukushima Unlocked

UNIVERSIDADE DE SO PAULO
FACULDADE DE CINCIAS FARMACUTICAS

PROGRAMA DE PS-GRADUAO EM TOXICOLOGIA E ANLISES
TOXICOLGICAS

Perfil da cocana comercializada como crack na regio
Metropolitana de So Paulo em perodo de vinte meses (2008-2009)

Andr Rinaldi Fukushima

Dissertao para obteno de grau de Mestre

Orientador:
Prof
.
Dr
a
Alice Aparecida da Matta Chasin

So Paulo
2010
UNIVERSIDADE DE SO PAULO
FACULDADE DE CINCIAS FARMACUTICAS
PROGRAMA DE PS-GRADUAO EM TOXICOLOGIA E ANLISES
TOXICOLGICAS



Dissertao para obteno de grau de Mestre

Orientador:
Prof Dr
a
Alice Aparecida da Matta Chasin

So Paulo
2010


Comisso J ulgadora
da
da Dissertao de mestrado

______________________________________
Prof Dra. Alice Aparecida da Matta Chasin
orientadora/presidente

______________________________________
1 examinador

______________________________________
2 examinador

So Paulo, de novembro de 2010.

EXISTEM INJ USTIAS, PORM
NO EXISTEM INJ USTIADOS.

Aos meus pais e padrinhos,
Vittoria Rinaldi Fukushima e Gaspar Minoru Fukushima,
Lidia Rinaldi e Jos Henrique Flr por compreender
a minha ausncia durante a elaborao deste trabalho,
pelo apoio constante, por ter me incentivado a ir em
busca dos meus sonhos e colaborarem na minha formao pessoal, intelectual e
moral formando o homem e profissional que sou.

A todos meus primos, tios, tias, parentes em geral
pelo apoio, amizade e pacincia.

Aos irmos que a vida me deu, Virginia, Dbora e Ernesto
por todo carinho e amizade.

minha companheira de todas as horas,
Caroline Magalhes Pedrozo, pela valorosa contribuio
e pela compreenso nos momentos de ausncia.

In memoriam aos meus avs Guiseppe Rinaldi e Cristina Rinaldi, Hiroshi
Fukushima e Mitsuko Fukushima e tios Mario Antonio Rinaldi e Domenico
Rinaldi que com certeza zelaram por mim.

Prof Dra. Alice Aparecida da Matta Chasin
pela orientao, por ter acreditado no meu
potencial desde a poca da graduao,
pelo exemplo de perseverana
e por ter despertado em mim um
grande amor pela pesquisa.

Dr
a
. Dbora Gonalves de Carvalho e
Virginia Martins Carvalho pela amizade conquistada,
por ter participado ativamente
deste trabalho, por contribuir de forma to carinhosa,
pelo constante apoio e pela zelosa
orientao no laboratrio.

Dr
a
. Mariana e ao Dr. Eduardo
por proceder esse trabalho de coleta, pois sem esse
apoio seria impossvel realizar esse trabalho.

Aos Professores Doutores Luis Antonio Bafille Leoni, Adelaide Jose Vaz,
Sergio Mengardo, Ricardo Dagostino Garcia e toda a equipe de excelentes
professores da UNIVERSIDADE SO JUDAS TADEU
que me apresentaram ao mundo da pesquisa, sempre estiveram presentes nos
momentos difceis auxiliando e tornando essa jornada mais leve.

Aos Professores Doutores Helenice de Souza Spinosa e Jorge Camilo Florio
da Faculdade de Medicina Veterinria e Zootecnia da Universidade de So
Paulo, que abriram as portas da mesma auxiliando esse projeto e mostrando o
verdadeiro amor pela pesquisa que os mesmos possuem.

Aos queridos companheiros Valdir, Leila e Ariane que
entraram repentinamente na minha vida agregando conceitos e
valores os quais prendo levar comigo para sempre.

Aos queridos amigos de graduao Valquiria,
Wellington, Satie, Adriana, Christiane, Michele, Renata,
Erica, Juliana, Alexandre, Regina, Silvana, Fernando, Bruna,
Laice e todos os integrantes do 4AFAM que reforaram o
sentido da palavra amizade.

Aos queridos amigos que fiz na minha vida, Fernando,
Francisco, Aline, Giovanna, Rodrigo, Alan, Piva, Rafael,
Daniel, Edvaldo, Carina, Marta, Marcelo, Henrique, Gustavo,
Rafael, Fabio, Adriana, Carlos, Ester, Arlete, Giullia, Clio,
Vinicius com os quais aprendi e ensinei muita coisa.
AGRADECIMENTOS

Universidade So J udas Tadeu pela formao acadmica concedida e
pelo auxilio com materiais doados e emprestados em momentos difceis da parte
prtica realizada.

Radcrom em especial ao amigo Roberto Harakawa que colaborou
ativamente nesse trabalho com o desenvolvimento do aparato para queima
utilizado, sem custo algum.

Aos professores Marco Aurlio Lamolha e Leila Senna, pelo auxlio na
compra dos padres e o apoio constante no decorrer do trabalho.

Ao IPEN - CQMA em especial ao Professor Dr. Oscar Vega Bustillos pelas
anlises no GC-MS e a sua boa vontade em ajudar no projeto.

Coordenao de Aperfeioamento de Pessoal de Nvel Superior-CAPES
pela bolsa concedida.

Aos amigos do Ncleo de Exames de Entorpecentes Drs. Eduardo e
Mariana pelo apoio, amizade e colaborao neste trabalho.

banca de qualificao composta pelas professoras Dr
as
. Irene Videira de
Lima, Solange Aparecida Nappo e Regina Lucia Morais Moreau pelas importantes
sugestes, acatadas em sua maioria.

Ao Dr. Oswaldo Negrini Neto, ex. diretor do Centro de Exames, Anlises e
Pesquisas e Dr
a
. Gisela Bernete Sztulman, diretora no Ncleo de Exames de
Entorpecentes, pela gentil permisso no fornecimento das amostras selecionadas
para o estudo e pela confiana em mim depositada.

Ao Dr. Hideaki Kawata, ex-diretor do Instituto Mdico Legal e Dr
a.
Neide
S. F. de Oliveira, diretora no Ncleo de Toxicologia Forense, pela gentil permisso
no uso das instalaes e equipamentos e pela confiana em mim depositada.

Aos amigos do Ncleo de Toxicologia Forense do Instituto Mdico Legal,
em especial Dr
a.
Marta Cristina de Souza, ao Dr. Erasmo S. Silva, Dr
a.
Maria
das Graas de J esus, Dr
a.
Maria Heloisa A. Loureiro e Dr
a.
Llian B. de Oliveira
pela amizade conquistada e pela colaborao neste trabalho.

Aos funcionrios do Ncleo de Toxicologia Forense, do IML Suely, Sumiko,
Maria J os, Neire, Rosemaire, Baltazar, Osmar, Denise, Veronica, Mara, Maria
Helena e do Ncleo de Exames de entorpecentes e ao Z tcnico do entorp.

Prof Dr
a
. Regina Lucia Morais Moreau e Prof Dr
a
. Sandra Helena P.
Farsky pelos valorosos conselhos durante o perodo do mestrado.

Aos funcionrios do Programa de Toxicologia e Anlises Toxicolgicas,
Helena, Luzia, Dalva e ngelo pela colaborao constante.

Aos amigos Rose e Cristiano e toda a equipe da casa esprita caminheiros
da luz que me apoiaram em um momento difcil.

Aos amigos do Programa de Ps Graduao em Toxicologia e Anlises
Toxicolgicas Tiago, Rodrigo, Daniel, Andr, Simone, Vnia, pelo apoio e amizade
conquistada e aos amigos pertencentes ao Instituto de Qumica Tatiana,
Claudinei, Viviane, Aline, Daniel, Simone.

Aos amigos estagirios e ex. estagirios do Ncleo de Toxicologia Forense
e Ncleo de Exame de Entorpecentes em especial Rodrigo, Laice, Alan, Aline,
Giovanna(s), Mariana, Taila, Mirian, Anna, Andria, Theo, Sergio, pelo apoio e
amizade conquistada.

A todos aqueles que tentaram atrapalhar este trabalho de maneira
destrutiva com comentrios desnecessrios, bem como com suas atitudes eu
agradeo, pois s eles poderiam me ensinar essa valorosa lio do que no
praticar na minha vida pessoal e profissional.

FUKUSHIMA, A.R. Perfil da cocana comercializada como crack na regio
metropolitana de So Paulo em perodo de vinte meses(2008-2009).
Dissertao de Mestrado, 2010, 91p. [Faculdade de Cincias Farmacuticas da
Universidade de So Paulo].

RESUMO

A adio de diferentes substncias (adulterantes e diluentes) no crack (freebase)
um fenmeno bem conhecido no mercado ilcito. Os adulterantes podem interagir
com a cocana e determinar novas e desconhecidas sndromes txicas influindo no
estado clnico das intoxicaes, especialmente em casos em que houve modificao
das vias de administrao. No Brasil a anlise de adulterantes, contaminantes e/ou
diluentes adicionados ao crack no constitui rotina nos laboratrios oficiais. Nesse
contexto, o presente trabalho pretendeu a caracterizao de um grupo de amostras
de crack que fornecer informaes na investigao sobre o narcotrfico, no estudo
da morbi-letalidade, bem como na toxicovigilncia. O mtodo utilizado neste trabalho
foi realizado com a tcnica de cromatografia gasosa acoplada a detector em
ionizao de chamas CG-DIC. Os resultados obtidos nas anlises de amostras
provenientes de apreenses realizadas na regio metropolitana de So Paulo num
perodo de 20 meses, no perodo de maro de 2008 a novembro de 2009,
mostraram que 9,16% das amostras continham lidocana, benzocana e cafena
como adulterantes e 14,57% continham outros adulterantes totalizando 23,73%. O
percentual em teor mdio de cocana presentes nas amostras de crack foi de 71,3%.
Adicionalmente foram avaliadas as propriedades organolpticas. O resultado das
anlises das amostras estudadas mostrou maior teor de cocana em relao
cocana comercializada na forma de sal (cloridrato ou sulfato) comercializado como
droga de rua no Estado de So Paulo. Ainda, os interferentes e adulterantes
encontrados nas amostras estudadas permitem a inferncia do importante problema
de sade pblica advindos do uso dessa droga.
PALAVRAS-CHAVE: Crack. Cocana. Anlise Forense. Caracterizao Qumica.
Cromatografia Gasosa

FUKUSHIMA, A.R. Profile marketed as crack cocaine in the metropolitan region
of Sao Paulo in the period of twenty months (2008-2009). Dissertao de
Mestrado, 2010, 91p. [Faculdade de Cincias Farmacuticas da Universidade de
So Paulo].

ABSTRACT

The addition of different substances (contaminants and fillers) in the crack (freebase)
is a well known phenomenon in the illicit market. The contaminants can interact with
cocaine and identify new and unknown toxic syndromes influencing the clinical state
of intoxication, especially in cases where there was a modification of the routes. In
Brazil, the analysis of adulterants, contaminants and / or extenders added to the
crack is not routine in official laboratories. In this context, this work aims to
characterize a sample group of crack that provides information on an investigation
into drug trafficking in the study of morbidity and mortality, as well as toxicological.
The method used in this study utilized the technique of gas chromatography coupled
with flame ionization detector GC-FID. The analysis results of samples from seizures
made in the metropolitan region of Sao Paulo in a period of 20 months, from March
2008 to November 2009 showed that 9.16% of the samples contained lidocaine,
benzocaine, and caffeine as adulterants and 14.57% contained other adulterants
totaling 23.73%. The average content in percentage of cocaine present in the
samples of crack was 71.3%. Additionally, we evaluated the organoleptic properties
of the row samples. The results of analysis of the samples tested showed higher
levels of cocaine in the cocaine sold in the form of salt (hydrochloride or sulfate)
marketed as "street drug" in the State of So Paulo. Still, the interferences and
adulterants found in the samples studied allow the inference of important public
health problem arising from the use of this drug.
KEYWORDS: Crack. Cocaine. Forensic Analysis. Chemical Analysis. Gas
Chromatography.

LISTA DE FIGURAS
Figura 1. Ilustrao de propagandas sobre o vinho de coca.......................................... 05
Figura 2. Ilustrao de propaganda da coca-cola........................................................... 06
Figura 3. Diagrama de espinha de peixe mostrando as complicaes decorrentes da
intoxicao aguda causada pela cocana........................................................

10
Figura 4. Distribuio de uso de drogas no mundo no ano de 2008............................... 13
Figura 5. Alcalides derivados da Ecgonina................................................................... 17
Figura 6. Alcalides derivados da higrina....................................................................... 18
Figura 7. Transesterificaes sucessivas partindo da ecgonina..................................... 18
Figura 8. Reao de Mannich......................................................................................... 19
Figura 9. Exemplos de interconverses de diferentes formas de apresentao da
cocana.............................................................................................................

20
Figura 10. Reao de hidrlise alcalina da cocana na sntese de crack.........................

24
Figura 11. Sequncia de reaes no Scoot-test: (A) cocaina HCl, 1 mg; (B) cocana
HCl, 3 mg; (C) crack, 2 mg; (D) 5-metoxi-N,Ndiisopropiltriptamina, 1 mg; (E)
herona, 5 mg. Cada foto corresponde a um passo da reao de Scott teste
esquerda: passo 1; Centro: passo2; direita: passo 3.......................................

32
Figura 12. Scott teste modificado, utilizado no Ncleo de exames de entorpecentes
NEE.................................................................................................................

32
Figura 13. Fluxograma do processo analtico utilizado para a realizao do
trabalho............................................................................................................

42
Figura 14. Queimador utilizado para mimetizar o aparato de queima das
pedras..............................................................................................................

44
Figura 15. Ignitor ligado..................................................................................................... 44
Figura 16. Seringa gs-tight utilizada na injeo da fumaa............................................. 45
Figura 17. Amostras caracterizadas por cor e aspecto do crack analisado...................... 52
Figura 18. Representao grafica da curva gaussiana do teor de cocaina
em porcentagem pela quantidade de pedras...................................................

54
Figura 19. Perfil cromatogrfico da injeo direta de 500g/mL dos 7 analitos
(benzocana, cafena, prilocana, lidocana, procana, cocana e tetracana)
atravs da injeo em GC-FID.........................................................................

56
Figura 20. Perfil cromatogrfico da injeo de 1 L de solvente utilizado na
anlise..............................................................................................................

56
Figura 21. Perfil cromatogrfico de uma amostra autntica submetida ao protocolo de
anlise..............................................................................................................

57
Figura 22. Perfil cromatogrfico de uma amostra autntica adulterada submetida ao
protocolo de anlise.........................................................................................

57
Figura 23. Perfil cromatogrfico da injeo direta de 50 e 20 ppm de cocana e
benzoilecgonina atravs da injeo em HPLC-UV..........................................

58
Figura 24. Perfil cromatogrfico de uma amostra autntica submetida ao protocolo de
anlise, atravs da injeo em HPLC-UV........................................................

59
Figura 25. Representao grfica da curva analtica da benzocana............................... 60
Figura 26. Representao grfica da curva analtica da cafena...................................... 60
Figura 27. Representao grfica da curva analtica da prilocaina.................................. 61
Figura 28. Representao grfica da curva analtica da lidocana................................... 61
Figura 29. Representao grfica da curva analtica da procana.................................... 62
Figura 30. Representao grfica da curva analtica da cocana..................................... 62
Figura 31. Representao grfica da curva analtica da tetracana.................................. 63
Figura 32. Representao grfica da curva analtica da benzoilecgnonina...................... 63
Figura 33. Perfil cromatogrfico dos produtos de queima de uma pedra de crack
considerada expresso no item 5.9.1................................................................

64
adulterada com cafena e lidocana e aps realizao constante do
protocolo de anlise expresso no item 5.9.1....................................................

65
Figura 35. Perfil cromatogrfico do padro de codena submetida ao protocolo de
anlise..............................................................................................................

67
Figura 36. Perfil cromatogrfico do padro de morfina submetida ao protocolo de
anlise..............................................................................................................

67
Figura 37. Perfil cromatogrfico do padro de herona submetida ao protocolo de
anlise..............................................................................................................

68
Figura 38. Perfil cromatogrfico do padro de escopolamina submetida ao protocolo
de anlise.........................................................................................................

68
Figura 39. Perfil cromatogrfico do padro de nicotina submetida ao protocolo de
anlise..............................................................................................................

69
Figura 40. Perfil cromatogrfico do padro de MDMA submetida ao protocolo de
anlise..............................................................................................................

69
Figura 41. Perfil cromatogrfico do padro de fluoxetina submetida ao protocolo de
anlise..............................................................................................................

70

Figura 42. Perfil cromatogrfico do produto resultante da sintese realizada pardindo de
um p apreendido em so paulo e adicionando os seis adulterantes
Benzocana, Cafena, Prilocana, Lidocana, Procana e Tetracana.............

71
Figura 43. Perfil cromatogrfico do produto resultante da sintese realizada pardindo de
um p apreendido em so paulo sem adio dos seis adulterantes
Benzocana, Cafena, Prilocana, Lidocana, Procana e Tetracana.............

72

LISTA DE TABELAS
Tabela 1. Complicaes relacionadas ao consumo de cocana e a via de administrao
escolhida....................................................................................

08
Tabela 2. Nmero estimado de usurios de drogas ilegais no ano anterior na
populao entre 15- 64 anos, por regio e sub-regio em 2007 (variao em
milhes de pessoas).........................................................................................

12
Tabela 3. Distribuio de frequncia segundo cor e aspecto da coleo de
amostras...........................................................................................................

52
Tabela 4. Distribuio de frequncia segundo a cor e o odor........................................... 53
Tabela 5. Porcentagem de adulterantes clssicos e no clssicos nas amostras........... 53
Tabela 6. Produtos identificados na queima de 6 amostras analisadas........................... 65
Tabela 7. Coeficientes de variao dos analitos para reprodutibilidade e
repetibilidade......................................................................................................

66

Sumrio

1 INTRODUO .......................................................................................................... 1
2 GENERALIDADES ................................................................................................... 3
2.1 Histrico .............................................................................................................. 3
2.2 Aspectos toxicolgicos ........................................................................................ 6
2.2.1 Padres de uso e efeitos sobre o usurio ..................................................... 6
2.3 Obteno, propriedades e formas de apresentao da droga ........................... 15
2.3.1 Extrao e Sntese da cocana ................................................................... 15
2.3.2 Adulterao ................................................................................................ 24
2.3.3 Processo de queima do crack ..................................................................... 26
2.4 Aspectos jurdicos ............................................................................................. 27
2.5 Aspectos analticos ........................................................................................... 31
2.5.1 Mtodos disponveis para identificao e quantificao de cocana ........... 31
2.6 Validao de mtodos ....................................................................................... 34
3 J USTIFICATIVA ...................................................................................................... 35
4 OBJ ETIVOS E PLANO DE TRABALHO .................................................................. 36
5 MATERIAIS E MTODOS ...................................................................................... 37
5.1 Amostragem ..................................................................................................... 37
5.2 Aparelhos e acessrios ..................................................................................... 38
5.3 Padres utilizados ............................................................................................. 39
5.4 Solventes e solues utilizadas nas anlises .................................................... 40
5.5 Solues de trabalho ....................................................................................... 41
5.6 Anlise do crack por Scott test modificado. ....................................................... 41
5.7 Anlise do crack por cromatografia em camada delgada (CCD). ...................... 41
5.8 Preparo das amostras ....................................................................................... 42
5.8.1 Protocolo de preparo das amostras para anlise dos adulterantes ............. 43
5.9 Anlise da fumaa............................................................................................. 43
5.9.1 Protocolo de preparo da amostra para a queima. ....................................... 45
5.10 Otimizao das condies cromatogrficas. ................................................... 46
5.10.1 Determinao do tempo de reteno de cada substncia. ........................ 46
5.10.2 Teste para interferentes na corrida cromatogrfica. .................................. 46
5.10.3 Condies cromatogrficas. ..................................................................... 47

5.11 Parmetros de segurana (figuras analiticas de mrito). ................................. 48
5.11.1 Preparao das curvas analticas. ............................................................ 48
5.11.1.1 Curvas analticas para o mtodo de GC-FID ......................................... 48
5.11.1.2 Curvas analticas para o mtodo de HPLC-UV/Vis ................................ 48
5.12 Padronizao para GC e HPLC-UV. ............................................................... 49
5.13 Validao do mtodo de quantificao dos adulterantes ................................. 49
5.13.1 Preparo das solues de controle de qualidade (QCs) ............................. 49
5.13.2 Espeficidade/Seletividade. ........................................................................ 49
5.13.3 Limite de deteco (LD) ............................................................................ 50
5.13.4 Limite de quantificao (LQ) ..................................................................... 50
5.13.5 Repetibilidade e Reprodubilidade ............................................................. 50
5.13 Homogeneidade de amostra. .......................................................................... 51
5.14 Sntese de crack a partir do cloridrato de cocana ........................................... 51
6 RESULTADOS ........................................................................................................ 52
6.1 Caracterizao macroscpica da coleo de estudada ..................................... 52
6.2 Caracterizao qumica da coleo estudada ................................................... 53
6.3 Determinao do crack por Scott test................................................................ 54
6.4 Determinao de crack por Cromatografia em camada delgada. ..................... 54
6.5 Condies cromatogrficas otimizadas. ............................................................ 55
GC-FID ................................................................................................................ 55
6.6 Determinao da cocana na forma de base livre por cromatografia gasosa (GC).55
6.7 Anlise da fumaa obtida atravs da queima das pedras por GC-MS. ........... 64
6.8 Repetibilidade e Reprodubilidade (QCs). .......................................................... 66
6.9 Espeficidade/Seletividade. ................................................................................ 66
6.10 Limite de deteco (LD) .................................................................................. 70
6.11 Limite de quantificao (LQ) ........................................................................... 70
6.12 Linearidade ..................................................................................................... 70
6.13 Homogeneidade de amostra. .......................................................................... 71
6.14 Sntese ............................................................................................................ 71
7. DISCUSSO DOS RESULTADOS. ........................................................................ 73
8 CONCLUSES. ...................................................................................................... 83
9 REFERNCIAS ...................................................................................................... 84
1

1 INTRODUO

As anlises com finalidade forense que possibilitam a diferenciao do crack
e da cocana aliadas verificao dos adulterantes do crack possibilitam inferncias
sobre a implicao desta droga na sade humana, uma vez que esta forma de uso
introduz um risco adicional devido ao fato de a exposio ocorrer pelo trato
respiratrio. Diversos estudos mostram que existe um crescente nmero de usurios
do crack, que ao fazerem uso desta droga, so expostos aos produtos de ocorrncia
devido aos processos de obteno, bem como, os adulterantes colocados nas
amostras. O conhecimento desses dados permite prever e mesmo detectar as
possveis interaes entre o principio ativo, adulterantes e resduos de solventes
decorrentes dos inmeros processos de obteno da droga, norteando melhorias no
atendimento emergencial e ambulatorial do paciente e auxiliando no servio de
inteligncia da polcia na rastreabilidade da rota de entrada da mesma no territrio
nacional, alm de contribuir para o entendimento do problema no pas e
consequentemente ajuda nas polticas pblicas no controle de uso desta droga.
A cocana a segunda droga ilcita de uso geral (depois da maconha) nos
Estados Unidos. De acordo com o senso nacional 2003, mais de 34 milhes de
americanos (14,7%) de 12 anos de idade ou mais fizeram uso da cocana pelo
menos uma vez na sua vida. No h medicamento aprovado para a substituio
farmacoterpica da cocana (drogas tomadas de maneira crnica como um
substituto para a droga abuso, como a metadona para a dependncia de herona). O
tratamento para a dependncia cocana consta de psicoterapia e uso de frmacos
antidepressivos para aliviar alguns sinais e sintomas decorrentes da suspenso do
uso (DOA, 2005).
O crescimento do uso da cocana pela via inalatria (fumada) muito mais
evidente em So Paulo do que nas outras cidades brasileiras, havendo diferenas
importantes na prevalncia da cocana em suas formas de administrao nas
diversas regies do pas (FERRI et al., 1997), como por exemplo, a forma mais
comumente utilizada no Distrito Federal a merla, enquanto que no Rio de J aneiro a
cocana na forma de cloridrato mais utilizada pela populao de consumidores.
2

No Brasil, observa-se que a cocana tem despertado interesse cada vez maior
por parte da mdia e dos pesquisadores nos ltimos anos. Em relao ao crack,
diversos pesquisadores vm levantando este tema (Carvalho, 2006; Carvalho, 2000;
Chasin, 1998; Cunha et al.,2004; Ferri et al., 1997; ; Leite, 1999; Oliveira, 2007; Oga,
2003; Sanchez; Nappo, 2002; Yonamine, 2004), provavelmente pelo potencial
devastador e rpida dependncia que esta droga gera ao usurio, sendo esta uma
droga desafiadora do ponto de vista do tratamento e recuperao do mesmo.
A determinao dos componentes do cloridrato de cocana ilegalmente
comercializado na regio metropolitana de So Paulo no ano de 1997 mostrou que
os teores de cocana variavam de 0,5 a 75% sendo que o maior percentual das
amostras variou de 25 a 60 % e mdia de 37,5% e com prevalncia da lidocana e
cafena como adulterantes (CARVALHO, 2000).
Como o crack deriva da cocana, esses adulterantes e eventualmente alguns
diluentes so carreados durante o processo de interconverso realizado nas ruas.
Alm disso, h ainda os produtos remanescentes do processo de extrao
(resduos), principalmente os solventes orgnicos.
O desconhecimento da composio da droga de rua vendida como crack
constitui um problema adicional nas implicaes relacionadas ao seu uso. Este
trabalho pretende contribuir para a elucidao deste fato.

3

2 GENERALIDADES
2.1 Histrico

As origens dos ciclos de abuso de cocana tm ocorrido atravs do mundo por
mais de cem anos, tendo assim uma origem histrica bastante rica em informaes
(BAHLS, 2002).
O uso da planta de coca sabidamente anterior civilizao Inca, porm seu
uso mais comumente associado a esse imprio que abrangia o territrio que
corresponde na atualidade aos pases Peru, Bolvia, Equador e Colmbia. A planta
de coca era cultivada cuidadosamente em plantaes prprias e teve um significado
religioso determinante do poder poltico sendo uma das prerrogativas do sistema
poltico/religioso da poca (KARCH, 1998; CHASIN; LIMA, 2008).
Relatos de uso das folhas e dos arbustos (Erythroxylon coca) so referidos em
tribos peruanas 2000 anos antes do descobrimento de nosso continente. A folha era
mascada, liberando pequenas doses do princpio ativo e seus efeitos utilizados para
experincias mstico-religiosas (LEITE, 1999; FERREIRA; MARTINI, 2001).
Varias lendas Incas foram descritas por diversos autores. A mais conhecida
originria da regio de Cuzco, segundo a qual os incas estabeleceram o consumo
da coca segundo a tradio incaica. O primeiro inca, Mango Capac, filho do sol,
desceu do cu sobre as guas do lago Titicaca para ensinar aos homens as artes, a
agricultura e presente-los com as primeiras sementes, tornando-os capazes de
suportar a fadiga e a fome, enquanto para os ndios yunga outra lenda afirma que o
arbusto da coca possibilitou a derrota do deus maligno (LEITE, 1999; FERREIRA;
MARTINI, 2001).
O uso, porm, era controlado e estava associado exclusivamente aos
propsitos religiosos ou como prerrogativa da mais alta casta deste povo. Esta forma
de uso se manteve durante a civilizao Inca, mesmo quando da chegada dos
espanhis, que logo verificaram suas propriedades de estmulo na explorao do
ouro da Terra Nova. Contudo, a tentativa de transporte da planta para a Europa,
naquela poca, destrua a substncia ativa contida nas folhas, perdendo todos os
seus efeitos estimulantes. Esta razo foi responsvel pelo esquecimento da
substncia nas publicaes europias dos sculos seguintes, at a metade do
sculo passado (LEITE, 1999).
4

Embora o primeiro relato do uso mdico das folhas de coca tenha sido feito
por um mdico espanhol em 1596, o isolamento e caracterizao do alcalide
cocana somente aconteceu em 1859, por Albert Niemann, aps sculos de
utilizao. A popularizao da cocana no meio cientfico ocorreu atravs dos relatos
de Freud, que havia sido informado em artigo de um cirurgio da Bavaria sobre seus
efeitos como estimulante e na cura da diarria. Assim, Freud sugeriu o uso da nova
droga em seu primeiro trabalho publicado em julho de 1884, chamado ber Coca
(Sobre a cocana), no qual descreveu o efeito supressor de fome, sono e fadiga
relacionado ao uso da cocana em pacientes com doenas cardacas, exausto
nervosa e com sndrome de abstinncia de morfina, alm das propriedades da
cocana de aliviar a depresso e curar a dependncia de morfina (MARK, 1986;
CREGLER; KARCH, 1998; BAHLS, 2002; OGA, 2003; CHASIN; LIMA, 2008).
O prprio Freud utilizava cocana em doses de 200 mg por dia. Ele
recomendava doses orais da substncia entre 50-100 mg como estimulante e
euforizante em estados depressivos (BAHLS, 2002).
A utilizao da cocana no tratamento de um amigo mdico, chamado Ernest
Von Fleischl Marxow, que desenvolvera dependncia morfina prescrita para o
alvio da dor intensa que sofria aps o amputamento de um membro resultou em um
quadro de dependncia dupla. Marxow desenvolveu um quadro de delrios
paranides e alucinaes, tornando-se intratvel. A fracassada tentativa de
tratamento e outro amigo, Karl Koller, o qual tambm se tornara dependente, levou
Freud a rever sua primeira publicao, reconhecendo que a assim chamada por ele
droga milagrosa possua inmeros inconvenientes, como o potencial de criar
dependncia e publicar essa retificao da sua primeira publicao em 1892
(BRICK, 1989).
A cocana ainda teve outros usos como anestsico local oftlmico, pelo
mdico Karl Koller, um dos pais da cirurgia moderna. Wiliam S. Halsted um dos
fundadores da Faculdade de Medicina da Universidade J onh Hopikins, tambm
pesquisou a cocana por volta de 1880, com a finalidade de utilizar o frmaco como
anestsico local, abrangendo seu uso para alm da oftalmologia (KARCH, 1998;
CHASIN; LIMA, 2008).
Ainda no sculo XIX, mais precisamente no ano de 1863, um qumico da
Crsega, ngelo Mariani, inventou uma mistura de folhas de coca com vinho,
denominando-a de Vin Marian (Figura 1). Essa bebida foi experimentada e
5

apreciada por pessoas famosas, como Thomas Edson, H. G. Wells, J ules Verne e o
Papa Leo XVIII que premiou o qumico com uma medalha de ouro.

Figura 1. Ilustrao de propagandas sobre o vinho de coca.
Fonte: http://www.cocaine.org/maltinecocawine.html

Em 1886, J ohn Styth Pemberton criou um soft drink isento de lcool, para
estar de acordo com os princpios religiosos da sociedade americana do sculo XIX,
mas com cocana (60 mg por garrafa de oito onas, aproximadamente 240 ml) e
com extrato de noz de cola, que era usado como tnico para o crebro e os nervos.
Assim nasceu a Coca-Cola, (Figura 2). O alcalide retirado da frmula em 1906
sendo que atualmente a cocana foi substituda por cafena (CHASIN; LIMA, 2008).

6

Figura 2. Ilustrao de propaganda da coca-cola
Fonte: http://www.cocaine.org/coca-cola/cocacola.html

A histria do crack est diretamente ligada da cocana. O termo crack vem
sendo veiculado h pouco mais de 20 anos. Esta droga uma forma de
administrao potente de cocana que resulta em rpido e notvel efeito estimulante
quando fumado (FERRI et al., 1997).
Em 1985 houve o advento de crack, forma de administrao de cocana que
atinge altas concentraes sanguneas em curto perodo de tempo, com alto
potencial de abuso e maiores ndices de dependncia, tornando mais severas as
complicaes neuropsiquitricas e cardiocirculatrias, assim como os transtornos
scio-ocupacionais, econmicos e legais associados ao seu uso fazendo com que o
mundo testemunhasse uma nova fase de sua histria (OLIVEIRA, 2007).

2.2 Aspectos toxicolgicos
2.2.1 Padres de uso e efeitos sobre o usurio

O crack, bem como a cocana, apresenta as mais, variadas vias de
administrao, embora a mais utilizada seja, a via fumada, em funo da sua grande
velocidade de absoro. Foi descrito que a euforia ocorre dez segundos aps a
inalao pelo ato de fumar, com o pico de concentrao plasmtica atingido entre 5
7

e 10 minutos, aps o uso. Concentraes semelhantes somente so atingidas aps
uma hora da administrao intranasal de uma dose equivalente (FERRI et al., 1997).
Existem relatos mais recentes da utilizao da via intravenosa. Os usurios
solubilizam a cocana na forma de base livre, com uma soluo de cido actico
(vinagre) ou suco de limo e a injetam (WIEGAND; PICKERING, 2009).
O nome crack parece derivar da crepitao devido ao aquecimento do
bicarbonato ou do cloreto de sdio que so impurezas provenientes do processo de
extrao (FISHER; RASKIN; UHLENHUT, 1987; SWARTZ; LUXEMBERG;
HOFFMAN, 1991; NAPPO, 1996).
A definio clssica de crack a converso cocana na forma de sal, seja ele
de sulfato ou cloridrato, comercializado de forma ilcita nas ruas, formando a cocana
base livre atravs do processo de alcalinizao com bicarbonato de sdio ou
hidrxido de amnio sob aquecimento (SIEGEL, 1982; CALDAS NETO, 1998;
VARGAS, 2000; ALMEIDA, 2003).
O abuso de cocana/crack est associado a inmeros problemas de ordem
fsica, psiquitrica e social. Do ponto de vista toxicolgico a determinao da
percentagem do princpio ativo em amostras de drogas de rua e a identificao quali
e quantitativa dos produtos de ocorrncia formados durante os processos de
obteno, assim como adulterantes e diluentes eventualmente presentes, tornam-se
necessrias principalmente nos casos de intoxicao agudas atendidas nos Centros
de Controles de Intoxicao (CCI), posto que, por vezes os produtos que o
compem podem interferir na toxicidade do produto final (CARVALHO, 2000;
YONAMINE, 2000; MOREAU, 2008).
Os efeitos do crack sobre o organismo se iniciam de 10 a 15 segundos aps o
uso e incluem forte taquicardia, aumento da presso arterial, midrase, intensa
sudorese, tremores musculares, excitao acentuada, sensaes de aparente bem-
estar, aumento da capacidade fsica e mental, hipofagia e indiferena ao cansao,
dentre outros (Tabela 1). Estes efeitos so seguidos pela sndrome de abstinncia
que pode ocorrer em cerca de 15 minutos sendo caracterizada por sintomas como
desgaste fsico, prostrao e profunda depresso, o que leva o usurio a reutilizar a
droga neste perodo.

8

Tabela 01. Complicaes relacionadas ao consumo de cocana e a via de
administrao escolhida.
Aparelhos Intranasal Inalatria
Endovenosa Todas as Vias
Cardiovascular - -
Endocardite
bacteriana
Hipertenso
Arritmias
Isquemia do
miocrdio
Infarto Agudo
do miocrdio
Cardiomiopatia
s
Disseco ou
ruptura de
aorta
Respiratrio Broncopneumonia
Broncopneum
onias
Hemorragia
Pulmonar
Edema
Pulmonar
Pneumomedia
stino
Pneumotrax
Asma
Bronquite
Bronquiolite
Obliterante
Deposito de
Resduos
Corpo
estranho
Leses
Trmicas
Embolia
Pulmonar
-
(*) Apesar do consumo de crack no apresentar risco de infeco para o usurio,
este acaba exposto s DSTs/AIDS devido ao maior envolvimento com a troca de
sexo para obteno de crack.
Fonte: Ellehorn et al. , 1997

9

Continuao, tabela 1. Complicaes relacionadas ao consumo de cocana e a via
de administrao escolhida.
Aparelhos Intranasal Inalatria Endovenosa Todas as Vias
Sistema nervoso
Central
- -
Aneurismas
micticos
Cefalias
Convulses
Acidente Vascular
Cerebral
Hemorragia
intracraniana e
Subaracnoidea
Aparelho
digestivo
Esofagite - -
Isquemia
Mesentrica

Aparelho
excretor e
distrbios
metablicos
- - -
Insuficincia renal
aguda secundria a
rabdomiolise
Hipertermia
Hipoglicemia
Acidose Lctica
Hipocalemia
Hipercalemia
Olhos ouvidos
nariz e garganta
Necrose do
septo nasal
Rinite
Sinusite
Laringite
Leses
Trmicas
- -
Doenas
infecciosas
-
AIDS*
Hepatite B
e C*
AIDS
Hepatite B e
C
-
(*) Apesar do consumo de crack no apresentar risco de infeco para o usurio,
este acaba exposto s DSTs/AIDS devido ao maior envolvimento com a troca de
sexo para obteno de crack.
Fonte: Ellehorn et al. , 1997

O efeito imediato de euforia experimentado pelo usurio, conjuntamente com
a estimulao produzida, resulta em falsa sensao de aumento de capacidade
fsica, intelectual e energia. Alm disso, ocorre diminuio do apetite e da
necessidade de sono ficando o indivduo mais ansioso e s vezes passa a suspeitar
que est sendo observado ou perseguido gerando o efeito de parania (SWARTZ;
LUXEMBERG; HOFFMAN, 1991; LEITE, 1999).
Ferri e colaboradores (1997) complementam, dizendo que um dos aspectos
muito importantes no uso do crack a dimenso dos problemas fsicos associados.
No trato respiratrio, observam-se vrios problemas como: tosse, expectorao
10

enegrecida, dor peitoral, reduo da funo pulmonar, com capacidade de expirao
comprometida e, em casos mais graves, pneumotrax espontneo e enfisema no
mediastino. No sistema cardiovascular o aumento da frequncia cardaca e da
presso arterial e o notvel efeito vasoconstritor podem levar parada cardaca.
Outros efeitos associados ao uso de crack so necrose muscular, problemas
neurolgicos como convulses e hemorragias cerebrais, e problemas psiquitricos
como parania, depresso severa e ataques de pnico. Alguns estudos relataram
importantes alteraes neurolgicas nos filhos de usurias de crack, como retardo
no crescimento intra-uterino, menor permetro ceflico, tremores, irritabilidade,
rigidez muscular e convulses transitrias (Figura 3).

Figura 3. Diagrama de espinha de peixe mostrando as complicaes decorrentes da
intoxicao aguda no feto, causada pela cocana.
Fonte: Benowitz, 1992 modificado.

O uso compulsivo de crack interfere na dimenso individual do usurio,
comprometendo tambm seu comportamento social, de forma que os vnculos
sociais estveis e normalizados se fragilizam e rompem-se, o que acaba por
11

marginaliz-lo progressivamente, tanto no contexto microsocial como, por exemplo,
redes de uso local, quanto macrosocial como, por exemplo, comunidade e sistemas
de servio (OLIVEIRA, 2007).
O Relatrio Mundial Sobre Drogas estima que no mundo o nmero total de
pessoas que usaram cocana ao menos uma vez em 2007 variou entre 16 e 21
milhes, sendo que esta droga constitui uma das mais consumidas, equivalendo a
cerca de 0,5% da populao mundial entre 15 e 64 anos, empatando com os
opiceos (entre 15 e 21 milhes) e ficando atrs apenas da maconha (entre 143 e
190 milhes). O maior mercado consumidor de cocana continua sendo a Amrica
do Norte, seguido pela Europa Ocidental e do Leste e pela Amrica do Sul. Apesar
de que redues significativas no uso foram registradas na Amrica do Norte,
principalmente nos EUA, em nmeros absolutos este pas continua a ser o principal
mercado de cocana do mundo (Tabela 2) (UNODC, 2009).
Em 2007, nos EUA, aproximadamente 5,7 milhes de pessoas fizeram uso de
cocana ao menos uma vez no ano. Aps aumentos nos ltimos anos, vrias
pesquisas em pases da Europa Ocidental demonstraram os primeiros sinais de
estabilizao, enquanto o uso de cocana ainda aparenta estar aumentando na
Amrica do Sul. Ainda que os dados sejam esparsos, h indcios de que pases
africanos, de forma mais notvel no Oeste e no Sul da frica, parecem estar
sofrendo aumento no uso de cocana (Figura 4) (UNODC, 2009).

12

Tabela 2. Nmero estimado de usurios de drogas ilegais no ano anterior na
populao entre 15- 64 anos, por regio e sub-regio em 2007 (variao em milhes
de pessoas).
Regio e
sub-regio
Maconha Opiceos Cocana
Anfetamin
as
Ecstasy
frica
28,85 a
56,39
1,00 a 2,78 1,15 a 3,64 1,39 a 4,09 0,34 a 1,87
Norte 3,67 a 9,32 0,12 a 0,49 0,03 a 0,05 0,24 a 0,51 SE
1

Central e
Ocidental
16,10 a
27,80
0,55 a 0,65 0,75 a 1,32 SE
1
SE
1

Oriental 4,49 a 9,03 0,10 a 1,33 SE
1
SE
1
SE
1

Sul
4,57 a
10,95
0,23 a 0,31 0,30 a 0,82 0,21 a 0,65 0,21 a 0,40
Amricas
41,45 a
42,08
2,19 a 2,32 9,41 a 9,57 5,65 a 5,78 3,13 a 3,22
Norte
31,26 a
31,26
1,31 a 1,36 6,87 a 6,87 3,76 a 3,76 2,56 a 2,56
Central 0,58 a 0,58 0,02 a 0,03 0,12 a 0,14 0,31 a 0,31 0,20 a 0,30
Caribe 1,11 a 1,73 0,06 a 0,09 0,17 a 0,25 0,12 a 0,25 0,03 a 0,13
Sul 8,50 a 8,51 0,80 a 0,84 2,25 a 2,31 1,45 a 1,46 0,51 a 0,51
sia
40,93 a
59,57
8,44 a
11,89
0,40 a 2,56 5,78 a 37,0
3,55 a
13,58
Leste e
Sudeste
4,1 a 19,86 2,80 a 4,97 0,31 a 0,99
4,60 a
20,56
2,25 a 5,95
Sul
27,49 a
27,49
3,62 a 3,66 SE
1
SE
1
SE
1

Central 1,89 a 2,02 0,34 a 0,34 SE
1
SE
1
SE
1

Oriente
Prximo e
Mdio
7,44 a 10,2 1,68 a 2,91 SE
1
SE
1
SE
1

Europa
28,89 a
29,66
3,44 a 4,05 4,33 a 4,60 2,43 a 3,07 3,75 a 3,96
Central e
Ocidental
20,81 a
20,94
1,23 a 1,52 3,87 a 3,88 1,59 a 1,69 2,11 a 2,12
Leste e
Sudeste
8,08 a 8,72 2,21 a 2,53 0,46 a 0,72 0,84 a 1,38 1,54 a 1,83
Oceania 2,46 a 2,57 0,90 a 0,90 0,34 a 0,39 0,57 a 0,59 0,81 a 0,88
Estimativa
global
142,58 a
190,27
15,16 a
21,13
15,63 a
20,76
15,82 a
50,57
11,58 a
23,51
SE
1
=Sem estimativa
Fonte: World Drug Report 2009, United Nations (UNODC).

13

Figura 4. Distribuio de uso de drogas no mundo no ano de 2008.
Fonte: World Drug Report 2009, United Nations (UNODC).

No Brasil, de acordo com o I Levantamento Domiciliar sobre o uso de Drogas,
realizado pelo Centro Brasileiro de Informaes sobre drogas Psicotrpicas
(CEBRID) no ano de 2004, constatou-se que 7,2% dos indivduos do sexo
masculino, entre 25 e 34 anos de idade, j haviam usado cocana, e dados
epidemiolgicos recentes mostram que o uso de cocana/crack vem crescendo nos
ltimos anos entre os estudantes do ensino mdio e fundamental, bem como entre
os pacientes que procuram atendimento nas clnicas especializadas (CUNHA et al.,
2004).
Ainda, segundo o CEBRID em seu V Levantamento nacional sobre o
consumo de drogas psicotrpicas entre estudantes do ensino fundamental e mdio
da rede pblica de ensino nas 27 capitais brasileiras realizado em 2004, foi
demonstrado que o uso de crack no Brasil, referido pelo uso ao menos uma vez na
vida, apresentou maiores porcentagens na regio Sul (1,1%) e Sudeste (0,8 %). A
porcentagem de uso pesado, que definido pelo uso dirio, esteve ao redor de 0,2%
nas 27 capitais brasileiras (UNIFESP, 2004).
Para demonstrar que o crack se tornou um problema de sade pblica
nacional, abaixo so relacionados alguns trechos provenientes de veculos de
14

informaes massificados que indicam como esta droga se tornou uma preocupao
da sociedade, justificando ainda mais as pesquisas nesta rea.

O consumo de crack, droga antes associada apenas pobreza, alcanou a classe mdia
e vem subindo em todo o pas, isso levou o Ministrio da Sade a criar um grupo de
trabalho para elaborar um programa especfico de tratamento do vcio no SUS (FOLHA
ONLINE, disponvel http://www1.folha.uol.com.br/folha/cotidiano/ult95u426643.shtml no
dia 10/08/08).

Na cidade de So Paulo, a Secretaria da Sade estima que 0,9% da populao acima
de 12 anos use a droga regularmente -- cerca de 70 mil pessoas (FOLHA ONLINE,
disponvel http://www1.folha.uol.com.br/folha/cotidiano/ult95u426643.shtml no dia
10/08/08).

Muitos dependentes do crack que procuram o Centro Mineiro de Toxicomania relatam
fazer uso mdio de 15, 20 e de at 30 pedras por dia (ECODEBATE, disponvel
http://www.ecodebate.com.br/2009/03/12/especial-crack-avanca-em-capitais-e-cidades-
medias-brasileiras/ no dia 10/08/08).

J cheguei a fumar 40 pedras num dia", diz Edith (nome fictcio), 22, que mora em um
sobrado num dos bairros mais valorizados de So Paulo, Perdizes. Ela jamais se tratou.
(FOLHA ONLINE, http://www1.folha.uol.com.br/folha/cotidiano/ult95u426643.shtml
disponvel no dia 10/08/08).

Depois de trocar uma moto por drogas, jovem de 20 anos fumou no mesmo dia as 45
pedras de crack. (FOLHA ONLINE, disponvel
http://www1.folha.uol.com.br/folha/cotidiano/ult95u426643.shtml no dia 10/08/08).

O atacante J obson, que defendeu o Botafogo no ltimo Campeonato Brasileiro, foi
suspenso nesta tera-feira pelo STJ D (Superior Tribunal de J ustia Desportiva) por dois
anos aps ter sido pego em dois exames antidoping durante a competio (...) De
acordo com o site "J ustia Desportiva", J obson negou no julgamento ter utilizado
cocana, mas revelou que fez uso de crack, relata o jogador - Eu fumei crack, e no foi a
primeira vez. Eu uso desde aquela poca, mas nunca ca no doping - disse o jogador,
garantindo ainda no poder afirmar se viciado, pois usou a droga eventualmente. -
Utilizei mais de uma vez, por isso no posso dizer se sou ou no. (GLOBO ESPORTE,
disponvel http://globoesporte.globo.com/Esportes/Noticias/Futebol/0,,MUL1454305-
9825,00-STJ D+SUSPENDE+J OBSON+POR+DOIS+ANOS.html l no dia 21/02/10).

O uso do crack um problema de sade pblica mundial, pois o usurio,
como relatado por Ferri e colaboradores (1997); Leite (1999); Sanchez; Nappo
(2002); Oga (2003); Cunha e colaboradores (2004); Oliveira (2007); Moreau (2008)
requer um atendimento particularizado em decorrncia da dependncia, um
tratamento fsico individualizado em decorrncia das inmeras patologias
15

relacionadas, tanto de ordem fsica quanto de ordem psquica, em especial as
gestantes que podem gerar filhos com srios problemas fsicos, incapacitando-os
para atividades normais (NAPPO, 2002; OLIVEIRA, 2007; OLIVEIRA; NAPPO,
2008).

2.3 Obteno, propriedades e formas de apresentao da droga
2.3.1 Extrao e Sntese da cocana

A cocana, anestsico local e estimulante do SNC um dos principais
alcalides, de anel tropnico, extrado das folhas de planta do gnero Erythroxylum
(famlia Erythroxylaceae), caracterizada como angiospermas, contendo quatro
gneros e aproximadamente 260 espcies nas quais cerca de 200 so nativas dos
trpicos, sendo que apenas uma pequena parcela fornece quantidades considerveis
da referida substncia. Dentre as principais fontes de cocana, destacam-se a
Erythroxylum coca v. coca (Erythroxylum coca Lamark), Erythroxylum
novogranatense v. novogranatense e Erythroxylum novogranatense v. truxillense
(J OHNSON, 1995; VARGAS, 2002).
Ao contrrio de muitos outros vegetais capazes de produzir substncias
psicoativas, cujas regies de cultivo espalham-se inespecificamente ao redor do
globo terrestre, as variedades de Erythroxylum so quase que exclusivamente de
regies andinas da America do sul, (principalmente da Colmbia, Peru, Bolivia e
Equador), ocorrendo tambm na ndia e na frica (J OHNSON, 1995; VARGAS,
2002).
Apesar do Brasil tambm possuir condies climticas favorveis para o
plantio de espcies de Erythroxylum, no figura entre os grandes produtores de
cocana (VARGAS, 2002).
Entre os alcalides da folha de coca, a cocana representa 80% do total dos
alcalides. Em pequena proporo encontram-se a nicotina, cafena e a morfina.
Concentraes de tiamina, riboflavina e cido ascrbico esto presentes.
Aproximadamente 100 gramas de folhas podem suprir as necessidades dirias
dessas vitaminas. A frmula exata da estrutura qumica da cocana foi descoberta
em 1898 pelos americanos (FERREIRA; MARTINI, 2001; BALHS, 2002; BRACHET
et al., 2002;). De suas folhas, por meio de processos de extrao com solventes
16

orgnicos apropriados, podem, ser obtidos cocana e os teores variam de 0,5 a 1,5%
(em peso) em alcalides totais (cerca de 20 substncias qumicas diferentes) dos
quais aproximadamente 75% correspondem cocana (Figuras 5 e 6) (BRACHET et
al., 2002; VARGAS, 2002).
O processo de extrao o mais utilizado para a obteno do alcaloide.
Consiste basicamente em imergir e macerar as folhas em um solvente extrator
orgnico como, por exemplo, querosene, leo diesel, gasolina ou outros fazendo com
que ocorra a partio dos componentes qumicos de interesse (alcalides) para o
meio lquido alcalinizado, aps certo tempo de extrao essas folhas so removidas
por processo de filtrao e a soluo filtrada tratada com uma base a finalidade de
obteno da pasta base de cocana (DOA, 2005).

17

CH
3
N
H
O
O
O
O
Cocana
CH
3
N
H
O
O
O
O
Trans-Cinamoilcocana
CH
3
N
H
O
O
O
O
Cis-Cinamoilcocana
CH
3
N
H
O
O
OH
Metilecgonina
N
H
O
O
OH
O
Benzoilecgonina
N
H
O
OH
OH
Ecgonina
CH
3
N
H
O
O
O O
CH
3
C H
3
C H
3
O
O
O
C H
3
C H
3
O
O
O
C H
3
CH
3
N
H
O
O
O
O
C H
3
CH
3
Alfa - Truxilinas
Beta - Truxilinas

Figura 5. Alcalides derivados da Ecgonina
Fonte: (GRIFFIN, 2000; VARGAS, 2002).
18

N
O
O
CH
3
Tropococana
N
OH
CH
3
O H
Valerina
N
CH
3
CH
3
O H
Higrina
N
CH
3
O
N
CH
3
H
H
Glaso Higrina

Figura 6. Alcalides derivados da higrina
Fonte: (MOORE et al., 1995; GRIFFIN, 2000; VARGAS, 2002).

Alm da extrao do vegetal, a cocana pode ser obtida de maneira sinttica
atravs de (trans) esterificaes sucessivas, partindo-se da ecgonina (Figura 7), ou
por meio da reao de Mannich (Figura 8). Porm, em decorrncia do custo e
complexidade, essas rotas de sntese do alcalide de cocana no so
rotineiramente utilizadas pelos produtores (CASALE; KLEIN,1993; ; MOORE et al.,
1995; COXXON et al., 1995; ARREND, 1998; VARGAS, 2002).

N
O
OH
OH
C H
3
CH
2
OH/H
+
H
2
O
N
O
O
OH
C H
3
CH
3
R
1
COOH
2
/H
+
H
2
OH
N
O
O
O
C H
3
CH
3
O
Ecgonina
Cocana

Figura 7. Trasesterificaes sucessivas partindo da ecgonina
Fonte: (COXXON et al., 1995; CORREIA, 2001; VARGAS, 2002).

19

H
H
O
O
+
H
2
HCH
2
+
O
CH
3
O H
O
O
O
H
+
2H
2
CO
3
N
O
O
O
C H
3
CH
3
1)Reduo
2)Benzoilato
N
O
O
O
C H
3
CH
3
O
Cocana

Figura 8. Reao de Mannich
Fonte: (HELMECHENG et al., 1991; COXXON et al., 1995; ARREMD et al., 1998;
VARGAS, 2002).

A partir da pasta base outras formas da droga podem ser feitas, utilizando-se
processos qumicos de converso e purificao (Figura 9). No entanto, importante
ressaltar que diferentes formas de apresentao no significam drogas diferentes.
Assim, ao contrrio do que vinculado com frequncia em alguns meios de
comunicao, crack no subproduto da cocana, primeiro porque se trata da
prpria cocana na forma de pedras e em segundo lugar porque o termo
subproduto utilizado tecnicamente para designar uma substncia de importncia
secundria gerada em determinado processo qumico. Desta forma, seria um grave
erro classificar a droga dessa maneira (VARGAS, 2002; DOA, 2005).
20

1. Pequenos produtores cultivam a planta em todo territrio Andino e regio da
America do sul.
2. Dependendo do mtodo ou variedade de coca plantada, a planta de coca pode
demorar dois anos para se tornar totalmente madura.
3. Na primeira colheita, as folhas de coca algumas vezes so deixadas para secar
no sol tomando o cuidado para as folhas no apodrecerem.
4. As folhas de coca so pisadas e amassadas para auxiliar o processo de extrao
dos alcalides desejados.
5. A soluo transferida com um balde para um fosso forrado com um plstico,
onde adicionado cal ou cimento.
6. Gasolina tambm adicionada soluo alcalinizada e misturada
7. O cloridrato de cocana produzido depois por meio de processos de refino da
cocana na forma de base.
8. O cloridrato de cocana o produto final e exportado e distribudo para a
Amrica do Sul.
9. A cocana na forma de crack produzida nos U.S. com a utilizao de muitos
produtos de limpeza de carter bsico e cocana na forma de cloridrato.
Figura 9. Exemplos de interconverses de diferentes formas de apresentao da
cocana
Fonte: (DOA, 2005).

21

As pedras de crack so brancas ou amarelas ou cor de canela e pesam
geralmente entre 1 e 5 gramas. Segundo a U.S. Drug Enforcement Agency, as
pedras de crack contm de 75% a 90% de cocana pura (DOA, 2005).
A obteno do crack pode ser realizada por duas maneiras, sendo a mais
empregada, atravs da dissoluo do cloridrato de cocana em gua e adio de
soluo de bicarbonato de sdio ou amonaco, realiza-se o aquecimento at
ebulio pelo tempo necessrio at que o precipitado de cocana-base seja
transformado em leo. Aps essa converso realiza-se o resfriamento com gelo at
solidificao e precipitao do leo recolhendo-se finalmente a cocana-base
precipitada do fundo do recipiente, quebrando em pequenas pedras e secando sob
luz de uma lmpada forte ou em forno de microondas. Desta forma comum ao
analisar o crack encontrar impurezas como bicarbonato sdico (BONO, 1998).
O segundo mtodo de produo da cocana-base a partir do cloridrato de
cocana envolve a dissoluo do sal em gua. O bicarbonato sdico ou amonaco
adicionado mistura e agitado, seguido da incluso de ter e nova agitao. Ento,
a mistura separa-se em duas camadas, o ter decanta deixando a fase aquosa.
Permite-se que o ter evapore, formando a freebase ou base livre (SIEGEL, 1982).
Nenhum dos procedimentos altera a composio qumica da cocana, mas
apenas muda a maneira pelo qual consumida, sendo alterada a forma de
apresentao qumica do ster para a forma de base livre, alterando assim suas
propriedades fsico-quimicas.
Para Inciardi e colaboradores (1993), a freebase uma droga, um produto da
cocana, convertido ao estado de base depois da remoo qumica dos adulterantes
presentes no cloridrato de cocana, enquanto que o crack convertido sem que essa
remoo seja realizada. Assim, crack e freebase so termos que designam formas
de apresentao da cocana na forma bsica com graus distintos de pureza. Siegel
(1982), ao descrever os procedimentos de preparo da freebase, no conseguiu
estabelecer a distino entre tal e o crack, porm, constatou que o processo de
produo de freebase realmente possibilitaria a eliminao das impurezas (diluentes
e adulterantes) do cloridrato de cocana devido ao processo de extrao.
A freebase pode ser obtida atravs de dois mtodos sendo o primeiro a partir
do resduo do refino da cocana ou da matria prima (pasta no refinada) utilizada
para a produo de cocana misturada gua e bicarbonato de sdio ou amnio,
22

por este processo promovendo um abaixamento no ponto de fuso, podendo assim
ser fumado. (SIGEL, 1982; CADET- TAROU et al., 2008).
O segundo mtodo proposto para a produo de freebase, parte do mesmo
princpio do mtodo anterior, com a adio de gua ao cloridrato de cocana at
dissoluo e posterior adio de bicarbonato sdico ou amonaco e agitao, em
seguida adicionado ter e uma nova agitao realizada, proporcionando uma
extrao lquido-lquido, na etapa seguinte ocorre a separao de fases entre o ter
e a gua. Utiliza-se apenas a poro etrea, que ao se evaporar resulta na cocana
purificada tambm denominada freebase (SIGEL, 1982; CADET- TAROU et al.,
2008).
Portanto o crack e a freebase so formas distintas da cocana-base, o crack
deveria apresentar menor pureza em relao freebase, devido a converso do
crack partir da cocana comercializada nas ruas e a freebase partir da pasta base da
primeira extrao dos alcalides da folha de coca.
A pasta-base, cocana base, crack e a merla so formas de apresentao da
cocana base livre, com caractersticas fsicas e de composio diferenciadas
(CALDAS NETO, 1998; VARGAS, 2000; ALMEIDA, 2003).
A pasta base o primeiro produto obtido a partir da extrao das folhas de
coca. Ao contrrio do nome, normalmente no se apresenta em apreenses no
Brasil de forma pastosa, mas sim em p e grumos devido evaporao dos
solventes. A preparao para o transporte, que muitas vezes envolve a prensagem
do material, pode produzir pedras maiores, possibilitando (em uma anlise
preliminar) confuso com a forma de apresentao crack. Na pasta-base observa-se
na cromatografia gasosa acoplado ao espectrmetro de massas que o teor dos
alcalides insaturados de cis e trans-cinamoil-cocana bem significativo (estudos
do DEA consideram pasta-base a forma que contm >5% de cis/trans cinamoil-
cocana em relao cocana) (CALDAS NETO, 1998; VARGAS, 2000; ALMEIDA,
2003).
A cocana base a pasta base refinada, isto , que passou por processos
adicionais de oxidao e lavagens (com permanganato de potssio e etanol, por
exemplo), que retiraram significativamente os alcalides cis e trans-cinamoil-cocana
do material obtido. Muitas vezes se apresenta como p e grumos mais brancos que
a pasta base (CALDAS NETO, 1998; VARGAS, 2000; ALMEIDA, 2003).
23

Como a diferenciao entre pasta base e cocana base s pode ser feita
realizando-se uma quantificao por cromatografia gasosa acoplada ao
espectrmetro de massas, deve-se optar, na caracterizao de amostras desta
natureza, pela definio mais ampla de cocana na forma de base livre (CALDAS
NETO, 1998; VARGAS, 2000; ALMEIDA, 2003).
O crack tambm se trata de cocana base livre em forma de pedras, de
colorao esbranquiada, marfim ou amarelada, destina-se a ser fumada. Sua
manufatura envolve uma etapa de aquecimento, onde a cocana base misturada e
fundida com bicarbonato de sdio e, quando resfriada, solidifica formando pedras.
Ao contrrio da idia corrente, o crack no um subproduto do refino, mas sim uma
forma de apresentao da cocana preparada especialmente para mercados
consumidores exclusivos e que apresenta, muitas vezes, resduos de sais de sdio
(bicarbonato, sulfato, carbonato) em sua constituio. A definio da forma de
apresentao crack depende da caracterstica de pedra fundida da amostra, que no
se esfarela com facilidade (como a pasta-base ou cocana base) e se quebra (com
dificuldade) apresentando planos de clivagem bem definidos (CALDAS NETO, 1998;
VARGAS, 2000; ALMEIDA, 2003).
A merla apresenta-se sob a forma de uma pasta branca molhada, contendo
cocana base livre, altos teores de gua (at 70%) e de sais de sdio (sulfato,
carbonato, bicarbonato). O grande teor de umidade propicia grande taxa de
decomposio, da cocana base livre, formando majoritariamente benzoilecgonina
em curto espao de tempo (dias). uma forma de apresentao encontrada no
Brasil, mais especificamente no Distrito Federal e arredores, sendo tambm
destinada ao ato de fumar atravs de mistura da pasta com tabaco ou maconha
(CALDAS NETO, 1998; VARGAS, 2000; ALMEIDA, 2003).
Segundo Medeiros e colaboradores (2009) a merla uma mistura complexa
de diferentes compostos volteis com cocana na forma de base livre.
Durante processos de sntese, ocorre aquecimento sob pH alcalino que pode
resultar em uma hidrlise alcalina da molcula de cocana na forma de base livre,
pois, os steres carboxlicos hidrolisam-se, com a formao de um cido carboxlico
e de um lcool ou um fenol, quando aquecidos com solues aquosas de cido ou
base. Em condies alcalinas, evidentemente obtm-se o cido carboxlico sob a
forma do respectivo sal, do qual se pode libertar, todavia, por adio de um cido
forte. Os lcalis promovem a hidrlise dos steres por fornecerem um reagente
24

fortemente nuclefilo, hidroxila (OH
-
). A reao irreversvel, pelo fato de o on
carboxilato, estabilizado por efeito de ressonncia, apresentar pouca tendncia em
reagir com o lcool (MORRISON, 1996).
A reao, primeiramente implica no ataque ao ster pelo on hidrxido. Isto
est de acordo com a cintica, que de segunda ordem com a velocidade
dependente tanto da concentrao do ster, como da do on hidrxido. Num
segundo momento o hidrxido ataca o carbono carbonlico e desloca o on alcxido.
Isto o mesmo que dizer que a reao promove ruptura da ligao entre o oxignio
e o grupo acilo, RCO OR (Figura 10) (MORRISON, 1996).

Figura 10. Reao de hidrlise alcalina da cocana na sntese de crack.

Portanto, mesmo a base livre de cocana sendo resistente degradao
trmica e possuindo solubilidade em lipdios (KLEERUP et al., 2002) pode formar
produtos em decorrncia durante sua sntese.
Estas modificaes que produzem a cocana na forma de base livre
possibilitam a exposio ao alcaloide pelo ato de fumar posto que a base livre tem
ponto de volatilizao de aproximadamente 98
o
C (CHASIN, 1996).

2.3.2 Adulterao

No que tange forma ilcita, para aumentar os lucros, traficantes adulteram
ou diluem a droga com outros compostos, sejam substncias inertes ou ativas,
compondo a droga de rua (OLIVEIRA, 2007; EVRARDA et al., 2010).
25

De maneira geral as drogas de rua podem ser comercializadas quase puras,
adulteradas, diludas ou contaminadas (MDIO et al., 1998; FUCCI; DE GIOVANNI,
1998; CARVALHO, 2000; KENYON et al., 2005; MUSSET et al., 2005; MORLEY;
FORREST; GALLOWAY, 2006; FUCCI, 2007; CASALE; BOUDREAU; J ONES, 2008;
CASALE; CORBEIL; HAYS, 2008; BRUNT et al., 2009; KINZIE, 2009; EVRARDA et
al., 2010). bem conhecido o fato de que a adulterao, de modo geral, um
fenmeno amplamente difundido no mercado ilcito de drogas. O propsito bvio o
aumento da quantidade do produto final, que implica a mistura de diversas
substncias.
Segundo Smart in Chasin (1996) a cocana na sua forma de cloridrato a
forma mais frequentemente e amplamente adulterada e diluda. Uma vez que o
cloridrato de cocana matria prima para a produo do crack, de supor que este
tambm apresenta produtos de ocorrncia durante os processos de obteno,
adulterantes e diluentes em sua composio.
A cocana distribuda geralmente como um p cristalino branco como
matria prima. O p, geralmente cloridrato de cocana, diludo frequentemente com
uma variedade de substncias, sendo as mais comuns os acares tais como a
lactose, inositol, e manitol, e anestsicos locais tais como a lidocana. A adulterao
aumenta o volume e multiplica assim lucros. O cloridrato de cocana geralmente
administrado por via intranasal ou dissolvido em gua e injetado. Raramente
fumado, pois termolbil (destrudo por altas temperaturas) (DOA, 2005).
Oliveira (2007) relata que a cocana presente nas ruas apresentada na
forma de p branco, geralmente adicionada de outros compostos inertes de
colorao branca para aumentar o volume, sendo estes compostos representados
pelos diluentes, como talco, farinha, acares e sais como bicarbonato de sdio e
sulfato de magnsio. J os adulterantes so drogas ativas, como anestsicos locais
(procana, benzocana, lidocana ou tetracana) ou estimulantes de baixo custo
(adrenalina), que podem potencializar os efeitos simpatomimticos da cocana,
aumentando o risco da toxicidade associado ao uso, isso se torna relevante uma vez
que a cocana na forma de p branco pode ser utilizada para a fabricao do crack.
A identificao de produtos de ocorrncia durante os processos de obteno,
adulterantes e diluentes presentes em amostras de drogas ilcitas, bem como, seu
teor de pureza, pode fornecer informaes, por vezes teis s investigaes sobre
26

seu trfico. Essa conduta pode tambm ajudar a estabelecer uma origem comum
das apreenses (CARVALHO, 2000).
Segundo Medeiros e colaboradores (2009), Chiarotti e colaboradores (2002) e
J esus (1997) a anlise dos resduos de solventes na cocana ilcita (cloridrato, bem
como a freebase) tem sido proposta como uma ajuda estratgica e inteligncia
ttica. As informaes periodicamente fornecidas sobre o tipo de solventes usados
durante o processo de preparao clandestina das drogas importante para
controlar disponibilidade destes solventes. Todavia a identificao de resduos de
solventes considerada uma ferramenta destinada investigao policial,
comparando com diferentes tipos de amostras, colaborando para a inteligncia
forense.
O crack uma mistura complexa de compostos com diferentes substncias e
consequentemente com diferentes pontos de volatilizao. A alta carga de resduos
de solventes que permanescem desde o processo de extrao da cocaina das
folhas at oprocesso de converso para base livre, possui impacto direto sobre o
usurio, sendo que muitos deles, so hidrocabonetos derivados de petroleo, e
devido ao fato do padro de uso do mesmo (realizao da queima) torna mais
perigoso e propicia uma maior absoro dos mesmos.

2.3.3 Processo de queima do crack

A cocana na forma de crack quando fumada, forma o ster
metilanidroecgonina, como produto de pirlise. O metilanidroecgonina no organismo
convertido a anidroecgonina. Estas substncias quando presentes na urina
permitem diferenciar a forma de uso da cocana, no caso, evidenciando o uso do
crack (FISCHMAN, 1999; CARVALHO, 2006).
A volatilizao e a pirlise da COC a partir da sua forma bsica termo-
dependente, ou seja, conforme aumenta a temperatura, aumenta a produo de
EMA e diminui a de COC. Na queima do crack a quantidade de COC de
aproximadamente 68 a 77% em temperatura de 230C e cerca de 30% em
temperatura de 255C (NAKAHARA et al., 1991).
27

Cassale (1992) relata que alguns solventes promovem a degradao de
cocana, como por exemplo, o perxido enriquecido com dietileter promove a
degradao de cocana convertendo-a em norcocana, o metanol promove metilao
em cidos carboxlicos e etanol promove a epimerizao ou transesterificao de
grupos steres. O ster etilanidroecgonina pode ser formado pela pirlise do
cocaetileno devido reao de transesterificao. Alm de formao de este
metilanidroecgonina, a degradao de COC pode resultar na formao de ster
metilecgonina e ecgnonina.
2.4 Aspectos jurdicos

No plano internacional, o controle das drogas psicotrpicas feito atravs de
tratados, acordos ou convenes realizados pelos pases membros das Naes
Unidas (CARVALHO, 2008).
A conferncia de Shangai (1909) foi a primeira tentativa internacional de 13
pases para tratar do problema do pio na ndia, em 1911 ocorreu a Conferncia
Internacional do pio que resultou na Converso Internacional do pio em 1912,
que foi a primeira que regulamentou a produo da morfina, herona e cocana,
porem a Primeira Guerra Mundial prejudicou a Conveno do pio que s vigorou
em 1921 com a criao da Comisso Consultiva do pio e Outras Drogas Nocivas,
sucedida pela Comisso das Naes Unidas Sobre Drogas e Narcticas (CND
Commission on Narcotic Drugs).
Em 1924 houve a conveno de Genebra na qual se ampliou o conceito de
substncia entorpecente e se instituiu o sistema de controle do trfico internacional
por meio de certificados de importao e autorizao da exportao. Em 1925
aconteceu o acordo de Genebra, sendo o mesmo revisto em 1931 e 1936
estabelecendo a obrigao dos estados participantes de tomar as providncias para
proibirem, no mbito nacional, a disseminao do uso de drogas psicotrpicas
(CARVALHO, 2008).
Em 1938, foi promulgado o decreto de lei numero 891, que dispunha sobre a
fiscalizao de entorpecentes e criminalizou o uso, trafico, o porte e a produo de
pio e seus derivados, cocana e seus derivados e Cannabis sativa (maconha). No
28

entanto no se deve desprezar o controle repressivo no Brasil sofre a influencia das
Convenes internacionais apresentadas anteriormente (CARVALHO, 2008).
O Cdigo Penal de 1940 em seu art. 281 previa pena de recluso de um a
cinco anos e multa em caso de comrcio, posse ou entrega ao consumo de
entorpecente ou substncia que determinasse dependncia fsica ou psquica. Este
artigo foi alterado em 1964 pela lei 4.451, na qual houve atualizao do valor da
multa, e a principal alterao foi a incluso do ato de plantar substncia
entorpecente na descrio do fato tpico (CARVALHO, 2008).
Mais tarde, aps vrias atualizaes dos protocolos e assinatura dos mesmos
na Organizao das Naes Unidas, em 1961 firmada a converso nica de Nova
Iorque sobre entorpecentes, composta de 51 artigos onde os entorpecentes so
relacionados e classificados segundo suas propriedades em quatro listas. Tambm
foram estabelecidas as medidas de controle, fiscalizao por rgos competentes
determinados. Ainda, essa conveno versou sobre as medidas que deveriam ser
adotadas no plano nacional para efetiva ao contra o trafico ilcito, prestando-se ao
estado assistncia recproca em luta coordenada, providenciando que a cooperao
internacional comentando que todas as formas dolosas de trafico, produo, posse
etc., de entorpecentes em desacordo com a mesma, fossem punidas
adequadamente; recomendou-se tratamento mdico aos toxicomanacos e que
fossem criadas condies sua reabilitao (CARVALHO, 2008).
Em 1968, o Decreto-lei nmero 385 d nova alterao ao artigo 281 do
Cdigo Penal e descreve como fato tpico, alm do descrito nas leis anteriores, o ato
de preparar e produzir. Ainda adiciona o texto: traz consigo, para uso prprio,
substncia entorpecente, matrias primas, plantas destinadas a preparao de
entorpecentes ou de substncias que determinem dependncia fsica ou psquica
podemos observar que esta alterao na lei reflete a evoluo na tecnologia
relacionada ao consumo e trafico de drogas, quando cita preparar e produzir e
enfatizar o carter repressivo em relao ao consumo, traz consigo para uso
prprio (CARVALHO, 2008).
Em 1971, em Viena, novamente discutiu- se sobre a questo das drogas,
resultando na Conveno Sobre as Substncias Psicotrpicas que versava sobre o
controle, uso e comrcio. Esta conveno foi concluda em 1988 e passou a ser
chamada Conveno Contra o Trafico Ilcito de Entorpecentes e Substncias
Psicotrpicas. Entrou em vigor em 1990 e nela foram adicionados como substncias
29

controladas o ter etlico e a acetona, que tanto podem ser utilizadas como drogas
psicotrpicas como tambm podem ser empregadas na preparao de outras
drogas, tambm publicada a lei numero 5.726, que traz inovaes de incluir
medidas preventivas envolvendo a sociedade no combate ao trafico de
entorpecentes atravs da preveno e colaborao de pessoas jurdicas na
colaborao ao combate sobre pena e perda de auxilio e subvenes do estado. Em
1976, foi publicada a Lei nmero 6.368 que revogou a anterior e endureceu a pena
relacionada com o trfico de substncias proscritas (CARVALHO, 2008).
Assim sendo os crimes relacionados com a lei 6.368/76, que dispe sobre
medida de preveno e represso ao trafico ilcito e uso indevido de substncias
entorpecentes ou que determinem dependncia fsica ou psquica, a materializao
do delito passa a consistir na comprovao de se o material envolvido trata-se ou
no de substncia elencada no rol das consideradas proscritas (VARGAS, 2002).
Desta forma, todos os compostos suspeitos de conterem o alcalide cocana
remetidos para exames em laboratrios de toxicologia ou especializados em qumica
forense, passam por uma srie de testes para que sejam determinadas as suas
naturezas e identificaes. O conjunto dos resultados obtidos nas diversas anlises
realizadas forma a convico do analista que, dentro dos prazos estabelecidos por
lei, emite o laudo (VARGAS, 2002).
Rotineiramente, as sistemticas de anlises mais utilizadas se baseiam em
diversos testes qumicos, como cromatografia em camada delgada (CCD) e, se
disponveis, tcnicas instrumentais, como a cromatografia em fase gasosa (GC).
Esses exames enfocam, primordialmente, a deteco e identificao da substncia
questionada, sua forma de apreenso assim como o grau de pureza (quando
necessrio, visto que a legislao em vigor no discorre a esse respeito). Em geral
as informaes obtidas nos referidos exames (mesmo naqueles nos quais no foi
empregada instrumentao analtica so mais do que suficientes para cumprir os
objetivos, ou seja, criar a convico, responder os quesitos formulados e quando for
o caso, materializar o delito ) (VARGAS, 2002).
Hoje, os crimes de drogas e o respectivo procedimento especial esto
previstos na Lei 11.343/06. No Brasil, a Lei 11.343/06 a exemplo das anteriores
uma norma penal em branco, ou seja, regida por uma portaria n. 344/98 do SVS,
portanto caracteriza-se como droga toda substncia que estiver taxativamente
descrita nessa portaria em listas especificas (CARVALHO, 2008).
30

Algumas modificaes foram realizadas nessa Lei em relao anterior (Lei
nmero 6.368/76), o que leva a traar um paralelo entre as duas Leis mais recentes
que versam a respeito de drogas no Brasil.
Existem alguns pontos em comum e entre a Lei nmero 6.368/76 e a Lei
11.343/06, ambas as leis se utilizam da portaria 344/98 na determinao das
substncias que podem ser comercializadas e quais tem sua comercializao sujeita
a fiscalizao ou ainda, proscritas ou a maneira pela qual as substncias podem ser
transportadas, comercializadas e armazenadas.
As duas leis so baseadas na Conveno de Viena, portanto possuem bases
muito semelhantes.
A Lei 11.343/06 modifica a viso em relao a Lei 6.368/76 em relao s
penas, que na lei antiga eram substitutivas como por exemplo advertncia,
medidas de tratamento e internao e prestao de servios e que passa agora a
constituir penas principais.
Ainda versando sobre o aspecto punitivo das leis, a Lei 6.368/76 aborda trs
correntes principais, sendo elas 1 corrente) O fornecimento gratuito trfico, 2
corrente) trfico, no equiparado hediondo (no h fim de lucro) e a 3 corrente)
Usurio (art. 16) posio que prevalecia, enquanto que na Lei 11.343/06 d um
tratamento especial no pargrafo 3 do artigo 33 que cita:

3 Oferecer droga, eventualmente e sem objetivo de lucro, a pessoa de seu relacionamento,
para juntos a consumirem: Pena - deteno, de 6 (seis) meses a 1 (um) ano, e pagamento de
700 (setecentos) a 1.500 (mil e quinhentos) dias-multa, sem prejuzo das penas previstas no
art. 28.

O Art. 28, 1 da Lei 11.343/06 diz:
1 s mesmas medidas submete-se quem, para seu consumo pessoal, semeia, cultiva ou
colhe plantas destinadas preparao de pequena quantidade (se faz necessria a pericia)
de substncia ou produto capaz de causar dependncia fsica ou psquica.

Com isso, podemos notar que a Lei 11.343/06 uma norma menos restritiva
em alguns aspectos em relao Lei 6.368/76, mostrando que a sociedade est
adotando uma viso mais humanizada em relao a utilizao de drogas de abuso,
em virtude da legislao em vigor diferenciar usurio de traficante e citar tratamento
e reabilitao do usurio.
31

O Brasil parece caminhar na mesma direo que alguns pases em relao a
legalizao de alguns tipos de substncias consideradas substncias de uso
proscrito na legislao em vigor em virtude dessa abertura e humanizao da
legislao.
J a Lei 6368/76 era muito clara ao dizer que o laudo de constatao era
suficiente para efetuar o ato de priso em flagrante e oferecer prova para a
materialidade do delito, ao entrar em vigor a Lei 10409/02 o legislador, cometeu
equvoco, afirmando que o laudo de constatao serviria para estabelecer a autoria
e materialidade da infrao, porem seria impossvel um exame laboratorial apontar
quem foi o autor do trafico da substncia ilcita analisada em questo.
A nova redao da Lei 11.343/06 foi corrigida quanto a parte de estabelecer
autoria atravs do laudo de constatao, o que seria impossvel do ponto de vista
laboratorial. Manteve, entretanto a figura do Laudo de Constatao como
documento de anlise preliminar e que viabiliza a instaurao do flagrante delito.

2.5 Aspectos analticos
2.5.1 Mtodos disponveis para identificao e quantificao de
cocana

As reaes colorimtricas so bastante comuns na caracterizao das drogas
de rua um teste bastante utilizado o Scott Test que consiste em trs etapas
envolvendo a adio de determinados reagentes e a observao das reaes que
ocorrem atravs da mudana de colorao. Os reagentes utilizados so (na ordem
de adio) soluo de tiocianato de cobalto dissolvido em gua; cido clordrico
concentrado e clorofrmio para um tubo de ensaio contendo o p de cocana. As
reaes so as seguintes: no primeiro passo, tiocianato de cobalto adicionado ao
recipiente e uma precipitao azul ser a reao imediata. No segundo passo, cido
clordrico adicionado sobre o mesmo recipiente do primeiro passo e a precipitao
azul desaparece completamente. No terceiro passo, clorofrmio adicionado ao
tubo de ensaio e a precipitao volta a aparecer, porm, dessa vez no fundo do
tubo, ao contrrio do primeiro passo como o apresentado na figura 11 e 12.
(TSUMURA, 2005).
32

Esse mtodo frequentemente utilizado como teste de rotina para a
realizao de laudo constatatrio.

Figura 11. Sequencia de reaes no Scoot-test: (A) cocana HCl, 1 mg; (B) cocana
HCl, 3 mg; (C) crack, 2 mg; (D) 5-metoxi-N,Ndiisopropiltriptamina, 1 mg; (E) herona,
5 mg. Cada foto corresponde a um passo da reao de Scott teste esquerda: passo
1; Centro: passo2; direita: passo 3.
Fonte: (TSUMURA, 2005).

Figura 12. Scott teste modificado, utilizado no Ncleo de exames de entorpecentes
NEE.
33

Diversas tcnicas instrumentais podem ser utilizadas individualmente ou em
conjunto para a caracterizao das drogas de abuso sendo elas GC, cromatografia
liquida de alta eficincia (CLAE), espectroscopia de ressonncia magntica nuclear
de
1
H e
11
C (RNM), espectrometria de massas com plasma indutivamente acoplado
(ICP-MS), espectroscopia de absoro atmica (EAA), espectroscopia de absoro
no infravermelho (IV), etc. A escolha vai depender do tipo de informao que se
deseja obter. Por exemplo, para anlise de traos de elementos metlicos, EAA e
ICP-MS, preferencialmente e GC e CLAE para substncias orgnicas, embora
nenhum desses instrumentos, com exceo do equipamento de IV seja capaz de
distinguir a cocana na forma de sal da cocana na forma de base livre
(DECKER,1987; VARGAS, 2002).
Todavia, pode-se dizer que a tcnica que propicia maior nmero de
informaes simultneas de acordo com trabalhos envolvendo caracterizao de
drogas a GC, sendo a principal tcnica empregada atualmente por profissionais do
STRL-DEA (Spetial Testing and Research Laboratory U.S. Drug Enforcement
Administrations) em trabalhos deste gnero.
Dependendo da disponibilidade de certos acessrios (detectores e
amostradores), permite detectar com excelente resoluo e reprodutibilidade
quantidades diminutas de substncias presentes na ordem de picogramas (10
-12
g),
mesmo que estas estejam na forma de misturas complexas, assim sendo, permite
identificar e quantificar numa s anlise, diversos componentes (incluindo impurezas
naturais, adulterantes e muitos diluentes) e traos de solventes (contaminantes)
presentes numa determinada amostra de cocana. Em geral, dados a respeito
desses tipos de compostos j so suficientes para proceder s eventuais
comparaes (DECKER,1987; VARGAS, 2002).

34

2.6 Validao de mtodos

Validao definida como ato ou efeito de validar, dar validade, tornar vlido,
tornar legtimo ou legal. Visa a diminuir ou controlar os fatores que levam
impreciso ou inexatido de um dado gerado (LANAS, 2004; SOFT, 2006).
A Validao ou verificao de um mtodo inicia-se padronizao de testes
experimentais que produzem dados relacionados com preciso, exatido, etc. Uma
vez que os mtodos foram validados ou verificados eles devem ser formalmente
autorizados a entrar na rotina laboratorial (SOFT, 2006; UNODC, 2009;).
Segundo o manual da UNODC, 2009 a validao para mtodos quantitativos
para drogas requer que alguns parmetros pr-determinados sejam seguidos. So
eles especificidade / seletividade, limite de deteco (LOD), preciso (intra-
laboratrios-repetibilidade e/ou interlaboratrios-reprodutibilidade), linearidade e
intervalo de aplicao, exatido, recuperao, incerteza da medio e estabilidade e
ainda alguns parmetros como limite de deteco e limite de quantificao e
robustez, tambm podem ser utilizadas nas anlises qualitativas e quantitativas
(IMETRO, 2003; SOFT, 2006; UNODC, 2009).
A especificidade a habilidade que um mtodo tem de mensurar
identificar/quantificar um analito na presena de outras substncias, (CHASIN, 1998;
IMETRO, 2003; CHASIN, 2004; LANAS, 2004; SOFT, 2006; UNODC). Ainda,
segundo a Farmacopia Americana, seletividade de um mtodo a habilidade em
medir de forma acurada um analito na presena de interferncias as quais se espera
que estejam presentes na matriz da amostra (USP, 2001).

35

3 JUSTIFICATIVA

Diante da problemtica exposta na introduo e generalidades deste trabalho
de que o crack representa um importante e crescente problema social e que
constitui uma droga diferenciada no que tange toxicidade e impacto na
sociedade, este estudo, que tem como intuito a caracterizao do crack, se justifica
na premissa de que somente o conhecimento das caractersticas da droga
permitir o melhor entendimento de como a mesma atua na dinmica de uso e
suas consequncias visando diminuio do problema de sade pblica e
possibilitando polticas relacionadas preveno aos danos causados pela droga.
A classificao dos derivados da cocana uma ferramenta de fundamental
relevncia para a minimizao dos problemas de sade relacionados ao uso abusivo
dessas drogas, uma vez que no apenas a cocana que pode vir a causar
problemas de ordem fsica ou psicossocial.
Os adulterantes e contaminantes da mesma podem levar a patologias
custosas ao estado e famlia do usurio. Adicionalmente, esta classificao pode
contribuir para as estratgias de controle impostas pelas autoridades competentes.

36

4 OBJETIVOS E PLANO DE TRABALHO

O objetivo deste trabalho foi realizar uma caracterizao fsica e qumica de
uma coleo de amostras identificadas como crack pelo Ncleo de Entorpecentes do
Instituto de Criminalstica de So Paulo apreendidas na regio metropolitana de So
Paulo, promovendo um retrato do que est disponvel no mercado ilcito e posterior
comparao com os trabalhos publicados sobre as implicaes na sade humana.
Para cumprir tal objetivo foi adotado o seguinte plano de trabalho:
Reviso da literatura
Coleo de amostras
Caracterizao das amostras quanto forma, aspecto, cor e odor
Otimizao e validao do mtodo de identificao e quantificao de
cocana e os principais adulterantes: benzocana, cafena, prilocana,
lidocana, procana, cocana e tetracana.
Identificao de benzoilecgonina como produto de hidrlise.
Identificao dos produtos de queima do crack.

37

5 MATERIAIS E MTODOS
5.1 Amostragem

As amostras do presente trabalho foram obtidas de apreenses realizadas
pela Polcia Civil de Estado de So Paulo, com suspeita de ser crack e
encaminhadas ao Ncleo de Exames de Entorpecentes subordinado ao Instituto de
Criminalstica da Policia Tcnico Cientfica de So Paulo (NEE-IC), as amostras
eram constitudas de formas slidas de cores que variavam do branco ao marrom
passando pelo amarelo.
As devidas autorizaes foram requisitadas e concedidas para os
responsveis dos Ncleos e Institutos envolvidos em virtude da tipificao de
substncia analisada (droga) possuir envolvimento legal e relacionada com a prova
pericial sendo o laudo pericial emitido pelo respectivo Ncleo. O material foi coletado
durante o perodo de 20 (vinte) meses tendo inicio no ms de maro do ano de 2008
e sendo finalizada no ms de novembro do ano de 2009, durante o processo de
fracionamento do mesmo aps o inicio da cadeia de custdia laboratorial, portanto,
apenas eram coletadas aquelas amostras que possuam quantidade suficiente para
anlise e armazenamento da contra-percia. Aquelas apreenses que no continham
massa suficiente de analito para os procedimentos legais eram excludas da
amostragem.
A amostragem obedeceu, portanto a alguns critrios fundamentais sendo
eles:
O primeiro foi a quantidade de material recebido no NEE-IC (Ncleo de
Exames de Entorpecentes) de modo a no prejudicar os exames
oficiais realizados no laboratrio;
O segundo critrio de incluso de amostras foi quanto s
caractersticas fsicas como aspecto fsico e cor das amostras;
O terceiro critrio foi a aleatoriedade;
O N total da coleta foi de 404 pedras de apreenses da regio metropolitana
de So Paulo num perodo de tempo de vinte meses (2008 a 2009) seguindo os
critrios discutidos anteriormente.
38

As amostras foram inicialmente acondicionadas em sacos plsticos ou
envelopes de papel pardo com o nmero ao atribudo ao caso (o mesmo da cadeia
de custdia iniciada no laboratrio) que era anotado com caneta apropriada no
prprio envelope ou saco e pelo prprio perito ou tcnico, a fim de garantir a
rastreabilidade das mesmas.
Aps essa coleta as amostras eram acondicionadas em local escuro e seco a
fim de simular uma condio do armazenamento da contra-percia para a posterior
realizao de estudo de estabilidade e inferncia em situao real no mbito judicial.
Foram analisadas amostras em forma de pedras, farelos e/ou material
pastoso que variaram da cor branca marrom, obtidas a partir de apreenses
realizadas pela Policia Civil e Militar do Estado de So Paulo, triados previamente
por testes presuntivos pelos peritos do Ncleo de Exames de Entorpecentes do
Instituto de Criminalstica de So Paulo - Capital (NEE-IC).
As amostras foram coletadas no perodo de 1 de maro de 2008 a 31 de
outubro de 2009, totalizando 20 meses de coleta e perfazendo 404 espcimes
variados.
A coleo de amostras selecionadas foi acondicionada em local pr-
determinado em laboratrio autorizado com total segurana. O mesmo procedimento
foi adotado com o remanescente das amostras aps as anlises.

5.2 Aparelhos e acessrios

Cromatgrafo a gs, Shimadzumodelo GC2010, acoplado com um detector
de ionizao em chama (DIC), injetor do tipo split/splitless, coluna capilar
100% metilpolisiloxano ref. DB-1 de 60 m,25 mm de dimetro interno e
espessura do filme de 0,25m, acoplado a um computador, munido de
software de aquisio e tratamento de dados GCsolution Verso 2.31.00;
Injetor automtico Combi Pal CTC Analytics AG;
Gases especiais para a cromatografia gasosa (GC): nitrognio, oxignio,
hidrognio e helio White Martins , DIG SP;
Cromatgrafo a gs, Shimadzumodelo 17-A, acoplado a um espectrmetro
de massas quadrupolo modelo GCMS QP5050, Injetor do tipo split/splitless,
39

coluna capilar 95% metilpolisiloxano ref. DB-5 de 30 m, 0,25mm de
dimetro interno e espessura do filme de 0,25 m, acoplado a um computador
munido de software de aquisio e tratamento de dados, GCMSsolution e
biblioteca Nisti 2008;
Seringa gs-tight com capacidade para 500L;
Cromatgrafo lquido de alta eficincia ShimadzuLC-10 AD, acoplado a um
detector UV-Vis acoplado a um computador munido de software de aquisio
e tratamento de dados VPClass 10;
Coluna C18, 25 cm x 4,6 mm e 5 m de dimetro interno;
Sistema de purificao de gua Direct Q, UV 3, Millipore;
Banho de ultrassom Limp Sonic;
Agitador mecnico do tipo vortex;
Balana analtica AS 210, Scientech;
Peagmetro digital, Quimis;
Conjunto para filtrao a vcuo composto de funil, base e tampa tubulada em
vidro borosilicato e garra de alumnio anodizado, Sartorius;
Pipetas automticas Transferpette, ependorff, com diferentes capacidades
volumtricas;
Tubos do tipo Falcon de vidro;
Frascos de vidro transparente com capacidade de 2,0mL, septos de silicone e
tampas de rosca, Supelco;
Tubos plsticos Ependorffde volume de 2 ml;
Acessrio montado para combusto;
Bastes de vidro, beckers, bales volumtricos;
Seringa para injeo em cromatgrafo lquido de alta eficincia;
5.3 Padres utilizados

Padro primrio em p, de cloridrato de cocana teor 99%, marca Sigma;
Soluo1 mg/mL de MDMA proveniente da marca Radian;
Soluo-padro, 1 mg/mL, de benzoilecgonina marca Radian;
40

Padro secundrio de cloridrato de lidocana provenientes de doao da
CristliaLote 08971/2006, teor 92,92%, anlise 293, validade 01/2011, peso
130 mg;
Padro secundrio de cafena provenientes de doao Cristlia Lote
01839/2007, teor 99,55%TQ, Padronizao 04/07, validade 01/2011, peso 1g;
Padro secundrio de cloridrato de procana Natural Pharma Lote int
000093, teor 99,5%, Padronizao 04/07, validade 10/2010, peso 500 mg;
Padro secundrio de cloridrato de prilocana HenrifarmaLote CPC-0114,
teor 99,55%, validade 10/2009, peso 50g;
Padro secundrio de cloridrato de tetracana Deg Lote 080801, teor
99,55%, validade 08/2011, peso 5 g;
Padro secundrio de cloridrato de benzocana Deg Lote 080802, teor
99,55%, validade 08/2011, peso 5 g;
Padro secundrio de fosfato de codena DegLote 080803, teor 99,55%,
validade 08/2011, peso 5 g;
Padro secundrio de sulfato de morfina DegLote 080804, teor 99,55%,
validade 08/2011, peso 5 g;
Padro secundrio de fosfato de escopolamina Deg Lote 080805, teor
99,55%, validade 08/2011, peso 5 g;
Padro secundrio de nicotina DegLote 080806, teor 99,55%, validade
08/2011, peso 5 g;
Padro secundrio de cloridrato de fluoxetina Deg Lote 080807, teor
99,55%, validade 08/2011, peso 5 g;
5.4 Solventes e solues utilizadas nas anlises

Etanol grau HPLC J baker;
Acetonitrila grau HPLC Tedia;
Fosfato de potssio Tedia;
cido ortofsforico grau HPLC Tedia;
Trietilamina grau HPLC Tedia;

41

5.5 Solues de trabalho

GC-FID

Soluo de cocana em acetonitrila na concentrao de 10 mg/mL
Solues das seguintes substncias foram preparadas em etanol: cafena,
lidocana, benzocana, prilocana, tetracana, procana, cocana, escopolamina,
nicotina, morfina, herona, codena, metilenodioximetanfetamina e fluoxetina.
Partiu-se de uma soluo estoque de 10 mg/mL de cada um dos sete analitos e,
a partir dessa soluo foi realizada a transferncia para balo volumtrico de 10 mL
para chegar soluo de trabalho a 1mg/mL.
A partir dessa soluo de trabalho foram realizadas diluies para construo da
curva analtica.

HPLC-UV

Soluo de benzoilecgonina em acetonitrila na concentrao de 0,1 mg/mL
A partir dessa soluo de trabalho foram realizadas diluies para construo da
curva analtica.

5.6 Anlise do crack por Scott test modificado.

Todas as amostras coletadas de crack foram triadas inicialmente no NEE-IC
pelo Scott Test modificado ou teste de tiocianato de cobalto, posto que esse um
procedimento adotado naquele Laboratrio, com a finalidade de fornecer resultado a
ser expresso em um laudo de constatao.

5.7 Anlise do crack por cromatografia em camada delgada (CCD)

Todas as amostras de crack foram submetidas confirmao atravs da
anlise por CCD, realizadas no NEE-IC, expresso em laudo.
42

5.8 Preparo das amostras

Aps a obteno das amostras, foram preparadas solues para estocagem
pesando-se material oriundo da pedra completamente triturada em gral de vidro em
balana analtica e passando o mesmo para balo volumtrico de 10,0 mL e
completando o volume com etanol.
As solues para anlise foram preparadas a partir da diluio das solues-
estoque de 1 mg/mL.
Exato 1 mL de cada uma das solues-estoque foi transferido para balo
volumtrico de 2 ml sendo o volume completado com etanol. A soluo assim obtida
foi de 0,5 mg/mL.(Figura 13)

Figura 13. Fluxograma do processo analtico utilizado para a realizao do trabalho.

43

Todas as solues de anlise em concentrao de 0,5 mg/mL foram
acondicionadas em frascos de vidro mbar e com tampa de rosca e acondicionadas
em congelador.
Aps o procedimento descrito acima foi realizada a anlise em no
cromatgrafo a gs (CG), Shimadzu modelo GC2010. Foram otimizadas as
condies de separao dos sete analitos estudados.
Aps a anlise por CLAE, as mesmas solues foram diludas na proporo
de 1:10 em gua ultra purificada (concentrao final de 0,05 mg/mL) e injetada no
cromatgrafo lquido de alta eficincia para a quantificao da benzoilecgonina.

5.8.1 Protocolo de preparo das amostras para anlise dos
adulterantes

Homogeneizao do material atravs de triturao em graal de vidro;
Pesagem em balana analtica de 10 mg do material homogeneizado;
Transferncia do material para balo volumtrico de 10 mL;
Preparo da soluo na concentrao de 1mg/mL em etanol grau HPLC;
Diluio a soluo a uma concentrao equivalente a 0,5 mg/mL (ponto
mdio da curva de calibrao);
Injeo no GC-FID;
Diluio da amostra em gua na proporo de 1:10 e posterior injeo no
Cromatgrafo Lquido de Alta Eficincia acoplado a um detector UV/VIS
Shimadzu

5.9 Anlise da fumaa

As anlises realizadas na fumaa foram feitas atravs de equipamento
especfico mostrado na figura 14, colocando-se uma alquota de aproximadamente
10 mg de pedra triturada no ignitor (figura15) e queimando-se a mesma alquota em
um tempo de 10 segundos, aps essa queima foi homogeneizado o compartimento
de queima com 10 punes do embolo da seringa gs-tight (figura 16), em seguida
44

foi tomada uma alquota de 100L de gs e injetado diretamente no CG-MS , a
figura 13, mostra fluxograma do processo.

Figura 14. Queimador utilizado para mimetizar o aparato de queima das pedras

Figura 15. Ignitor ligado.
45

Figura 16. Seringa gas-tight utilizada na injeo da fumaa.

5.9.1 Protocolo de preparo da amostra para a queima.

Homogeneizao do material por pulverizao;
Acondicionamento de alquota do pulverizado no ignitor;
Tempo de queima de 10 segundos;
Homogeneizao da fumaa com 10 punes completas;
Injeo de 100 L da fumaa no CG-MS;
46

5.10 Otimizao das condies cromatogrficas.

Foram realizadas mudanas de temperatura no forno, de gs de arraste no
fluxo na coluna com a finalidade de encontrar a melhor condio possvel para a
anlise da cocana e dos adulterantes orgnicos no GC-FID.

5.10.1 Determinao do tempo de reteno de cada substncia.

Foram preparadas solues de cafena, lidocana, benzocana, prilocana,
tetracana, procana, cocana, escopolamina, nicotina, morfina, herona, codena,
metilenodioximetanfetamina e fluoxetina, concentrao de 100 g/mL, para cada
analito, em etanol. Aps injeo de 1 L no GC-FID, foi observado o tempo de
reteno individual de cada uma das substncias analisadas.

5.10.2 Teste para interferentes na corrida cromatogrfica.

Foram preparadas solues-padro de, escopolamina, nicotina, morfina,
codena, metilenodioximetanfetamina, herona, e fluoxetina, concentrao de 100
g/mL, para cada analito, em etanol. Aps injeo de 1 L no GC-FID, foi registrado
o tempo de reteno individual de cada substncia e observado se existiam tempos
de reteno muito prximos ou em uma faixa de identificao de 10% em relao ao
tempo de reteno dos analitos pesquisados.

47

5.10.3 Condies cromatogrficas

Mtodo preconizado pelo Centro de Qumica e Meio Ambiente do Instituto de
Pesquisas Energticas e Nucleares (IPEN-CQMA).
Temperatura da linha de transferncia: 260 C;
Temperatura do injetor: 230 C;
Temperatura do forno rampa: 120 C por 3 minutos, 260 C 10 C por
minuto, 260 C por 5 minutos;
Fluxo da coluna: 2,0 mL/min;
Modo Split: 1:60;
Energia de ionizao 70 ev;
Modo utilizado na aquisio de dados: Full scan;
Faixa de aquisio 50 a 400 m/z;
Inicio da aquisio 0,1 segundos aps injeo;

HPLC-UV

Temperatura do forno: 50 C;
Fluxo na coluna: 1,0 mL/min;
Comprimento de onda de leitura: 235nm;
Volume de injeo loop: 50L;
Fase mvel
A fase mvel consistiu-se na mistura de tampo fosfato de potssio, 50 mM,
0,5% de trietilamina: acetonitrila (80:20 v/v), pH 6,0 ajustado com cido orto-
fosfrico.
Anteriormente ao uso, os constituintes da fase mvel foram filtrados atravs
de filtro Millipore0,45 m e degaseificados sob vcuo.
Sistema de deteco
Detector UV/Vis.
48

5.11 Parmetros de segurana (figuras analticas de mrito)
5.11.1 Preparao das curvas analticas
5.11.1.1 Curvas analticas para o mtodo de GC-FID

A quantificao da cocana e dos seis adulterantes estudados foi realizada
atravs da tcnica de cromatografia gasosa acoplada a detector em ionizao em
chamas GC-FID. Para isso foram construdas trs curvas de calibrao em
diferentes dias para as faixas de concentrao entre 10 g/mL e 1000 g/mL.
Inicialmente foram preparadas, individualmente, solues estoque na
concentrao de 10000g/mL de cocana, lidocana, prilocana, procana, cafena,
tetracana e benzocana.
Foi realizada a diluio e mistura dos padres analticos preparados
para que todos atingissem a concentrao de 1000g/mL, sendo esse o calibrador
mais alto das curvas analticas.
Aps a obteno do maior calibrador da curva, foram realizadas
sucessivas diluies, todas realizadas em vidrarias volumtricas calibradas, com a
finalidade de se obter calibradores nas concentraes de 10,0; 12,5;16,7; 25,0; 50,0;
125,0; 166,7; 250,0 e 500,0 g/mL.
Os resultados obtidos foram tratados com regresso linear e construdas sete
curvas de calibrao, sendo uma para cada analito, e obtidos coeficiente de
determinao (r
2
) e a equao da reta pelo software GCsolution Verso 2.31.00.

5.11.1.2 Curvas analticas para o mtodo de HPLC-UV

A curva analtica da benzoilecgonina foi obtida a partir da soluo-estoque de
1000 g/mL, marca Radian, sendo realizadas sucessivas diluies em vidrarias
volumtricas nas concentraes de 5,0; 10,0; 20,0; 30,0 e 40,0 g/mL.
Os resultados obtidos foram tratados com regresso linear sendo construda a
curva de calibrao e calculados o coeficiente de determinao (r
2
) e a equao da
reta, esses clculos foram realizados pelo software excell.
49

5.12 Padronizao para GC e HPLC-UV

Foi utilizada a padronizao externa para a realizao das anlises.
Consistiu-se na construo de uma curva de calibrao, lanando no grfico as
reas dos picos obtidos em funo das massas dos padres que as geraram, a
seguir injetando-se uma amostra cuja massa se quer conhecer. Determina-se sua
rea e lana-se no grfico construdo, a porcentagem em massa desconhecida
ento encontrada dividindo-se a massa determinada (m
d
) pela massa total da
amostra (m
a
) multiplicando-se o resultado por 100.

%massa = m
d /
m
a
x 100

5.13 Validao do mtodo de quantificao dos adulterantes
5.13.1 Preparo das solues de controle de qualidade (QCs)

Foram diludas em etanol solues de trabalho descritas no item 5.5, diludos
padres da mistura de analitos quantificados pelo mtodo em soluo etanlica de
forma a se obter as concentraes de 10,0; 300,0 e 700,0 g/mL, respectivamente
QC
1
(baixo) QC
2
(mdio) e QC
3
(alto). Novas solues de trabalho dos QCs nas
mesmas concentraes foram preparadas por outros analistas a fim de se avaliar
variaes intra-operadores.
5.13.2 Especificidade/Seletividade.

Este parmetro foi avaliado atravs de diversas injees dos seguintes
componentes; escopolamina, codena, morfina, herona, nicotina,
metilenodioximetanfetamina e fluoxetina e a verificao da possvel co-eluio
desses, juntamente com os demais analitos pesquisados.

50

5.13.3 Limite de deteco (LD)

Os limites de deteco dos analitos descritos no item 5.3 foram obtidos com
seis diluies de 1; 1,25 e 5 g/mL a partir de solues de trabalho.
Considerou-se como LD a menor concentrao do analito que pode ser
detectada, mas no necessariamente quantificada, que fosse trs vezes o rudo,
utilizando um determinado procedimento experimental, nas condies especificadas
(CHASIN, 1998; LANAS, 2004).

5.13.4 Limite de quantificao (LQ)

Os limites de quantificao dos analitos cafena, lidocana, benzocaina,
prilocaina, tetracana, procana, cocana, foram obtidos, observando-se a anlise da
menor concentrao para medidas quantitativamente precisas, sendo determinada
atravs de seis anlises da mistura de padres que correspondia a um coeficiente
de variao de at 10% (CHASIN, 1998; LANAS, 2004).

5.13.5 Repetibilidade e Reprodutibilidade

Os ensaios para a determinao de repetibilidade e reprodutibilidade foram
realizados nas amostras controle (QCs) de 10, 300 e 700 g/mL em seis
determinaes, para a repetibilidade, intra-ensaio, ou seja, as seis determinaes
foram realizadas no mesmo dia. O estudo/avaliao da reprodutibilidade foi
realizada em outro dia e o preparo dos (QCs) por outro operador mais seis amostras
esses resultados foram expressos em termos de impreciso, essa calculada em
atravs do coeficiente de variao (CV) intra- e interdia.

51

5.13 Homogeneidade de amostra

Foram realizados testes para verificao da eficcia do processo analtico no
que tange a homogeneizao da amostra, isso foi realizado pegando-se a maior
quantidade de amostra (maior pedra), preparando-se trs solues da mesma
amostra aps o processo de homogeneizao injetadas no cromatgrafo em
triplicata cada uma das amostras. A homogeneidade foi realizada atravs da
verificao da preciso de resultados nas trs pesagens diferentes e que foi
calculada em atravs do coeficiente de variao (CV).

5.14 Sntese de crack a partir do cloridrato de cocana

Foi realizada a sntese com intuito de mimetizar a obteno da droga de
acordo com a descrio de sua obteno (SIEGEL, 1982; NAKAHARA, et, al., 1991)
e, assim caracterizar o composto para confronto com as amostras que compem a
coleo de estudo.
A sntese foi realizada a partir de bicarbonato de sdio, cloridrato de cocana
proveniente de apreenso, gua e adulterantes (lidocana, prilocana, procana,
cafena, tetracana e benzocana), estes componentes foram transferidos na
quantidade de 10 mg de cada substncia para bquer e submetidos ao aquecimento
em chapa metlica, por aproximadamente 30 minutos, at a separao de fases. A
mistura heterognea foi resfriada em banho de gelo, resultando num precipitado de
colorao amarelada, que constitui o crack, sendo este o composto analisado pelo
mtodo proposto.
Outro ensaio de sntese foi realizado com a finalidade de verificar o
rendimento da converso do sal em base livre, utilizando-se diferentes bases, assim
sendo, foi realizada a converso utilizando trs bases isoladamente,
respectivamente bicarbonato de sdio, hidrxido de amnio e hidrxido de sdio.

52

6 RESULTADOS
6.1 Caracterizao macroscpica da coleo estudada

As amostras coletadas foram caracterizadas de acordo com as propriedades
organolpticas de cor, odor e textura (Tabelas 3 e 4) e apresentaram diferentes
formas e colorao (Figura 17).
A maioria das amostras (299) apresentou colorao amarela e aspecto no
oleoso, assim como odor de solventes e amnia.

Figura 17. Amostras caracterizadas por cor e aspecto do crack analisado.

Tabela 3. Distribuio de frequncia segundo cor e oleosidade da coleo de
amostras
Oleosidade

No Sim Total
Cor N % N % N %
Amarela 220 73,6 79 26,4 299 74,0
Branca 68 84,0 13 16,0 81 20,0
Marrom 10 47,6 11 52,4 21 5,2
Laranja 1 100,0 0 0,0 1 0,2
Roxa 1 100,0 0 0,0 1 0,2
Vermelha 1 100,0 0 0,0 1 0,2
Total 301 74,5 103 25,5 404 100,0

53

Tabela 4: Distribuio de frequncia segundo a cor e o odor
Odor
Inodoro Solvente Solvente e Amnia Total
Cor N % N % N % N %
Amarela 11 3,7 282 94,3 6 2,0 299 74,0
Branca 3 3,7 73 90,1 5 6,2 81 20,0
Marrom 0 0,0 17 81,0 4 19,0 21 5,2
Laranja 1 100,0 0 0,0 0 0,0 1 0,2
Roxa 0 0,0 1 100,0 0 0,0 1 0,2
Vermelha 0 0,0 1 100,0 0 0,0 1 0,2
Total 15 3,7 374 92,6 15 3,7 404 100,0

6.2 Caracterizao qumica da coleo estudada

A maioria das amostras no estava adulterada, sendo que apenas 9,16%
apresentavam os seguintes adulterantes, benzocana, lidocana e cafena,
denominadas neste trabalho como adulterantes clssicos. Do total de amostras
(404) 14,57% estavam adulteradas com substncias no determinadas pelo mtodo
proposto, denominadas neste trabalho com adulterantes no clssicos,
consequentemente, a maioria (76,27%) no apresentou vestgios de adulterao de
componentes orgnicos, detectados pelo mtodo proposto, como apresentado na
tabela 5.

Tabela 5. Porcentagem de adulterantes clssicos e no clssicos nas amostras
Adulterantes
clssicos*
Adulterantes
no clssicos
No
adulteradas
Total
Porcentagem 9,16% 14,57% 76,27% 100%
Nmero de pedras 37 59 308 404
*Benzocana, Lidocana e Cafena.

Os teores de cocana (em porcentagem) presentes nas 404 amostras de
crack analisados esto representados na figura 18 nos dois histogramas de
frequncia e de bloco, mostrando que as concentraes de cocana nas pedras de
crack apresentam uma distribuio gaussiana.
54

Figura 18. Representao grafica da curva gaussiana do teor de cocaina em
porcentagem pela quantidade de pedras.

6.3 Determinao do crack por Scott test.

Das 404 amostras realizadas 403 amostras apresentaram resultado positivo
para a presena de cocana e apenas 1 apresentou resultado no detectado para
esse teste.

6.4 Determinao de crack por Cromatografia em camada delgada.

Das 404 amostras realizadas 403 amostras apresentaram resultado positivo
para a presena de cocana e apenas 1 apresentou resultado no detectado para
essa analise.

-50
0
50
100
150
200
0
20
40
60
80
100
120
140
160
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Histograma-Freqncia
Histograma-Bloco
55

6.5 Condies cromatogrficas otimizadas.

GC-FID
Temperatura do detector: 300 C;
Temperatura do injetor: 250 C;
Temperatura do forno: 180 C por 3 minutos, 280 C 10 C por minuto,
280 C por 5 minutos;
Fluxo da coluna: 2,0 mL/min;
Fluxo total : 105,0 mL/min;
Fluxo de purga: 3,0 mL/min;
Modo Split: 1:50;
6.6 Determinao da cocana na forma de base livre por
cromatografia gasosa (GC).

As figuras 19, 20, 21, 22, 23 e 24 mostramos cromatogramas obtidos durante
o processo de validao do mtodo analtico e anlise das amostras coletadas.

56

Figura 19. Perfil cromatogrfico da injeo direta de 500g/mL dos 7 analitos
(benzocana, cafena, prilocana, lidocana, procana, cocana e tetracana atravs
da injeo em GC-FID.
Condies Cromatogrficas. Temperatura do detector: 300 C
Temperatura do injetor: 250 C
Temperatura do forno: 180 C por 3 minutos, 280
C 10 C por minuto, 280 C por 5 minutos.
Fluxo da coluna: 2,0 mL/min

Figura 20. Perfil cromatogrfico da injeo de 1 L de solvente utilizado na anlise.
Condies Cromatogrficas. Temperatura do detector: 300 C
Temperatura do injetor: 250 C
Temperatura do forno: 180 C por 3 minutos, 280
C 10 C por minuto, 280 C por 5 minutos.
Fluxo da coluna: 2,0 mL/min
1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 10.0 11.0 12.0 13.0 14.0 15.0 16.0 17.0 min
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
uV(x100,000)
Chromatogram
/
2
.
2
0
6
/
2
4
0
7
6
8
2
6
4
/
0
.
0
0
0
/
2
.
4
1
7
/
5
0
1
3
/
0
.
0
0
0
/
2
.
4
4
8
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3
4
7
1
/
0
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0
0
0
B
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i
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5
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2
8
5
/
2
2
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/
4
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3
8
5
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8
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0
1
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1
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7
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3
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/
4
9
0
.
8
1
8
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8
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3
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2
4
9
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9
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/
5
0
6
.
4
7
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8
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8
9
0
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2
4
3
2
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5
0
0
.
8
9
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1
0
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3
3
4
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2
2
1
6
4
6
/
4
9
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5
7
0
C
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c
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/
1
2
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2
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2
1
4
3
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4
/
5
1
0
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9
7
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T
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1
2
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5
3
3
/
2
3
8
0
8
2
/
4
9
6
.
7
7
4
1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 10.0 11.0 12.0 13.0 14.0 15.0 16.0 17.0 min
-0.5
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
4.5
5.0
uV(x10,000)
Chromatogram
/
2
.
2
0
6
/
2
4
4
9
9
3
0
1
5
/
0
.
0
0
0
/
2
.
3
8
7
/
2
4
6
8
/
0
.
0
0
0
57

Figura 21. Perfil cromatogrfico de uma amostra autntica submetida ao protocolo
de anlise.

Figura 22. Perfil cromatogrfico de uma amostra autntica adulterada submetida ao
protocolo de anlise.

1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 10.0 11.0 12.0 13.0 14.0 15.0 16.0 17.0 min
0.00
0.25
0.50
0.75
1.00
1.25
1.50
1.75
2.00
uV(x100,000)
Chromatogram
/
2
.
2
1
1
/
2
7
6
6
2
9
2
6
0
/
0
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0
0
0
C
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c
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1
2
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2
6
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/
2
1
1
4
5
8
/
5
0
3
.
9
3
4
/
1
4
.
0
6
8
/
3
6
3
9
/
0
.
0
0
0
/
1
5
.
6
2
0
/
1
8
5
0
/
0
.
0
0
0
1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 10.0 11.0 12.0 13.0 14.0 15.0 16.0 17.0 min
0.00
0.25
0.50
0.75
1.00
1.25
1.50
1.75
2.00
uV(x100,000)
Chromatogram
/
2
.
2
1
9
/
2
5
5
1
5
2
8
2
5
/
0
.
0
0
0
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5
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2
8
5
/
1
9
0
0
2
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5
2
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2
6
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7
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9
9
1
/
1
0
2
2
7
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3
0
0
.
3
3
6
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/
8
.
8
7
7
/
3
9
2
1
5
/
8
1
.
8
2
7
C
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c
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/
1
2
.
2
7
4
/
9
4
8
6
/
1
8
.
0
0
4
58

Figura 23. Perfil cromatogrfico da injeo direta de cocana e benzoilecgonina,
concentraes 50 e 20 ppm, respectivamente, atravs da injeo em HPLC-UV.
Condies Cromatogrficas. Temperatura do forno: 50 C
Fluxo na coluna: 1,0 mL/min
Comprimento de onda de leitura: 235nm
Volume de injeo (loop): 50L

59

Figura 24. Perfil cromatogrfico de uma amostra autntica submetida ao
protocolo de anlise, atravs da injeo em HPLC-UV.

As figuras, 25, 26, 27, 28, 29, 30 e 31 representam graficamente as curvas de
calibrao obtidas para as concentraes dos analitos estudados.
Todas as curvas apresentaram um coeficiente de determinao (r
2
) superior
ou igual a 0,99.

60

Figura 25. Representao grfica da curva analtica da benzocana.

Figura 26. Representao grfica da curva analtica da cafena.
0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 Conc.
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
4.5
5.0
Area(x100,000)
0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 Conc.
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
Area(x100,000)
Y =0,42X +2,64
R
2
=0,996
Y =0,31 X +3,71
R
2
=0,997
61

Figura 27. Representao grfica da curva analtica da prilocana.

Figura 28. Representao grfica da curva analtica da lidocana.
0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 Conc.
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
4.5
5.0
Area(x100,000)
0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 Conc.
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
4.5
5.0
Area(x100,000)
Y =0,44X +4,46
R
2
=0,994
Y =0,42X +8,00
R
2
=0,994
62

Figura 29. Representao grfica da curva analtica da procana.

Figura 30. Representao grfica da curva analtica da cocana.
0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 Conc.
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
4.5
Area(x100,000)
0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 Conc.
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
Area(x100,000)
Y =0,40X +6,10
R
2
=0,994
Y =0,37X +7,44
R
2
=0,992
63

Figura 31. Representao grfica da curva analtica da tetracana.

Figura 32. Representao grfica da curva analtica da benzoilecgonina.

0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 Conc.
0.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
3.5
4.0
4.5
5.0
Area(x100,000)
Y =0,41X +8,14
R
2
=0,991
64

6.7 Anlise da fumaa obtida atravs da queima das pedras por
GC-MS.

Foi analisada a fumaa de seis pedras com a finalidade de elucidar a
composio da fumaa inalada pelo usurio, bem como identificar os resduos de
solventes presentes nas pedras.
A pesquisa foi realizada pelo rastreamento dos picos que apareceram nos
cromatogramas. Esses picos foram comparados com a biblioteca NIST, do
equipamento, numa anlise direcionada para a pesquisa dos possveis
contaminantes e produtos da queima da pedra. As figuras 33 e 34 representam dois
cromatogramas de 9 anlises realizadas em pedras distintas.

considerada de elevado grau de pureza e aps realizao constante do protocolo de
anlise expresso no item 5.9.1
65

adulterada com cafena e lidocana e aps realizao constante do protocolo de
anlise expresso no item 5.9.1

Tabela 6. Produtos identificados na queima de 6 amostras analisadas.
Nmero T.R. Composto Molcula P.M. CAS
1 1,4 Butadienylacetylene C6H6 78 10420 - 90 - 3
2 10,3 Cocaine C17H21NO4 303 50 - 36 - 2
3 1,3 1,5-Hexadiyne C6H6 78 628 - 16 0
4 3,8 Naphthalene C10H8 128 91 - 20 3
5 6,4 Biphenyl C12H10 154 92 - 52 - 4
6 1,4 Pyridine C5H5N 79 110 - 86 1
7 1,7 1,3,5,7-Cyclooctatetraene C8H8 104 629 - 20 9
8 2,1 Benzonitrile C7H5N 103 100 - 47 0
9 1,4 Benzene C6H6 78 71 - 43 - 2
10 3,4 Ammonium benzoate C7H9NO2 139 1863 - 63 - 4
11 12,5 Caffeine C8H10N4O2 194 58 - 08 2
12 13,0 Lidocaine C14H22N2O 234 137 - 58 6

66

6.8 Repetibilidade e Reprodutibilidade (QCs).

Os parmetros de reprodutibilidade e repetibilidade esto apresentados na
Tabela 7.

Tabela 7. Coeficientes de variao dos analitos para reprodutibilidade e
repetibilidade.
Parmetro
Impreciso intra-ensaio (CV %)

QC1 QC2 QC3
Benzocana 2,13 2,66 2,20
Cafena 7,37 2,52 2,42
Prilocana 5,00 2,20 2,38
Lidocana 4,53 2,36 2,65
Procana 3,79 1,61 2,77
Cocana 7,78 1,95 3,44
Tetracana 4,98 1,68 3,33
Impreciso interensaio (CV %)
Benzocana 2,31 2,90 4,14
Cafena 7,46 2,62 4,24
Prilocana 4,77 4,27 3,22
Lidocana 4,83 3,96 3,56
Procana 3,95 2,72 3,30
Cocana 6,75 2,69 3,77
Tetracana 4,91 2,70 3,53
CV coeficiente de variao QC1 10 g/mL, QC2 300 g/mL e QC3 700 g/mL.

6.9 Especificidade/Seletividade.

A verificao da seletividade e especificidade foi feita adicionando-se aos
analitos pesquisados diversos outros padres como, escopolamina, codena,
morfina, herona, nicotina, metilenodioximetanfetamina e fluoxetina, observando que
nenhuma dessas substncias interferia nas anlises dos analitos em questo, como
demonstrado nas figuras 35 a 41.

67

Figura 35. Perfil cromatogrfico do padro de codena submetido ao protocolo de
anlise.

Figura 36. Perfil cromatogrfico do padro de morfina submetido ao protocolo de
anlise.

68

Figura 37. Perfil cromatogrfico do padro de herona submetido ao protocolo de
anlise.

Figura 38. Perfil cromatogrfico do padro de escopolamina submetido ao protocolo
de anlise.

69

Figura 39. Perfil cromatogrfico do padro de nicotina submetido ao protocolo de
anlise.

Figura 40. Perfil cromatogrfico do padro de metilenodioximetanfetamina
submetido ao protocolo de anlise.

70

Figura 41. Perfil cromatogrfico do padro de fluoxetina submetido ao protocolo de
anlise.

6.10 Limite de deteco (LD)

O limite de deteco do mtodo para os analitos benzocana, cafena,
prilocana, lidocana, procana, cocana e tetracana foi de 1 g/mL.

6.11 Limite de quantificao (LQ)

O limite de quantificao do mtodo para os analitos benzocana, cafena,
prilocana, lidocana, procana, cocana e tetracana foi de 5 g/mL.
Das 404 amostras analisadas, 403 amostras apresentaram valores superiores
ao limite de quantificao.

6.12 Linearidade

No estudo de linearidade foram obtidos valores de coeficiente de
determinao (r
2
) para os analitos benzoilecgonina, benzocana, cafena, prilocana,
lidocana, procana, cocana e tetracana, valores no intervalo de 0,9934 a 0,9990,
demonstrando uma linearidade satisfatria para todos os analitos.
71

6.13 Homogeneidade de amostra.

O coeficiente de variao das anlises do teor de cocana na forma de base
livre nas seis pesagens a partir da homogeneizao da maior pedra da coleo foi
de 0,4329%, o que demonstra uma homogeneizao eficiente.

6.14 Sntese

As figuras 42 e 43 demonstram a sntese de crack a partir de um p de
apreenso, sendo que a figura 42 representa a sntese realizada com adio de
adulterantes estudados no presente trabalho e a figura 43, a sntese a partir do
mesmo p sem adio de adulterantes, mostrando que a sntese no retira da
amostrado sal essas substncias.

Figura 42. Perfil cromatogrfico do produto resultante da sintese realizada pardindo
de um p apreendido em so paulo adicionando os seis adulterantes Benzocana,
Cafena, Prilocana, Lidocana, Procana e Tetracana
1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 10.0 11.0 12.0 13.0 14.0 15.0 16.0 17.0 min
-1.0
0.0
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
8.0
9.0
10.0
uV(x10,000)
Chromatogram
/
2
.
2
1
5
/
2
3
3
0
0
1
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0
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0
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/
1
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3
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0
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3
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3
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1
/
6
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.
1
6
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1
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1
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4
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1
1
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1
2
.
4
7
0
/
6
0
9
3
/
1
3
.
8
8
7
72

Figura 43. Perfil cromatogrfico do produto resultante da sintese realizada pardindo de um
p apreendido em so paulo sem adio dos seis adulterantes Benzocana, Cafena,
Prilocana, Lidocana, Procana e Tetracana

73

7 DISCUSSO

A coleo de amostras selecionadas foi acondicionada em local seguro e pr-
determinado em laboratrio autorizado com total segurana. O mesmo procedimento
foi adotado com o remanescente das amostras aps as anlises.
O direcionamento das anlises no presente trabalho foi com a finalidade de:
Classificao das caractersticas fsicas, como estado fsico, forma, cor,
odor e aspecto.
Identificao e quantificao da cocana presente nas amostras bem
como dos seis adulterantes orgnicos (benzocana, lidocana,
prilocana, cafena, procana, tetracana).
Identificao dos produtos presentes na fumaa obtida durante a
queima das amostras.
A amostragem descrita no item 5.1 foi obtida aps solicitao aos peritos que
participaram deste trabalho de que fosse coletado a maior variedade possvel de
amostras classificadas como crack pelo laboratrio e separadas de acordo com
caractersticas organolpticas diferenciadas. Esse critrio de amostragem foi
utilizado baseado em diversos trabalhos constantes na literatura (CARVAHO, 2000;
OLIVEIRA, 2007; OLIVEIRA; NAPPO, 2008) e ainda de acordo com referncia dos
usurios que relatam diferentes efeitos relacionados com a cor e apresentao das
amostras (oleosidade). Esses fatos orientaram o critrio de coleta. De acordo com
essa sistemtica, em um perodo de 20 meses a coleo de amostras chegou a um
N total de 404, sendo que desse total 74% dessas apresentavam cor amarela, 20%
eram brancas, 5,2% faziam parte das catalogadas como marrom e 0,2% se
enquadraram nas cores laranja, roxa e vermelha.
Assim, a maior parte das amostras comercializadas pertence ao grupo das
amarelas, seguidas das brancas, as demais no apresentaram nmeros
significativos no perodo de tempo estudado.
Durante a seleo e preparo das amostras tambm foram avaliadas outras
caractersticas como oleosidade, presena ou no de odor de solventes e/ou amnia
e forma de apresentao, bem como peso de cada amostra. Esses outros aspectos
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organolpticos foram avaliados, pois nenhum trabalho foi encontrado descrevendo
esses tipos de caractersticas em um nmero de amostras como o que estudamos.
O odor de solvente orgnico pode ser relacionado com resduos deste tipo de
substncia decorrentes do processo de extrao e/ou purificao da cocana. Esse
dado exaustivamente descrito por (NAKAHARA et al., 1991; GUENIAT et al., 1996;
CHIAROTTI et al., 2002; BHYMER, 2003; YINON, 2004; DOA, 2005; OLIVEIRA,
2007), mostrando que em cloridrato existem inmeros resduos de solvente e uma
vez que o crack uma droga derivada da cocana comercializada em rua, obteve-se
essa idia de realizar um teste organolptico a fim de se avaliar o odor caracterstico
das amostras. Durante essa caracterizao notou-se que algumas pedras
apresentavam odor de amnia, e esse fato tambm foi levantado, uma vez que esse
odor de amnia pode ser em decorrncia da utilizao de resduos de produtos de
limpeza que continham quartenrios de amnia utilizados na converso do cloridrato
em base livre como foi descrito por (OLIVEIRA, 2007; OLIVEIRA; NAPPO, 2008).
Outra hiptese para o odor de amnia a de que durante a converso do cloridrato
para base livre ocorra uma degradao da cocana liberando amnia, o que
justificaria o odor de amnia presente nas pedras caso s fosse utilizado o
bicarbonato de sdio para essa converso, embora no tenhamos encontrado na
literatura artigos que sustentem esse fato.
A caracterstica oleosidade foi verificada durante a realizao da
homogeneizao, devido ao fato de que durante o preparo das amostras notou-se
que algumas amostras apresentavam aspecto oleoso e outras amostras
apresentavam aspecto frivel e quebradio, portanto esse dado foi levantado na
tentativa de relacionar com o grau de pureza das amostras, mais no apresentou
relevncia estatstica, portanto nada pode ser concludo nesse sentido e a referncia
da percepo do usurio em fazer essa associao no apresenta embasamento.
Foi realizada a diferenciao macroscpica entre pedra, farelo e pasta no
material coletado, uma vez que esses tipos de apresentaes foram caracterizados
como crack pelo ncleo responsvel pela anlise desse material na cidade de So
Paulo.
No ncleo colaborador foram realizados exames do tipo constatrios e
confirmatrios na coleo de amostra pertencente constante desse trabalho. Os
testes utilizados foram conduzidos por diversas tcnicas analticas as quais foram
julgadas mais apropriadas e disponveis para realizao das proposies sugeridas
75

nesse trabalho. Essas tcnicas eleitas foram inicialmente uma triagem realizada no
prprio Ncleo de Exames de Entorpecentes, como o Scott Test modificado,
sendo este, o mais utilizado na deteco de cocana (TSUMURA, 2005). Esse teste
tornou-se muito famoso e utilizado por grande parte das foras policiais em todo o
mundo para testar se as substncias que os seus suspeitos foram flagrados so
cocana ou outro tipo de droga. Um resultado positivo no seguro o suficiente, mas
o bastante para manter o suspeito detido at que um teste mais detalhado e feito
em laboratrio comprove com mais exatido qual a natureza da droga apreendida.
(ROOPER, 2005).
Estudos diversos sobre o Scott Test indicaram que determinados tipos de
drogas e medicamentos utilizados podem levar a uma identificao errada no
resultado, gerando um falso positivo ou falso negativo. Em fevereiro de 2004, um
caso evolvendo falso positivo ocorreu no J apo, levando priso trs inocentes
(TSUMURA, 2005).
O Scott Test foi aperfeioado por Fasanello; Higgins (1986) que o tornaram
aplicvel ao crack. Essa verso modificada do teste atualmente consta no manual de
testes de campo das Naes Unidas, demonstrando sua eficincia, quando aplicado
corretamente, e seu largo conhecimento em todo o mundo (TSUMURA, 2005). Outro
ensaio realizado como triagem foi a cromatografia em camada delgada (CCD),
preconizada no prprio laboratrio.
Esta tcnica bastante utilizada e consiste em uma anlise qualitativa
simples, rpida e de baixo custo (WADA, 1987; MIDIO et. al, 1998; BAKER; POKLIS,
1999; CARDOSO et al., 2001), descrita inicialmente em 1949 e adaptada para a
toxicologia forense por Gottfried Machata no final da dcada de 1950 (DECKER,
1987). Est embasada na separao de substncias atravs das suas diferentes
velocidades de migrao em razo da afinidade relativa com solventes, fixando-se
numa fase slida.
Portanto foram aplicadas essas tcnicas presuntivas nas 404 amostras eleitas
para o trabalho sendo que 403 amostras apresentaram resultado positivo para a
presena de cocana totalizando 99,75% do N total sendo que apenas uma amostra
(0,25%) apresentou resultado no detectado.
Aps a caracterizao organolptica da coleo de amostras, ocorreu a
caracterizao qumica das mesmas pela tcnica disponvel no laboratrio e foi
utilizada para a confirmao e quantificao dos teores de cocana e adulterantes
76

presentes nas pedras, cromatografia gasosa acoplada ao detector de ionizao em
chamas (GC-FID).
Foi utilizada uma coluna capilar de metilpolisiloxano (DB-1) com comprimento
de 60 metros, sendo essa uma coluna indicada para separao se substncias
apolares de alto peso molecular. As colunas capilares do tipo DB-1 apresentavam
vantagem em referencia s OV-17 empacotadas para o detector por ionizao em
chamas (FID), devido a esse fato, melhor a utilizao desse tipo de coluna para
quantificao de cocana em amostras forenses (MIDIO et. al, 1998; CHASIN et al.,
1997). Assim, o FID foi eleito neste trabalho por constituir um detector universal que
apresenta grande facilidade de operao, tima estabilidade, excelente linearidade,
baixo custo e pouca manuteno (CHASIN et al., 1997; MIDIO et. al, 1998;
CARVALHO, 2000; CARVALHO 2006;).
Os resultados encontrados nas anlises realizadas por GC-FID foram
inesperados, uma vez que o crack segundo (SIEGEL, 1982; CHASIN, 1996; BONO,
1998; OLIVEIRA, 2007; OLIVEIRA; NAPPO, 2008) convertido a partir de cloridrato
de cocana comercializado nas ruas, e no estudo realizado com a cocana na forma
de cloridrato desenvolvido por Carvalho (2000) no se verificou a ocorrncia de
nenhuma amostra com porcentagem acima de 70% de cocana, sendo que a mdia
naquele trabalho foi de 37%. Adversamente, neste trabalho observamos um teor
mdio de cocana de 71,3% nas amostras selecionadas para estudo. Considerando
que o crack uma droga de rua proveniente do cloridrato de cocana como
explicado anteriormente, esse resultado nos leva a conjecturar que a maior parte da
droga comercializada como crack na cidade de So Paulo no se trata de crack e
sim de outra forma de cocana na forma de base livre, mesmo embora segundo a
U.S. Drug Enforcement Agency (site em ingls), as pedras de crack contm de 75%
a 90% de cocana pura, esses dados demonstram a dificuldade de distino entre as
formas de apresentao da cocana presentes comercialmente nas ruas, gerando
um enorme vis de caracterizao dessa apresentao disponvel no mercado ilcito.
Embora o crack e a freebase sejam cocana na forma de base livre e tenham
similitudes fsico-qumicas em bases tericas, o crack apresenta menor grau de
pureza, em funo de carregar os adulterantes do cloridrato de cocana, alm dos
produtos resultantes e excedentes do processo de extrao, de tal forma que sua
porcentagem de pureza reduz-se at a 40% (SIEGEL, 1982; INCIARDI et al., 1993;
CHASIN; MDIO, 1997; BONO, 1998; DIAZ, 1998).
77

Alguns testes simples podem ser adotados para diferenciar a forma de sal da
forma de base livre, como por exemplo, solubilidade, tais diferenas de solubilidade
so utilizadas para verificar se a cocana (ou outra substncia de carter bsico) da
amostra encontra-se na forma de sal ou na forma de base livre. Entretanto para
diferenciar o crack da pasta bsica ou base livre, merla ou outras formas de cocana
na forma de base livre, no existe uma tcnica instrumental que possibilite essa
diferenciao, sendo ela realizada principalmente pelas caractersticas
macroscpicas e organolpticas.
Para verificar a presena de cocana na forma de sal, deve-se adicionar gua
amostra, descartar o resduo e ao sobrenadante adicionar hidrxido de amnio
concentrado. A formao de precipitado branco indica a presena de sal na forma de
sulfato ou cloridrato de cocana na amostra original, pois, se houver sal de cocana
na amostra, ele ser solubilizado na gua e, quando da adio de hidrxido de
amnio, a cocana (ou outra substncia de carter bsico) precipitar na forma de
base livre.
Para verificar a presena de cocana na forma de base livre, deve-se
adicionar ter etlico amostra, descartar o resduo e ao sobrenadante adicionar
cido clordrico concentrado. A formao de precipitado branco na fase orgnica
indica a presena de cocana base livre na amostra original, pois, se houver cocana
base livre na amostra, ela ser solubilizada no ter etlico e, quando da adio de
cido clordrico concentrado, a cocana (ou outra substncia de carter bsico)
precipitar na forma do sal cloridrato na fase orgnica.
A formao de precipitados nas duas fases, tanto aquosa como etrea, indica
a presena de substncias de carter bsico presentes na amostra tanto na forma
de sal como na de base livre na amostra (p.ex., uma amostra de cocana base
contendo cloridrato de lidocana ou amostra contendo mistura de cocana base e sal
cloridrato) (VOGEL, 1981; CLARKE, 1986; J UNGREIS, 1997). Tcnicas como
espectroscopia no infra-vermelho tambm podem ser utilizadas na diferenciao da
forma de sal para a forma de base livre, o aparecimento de sinal/espectro referente
cocana (e/ou outra substncia de carter bsico) demonstra a presena de tais
substncias na forma de base livre na amostra original diferencia a forma da
apresentao.
78

Uma das hipteses levantadas durante o processo de anlise, devido aos
dados encontrados e comparados com os dados encontrados por Carvalho (2000)
foi a possvel purificao durante a converso do cloridrato para a forma de base
livre, para isso foi realizado um ensaio partindo de um p proveniente de apreenso
na regio metropolitana de So Paulo, e fortificando-se o mesmo com padro em p
dos adulterantes presentes na curva analtica utilizada. Foi realizada a converso
como descrito por (NAKAHARA et al., 1991), porm aps a sntese foi observado
que todos os adulterantes testados so arrastados durante o processo de
converso.
Como nos estudos de Miller; Miller (1988), Barrio e colaboradores (1997) e
Carvalho (2000) esse estudo apresentou uma distribuio gaussiana como
demonstrado na figura 17.
Outro dado que pode ser observado, nesse estudo e comparado ao trabalho
realizado por Carvalho (2000), foi a presena de lidocana e cafena nas amostras
analisadas (cloridrato de cocana), porm no presente trabalho constatamos a
presena de benzocana, lidocana, cafena, procana e tetracana, apenas no
encontrando prilocana dentre os adulterantes selecionados para anlise.
Embora o trabalho de Carvalho (2000) tenha sido realizado h 13 anos e
tenha sido realizada a pureza da cocana na forma de cloridrato das apreenses da
Regio Metropolitana de So Paulo, segundo literatura o crack uma droga
convertida a partir da droga de rua na forma de cloridrato se realizou a comparao
dos resultados das s anlises realizadas por CCD. Naquele trabalho, 389 amostras
selecionadas de cloridrato de cocana provenientes das apreenses na regio
metropolitana de So Paulo forneceram resultados positivos para a cocana em (n=
372) 95,6% dos casos eleitos pela autora e (n= 17) 4,4% da percentagem de
resultados negativos, mostrando que pela tcnica de CCD o crack apresenta uma
maior concentrao de cocana em relao ao cloridrato comercializado nas ruas de
So Paulo.
Para a realizao da anlise dos adulterantes orgnicos pesquisados na
coleo de amostras em questo foi necessrio realizar o desenvolvimento e
validao de um mtodo analtico capaz de diferenciar os analitos eleitos para o
presente trabalho, a tcnica escolhida foi a cromatografia gasosa acoplada a um
detector de ionizao de chamas, por ser a disponvel no laboratrio de trabalho e
79

adequada ao objetivo que foi o levantamento da adulterao na coleo de
amostras.
Os parmetros de validao avaliados foram linearidade, preciso exatido,
seletividade/especificidade, limite de deteco, limite de quantificao,
homogeneidade e alguns parmetros de robustez.
Foi utilizada a padronizao externa, a vantagem desse procedimento em
relao normalizao de rea est no fato de que no assume que todos os picos
injetados foram eludos da coluna. uma tcnica apropriada, uma vez que os
padres todos possuam teor de pureza alto e o injetor automtico garante um
volume de injeo constante (LANAS, 2004).
A quantificao da cocana e seus adulterantes foram realizadas atravs de
trs curvas de calibrao construdas em trs dias diferentes e o coeficiente de
variao (4,73%) demonstrou a possibilidade da utilizao de curvas de calibrao
histricas.
Foi utilizada uma ampla faixa dinmica (entre 10,0 e 1000 g/mL) na curva de
calibrao, totalizando dez pontos. Essa estratgia foi utilizada devido ao fato de no
se saber exatamente as concentraes que encontraramos nas anlises e, portanto
diluir o mnimo possvel as amostra, alm da possibilidade de aplicao do mtodo
na anlise da droga de rua, sem necessidade de diluio, considerando que a
mesma pode apresentar uma grande variao de concentrao.
A robustez de um mtodo analtico avalia a capacidade do mtodo de resistir
a variaes nos resultados quando pequenas diferenas so realizadas nas
condies experimentais inicialmente descritas, ou seja, um mtodo considerado
robusto quando seus resultados no so afetados por pequenas modificaes em
suas passagens analticas (IMETRO, 2003; LANAS, 2004; UNODC, 2009).
A robustez do mtodo foi constatada atravs de testes realizados variando-se
a marca do solvente de escolha, para isto foram empregadas as marcas J baker e
Carlo Erba, e pela variao do utilizando-se solventes das seguintes marcas; J baker
e Carlo Erba, e ainda variando o tipo do solvente, sendo empregado neste caso o
metanol, ao invs de etanol.
Os LD e LQ do mtodo utilizado apresentaram valores condizentes com as
necessidades analticas LD igual a 1 g/mL e LQ igual a 5 g/mL, ambos para
cocana, pois durante as anlises no foi necessrio concentrar nenhuma amostra
com finalidade de quantificar ou detectar.
80

Foram considerados positivos para cocana os valores acima de 1 g/mL
(limite de deteco do mtodo), sendo que das 404 amostras, 403 apresentaram
teores de cocana acima do limite de quantificao e apenas uma amostra no
apresentou valores para a deteco de cocana ou de qualquer um dos seis
adulterantes quantificveis pelo mtodo proposto.
A especificidade determinada na prtica adicionando-se materiais que
podem ser encontrados nas amostras, em mtodos cromatogrficos, os utilizados
nas anlises do presente trabalho, sendo necessrio um branco de anlise.
A especificidade concentrao dependente e deve ser determinada em uma
janela de calibrao baixa (CHASIN, et al. 1998; IMETRO, 2003; CHASIN, 2004;
LANAS, 2004; UNODC, 2009;).
Os parmetros de reprodutibilidade e repetibilidade apresentaram valores
(CV que adentra ao critrio de aceitabilidade em anlises forenses
(CHASIN et al., 1998; LANAS, 2004).
Embora se preconize que a exatido deve ser realizada com amostra
certificada e a mera troca de operador no garanta a exatido do mtodo, no Brasil a
portaria 344/98 do SVS recebeu uma atualizao, no perodo que ocorreu a
pesquisa, inviabilizando a compra de padres certificados de drogas de abuso e
metablitos ou produtos de degradao dos mesmos, o que dificultou sobremaneira
as anlises laboratoriais com essas substncias. As solues padro utilizadas para
preparao das curvas e demais parmetros de validao foram comprados
anteriormente atualizao da Portaria 344/98 em questo e estocados, portanto
no foi possvel realizar a exatido da maneira que se refere literatura e foi
realizada apenas as precises intra-dia e intra-operador.
A homogeneidade no um parmetro exigido nos critrios de validao
oficiais utilizados como referncia para essa pesquisa, porm por segurana foi
realizada essa figura analitica de mrito e a metodologia de preparo de amostras
mostrou que a homogeneidade foi satisfatria, uma vez que a droga de rua no
um produto acabado e no apresenta composio pr-determinada.
A recuperao do mtodo no se aplica a esse tipo de anlise, uma vez que
nenhum processo de extrao realizado sendo que a preparao se baseia
apenas em uma simples diluio das amostras.
Foi ainda pesquisada a presena de benzoilecgonina, o principal metablito
de eliminao da cocana in vivo e o principal produto de degradao. Foi realizada
81

a quantificao de benzoilecgonina nas amostras em virtude dos trabalhos de Siegel
(1982), Inciardi e colaboradores (1993) e Bono (1998), relatarem a converso da
cocana na forma de cloridrato em base livre. Baseado nas descries de obteno
da base livre observamos que os tipos de reagentes empregados resultariam em
degradao considervel da cocana em benzoilecgonina. Assim, verificamos que as
amostras apresentaram benzoilecgonina com porcentagem mdia, em relao
cocana equivalente a 47,18% calculado por normalizao de reas em relao s
reas da cocana, o que mostra uma significativa degradao durante o processo de
converso do sal para a forma de base livre ou mesmo durante o armazenamento
realizado pelo traficante e usurio.
A degradao durante a converso parece ser relativamente alta, uma vez
que os clculos por normalizao realizados entre as concentraes de
benzoilecgonina e cocana encontradas nas pedras analisadas foi de 47,18% em
mdia, mostrando o quanto emprico o processo de interconverso realizado pelos
traficantes.
Para simular uma situao real foi realizado um estudo sobre a identificao
dos compostos presentes na fumaa proveniente da queima da amostra. Diversos
estudos realizados por Nakarara e colaboradores (1991) e e colaboradores
(2009) descrevem tcnicas de anlise de produtos de pirlise (que a queima do
composto sob atmosfera inerte) do crack ou da freebase, porm o objetivo do
presente trabalho era mimetizar as condies cotidianas de uso do crack, o que nos
remeteu a um problema analtico, uma vez que o usurio no fuma o crack sob
atmosfera de gs inerte e nem o faz em condies de temperaturas controladas,
conforme descrito nos trabalhos referidos. Assim, foi empregado um equipamento,
manufaturado especialmente para este estudo, que tornou possvel a realizao das
anlises de forma a simular o uso cotidiano do crack referido em diversos trabalhos
de Oliveira (2007), Oliveira; Nappo (2008), (Energy Control). Tal aparato foi descrito
no tpico materiais e mtodos e apresentado na Figura 14.
A queima foi realizada em um compartimento hermeticamente fechado,
atravs de um ignitor eltrico que mimetiza a chama de um isqueiro. Aps a queima
foi introduzida uma seringa de headspace (gas-tight), coletou-se a fumaa e se
procedeu a injeo diretamente no equipamento de GC-MS descrito no item 5.9.1 do
tpico materiais e mtodos, desta forma os compostos presentes na fumaa das
amostras foram identificados.
82

Os compostos encontrados nas anlises relacionadas com a fumaa das
amostras analisadas foram butadieno acetileno, cocana, 1,5-hexadieno, naftaleno,
bifenil, piridina, 1,3,5,7-ciclooctatetraeno, benzonitrila, benzeno, benzolato de
amnia, cafeina e lidocaina.Esses compostos conferem risco exposio
relativamente alto, uma vez que muitos deles so carcinognicos, teratognicos e
mutagnicos. Laposata e colaboradores (1993), Haime colaboradores (1995), Filho
e colaboradores (2004), Kenyion (2005) e Manano e colaboradores (2008)
descrevem em seus trabalhos complicaes pulmonares associadas ao uso de
crack, o que justifica a realizao da anlise da fumaa com a finalidade de
desvendar os possveis compostos causadores dessas inmeras patologias
decorrentes do uso de crack, visando uma melhora no tratamento do usurio e
planejando uma abordagem mais eficaz no combate ao uso e prevendo a morbidade
associada ao uso da droga.
Os resultados apresentados no presente trabalho permitem a caracterizao
da droga ilcita classificada como crack pela pericia criminal, apreendida na regio
metropolitana de So Paulo, com os aspectos avaliados como presena de
adulterantes mais significativos, observando que os dados encontrados so um tanto
quanto surpreendentes como o discutido acima, mostrando uma enorme dificuldade
na caracterizao e distino entre o que vem a ser crack, o que vem a ser
freebase, merla entre outras formas de apresentao da cocana mostrando que
ainda so necessrios estudos adicionais a respeito desse assunto.
O processo de sntese mostrou que esse processo na rua no purifica a
cocana, e mais, arrasta os adulterantes orgnicos durante o processo.
A anlise da fumaa, que mimetiza a utilizao na rua mostra diversos
produtos que justificam as alteraes sobre a sade do indivduo que a ela se
expe.

83

8 CONCLUSES

De acordo com os resultados obtidos podemos concluir que:
Na identificao dos adulterantes 9,16% continham lidocana, benzocana e
cafena como adulterantes e 14,57% continham outros adulterantes
totalizando 23,73%.
O percentual de pureza mdia de cocana presentes nas amostras de crack
foi de 71,3%, o que contradiz o descrito na maior parte da literatura
encontrada.
Em todas as amostras analisadas por cromatografia lquida foi encontrada a
presena da benzoilecgonina demonstrando que a hidrlise alcalina durante o
processo de converso para a forma de base livre gera esse produto de
degradao.
A definio de crack, merla, freebase muito confusa no estabelecendo
uma separao entre as trs formas de forma clara e objetiva, enviesando a
diferenciao das trs formas de cocana na forma de base livre.
As amostras apreendidas constavam ser todas de crack, mostrando assim
que este o nome corrente atribudo esta forma de trfico.
Na fumaa foram identificados 12 compostos diferentes que possuem impacto
direto na sade do usurio, se fazendo necessrias outras anlises
relacionadas para confirmar o achado.

84

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