Sumrio

1.

INTRODUO ........................................................................................................................ 2
1.1

ESTERIFICAO.............................................................................................................. 2

1.2

ACETATO DE N-BUTILA .................................................................................................. 4

2.

OBJETIVO ............................................................................................................................... 5

3.

MATERIAIS/REAGENTES ........................................................................................................ 6
3. 1

MATERIAIS ..................................................................................................................... 6

3. 2

REAGENTES.................................................................................................................... 6

4.

PROCEDIMENTO .................................................................................................................... 7

5.

RESULTADOS E DISCUSSES.................................................................................................. 9
5.1

PROPRIEDADES FSICAS ............................................................................................... 10

5.2

MECANISMO ............................................................................................................... 11

5.3

RENDIMENTO .............................................................................................................. 12

6.

CONCLUSO ........................................................................................................................ 14

7.

REFERNCIAS ....................................................................................................................... 15

1. INTRODUO
1.1

ESTERIFICAO

Processo de obteno de steres, formado a partir da substituio de uma

hidroxila (-OH) de um cido por um radical alcoxla (-OR). O mtodo mais comum a
reao reversvel de um cido carboxlico com um lcool, havendo eliminao de
gua:1

Essa reao, em temperatura ambiente, lenta. No entanto, os reagentes

podem ser aquecidos na presena de um cido mineral para acelerar o processo. Este
cido catalisa tanto a reao direta (esterificao) como a reao inversa (hidrlise do
ster).2
Processos de esterificao so importantes na produo de steres de
interesse comercial principalmente nas reas de solventes, extractantes, diluentes,
plastificantes, surfactantes, polmeros, essncias e fragrncias sintticas, e como
intermedirio qumico para indstrias farmacuticas, herbicidas e pesticidas.1
So divididos em trs grandes classes:1

Classe dos ftalatos: Muito utilizados no mercado de polmeros, nas reas de

plastificantes e resinas.1,3

Classe dos acetatos: So destaque no mercado de solventes, extractantes e

diluentes. Ao contrrio dos cidos carboxlicos (odor desagradvel), alguns
steres so importantes compostos com aplicaes nas reas de essncias e

fragrncias sintticas, por exemplo, acetato de isopentila (banana) e acetato de

benzila (jasmim). Tambm possuem aplicaes no mercado de polmeros.1

Classe dos acrilatos: So usados nas indstrias de polmeros. Metacrilato de

metila e acrilato de metila so monmeros utilizados na obteno das resinas
acrlicas usadas principalmente para fabricao de chapas acrlicas, ps de
moldagem e tintas, consumidos pelas indstrias de tintas, automobilstica e
eletrnica.1

A reao de esterificao um processo reversvel, obtendo como produto

principal um ster especfico. Entre os diversos mtodos que podem ser utilizados
para sintetizar os steres, um bom exemplo a reao de esterificao de Fischer
(1895), na qual, sob aquecimento, um cido carboxlico reage com um lcool
(produzindo ster e gua). Esta reao, quando processada em temperatura
ambiente, lenta, mas pode ser acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou
catalisador (exemplo, o cido sulfrico H2SO4).4
Conforme esquema global da reao, em um dado tempo, os produtos e
reagentes entram em equilbrio qumico e, nesse momento, as velocidades das
reaes de formao dos produtos e de formao dos reagentes se mantm
constantes. O emprego de um catalisador e/ou o aumento da temperatura se tornam
teis para que o equilbrio seja estabelecido mais rapidamente.4
No entanto, o ster obtido pode reagir com a gua (reao de hidrlise),
gerando novamente cido carboxlico e lcool; porm, a reao inversa mais lenta. A
hidrlise do ster em meio bsico denominada saponificao - do latim, sapo =
sabo.4
3

1.2

ACETATO DE N-BUTILA

O acetato de n-butila utilizado como base para lacas, tintas, adesivos e

corantes, como solvente de tintas, na indstria de cosmticos e fragrncias, etc.5
A equao qumica que traduz a sntese do acetato de n-butilo esta
representada abaixo. Nesta reao forma-se o acetato de n-butila (produto) e gua
(coproduto).5

A esterificao, ativada pela autoprotlise de um cido carboxlico, ocorre sem

a presena de catalisadores de forma extremamente lenta. A velocidade da reao
aumenta quando se usam catalisadores cidos.6
Os catalisadores cidos so corrosivos e tm que ser neutralizados aps a
reao. Para ultrapassar este problema, usam-se catalisadores slidos heterogneos,
tais como as resinas cidas de troca inica.5
A reao tem uma constante de equilbrio baixa, o que limita a converso de
reagentes em produtos e quando se atinge o estado de equilbrio o rendimento da
reao baixo. Para aumentar a converso pode usar-se excesso de um dos
reagentes estequiomtricos, fazer-se a remoo seletiva dos produtos da reao e,
em alguns casos, variar a temperatura.10 Para aumentar a converso (promover a
formao de ster) pode-se remover a gua formada (coproduto da reao).5
A reao feita com aquecimento da mistura reacional, em refluxo, gera uma
mistura azeotrpica. O vapor homogneo, mas quando condensa, separa-se em
duas fases, uma orgnica (camada superior) rica em ster e outra aquosa (camada
inferior) rica em gua.6

2. OBJETIVO
Obter acetato de n-butila atravs do processo de esterificao.

3. MATERIAIS/REAGENTES
3. 1 MATERIAIS

Pipeta graduada;
Proveta;
Bcher;
Balo de fundo redondo;
Esptula
Condensador para refluxo
Tela de amianto;
Bico de Bunsen;
Prolas de vidro;
Funil de separao;
Algodo;
Erlenmeyer.

3. 2 REAGENTES

lcool n-butilico (C4H10O);

Acido actico (CH3COOH);
Acido sulfrico (H2SO4);
Bicarbonato de sdio (NaHCO3);
Sulfato de sdio (NaSO4).

4. PROCEDIMENTO
Misturou-se em um balo de 250 mL, de fundo redondo, 23 mL de lcool nbutlico e 28,6 mL de acido actico glacial. Em seguida, adicionou-se, cautelosamente,
0,5 mL de acido sulfrico concentrado, com o auxilio de uma pipeta graduada. Por fim
o balo foi adaptado a um condensador de refluxo e colocado em contato com um
banho de leo para o aquecimento a ebulio sobre tela de amianto por cerca de 1
hora.

Aps 1 hora, a mistura foi vertida sobre 125 mL de gua, em um funil de

separao. A camada inferior foi retirada e colocada em um bcher. Em seguida,
acrescentou-se mais 50 mL de gua, retirando-se novamente a camada inferior e por
fim adicionou-se 12 mL de soluo saturada de bicarbonato de sdio, retirando-se
camada inferior e depois, mais 25 mL de gua.

No produto formado, foi adicionado sulfato de sdio anidro para a secagem do

mesmo. O contedo foi filtrado sobre algodo e colocado em proveta para que se
verificasse o volume obtido de produto. Aps alguns dias da pratica realizada, o
produto na proveta foi verificado para observar se houve evaporao.
Para verificar a presena do ster foi realizado um teste de confirmao com
hidroxilamina em meio alcalino, transformando o mesmo em sal alcalino de cido
hidroxmico, que ao reagir com soluo de cloreto frrico gera intensa colorao
vermelha, confirmando assim a presena do ster.

5. RESULTADOS E DISCUSSES
O cido sulfrico adicionado atuou como catalisador fazendo com que a reao
pudesse ser efetuada em menos tempo, ocasionando outro caminho de reao, a
partir da protonao do cido butanico.7
Com o fim da reao no balo de fundo redondo sob refluxo, obteve-se um
produto lquido, incolor, porm levemente turvo. Este foi ento levado para um funil de
separao, para a retirada da gua, tambm formada pela reao, facilitando o
calculado de rendimento apenas do produto final.
O ster formado muito pouco solvel em gua, embora tambm possui
polaridade, devido aos tomos de oxignio, alm de uma cadeia carbnica de
tamanho mdio e de caracterstica apolar, logo sua interao intermolecular com a
gua dificultada. Ao verter o produto obtido (ster) sobre gua no funil, a gua
formada pela reao misturou-se com a j contida no funil e o ster (fase orgnica),
ficou isolado na parte superior, podendo ser separado. A lavagem foi realizada cerca
de cinco vezes, para aumentar a eficincia da tcnica.8
A ultima lavagem foi feita com uma soluo aquosa de NaHCO3 para a
neutralizao do cido no meio deixando produto mais puro. Ao final de todo o
processo de lavagem, adicionou-se Na2SO4 anidro, que por ser um agente secante
auxiliou na remoo de molculas de gua que pudessem ainda existir junto com a
fase orgnica. Este sal por ser anidro, no continha ainda nenhuma molcula de gua
coordenada sua estrutura. Ao ser adicionado sobre o produto, removeu a gua,
atravs da coordenao da mesma aos seus cristais.
Ao fim da secagem, o ster foi filtrado sobre algodo, para retirar o sal
adicionado ele, pois se fosse utilizado um papel de filtro ocasionaria em uma perda
muito maior no rendimento.
O produto foi colocado em uma proveta ao final do processo e deixado em
repouso por trs dias para que se observasse possvel evaporao, entretanto o
mesmo no ocorreu e o volume final permaneceu o mesmo, sendo um total de 22 mL
de ster.
Ao final da prtica foi percebido um odor caracterstico de esmalte, devido
produo do acetato de n-butila.

Por fim ao verificar a presena do ster com o teste de hidroxilamina em meio

alcalino, que ao reagir com soluo de cloreto frrico gera intensa colorao vermelha,
no se notou alterao para a cor desejada. O teste foi repetido algumas vezes e os
resultados foram os mesmos, a soluo ficou apenas amarelada, ento foi percebido
que o cloreto frrico utilizado estava imprprio para uso, logo era possvel se fazer a
confirmao.

5.1

PROPRIEDADES FSICAS

Reagentes/Produtos
lcool n-butlico

P.F.

P.E.

M.M.

-89C

117,7
C
118,1
C
279,6
C

74,14
g/mol
60,06
g/mol
98,08
g/mol

126C

116,1
8
g/mol

cido actico 9

16,5C

cido sulfrico 9

10,38C

Acetato de n-butila 9

-76,3C

Densidade
(g/cm3)
0,81
1,049
1,8356

0,8786

Aspecto
fsico
Lquido
incolor
Lquido
incolor
Liquido
viscoso e
incolor (em
soluo).
Quando
concentrado,
possui
colorao
castanho
clara.
Lquido
incolor

Solubilidade
77 g/L
Totalmente
solvel
Totalmente
solvel

7 g/L

10

5.2

MECANISMO

11

5.3

RENDIMENTO
C4H10O + CH3COOH C6H12O2 + H2O

Massa molar de lcool n-butlico = (4 x 12,01) + (10 x 1.01) + (1 x 16) =

74.14 g
Massa molar de cido actico = (2 x 12,01) + (4 x 1,01) + (2 x 16) = 60,06 g
Volume de lcool n-butlico utilizado = 23 mL
Volume de cido actico = 28,6 mL
Massa de lcool n-butlico utilizado .: d = m/V .: m = 0,81 x 23 = 18,63 g
Massa de cido actico utilizado .: d = m/V .: m = 1,049 x 28,6 = 30 g
Quantidade de mol de lcool n-butlico:
1 mol -------- 74,14 g
X mol ----------- 18,63 g
74,14x = 18,63
X = 18,63/74,14
X = 0,251 mol
Quantidade de mol de cido actico:
1 mol ------------ 60,06 g
X mol -----------------30 g
60,06x = 30
X = 30/60,06
X = 0,5 mol
Como a quantidade de lcool n-butlico menor, esta substncia ser o
reagente limitante. Logo, se 0,251 mol de reagente foi utilizado na reao, a
quantidade de produto obtida deveria ser de igual valor, visto que a reao 1:1.
Massa molar de acetato de n-butila = (6 x 12,01) + (12 x 1,01) + (2 x 16) =
116,18 g
Volume de produto obtido = 22 mL
Massa de produto obtido .: d = m/V .: m = 0,8786 x 22 = 19,3292 g
Rendimento terico:
1 mol de C6H12O2 116,18 g
12

0,251 mol x
X = 116,18 x 0,251
X = 29,161 g
Rendimento real:
29,161 g 100%
19,3292 g x
29,161x = 100 x 19,3292
29,161x = 1932,92
X = 1932,92/29,161
X = 66,28%

13

6. CONCLUSO
Os resultados obtidos na prtica foram satisfatrios e provam que o mtodo de
obteno do acetato de n-butila eficaz. Mesmo sem poder se confirmar o ster
obtido devido a falta de reagente em boas condies para uso, ainda sim possvel
dizer que o acetato de n-butila foi obtido como produto final, j que o mesmo possui
um cheiro caracterstico o que acabou sendo usado como fator de confirmao.

14

7. REFERNCIAS
1. BARCZA,
Marcos
Villela.
Esterificao.
Disponvel
em:
<http://www.dequi.eel.usp.br/~barcza/Esterificacao.pdf>. Acesso em: 25 out.
2014.
2. WIKIPEDIA.
Esterificao.
Disponvel
em:<http://pt.wikipedia.org/wiki/Esterifica%C3%A7%C3%A3o>. Acesso em: 25
out. 2014.
3. SALDANHA, Luiz Jacques. Ftalatos estudo de caso. Disponvel em:
<http://www.nossofuturoroubado.com.br/old/ftalatos.htm>. Acesso em: 25 out.
2014.
4. LEITE,

Oldair

Donizeti;

BRAGA,

Valdeison

Souza.

Esterificao

transesterificao: Conhea as caractersticas dessas reaes. Salvador, BA,

2008.

Disponvel

em:

<http://educacao.uol.com.br/disciplinas/quimica/esterificacao-e
transesterificacao-conheca-as-caracteristicas-dessas-reacoes.htm>.

Acesso

em: 27 out. 2014

5. SNTESE do acetato de n-butilo ou etanoato de n-butilo introduo. Disponvel

em: <http://bookr2.com/bk/43358>. Acesso em: 27 out. 2014
6. SNTESE
do
acetato
de
n-butilo.
Disponvel
em:
<http://pedagogiadaquimicaverde.fc.up.pt/qv/ficheiros/fichas/141/Introducao.pdf
>. Acesso em: 27 out. 2014
7. SOLOMONS, Graham; FRYHLE, Craig. Qumica orgnica.
Janeiro: LTC, 2002. 2 v.

7. ed. Rio de

8. SANTOS, Rafael dos; GUIMARES, Gabrielle; Silva, Zelia Fernanda da.

Relatrio de orgnica sntese de steres. Rio de Janeiro, 2008. Trabalho de
aluno.
9. Labsynth. Ficha de informaes de segurana de produtos qumicos.
Diadema,
SP,
2009.
Disponvel
em:
>. Acesso em: 30 out. 2014
10. Brisco. Ficha de informaes de segurana de produtos qumicos.
Guarulhos, SP, 2011. Disponvel em: <http://www.brisco.com.br/fispq/alcool-nbutilico.pdf>. Acesso em: 27 out. 2014

15