Q u m i c a i W o r k s h o p

CARACTERISTISTICAS, ORIGEN Y USO DE LOS LIGNANOS

Ginna Katherine Perdomo Esquivel ; Geralgin Prtela Vsquez
Estudiantes del programa de Licenciatura en educacin bsica con nfasis en ciencias
Naturales y Educacin Ambiental Universidad del Tolima
Email: ginnakatherineperdomo@gmail.com - gerrypor@hotmail.com

U n iv e r s id a d d e l T o l im a

QUE SON LOS LIGNANOS?

Los lignanos son dmeros de unidades de fenilpropanos (C6-C3 ) enlazadas por el
tomo central de sus cadenas laterales (unin C8-C8), son biosintetizados mediante el
acoplamiento de los alcoholes conferos, cumarilico, y sinaplilico compuestos que en
conjunto reciben el nombre de monolignoles y que a su vez son biosintetizados por las
plantas a travs de la ruta del acido shikimico.

Dentro de la clasificacin se encuentra los neolignanos, considerados un subgrupo

de los lignanos. el cual se le designo este termino para nombrar aquellos productos
en la que la unin es distinta de C8-C8.
OH

Tambin se conocen lignanos presentes

en el ser humano y en otros mamferos
llamados enterolignanos y Enterodiol que
han sido encontrados En la orina el
plasma y la bilis humana. Tanto los
lignanos como los neolignanos se forman
en los organismos vivos por la ruta del
acido
shikimico
a
partir
de
propenilfenoles pertenecientes a esta ruta,
como el alcohol coniferlico que
dimerizan o trimerizan, por lo que solo lo
fabrican
los microorganismos y las
plantas.

COOH
OH

Acido Shikimico

5
OMe

8
O

HO

OH
HO

OH

OMe

El cido shikmico se aisl inicialmente en 1885 de la planta asitica "SHIKIMI-NOKI

Illicium sp. (Fam. Illiciaceae) y es reconocido como el compuesto punto de partida para
un vasto nmero de sustancias naturales. Su existencia como un discreto constituyente
vegetal, ha sido observado en aos recientes, pero no hay duda de que es el metabolito
universal de las plantas superiores y de muchas clases de organismos no mamferos.

Alcohol
dehidroconiferlico

LA PODOFILOTOXINA

CLASIFICACIN
Los lignanos se pueden subdividir en lgnanos simples y ciclolignanos los primeros
presentan nicamente una unin carbono-carbono a travs de las posiciones 8 y 8 de
sus cadenas laterales. En funcin de si el oxgeno es o no incorporado a la cadena
lateral y del modo en que lo hace se pueden establecer 4 subtipos lignanos simples.
los ciclolignanos son principalmente conocidos por su actividad citotoxica, que es
particularmente importante en el grupo de confieren proteccin sobre hepatotoxinas,
estos a su ve actan sobre el tracto gastrointestinal, sistema cardiovascular y sistema
nerviosos central y actividad anti inflamatoria.
SIMPLES
Derivados del dibencilbutano

CICLOLIGNANOS
Ariltetrahidronaftalenos

La podofilotoxina muestra una gran toxicidad

gastrointestinal, por lo que no es apto para el
uso clnico, en cambio sus derivados son
utilizados junto con otros frmacos como
tratamiento contra el linfoma de Hodgkin, y
linfomas no Hodgkin.
Este compuesto acta inhibiendo el ensamble
de los micro tbulos durante la mitosis
quedando esta detenida en metafase. Sin
embargo , el etoposido y teniposido tienen otro
mecanismo de accin, donde la actividad
citotoxica es consecuencia de la capacidad que
tienen para formar completos terciarios
estables, con la topoisomeras 2

OH
O

O
O

MeO

OMe
OMe

8'

Podophyllum emodi.
Epoxilignanos

Arildihidronaftalenos

8
8

Lignanlidos
8
8

EXTRACCIN

Los lignanos se pueden aislar por extracciones con metanol seguidas por particiones con
solventes de diferentes polaridades. Los lignanos que poseen grupos fenlicos, se pueden
separar por precipitacin; a las soluciones alcohlicas se les adiciona KOH acuoso
concentrado, estos se precipitan como sales de potasio o con acetato de plomo, precipitan
como sales de plomo, en este ltimo caso, los fenoles se liberan por la adicin de H2S a la
suspencin alcohlica. Una vez obtenido el extracto, se monitorea por cromatografa en
capa fina (ccf) y las manchas se observan en UV a 254 nm o con vapores de yodo.

Arilnaftalenos

BIOGNESIS DE LOS LIGNANOS

R
Bisepoxilignanos

dibencilciclooctenos

O
8

8
2

HO
R

Acido guayartico

-O

-O

-O

-O